有机合成课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第五节有机合成有机合成即使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引人官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子有机合成合成的任务合成路线的设计构建碳骨架官能团的引入、转化、消除及保护原则成本低、产率高环境友好、路线短方法逆向设计合成路线增长和缩短、成环等过程新课导入1.了解有机合成的主要任务和基本方法；2.掌握碳骨架的构建及官能团的引入方法。(重难点）学习目标学习任务一、碳骨架的构建碳骨架的形成碳链的增长碳链的缩短碳链的成环类型一：增加1个碳原子，可采用腈化反应1、碳链增长类型二：增加2个碳原子，可采用羟醛缩合反应αβ【注意】有α-H的酮、羧酸、酯均可与醛基发生羟醛缩合反应2、碳链缩短类型一：氧化反应无氢成酮一氢成酸二氢成气(CO2)

CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△类型二：酯化反应3、形成碳环类型一：共轭二烯烃加成类型二：形成环酯类型三：形成环醚4、碳环开环类型一：环酯水解类型二：环烯氧化CH3CH3CH3学习任务二、官能团的引入1、引入碳碳双键CH2＝CH2↑＋H2OCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2OCH3CH2Br＋NaOH乙醇加热CH2＝CHClCH≡CH＋HCl催化剂加热类型一：消去反应类型二：加成反应2、引入碳卤键+Cl2FeCl+HCl类型一：烃的取代类型二：不饱和烃的加成＋Br2BrBrCH3CHBrCH3CH2＝CHCH3＋HBr催化剂（氢多加氢）△类型三：醇的取代CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr浓硫酸△3、引入羟基CH3CH2OHCH2＝CH2＋H2O催化剂加热CH3CH2OH＋NaBrCH3CH2Br＋NaOH水加热类型一：不饱和烃的加成类型二：卤代烃的水解类型四：酯的水解反应CH3CH2OHCH3CHO＋H2Ni加热＋H2CH3COH3CNi加热CH3COHHH3C类型三：醛的还原反应CH3COONa＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOHCH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△3、引入羧基类型一：不饱和烃的氧化类型二：苯的同系物的氧化类型三：醇或醛的氧化RCOOHRCH2OHKMnO4H+O2O2CH3CH加热2CH3COOH类型四：水解反应CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△CH3CNH2O+H2O+HCl加热CH3COHO+NH4Cl学习任务三、官能团的保护

含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。类型一：酚羟基的保护OHNaOHONaHClOHOHCH3IOCH3HIOHOHH+CH3CCH3COOOCH3COOCH3COOH类型二：碳碳双键的保护CC＋HBrCCHBrNaOH、乙醇加热CC类型三：氨基的保护H2SO4HNO3CH3碳骨架构建官能团转化有机合成路线的确定进行合理的设计与选择较低的成本和较高的产率简便而对环境友好的操作得到目标产物学习任务四、有机合成路线的设计与实施1、正向合成设计【交流讨论】完成课本P87思考与讨论总产率应为:70%x70%x70%=34.3%总产率应为:70%2、逆向合成设计目标分子基础原料中间体1中间体2COCOOC2H5OC2H5【典例示范】合成乙二酸二乙酯【交流讨论】完成课本P90，思考与讨论合成步骤较少反应产率较高原子利用率高

【针对训练