高三化学一轮复习题：有机推断题

高考化学一轮复习题：有机推断题

1.(2022春,天津和平•高三统考期末)氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香姓A制备叙他胺的合成路

线如下所示

(1)氟他胺中含氧官能团的名称为、。

(2)反应□和□的反应类型分别是、。

(3)请写出反应□的化学方程式o

(4)叱吃是一种有机碱.、请推测箕在反应n中的作用

(5)对甲氧基乙酰苯胺是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醛()制备对甲氧基乙

酰苯胺(的合成路线(其他试剂任选)。

OH

告©OH

2.(2022春•河南郑州•高三统考期末)有机化合物1(。)具有消炎、镇痛、治疗免疫

性疾病的作用。由氯乙烷制备该物质的合成路线如图所示。

▼

OHOH

已知：|||脩卡)I<>CH3cH=CHCHO

CH3-C-H+CH2—CHOCH3—CH-CH2CHO

(1)D的结构简式为.

(2)由A生成B的反应条件是.

(3)由B生成C和由E生成F的反应类型分别是,

(4)由H生成I的化学方程式为

(5)下列关于E的说法不正确的是—(填标号)。

A.该有机物可发生氧化、取代、加成反应

B.该有机物分子中没有手性碳原子

C.E的核磁共振氢谱有7组峰

HO

\OH

/

/

H0\

(6)季戊四爵(0H)是合成高效润滑剂、增塑剂、表面活性剂等的原料。设计以甲醛和乙醇

为原料制备季戊四醉的合成路线(无机试剂任选)

3.(2022春・江西南昌•高三统考期末)I.有机工业中很多重要的化工原料都来源于石油化工，如图中的某、

丙烯有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题:

(1)A的结构简式为.，C中官能团名称是

(2)下列说法正确的是.

A.乙酸乙酯与丙烯酸乙酯属于同系物

B.乙酸乙酯密度比水大，静置分液时沉在分液漏斗下层

C.聚丙烯酸能够使酸性高钵酸钾溶海褪色

D.制备硝基苯需要浓HNCh和浓H2s04混合液，混合时应将H2s。4缓慢倒入至lJHNO3溶液中

(3)写出BTCILCHO反应方程式:

(4)戊烷是由石蜡油获得A的过程中的中间产物之一，它的某种同分异肉体中•氯代物只有一种，写出该戊

试卷第2页，共15页

烷的结构简式：―。

H.分离提纯自然界矿石某些成份，然后制备有特殊性能物质是无机工业研究的一个重要方向，例如利住炼

锌矿渣［主要含铁酸钱Ga2(Fe2O4)3.铁酸锌ZnFe2cM可制得具有优异光电性能的氮化镣(GaN),部分工艺流

程如图：

稀硫酸彳足求NaOH溶液

炼锌矿渣一窜1端输母一滤饼繇

浸出渣Fe"、Ga，沆淀灌液

已知，金属离子在该工艺条件下的萃取率进入有机层中的金属离子百分数见表。

金属离子Fe2+Fe3,Zn2+Ga3+

萃取率099097〜98.5

回答卜.列问题:

(5)ZnFe2O4可以写成ZnO«Fe2O3,“浸出”过程中ZnFezCU发生反应的离子方程式为。

(6)淀饼的主要成分是一、—(填亿学式)，固体X最好选用—(填化学式)。

(7)Ca与AI同主族，化学性质相似。“反萃取”后，溶液中钱元素的存在形式为—(填离子符号)。

4.(2022春•山东日照・高三统考期末)H的同系物可用于合成心环烯，其合成路线如图:

HCHO.HCINaOHHrOd

H.SO.

SOCI；

已知:

回答下列问题:

(1)化合物E的结构简式为—：化合物H中有两个五元环，其结构简式为

(2)检验C中官能团的方法及现象—o

(3)以上H的合成路线中未涉及到的反应类型是—。

A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.氧化反应E.还原反应

(4)A的二氯代物有一种。

(5)根据上述信息，写出以环戊酮()和3一氯己烷为原料制备的合成路线.

5.(2022春•黑龙江哈尔滨・高三哈师大附中校考期末)A、B、C、D四种有机物在一定条件下的转化美系

如图所示(部分反应条件已省略)。已知，A是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实，体积分数为75%的

B溶液常用于消毒杀菌，C是厨房中一种酸性调味剂的主要成分。B和C在浓硫酸和加热的条件下发生反

应，生成的有机物D有特殊的香味。试回答下列问题：

(1)A的官能团名称是—,A在一定条件下与H2O发生反应的化学方程式为—0

(2)丙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为―，判断产物中是否剩余丙烯，可将反应后的混合气

体通入(填正确答案标号)，然后根据现象判断。

A.酸性高锯酸钾溶液B.溟水C.澄清石灰水

(3)B能与钠反应生成氢气，反应的化学方程式为—，反应类型为。

(4)要除去D中混有的B、C,可加入的试剂是—，然后通过—操作分离。

(5)根据丙烯酸的结构判断，丙烯酸可能发生的反应有—(填正确答案标号)。

口中和反应□取代反应口加成反应匚氧化反应

A.□□B.□□□C.□□□D.

6.(2022春•黑龙江双鸭山高三双鸭山一中校考期末)有机物M是合成一种应用广泛的杀虫杀螭剂的中间

体，合成路线如图：

试卷第4页，共15页

ABCD

M

回答下列问题：

(1)A的名称为,由C生成D的反应类型是。

(2)M中所含官能团的名称是,分子中(填“有”或“无)手性碳原子。

(3)由E生成F的化学方程式为。

(4)G的结构简式为o

(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式.

a.遇FcCb溶液显紫色

b.能发牛.银镜反应

c.核磁共振氢谱图显示五组峰，R幡面积比为6：4：2：1：1

7.(2022春・广东潮州•高三统考期末)己知乙烯能发牛.如图转化关系：

(1)A为乙烯的同系物，相对分子质量比乙烯大14,根据乙烯的性质推测A的性质，下列说法惜送的是

A.A与C%在一定条件下能发生取代反应

B.A与溪水反应产物为BrCH2cHzcH?Br

产

■pH—Cll4

C.A发生加成聚合产物为L

D.A不能使酸性高钵酸钾溶液褪色

(2)D的结构简式为：。

(3)写出反应口的反应类型：o

(4)写出反应□的化学方程式：o

(5)实验室通过下图装置制备乙酸乙酯，浓硫酸的作用是,试管b中溶液是,请指出该装置

的一处明显错误。

(6)E是乙酸乙酯的同分异构体，且E能与NaHCO,溶液反应，则E的结构简式可能为(写出I种):

8.(2022・全国•高三专题练习)多环化合物Y是一种药物合成的中间体，它的一种合成路线如图(部分反应

条件或试剂略去)。

已知：

°OHO0

0H

i.R)-CHO+nJ'*R-CHCHCR,竺、R,YH=C-1&

2，

-，2一尸3R2R,

(1)B的名称是—，J中官能团除硝基还有—(填官能团名称)

(2)E-G的化学方程式是

(3)1的结构简式是—。

(4)Q是E的同分异构体，含有酚羟基且苯环上有三个取代基的结构可能有一种。

(5)K中除苯环外，还含有一个五元环，K的结构简式是.

(6)已知:

试卷第6页，共15页

oNR

ii.||+R3-NH2----且_>3

R|-C—R2R1—C—Ri

N—R、

_ll__

iii.亚胺结构(氐―CH2-c—R3川C=N键性质类似于堞基，在一定条件下能发生类似i的反应。

M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如图。

写出中间产物1、中间产物2的结构简式

9.(2022春・江芳宿迁•高三统考期末)以甲苯为主要原料，采取以下路线合成某药物中间体。

芋看NH：

[JHC，O

回答下列问题：

(1)生成A的化学方程式为：。

(2)C的化学式为：：D—>E的反应类型是。

(3)B的学名为2-氯T-硝基甲苯，反应过程中会产生一种学名为2-氯-6-硝基甲苯的副产物，其结构简

式为：o

(4)物质D中含氧官能团有:D在水中的溶解度大于B的原因是o

(5)E既可以和NaOH溶液反应又可以和盐酸反应，写出E与盐酸反应的化学方程式为：.

10.(2022春・吉林长春・高三长春市第五中学校考期末)G是合成某药物的中间体，一种合成路线如下：

已知:

i)C,HOHI.

ii)N；5II

R—CN--------->R—C—()C2H；

RCI+NaCN-RCN+NaCl<>

回答下列问题：

(1)A中含有官能团为；B的结构简式为o

(2)B->C的反应类型是,在核磁共振氢谱上C有组峰(填数字)。

(3)F->G的化学方程式为o

(4)£E的同分异构体中，符合下列条件的有机物有种(不考虑立体异构体)。

［遇氯化铁溶液发生显色反应

能发生银镜反应和水解反应

口苯环上有3个取代基

(5)根据上述有关知识，以苯甲醇为原料合成某药物中间体,设计合成路线

(无机试剂自选)。

II.(2022春・河北沧州•高三统考期末)化合物H是某合成药物的中间体，H的一种合成路线流程图如下:

A1HBrB乙酸钾、CNaOH(aq)D(CH3)^O4r

NaOH1

叵J过氧化笨甲联，10-20七CHBr乙酸CinHnO^60%C,HuO

H2sOQHNOj

H撰20cH3反四城NQ

H'G

已知：匚A中含有苯环:具有还原性，易被氧化。

试卷第8页，共15页

回答下列问题：

(1)A的化学名称是:G口的官能团名称为。

(2)ETF的反应类型是。

(3)C->D的化学方程式为。

(4)芳香化合物X与F互为同分异构体且含有相同的含氧官能团，核磁共振氢谱显示X中共有三组吸收峰

且峰面积之比为6口3口2.写出2种符合要求的X的结构简式：。

(5)参照上述合成路线，设计以CFh、乙醇和(CHJSO」为原料制备

H3co—COOC2H5的路线：(无机试剂任选)。

12.：2022春・福建•高三校联考期末)某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如图(部分反应略去试剂和条仔)：

(杭体■我为物有效♦分)

己知,5卫吗

11.

(1)姓A的结构简式是—。

(2)口的反应条件是—；□的反应类型是—。

(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测止确的是一°

A.Imol该有效成分能与ImolNaHCCh反应

B.不能使酸性高钵酸钾溶液褪色

C.能发生取代、加成利加聚反应

D.既有酸性又有碱性

(4)F-G的化学方程式是

(5)写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。

1与E具有相同的官能团，且能发生银镜反应

1苯环上的一硝基取代产物有两种

(6)已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯

COOH

环上连有艘基时则取代在间位。据此写出以A为原料合成化合物NH2的合成路线(依照题

中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题)。

13.(2022春・山东潍坊•高三统考期末)肉桂硫胺(M)是抗击新型冠状病毒潜在用药。以芳香,胫A(相对分子

质是92)为原料合成M的路线如F：

区

O

U

知

己C

八

ROH

(1)A的结构简式为,检验B中官能团，所需试剂是。

(2)C-D的化学方程式为。

(3)E中最多有个原子共平面，F反式结构的结构简式为。

(4)E有多种同分异构体，其中能与NaHCOj反应放出C02且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物的

结构简式为o

14.(2022春・北京昌平•高三统考期末)二倍半砧具有重要药用价值，其中间体K的合成路线如卜，

试卷第10页，共15页

I----1DIBAL।----1

H——"回

浓H2sO4△

CrOF

一定条件|(G6H32OSi)

N2H20KoH

(G2H2(A)二甘静,△(G2H22。)

已知:

R.R3Ri

口M

Zn.H.O0+

R：H>H>°

0

□IIDIBAI

K—C-R”)R4-CH-R5(H)

RHo

ROMgBr

—In

nHRTtaBrCuBr/11,0CCe

-C=C-C---------C-C=C-

—I

(1)A中官•能团的名称为,

(2)A->B的反应类型是

(3)D的结构简式为

(4)ETF反应的化学方程式为

(5)由J生成K发生的是黄鸣龙反应，是第一个以华人名字命名的有机反应，其原理是:

()

II绵券一一>R6-CH2-R7(H)

R6-C-R7(H)

K的结构简式是

(6)符合下列条件的J的同分异构体有.种，写出任意一种的结构简式

口含六元环

口含2个酹基

11核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6

15.(2022春・北京西城•高三统考期末)有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，在医药和食品领域中有广泛

应用，研究有机化合物A的分子结构、性质如下：

(1)确定A的分子式

经元素分析得到化合物A的实验式为CH2O,通过—法(填仪器分析方法)可以测得A的相对分子质量为

90,则A的分子式为。

(2)确定A的分子结构

使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，结果如图:

谱图数据分析结果

vir

红外光谱含有一COOH、-OH

o-H

,|■■■■1▼u▼J▼||■

MNO2M»2*00IMH)10W

彼畋e"

核磁共振氢谱峰面积比为1：1：1：3

hI12101*42D

4

A的结构简式为。

(3)研究A的结构和性质的关系

L1A的分子存在两种空间结构，它们具有完全相同的组成和原子排列，却互为镜像，具有不同的光学性质，

两种分子的关系为—(填字母，下同)。

a.碳架异构b.位置异构c.官能团异构d.手性异构

「根据A的结构推测，有机化合物A小熊发生的反应有—o

a.取代反应b.加聚反应c.消去反应d.酯化反应

□已知：电离常数MA)=1.38xlO・4,及(丙酸尸1.38x105,分析数据可知A的酸性强于丙酸,请从共价键极

性的角度解释原因—。

(4)A通过缩聚反应得到的产物可用作手术缝合线，能直接在人体内降解吸收。A发生缩聚反应的化学方程

式是。

16.(2022春・广东广州•高三统考期末)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：

试卷第12页，共15页

回答下列问题：

(1)E中的官能团名称是,

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出C的结构简式，用星号(*)标出C中的

手性碳—o

(3)B到C的反应类型是—。

(4)写出D到E的反应方程式o

(5)F的结构简式—。

(6)W是分子式比C少I个CH2的六元环有机物，W能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CCh，则W可能的结

构有种，其中核磁共振氢谱显示有6种不同环境的氢，峰面积比为4：4：3：I：1：1的结构简式为

⑺设计由甲藻和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2COOC2H$)制备的合成路线(无机试剂任

选)

17.(2022春・浙江嘉兴•高三统考期末)有机物M是一种具有菠萝气灰的酯，是一种常用香料，其合成路

线如下：

石油裂州气

GH5aCjILO

己知：OH分子为不含甲基的链状化合物

熄

CRCH2COOH—―>I：

母懈―

[R-ONa->R-O-RXR—.R'—代表炫基)

请问答下列问题：

(1)下列说法不正确的是0

A.A—B试剂和条件是Ch和光照

B.酸性E>F

C.化合物I能使滨水褪色

D.M的分子式C“HQO3

(2)请写出化合物H的结构简式.

(3)请写出以J和I反应生成M的化学方程式o

(4)请写出化合物J符合下列条件的同分异构体(写出3种)。

匚能与FeCh发生显色反应

□核磁共振氢谱有四个峰，面积之比为3n2口2口1

(5)以化合物苯和乙烯为原料，设计化合物()的合成路线(用流程图表示,

无机试剂、有机溶剂任选)。

18.(2022春,广西南宁,高三南宁市思宁高级中学校考期末)化合物二是•种有机合成中间体。实验室正芳

香烧A为原料制备的•种合成路线如图所示：

试卷第14页，共15页

CHO

广

稀OH]D①银氨溶液AE溟四①NaOH静溶液八_

—B

△»CHO-②H/T"c9Hgo?F②HO-

(2)Zn/H2O98

U1

>CH3CHO-

C

COOHH(Q)

“催化剂人

HH

□IIN2n.'HK>

CCG：O,>KHBO+R?

AR-CH=C-CHO+HO

R-CHO+R'-CH,CHO->2

稀OH

+催化刑

□A

回答下列问题：

(1)A的结构简式为；G中含有官能团的名称为

(2)写出D生成E的第n步反应的化学方程式o

(3)符合下列条件的E的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

口有苯环：口含有碳碳双键：匚能发生水解反应，且能发生银镜反应。

(4)根据题目所给信息，设计出CH3cH2cHQH和CHO制备

CH=C—COOCH,CH.CH,

|-3的合成路线(无机试剂任选)

CH3

参考答案:

1.(1)硝基酰胺基

(2)取代反应(硝化反应)还原反应

(4)中和生成物HQ,促进平衡正向移动，提高原料的利用率

⑸0cH浓硝战浓成酸)

出位

->NHCOCHi

CM^COCI

Cl

2.(1)CI—\=/CHO

(2)氢氧化钠水溶液、加热

(3)氧化反应消去反应

H0

\»H2SO4

(4)HO^fV^+CH3cH20HT

JQDOH

HO

HO-_sx+HO

X/V2

=-COOCH2CH3

(5)B

(6)

CH3cH20H>CH3CHO-t™-^(CH2OH)3CCHO^^>(CH2OH)4C

3.(1)CH2=CH2度基

⑵D

⑶2cH3cHNOH+OZ——~>2CH?CHO+2H2O

(4)C(CH4)4

2+3+

(5)ZnO*Fe2O3+8H*=Zn+2Fe+4H2O

(6)Fe(OH)3Ga(OH)3Fe

答案第16页，共9页

(7)[Ga(OH对或GaO,

4.(1)

(2)加入强碱水溶液并加热，有氨气放出

⑶E

NJOHHQ,NJOHUQ,

5.(1)碳碳双键CH2=CH2+H2O-----2^_>CH3CH2OH

CH士

-

2I

CH

3B

(2)nCH2=CHCH3AI

(3)2cH3cHzOH+2Na-2cH3cH^ONa+H2T置换反应(取代反应)

⑷饱和Na2cCh溶液分液

(5)D

6.(1)I,3,5-三甲苯E又代反应

答案第17页，共9页

OHOH

7.(1)BD

(2)CH3COOH

(3)加成反应

(4)2CH3CH2OH+O2—7H2CH3CHO+2H2O

(5)催化剂和吸水剂饱和碳酸钠溶液一是试管a溶液中没加碎瓷片，可能导致加热

时溶液发生暴沸；二是试管b中导气管仰到液面下，可能产生倒吸

(6)CH3cH2cH2coOH,(CH3)2CHCOOH

【点睛】

8.(1)邻硝基甲苯皴基、羟基

答案第18页，共9页

(6)

10.(1)羟基、酯基

⑵取代反应4

答案第19页，共9页

(4)10

(5)

dcH9H35岬旌工5%OobffioCH©

11.(1)苯乙烯魁键、复基

(2)取代反应

(2)Fe或氯化铁取代反应

(3)AD0H

⑷8r+噌令Fes+加

答案第20页，共9页

HCOCI

C=C

⑶I。d"

Q

C=CH2

(4)HOOC

14.(i)碳碳双犍和挣基

(2)取代反应

15.(1)质谱C3H6。3

()11

I

答案第21页，共9页

OH

I

(3)db0-C键的极性强于C—H键的极性，中浚基的极性增强,

更易电离出氢离子

OH?9%

“、.、I催化剂、rII、

WnHj(

If

16.(1)埃基、酯基

0

+H2O

COOC2H5