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第十二章杂环化合物和生物碱第十二章杂环化合物和生物碱广州卫生职业技术学院

主讲人：周伟平

第二节五元杂环化合物第十二章杂环化合物和生物碱一、含有1个杂原子的五元杂环化合物（一）吡咯、呋喃和噻吩的分子结构吡咯

呋喃

噻吩吡咯

呋喃

噻吩

分子具有平面结构，形成5个原子6个电子的闭合共轭体系第二节五元杂环化合物第二节五元杂环化合物杂原子的孤电子对参加p-π共轭，对环系供电子，因此环碳的电子云密度增加：杂原子的孤电子对参与共轭的程度不同。芳香性（电子云平均化程度）：（一）吡咯、呋喃和噻吩的分子结构由于O、N、S电负性（吸引电子的能力）依次减小，给电子能力依次增大，从而使得三者的环上电子云密度依次增大。（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质无色液体、难溶于水。

共轭效应使杂原子的电子云密度降低，难于形成氢键。

噻吩

2-羟基噻吩

呋喃

4-甲基-2-羟基呋喃

（1:700）

（1:16）

（1:35）

（1:20）松木片反应：吡咯蒸气+盐酸浸泡过的松木片→显红色

呋喃蒸气+盐酸浸泡过的松木片→显绿色

有一定氢键可用于鉴别第二节五元杂环化合物1.酸碱性吡咯的碱性弱于苯胺，并有弱酸性。2．亲电取代反应

α-位取代，活性

吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。（1）卤代反应2,3,4,5-四溴吡咯α-溴噻吩α-溴呋喃（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质为什么吡咯具有弱酸性？容易发生第二节五元杂环化合物α-硝基吡咯α-硝基呋喃α-硝基噻吩（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质（2）硝化反应容易发生第二节五元杂环化合物α-吡咯磺酸α-呋喃磺酸α-噻吩磺酸（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质（3）磺化反应容易发生第二节五元杂环化合物课堂小结水溶性：水中溶解度不大，与氢键有关吡咯具酸碱性：与固体KOH加热成钾盐取代反应：取代基进入α位,活吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯还原反应：催化加氢第二节五元杂环化合物二、含有2个杂原子的五元杂环化合物（一）吡唑和咪唑的结构吡唑

咪唑噻唑吡唑咪唑第二节五元杂环化合物（二）吡唑和咪唑的性质都溶于水，在水中溶解度比吡咯大。碱性比吡咯强，与强酸反应生成盐。性质稳定，遇酸不聚合。有互变异构现象。3-甲基吡唑

5-甲基吡唑

4-甲基咪唑

5-甲基咪唑第二节

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