2025年高考化学一轮总复习讲义：烃的衍生物

第33讲煌的衍生物

1.以澳乙烷，乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺为例认识有机

化合物中的官能团；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加

课成、取代、聚合等有机反应类型。

标2.认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间

解存在相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化，知道常见官能团的鉴

读别方法。

3.认识卤代姓、醇、酚、醛、竣酸及其衍生物的组成、性质、转化关系及

其在生产、生活中的重要应用。

s™1卤代燃

必备知识•梳理夯实

知识梳理

1.卤代煌的定义及命名

⑴定义

♦分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为一x,饱

和一元卤代青的通式为CH2〃+IX。

(2)命名

必须含连接卤素原子的最长碳链，且相关碳原子位次最小。

①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链，称为“某卤代煌”；

②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号；

③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代煌”之前。

CH3CH,CHCH,CH2—CH2

_

如|>CH2=CH—CL||的名称分别为2-氯丁烷、

ClBrBr

氯乙烯、1.2-二一乙烷。

2.卤代燃的物理性质

状态）一除CH3CI、CH3cH2a等少数为气态外，其余为液体或

J固体

Q沸点〉比同碳原子数的烧沸点要鱼

难溶于水，易溶于有机溶剂

①S＞一氟代.、一氯代煌密度比水土,其余密度均比水主

3.卤代燃的化学性质（水解反应与消去反应）

（1）水解反应（取代反应）

①反应条件为强碱（或NaOH）的水溶液、加热。

②澳乙烷中C—Br的极性较强,容易断键，在NaOH溶液中可与水发生

反应，漠乙烷中Br原子被水分子中的一OH取代，生成乙醇（CH3cH2OH）和HBr,

HBr与NaOH发生中和反应生成NaBr和H2O,化学方程式为C2H5—Br+

NaOHT-C2H5—OH+NaBr。

（2）消去反应

①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如

氏0、HBr等），从而生成含不饱和键（如双键或三键）化合物的反应。

②反应条件为强碱（如NaOH）的乙醇溶液、加热。

③漠乙烷发生消去反应的化学方程式为C2H5Br+

NaOH一资—CH2=CH2」+NaBr+H2。。

（3）卤代蜂的水解反应与消去反应的比较

反应类型水解反应（取代反应）消去反应

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

_u_

断键方式R—CH24XHH-OH

相邻的两个碳原子间脱去小分子

卤代燃分子中的卤原子被水中

HX,反应通式

的羟基所取代生成醇，反应的

反应本质和

、一1一+NaOH与辱

通式通式：R—X+

HX

NaOH^^*R—OH+NaX

JU—+NaX+H2O

引入一OH,生成含一OH的化消去H、X,生成物中含有碳碳双

产物特征

合物键或碳碳三键的不饱和化合物

［微点归纳］(1)所有卤代屋在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。

⑵与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原

子但邻位碳原子上无氢原子的卤代燃不能发生消去反应。如CH3CI、

CH

3

——

均不能发生消去反应。

CH3—C—CH2C1

CH3

R—CH—CH—R

⑶II型卤代烧，发生消去反应可以生成R—C三C—R,如

XX

BrCH2cH2Br+2NaOH一火一CH三CHt+2NaBr+2H2Oo

4.卤代燃对环境、健康产生的影响

氟氯燃在平流层中破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

5.卤代煌的获取方法

(1)取代反应(写出反应的化学方程式)

甲烷与氯气反应生成一氯甲烷:

弁昭

CH4+C12^^CH3C1+HC1；

苯与澳的取代反应:

FeBr3

+Br2----->Br+HBr

乙醇与HBr反应:

CH3cHzOH+HBr—△一CH3cH2Br+H2。

(2)不饱和燃的加成反应

丙烯与澳的加成反应:

BrBr

CH3cH=网+Br2CH3CH—CH2

乙焕与HC1反应制备氯乙烯:

催化剂

CH三CH+HC1/\CH2-CHC1

6.卤代燃中卤素原子的检验

(1)检验方法

-^新_向少量卤代烽中加入适量NaOH水

本鲍一溶液，振荡后加热，静置

血—冷却后,取少量上层清液,移入适量

----稀硝酸中，中和过量的NaOH

厂白色沉淀一含氯元素

滴加AgNO溶液

检验3一浅黄色沉淀—含澳元素

L黄色沉淀一＞含碘元素

(2)注意事项

①水解后不要遗漏加入稀硝酸中和的步骤。

②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。

自主小练

1.易错辨析：正确的打“，错误的打“X”。

(1)用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代燃中的氯、澳、碘元素。(X)

［提示］卤代姓为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化

钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。

(2)CH3cl既能发生水解反应也能发生消去反应。(X)

［提示］CH3cl只能发生水解反应，不能发生消去反应。

(3)CH3cH2cl的沸点比CH3cH3的沸点高。(V)

［提示］CH3cH2cl的相对分子质量较大，沸点较高。

(4)澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(V)

［提示］澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应。

(5)所有的卤代煌都能发生水解反应和消去反应。(X)

［提示］所有的卤代姓都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因

为消去反应是连卤素原子的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。

(6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(X)

［提示］C2HsBr属于非电解质。

X

I

(7)卤代煌CH3cH2cHe也发生消去反应的产物有2种。(。)

X

I

［提示］CH3cH2cHe凡发生消去反应的产物有CH3cH=CHCH3、

CH3cH2cH-CH2。

(8)随着煌基中碳原子数的增加，卤代燃的密度逐渐减小，沸点逐渐降低。

(X)

(9)在澳乙烷中加入AgNCh溶液，产生淡黄色沉淀，证明澳乙烷中含有澳原

子。(X)

(10)所有的卤代煌都能发生水解反应，产物可能是醇、酚等。(V)

(11)所有的卤代燃都能发生消去反应，可能得到多种消去产物。(X)

(12)澳乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件不同，所得产物不同，说

明溶剂对化学反应有影响。(V)

(13)卤代煌都是密度比水大、难溶于水的油状液体。(X)

CH3—CH—CH3

(14)1一发生消去反应可得到两种烯垃。(X)

Br

2.(1)证明澳乙烷中澳元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是

②③⑤①或⑥③⑤①(填序号)。

①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液

③加热④加入蒸储水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇

溶液

(2)有以下物质：①CH3cl②CH2CI—CH2cl

CH3CH3

③

CH3—C—Cl④CH3—C—CH2C1

CH3CH3

⑤⑥2cl

(A)能发生水解反应的有①②③④⑤⑥(填序号,下同)，其中能生成二元

醇的有②。

(B)能发生消去反应的有②③⑤。

(C)发生消去反应能生成快烧的有②。

［提示］(A)所有卤代煌在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，多卤代煌

水解可生成多元醇。（B）与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子

上有氢原子，可以发生消去反应。

（3）卤代嫌在生产生活中具有广泛的应用。

①多氯代甲烷常为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是四氯化碳，

工业上分离这些多氯代物的方法是分馆。

②三氟氯澳乙烷（CF3cHeIBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构

简式CHFCICFzBr、CHFBrCFzCl、CFCIBrCHFz（不考虑立体异构）。

③氯乙烷是运动场上常使用的一种喷雾止痛剂。制取氯乙烷最好的方法是

乙烯与氯化氢发生加成反应。

④澳乙烷常用于汽油的乙基化、冷冻剂和麻醉剂。检验澳乙烷中含有澳元素

的试剂有氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液。

⑤1-澳丙烷是一种工业用化工产品。写出由1-澳丙烷制备1,2-丙二醇的化学

方程式。

乙醇

CH3cH2cH2Br+NaOHCH3cH=CH2+NaBr+H2O、CH3cH=CH2

+Br—->CH3CHBrCHBr,CfhCHBrCHzBr+2NaOH一至—CH3CHOHCH20H+

22/\

2NaBro

［提示］①分子结构为正四面体的为四氯化碳，工业上分离这些多氯代甲烷,

根据物质的沸点不同，常用分馆的方法分离。②CF3cHeIBr对应的同分异构体

中，可根据卤素原子的位置不同判断，如F不在同一个碳原子上，存在的同分异

构体有CHFCICFzBr、CHFBrCF2ChCFClBrCHF2o③制取氯乙烷最好的方法是

乙烯与氯化氢发生加成反应。④检验澳乙烷中含有澳元素的试剂有氢氧化钠溶液、

稀硝酸、硝酸银溶液。⑤由1-澳丙烷制备1,2-丙二醇发生如下反应：CH3cH2cH2Br

+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H20、CH3CH=CH2+Br2—-►

CH3cHBrCHzBr、CH3CHBrCH2Br+2NaOH-CH3CHOHCH2OH+2NaBro

考点突破•训练提升

微考点1卤代煌的结构与性质

,1.（2024•安徽合肥一模）有机物X是一种重要的有机合成中间体，其结

构简式如下，下列说法正确的是（B）

Br

A.X分子中所有的碳原子可能共平面

I0H

Q

B.X在KOH的水溶液中加热，可得

C.X与KOH的乙醇溶液混合共热，只得到一种环烯燃

D.向X中加入硝酸酸化的AgNCh溶液，产生淡黄色沉淀

［解析］X分子中所有碳原子均采取sp3杂化，六元碳环不是平面形结构，

故所有碳原子不可能共平面，A错误；X在KOH的水溶液中加热，发生取代反

I0H

Q

应，一0H取代一Br,得到,B正确；X与KOH的乙醇溶液混合共热,

发生消去反应，可能生成白或C错误；X分子中C—Br在硝酸酸化的

AgNCh溶液中不能断裂，不发生反应，故不能得到淡黄色沉淀，D错误。

2.（2023•福建三明一模）化合物X的分子式为C5Hlic1,用NaOH的醇溶液

处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到

2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简

式可能是（B）

A.CH3cH2cH2cH2cH20H

C.CH—CH—CH—CH—0H

3cH22

3

——

D.CH3—C—CH2OH

CH3

c

——

其

［解析］由-甲基丁烷的结构可推知的碳骨架结构为连

2X一

接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子，且氢原子的化学环境不同，从而推知有

产

CH,C1

机物X的结构简式为II或阻一厂网—血则用NaOH的

CH3—CH—CH—CH3

Cl

CH

3

——OH

水溶液处理所得有机产物的结构简式可能是小I

—CH-CH—CH,

CH

.3

CH3—C—CH2—CH3,故B正确。

OH

【对点训练】

1.（2024•河北衡水高三检测）下列反应中属于消去反应的是（D）

A.澳乙烷与NaOH水溶液混合加热

B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热

C.氯苯与NaOH水溶液混合加热

D.2-澳丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热

［解析］A、C为水解反应，B无邻位碳原子，不能发生消去反应，D可以

发生消去反应生成CH3—CH=CH2。

2.（2024•山东青岛高三检测）卤代嫌在有机合成中有重要的应用，某卤代燃

RCHXCH3（A）的化学键如图所示，下列说法不正确的是（A）

HH①

•

—

.—

：

—

R十C——C寸H

③—T--②

XH

A.A溶于水时发生电离，断裂化学键③

B.A在KOH的水溶液中加热，断裂化学键③，生成RCHOHCH3

C.A在KOH的乙醇溶液中加热，断裂化学键可能是①和③

D.A在NaOH的乙醇溶液中加热，不一定得到烯煌RCH==CH2

［解析］卤代煌A是非电解质，不溶于水，也不发生电离，A错误；A在

KOH的水溶液中加热，极性最强的C—X断裂（化学键③），发生水解反应，生成

RCHOHCH3,B正确；A在KOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应，可能断裂

化学键①和③或化学键②和③，得到烯煌RCH==CH2,若R—中与一CHX—相

连的碳原子上有氢原子，可能向左侧消去，C正确，D正确。

警归纳拓展:

卤代爆水解反应与消去反应的规律

1卤代烧在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记

忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。

2所有的卤代煌在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子

的卤代燃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代煌均不能发生消去反

应，不对称卤代煌的消去有多种可能的方式。

微考点2卤代煌在有机合成中的“桥梁”作用

色4(2024•河北衡水中学调研)有机物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下

列叙述错误的是(B)

A.甲和丙均可与酸性KMnCU溶液发生反应

B.反应(1)的无机试剂是液澳和铁粉，实际起催化作用的是FeBn

C.反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用澳的四氯化碳溶液检验是否含

甲

D.反应(2)属于取代反应

［解析］甲中含有碳碳双键，丙中含有一CfhOH,都能被酸性KMnCU溶液

氧化，A正确；由转化关系可知，反应⑴是甲与Bn发生加成反应生成

CH,

|

0-C-CH2Br,再发生碱性水解生成丙，B错误；甲含有碳碳双键，可与澳

Br

的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，而丙则不能，C正确；反应⑵是

H2Br的碱性水解反应，属于取代反应，D正确。

【对点训练】

1.（2024•江苏泰州模拟）以漠乙烷为原料制备1,2-二澳乙烷，下列方案中最

合理的是（A）

NaOH醇溶液Br2

A.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br

B.CH3cH2Br」^5L水密迄CH3cH2OH”需曹CH2-CH2庄里-CHzBrCH

2Br

C.CH3CH2Br-^CH2BrCH2Br

NaOH醇溶液HBr£BqLn1

D.CH3CH2Br-----^*CH2=CH2-^*CH3CH2Br--CH2BrCH2

Br

［解析］澳乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙

烯与澳发生加成反应生成1,2-二澳乙烷，原理正确，不存在其他副产物，故A正

确；乙醇消去反应生成乙烯过程中，有乙醒生成，原料利用率低，故B错误；

不能保证CH3cH2Br和Bn发生取代反应时只生成1,2-二澳乙烷，生成物太复杂，

不易分离，原料利用率低，故C错误；CH3cH2Br和Bn发生取代反应时生成副

产物，故D错误。

CH3

2.（2024・安徽八校联考）有两种有机物Q（与P（Cl^^Cl）-

CH3

下列有关它们的说法正确的是（C）

A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3：2

B.二者在NaOH的乙醇溶液中均可发生消去反应

C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D.Q的一氯代物只有1种，P的一澳代物有2种

［解析］Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰

面积之比应为3：1,A错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与

卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子，无法发生消去反应，B错误；在

适当条件下，卤素原子均可被一OH取代，C正确；Q中苯环上的氢原子、甲基

上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D错误。

《归纳拓展:

卤代煌在有机合成与转化中的四大作用

1连接烧和烧的衍生物的桥梁

燃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烧，卤代燃在碱性条件下

可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、醛、猴酸和酯等；醇在加热条件

下与氢卤酸反应转化为卤代燃，卤代煌通过消去反应可转化为烯燃或烘烧。

如:-*O-CH2clN法生20H理&醛和较

酸

2改变官能团的个数

,^TT^TTTDNaOH/乙醇小口„„Br2

如：CH3cH2Br一3一CH2=CH2--------

CH2BrCH2Br;

3改变官能团的位置

如：CHzBrCH2cH2cH3、"&跖CH2=CHCH2cH3

HBrCH3cHeH2cH3

用花剂7Z厂I°

Br

4对官能团进行保护

如在氧化CH2=CHCH20H的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方

法保护：

EEECHHBr_CH3CHCH2OH氧包

CH2=CHCH2°H一傕研质I

Br

epooHq磔/VH—CHCOOH

IV/rl2------LH----LUUHo

微考点3卤代燃中卤素原子的检验

但U为了鉴定卤代燃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的

顺序是（B）

①加入AgNCh②加入少许卤代烧试样③加热④加入5mL4moi

NaOH溶液⑤加入5mL4mol-L1HNO3溶液

A.②④③①B.②④③⑤①

C.②⑤③①④D.②⑤①③④

［解析］鉴定卤代煌中所含有的卤素原子，先②加入少许卤代煌试样，再④

加入5mL4moi［FNaOH溶液，然后③加热，发生水解反应生成卤素离子，再

⑤加入5mL4moi［rHNCh溶液，中和剩余的NaOH,以免产生干扰，最后①

加入AgNCh,观察沉淀及其颜色可确定卤素原子。

【对点训练】

1.（2024•湖北襄阳模拟）下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的

是（D）

CH3—CH—CH3

CH3C1

Br

甲

乙

cH

.3

CH3—C—CH2C1

3

CH丙

A.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈

酸性，再滴入AgNCh溶液，均有沉淀生成

B.甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNCh溶液，可检验该物质中

含有的卤素原子

C.乙发生消去反应得到两种烯煌

D.丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛

［解析］甲、丙、丁不能发生消去反应，故A项错误；甲中加入NaOH的水

溶液共热，反应液若没有进行酸化，再滴入AgNCh溶液，溶液中的OH-会干扰

卤素离子的检验，故B项错误；乙发生消去反应只能得到丙烯，故C项错误；

丙与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化成2,2-二甲基丙醛，

故D项正确。

2.检验1-澳丙烷中含有澳元素的实验步骤、操作和顺序正确的是（A）

①加入AgNCh溶液②加入NaOH溶液③加入适量稀HNO3④加热

⑤取上层液体⑥取下层液体

A.②④⑤③①B.②④⑥③①

C.②④⑤①D.②④⑥①

［解析］利用澳离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验澳元素，1-澳丙烷

中含有的是澳原子，需要把澳原子转化为澳离子，先将1-澳丙烷在氢氧化钠溶液

中加热发生水解生成澳化钠，静置分层，未水解的1-澳丙烷在下层，澳化钠溶于

水，在上层，取上层溶液加适量的硝酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明

含有澳元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。

mJ醇酚

必备知识•梳理夯实

知识梳理

1.醇、酚的定义

(1)醇是羟基与煌基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为

羟基(一0H)。饱和一元醇的分子通式为「或C“H2"+2O(〃》D,

/为整数］。

(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚

(。厂—0H)。酚是一种蜂的含氧衍生物的总称，其基本特征是羟基与苯

环直接相连。

［微点归纳］①酚分子中的苯环可以是单环，也可以是稠环。如

也属于酚。

②酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物。

如H3C—和CH2CH2OH。

厂结构简式：或C6H50H

(3)苯酚—一分子式:06H6°

一官能团:一()H

一结构特点:羟基与苯环直接相连

(4)醇的分类

脂肪醇，如

按煌基］CH3CH2OHXH3CH2CH2OH

芳香醇，如

类别［(^■CH20H

醇类•

(一元醇，如：甲醇、乙醇

按羟基数目二元醇，如：乙二醇

三元醇，如：丙三醇

2.醇类物理性质的变化规律

(1)水溶性：低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原

子数的递增而逐渐减小。

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm-3o

(3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐上t

高。

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷煌相比，醇的沸

点远远高于烷山。

3.苯酚的物理性质

⑴纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。

(2)苯酚常温下在水中的溶解度是9.2g,当温度高于65℃时,能与水

互溶，苯酚易溶于酒精。

(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用二直

精洗涤,再用水冲洗。

4.醇和酚的化学性质

(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)

分子发生反应的部位及反应类型如下：

H

F，…③

H—C—C—r-O—H

④…{H(2)(T)

H

条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)

置换2cH3cH20H+2Na—->2CH3CH2ONa

Na①

反应+H2t

取代CH3CH2OH+HBr—△-CH3cH2Br+

HBr,△②

反应

H20

O（Cu氧化2CH3CH2OH+02—却2CH3CHO+

2①③

或Ag）,△反应

2H2O

存存带

浓硫酸，消去CH3cH20HCH2=CH2t+

②④

170℃反应

H2O

浓硫酸，取代2cH3cH20H卷髭带C2H5—0—C2H5

①②

℃

140反应+H2O

CHsCOOHCH3CH2OH+

取代(酯

（浓硫酸，①CH3COOH浓夫酸CH3coOC2H5+

化)反应

△）

H20

［微点归纳］乙醇的制法

①乙烯水化法：CH2=CH2+H20苏塞化基武CH3CH2OHo

②发酵法：C6Hl2。6迺化第2c2H50H+2c02t。

葡萄糖

(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响,

苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

(3)苯酚的用途和对环境的影响

苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、

农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。

［微点归纳］(1)醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。

(2)醇类和卤代爆发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、

加热；卤代烧消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。

(3)某一元醇发生消去反应生成的烯燃不一定只有一种，要看连羟基的碳原

子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。

(4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行：

2Cu+O2=^=2CUOCUO+C2H50H—△-Cu+CH3CHO+H20

5.苯、甲苯、苯酚性质比较

类别苯甲苯苯酚

结构简式O40H

不被酸性可被酸性KM11O4溶常温下在空气中被氧

氧化反应

KMnCU溶液氧化液氧化化后呈粉红色

漠的状态液澳液漠浓滨水

条件催化剂催化剂不需催化剂

澳CH3CH3

小或6

代产物

C6H5Br2,4,6-三澳苯酚

反

Br

应结论苯酚与漠的取代反应比苯、甲苯容易进行

酚羟基对苯环的影响，使苯环上羟基的邻对位的氢原子变得更

原因

活泼，更易被取代

［微点归纳］(1)<Q^OH与20H不是同类物质，前者属于酚，后

者属于醇，故不是同系物。

(2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成

NaHCCh,不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现,

但不论C02是否过量，生成物均为NaHCCh,不会生成Na2co3。

(3)醇与醵、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。

(4)羟基与苯环相连，使O^OH中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼

而易发生取代。

自主小练

1.易错辨析：正确的打“，错误的打“X”。

CH2—CH2

(1)CH30H和||'都属于醇类，且二者互为同系物。(X)

OH0H

CH2—CH2

［提示］CH30H和||羟基个数不同，分子组成不相差一个或若干个

OH0H

CH2原子团，二者不互为同系物。

(2)乙醇在水溶液中能电离出少量的H+,故乙醇是电解质。(X)

［提示］乙醇在水溶液中不电离，属于非电解质。

(3)乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，乙二醇有护肤作用，

可用于配制化妆品。(X)

［提示］丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，乙二醇可用作化工原料、

汽车防冻液。

(4)相对分子质量相近的醇和烷煌相比，醇的沸点高于烷煌。(V)

［提示］由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷妙相

比，醇的沸点高于烷烧。

(5)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(X)

［提示］并不是所有的醇都能发生消去反应，例如CH3OH,连有羟基的碳原

子没有相邻的碳原子，不能发生消去反应。

(6)CH3OH,CH3CH2OH,HOCH2cH20H的沸点逐渐升高，与氢键有关。(V)

(7)分子式为C3H8。的有机物可能有3种不同结构：CH3cH2cH20H、

CH3CHOHCH3和CH30cH2cH3。(V)

(8)乙醇与金属钠、浓HBr溶液反应时，均断裂C—0而失去一OH。(X)

(9)1-丙醇、2-丙醇均能发生催化氧化反应，且所得有机产物相同。(X)

(10)2-丁醇在NaOH的乙醇溶液中加热,所得消去产物可能有2种不同结构。

(V)

(11)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。

(J)

(12)除去苯中的少量苯酚，可加入浓漠水再过滤。(X)

(13)(1°凡(汨和含有的官能团相同，其化学性质必定相似。

(X)

(14)鉴别苯酚溶液和甲醇溶液，可滴加FeCb溶液，观察溶液颜色变化。(V)

(15)向苯酚钠溶液中通入少量C02的离子方程式为2^^Cr+H2O+

C02---2<Q^0H+C0FO(X)

(16)分子式为C7H8。的芳香族有机化合物有五种同分异构体。(V)

(17)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。(X)

［提示］用70℃以上的热水清洗易烫伤皮肤，可用酒精清洗。

2.(1)现有以下物质：①C%-CH—

②③<^^CH2OH

-CH2()H

④⑤Ct§H

CH3

A.其中属于脂肪醇的是①②，属于芳香醇的是③⑤，属于酚类的是

④⑤。

B.其中物质的水溶液显酸性的是④⑤。

C.其中互为同分异构体的是③④。

D.其中可以发生氧化反应生成醛的是③⑤，可以发生消去反应的是

①②⑤。

E.物质⑤能发生反应的反应类型有(任写三种)取代反应，氧化反应，消去

反应，加成反应。

(2)完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。

乙烯乙醇乙醛包-乙酸型△乙酸钙

I।④

乙酸乙酯2

①CH2=CH2+H2O^^CH3cH20H；加成反应。

②2cH3cH20H+02g3cHO+2H2O;氧化反应。

③2cH3CHO+O2僧等2cH3coOH;氧化反应。

⑷2cH3coOH+CaCCh—-^（CH3coObCa+82（+H2O；复分解反

应。

⑤CH3coOH+C2H3coOC2H5+H2O；酯化反应（或取代反

应）。

TJ+

⑥，。%取代反应（或水解

CHaCOOCzHs+H/\CH3co0H+CH0H:

反应）。

（3）怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用澳水？

［提示］鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法：

方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和滨水，有白色沉淀生成的是苯

酚溶液。

方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCb溶液，溶液呈紫色的是苯酚

溶液。

除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液充分反应后再分液。不能用澳水，因三

澳苯酚在苯中可溶。

考点突破•训练提升

微考点1醇的结构与性质

HH②①

—

^—

・

・

)・

・

・

.c・

・

・

・

-・

・

・

C-—

・

-4-・

・

例（•山东滨州检测）乙醇分子中的各种化学键如图H十.・

1.2024・

H-

"H•••••(§)

所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（C）

A.和金属钠反应时键①断裂

B.和浓H2s04共热到170℃时键②和键⑤断裂

C.和浓H2s04共热到140℃时仅有键②断裂

D.在Ag催化下与02反应时键①和键③断裂

［解析］乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇中O—H键断裂，A正确；乙醇

发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，B正确；乙醇发生分子间脱水

反应生成醒，其中一个分子键①断裂，另一个分子键②断裂，故C错误；乙醇

催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。

2.(2024•山东青岛期末)有机物M(2-澳-2-甲基丁烷)存在如图转化关系(P分

子中含有2个甲基)，下列说法正确的是(C)

HBr

I-----1NaOH/乙醇I-----1HOI-----1

S-z―0---2-0

A.M的同分异构体中，发生消去反应所得产物共有6种

B.P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子

C.Q的同分异构体中，含有2个甲基的醇有4种

D.Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种

［解析］由题干信息可知，M为2-澳2甲基丁烷，其结构简式为

(CH3)2CBrCH2cH3,M在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成P,P分子

中含有2个甲基，其结构简式为CH2=C(CH3)CH2cH3;P与水发生加成反应生

成Q,Q与HBr加热发生取代反应生成M,则Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3。

M的同分异构体有CH3cH2cH2cH2cH2Br、CH3cH2cH2CHBCH3、

CH3cHzCHBrCH2cH3、

CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、

(CH3)2CHCH2CH2Br和(CHsbCCHzBr,它们发生消去反应的产物有：

CH2

、L