高考化学二轮复习 第12讲 化学实验基础课时达标自测（含解析）

【成才之路】届高考化学二轮复习第12讲化学实验基础课时达标自

测（含解析）

课,时酶官测'

1.（•山东高考）聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列

路线合成：

CH.CH〜〜.C1U〜CIH〜.

HC12NaCN

d中心C1OH---------D-

N1①

口H（聚酰欣-66）

CNCN

H2

已知反应：R—CN-------------咔一COOH

H*

压

R—CN-------------►R—CHMb

Ni

（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_______.

（2）1）的结构简式为；

①的反应类型为C

⑶.为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及。

（4）由F和G生成H的反应方程式为

解析：本题考查同分异.构体的书写、反应类型、物质检骏及反应方程式的书写，意在

考查考生灵活运用有机物的结构和性质的关系进行推断的能力。（DB的分子式是CH0,

能与银氨溶液反应，则含有醛基，丙基有两种，所以B的同分异构体有CH.CH2aLeH0、

（CH。2cHe110。（2）生成D的反应是一0H被一€1取代的反应，所以D是CH2CICH2CH2CH2CI。

分析D和C似CN)CH。仗比CN的结构知反应①是取代反应，⑶加NaOH溶液，D中的氯

原子水解产生Cl,然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验C「。(4)F>H00C(CH2)<C00H,G

是H,N(CII,).®,则两者发生缩聚反应生成IU

答案:⑴CH3cHOSHO、.9出)2cHeH0

⑵CH2cleH£H£H£1取代反应

(3)HNOs、AgNOj

(4)MOOC—(CH2)COOH+/iLN—(CH2)NFL―►

00

_ll__ll

IINH(CIl2)6NH—C—(CH?)「C+0H+(2〃-DILO

2.(•大通模拟)甲酯除草酸(下图中E)是一种光合作用抑制剂，能被叶片吸收，但在植物体

内传.导速度较慢，它是芽前除草剂，主要用于大豆除草。臭泾A合成E的路线如下：

水解反应②

A巴，Cycci3呵'

光、试剂①

反应③、反应④

coc「血化剂［()甲醇’

反应⑤,C1

CHNOjH2so「0一

反应⑥

(2)写出C中官能团的名称：

(3)写出下列反应的化学方程式：

反应⑤.

反应⑥.

反应类型是

(4)C的同分异构体有多种。与出核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面枳比为

1：2：2：2的四种有机物的结构简式：

解析：由反应①中光的条件和A的产物可以判断出A是甲苯，由B与甲醇经反应④可以推

C1

COOCH

测出C是酯，C的结构简式为x=/3,反应⑤是硝化反应，有机物C引入

C()OCH3

NO,

了硝基，硝基的位置由最后的产物可以判断，D的结构简式为

Cl

(-3-CH.{S—CO()CA\

答案：(i)J/J-7

⑵氯原子、酯基

(4)(写出四种即可)

C1,^CH.—COOHC1—CH2^O^C00H

Cl—CH^\j-OOCU

。一(y-CHOOCII2

2

H(Ty-cn2—COCIHO—ClI,COQ

3.(-西安模拟)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

(CH=CH—C()()CHOCHCH3+II/)

3。(6)两个取代基位于苯环的

COOH

CH,=CHY_COOH

CH=CH,、

邻位和对位，即

答案，：⑴CM。(2)2-a甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷

<r^^CH=CH—CHO

(3)\=/(4)消去反应

(5)

CH=CH—C(X)H+Cg—CH—C%—OH

CH3

浓乩SOj

；—<>—CH=CH—COOCH^CHCH.+H,0

A\^=/2I32

CH3

(6)

COOH、CH.=CH—^^^COOH

CH=CH,

4.(•南昌模拟)两种有机物A、B分子式均为CnH1205,A或B在昌IbSO.中加热均能生成C和D。

已知：①A、B、C、D能与NaHCQ,反应；

②只有A、C能与FcCL溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同化学

环境的氢原子；

③H能使滨水褪色且不含有甲基；

④F能发生银镜反应。

D能发生如下变化：

一定条件

1一定条件11浓H,S(),1)C/(R

4—■T

C4H6°2,△

(C4H6。2)〃c/k。；

浓HSO

24C8H(I2()4

△

（1）D-*H的反应类型：；

D中官能团名称：o

（2）写出C的结构简式：o

（3）D―G的化学方程式：o

（4）B在NaOH溶液中受热的化学方程式：

____________________________________________________________O

（5）C的同分异构体有多种，写出同时满足下列三个条件的同分异构体的结构简式：

①苯环上一卤代物只有两种；②能与FeCL溶液发生显色反应；③能发生银镜反应。

解析：由I）能与NaHCO,反应可知，D中含有竣基，由H不含甲基可知D中不含甲基，故

D的结构简式为HOCH£H2cH.2COOH,因此H为CH2=CHCHX（X）0H,I为

玉

H2Hl—CHXHCHCH

"I-B:2.,

CH.COOH

由【）可推知E为0F为

OHCCH2cH£00H,两个HOCH2cH2cH£00H分子脱去两分子水生成G,形成环酯，故G为

0

II

HCCH,CH,—C—0

9•I

（）—c—CH.CH.CH,

II-

0o（1）D-H为消去反应。HOCHiCKCH^COOH中含有羟基和竣基两

种官能团。（2）A在稀硫酸中生成C和D,因为D的分子式为CH,。、，故C中含有苯环，

且有7个碳原子，由C能与FeCL溶液发生显色反应可知C中苯环上有羟基,能与NaHCO:（

反应可知C中含有竣基，由苯环上有两种氢原子可知竣基在苯环上位于羟基的对位，故

COOI1

C为0（3）由上述分析可知，D生成G是酯化反应，其化学

0

II

II.CCH,CH—C-O+2H,O

II2

o—c—CH-CILCIL

浓H2s0,II222

方程式为2HoeHcH2cH2C0JH

2。o(4)

△

由c、I）的结构简式及B不能与FeCL溶液发生显色反应但能与NaHCO.反应，可得出B

COO—COOH

的结构简式为H0CH£H£H2\=/,在NaOH溶液中受热发生反应

NaO—/,VcOONa

生成、H：0和HOCH£H£H：COONa。（5）能与FeCL溶液发

生显色反应，说明苯环上含有羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，再结合苯环上一卤

代物只有两种可知，符合条件的同分异构体为

(2)

HO^Q^C00H

⑶

0

浓H,SO」

・4I

2HOCH,CH,CH,COOH^H,CCKCH,—C—0

△'I-'I

0—c—CH9clLQL

II——一

0

HO

OHon

5.某药物中间体合成路线如下(部分反应条件和产物略)。

.^ICILCOOHO2小aOH溶液△.H+r,浓硫酸

A®B一C②・D―

(D写出下列物质的结构简式：A,D。

(2)反应①.、②的目的是______________________________________

(3)写出满足下列条件的A的一种.同分异构体的结构简式

a.不溶于水b.能发生银境反应

C.含有一C(CH3)3

(4)B-C反应的化学方程式为

(VvCHi

V

(5)()('2H3是B的一种重要的同分异构体。请设计合理方案,完成从

()()CH.3

ty

VJ到OCzIls的合成路线(用流程图表示，并注明反应条件)。

J……

R2R3（）

KMiQIII

R]——H---------►R|—c—1<9.D'，、口

提示：①H2so,-+R；-C—OH；

②合成过程中无机试剂任选；

i

③合成路线流程图示例如下：CH：1CH/)H^^CH2=CH2^g^^CH2-CH2。

解析：先用逆推法推断出

答案：(1)HOCH2cHzc(CHj)2cH0

HOCH£H£(Cnj£OONa

(2)保护一OH不被氧化

⑶HCOOCH£(CIL)3［若写出(Clh)BCCIKOH)CHO也给分］

(4)2CH3COOCILCH2C(Clh)2CH0+0；/®^2ClhC00HCH£H£(CHO-COOH

⑸

oCH

YnY3

OH(K'2H-.

CH£CH£HCH£OOH催器制CM—CHCH2cHeH2c()()H警(心比

6.(20L3•北京海淀区模拟)具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并味喃

衍生物(Q)的合成路线如下：

已知：RCHO+R£H£HO军2Hfl

RCH=CCHC)+H.O

（R、R表示煌基或氢）

（1）①A的名称是_______o

②D-E的反应类型是________。

③F中含有的官能团有酯基----------和（写名称）。

④写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：

（2）物质G可通过如下流程合成：

z①02、催化剂、△

国5、光照&嗯也回----------.©

②寸

108g的I与饱和漠水完全反应,生成2.66g白色沉淀，则I的结构简式为

写出M-G中反应①的化学方程式：

（3）下列说法正确的是________（填序号）o

a.Y易溶于水

b.B能使酸性高铸酸钾溶液褪色

c.Q的分子式为CI2H10O：t

解析：由题给条件可知，A为CHaCHO,B为CH3CH=CHCHO,贝ljD为CH£H=CHCOOH,E为

GZCHO

F的结构简式推出G为NJ011

由G的合成流程以及丫、

CH3CH=CHCOOCH3O

CpCH）OHr^i^ClLCl[^VCH3

为《人ONa,JIJZOH?,i为弋J-°H(1)④F与足

CH—CCIOCHa+2NaOH-^-*NaBr+CH.OH

量NaOH溶液共热反应的化学方程式为BrCH2-€H

+HO-CIL-CH=Cll-COONa。（2）M-*G中反应①的化学方程式为

CpCH,OHCHO

+0

°Na+2也0。

中含有酯基，难溶

CH3

于水;i为酚，2为醇，不互为同系物。

答案：（D①乙醛，②取代反应（或酯化反应）③溪原子

碳碳双键④BrCH2—CH=CH—COOCH：,+2NaOHNaBr+CH30H+

H()—CH2—€H=CH—C()ONa

CH.OH+()

⑵M-OH(漏