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文档简介

第1节有机化合物的分类、结构及其测定

备考要点素养要求

1.辨识有机化合物分子中的官能团,

判断有机化合物分子中碳原子的饱和1.宏观辨识与微观探析:从不同层次认识有机化

程度、键的类型,分析键的极性;能依合物的多样性,按不同的标准对有机化合物进行

据有机化合物分子的结构特征分析简分类,并认识有机化合物的组成,、结构、性质和

单有机化合物的某些化学性质。变化,形成“结构决定性质”的观念。从宏观和

2.辨识同分异构现象,能写出符合特微观相结合的视角分析与解决实际问题。

定条件的同分异构体,能举例说明同2.证据推理与模型认知:通过分析、推理等方法

分异构现象。认识有机化合物的本质特征、构成要素及其相

3.说出测定有机化合物分子结构的常互关系。建立模型并能运用模型解释化学现象,

用仪器分析方法,能结合简单图谱信揭示现象的本质。

息分析判断有机化合物的分子结构。

考点一有机化合物的分类、结构与同分异构体

必备知识自主预建

知识梳理

1.有机化合物的分类方法

(1)依据组成元素分类。

有机

小(:烷烽、烯烧、块烧、脂环燃、芳香煌等

物{----

I:卤代雄、醉、酚、醛、酮、按酸、酯等

(2)依据碳骨架分类。

(3)依据官能团分类。

1

①官能团:决定有机化合物特性的

②有机化合物的主要类别、官能团和代表物:

代表物名称、

类别官能团

结构简式

烷

——甲烷阳

煌

烯(碳碳双

乙烯H2cCH2

煌键)

快一C三C一(碳碳叁

乙焕HC三CH

运键)

芳

—

香苯

崎

续表

代表物名称、结构

官能团

简式

1<:

-x(________)漠乙烷CH3CH2Br

___________(羟乙醇CH3cH20H

的基)苯酚

(乙醛

CH:(CILOCILCH3

酸键)

(醛

坏

基)乙醛

2

丙酮

(酮一基)

竣____________(粉

娱基)乙酸

(酯乙酸乙酯

基)

2.有机化合物中的共价键

(1)共价键的类型。

物1

甲烷乙烯乙块

质

球

出

模

型

共

价______个0______个0

4个

健键、键、

键

类个兀键个又键

型

碳

原

子

杂———

化

类

型

3

(2)共价键的极性与有机反应。

由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性的原子。偏移的

程度越大,共价键极性在反应中越容易发生o

乙醇中氧原子的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代反应。

乙醇与钠反应的化学方程式:一

--,

乙醇与HBr反应的化学方程式:_

_O

乙烯(CH?GU分子中n键不稳定,容易断裂发生________反应,乙烯与B%反应的化学

方程式:o

3.有机化合物的同分异构现象

(1)同分异构体。

化合物具有相同的,但具有不同的现象叫同分异构现象,具有同

分异构现象的化合物互为o

(2)同分异构体类型。

①同分异构体的类型,

有机化合物的同分异构现象主要有异构和立体异构。构造异构主要包括由碳

骨架不同而产生的异构,由官能团的位置不同而产生的异构,以及由官

能团不同而产生的异构。立体异构有和对映异构等。

②有机化合物的结构异构现象。

4

异

构

位C凡:CH?CH—CH—CHj

置

异CNS:______________

向

续表

*'J

实例

力」

大

型

CAO:

♦

自我诊断

1.判断正误,正确的打“J”,错误的打“X”。

(1)醛基的结构简式为“一COH"。()

(2)与属于同类物质。()

(3)含有苯环的有机化合物属于芳香煌。()

(4)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。()

(5)含有羟基的物质只有醇。()

(6)只有炫的衍生物中才含有官能团,睡中没有官能团。()

(7)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。()

5

(8)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。)

2.指出下列有机化合物分了•结构中的官能团。

(1)中的官能团是(填名称)。

(2)中的官能团是(填名称)。

(3)中含有的官能团名称是,分子

中碳原子的杂化类型有o

(4)CH3cH?CH£H(CH3)2>二者属于。

(5)、二者属于o

(6)HC00CHXH3XCH;tCE2COOH二者属于。

关键能力考向突破

考向1有机化合物的分类与官能团

【典例1】(1)(2020江苏化学,节选)A()中的含氧官能团名称为硝

S、和O

(2)(2020全国1,节选)C()中所含官能团的名称为。

(3)(2020天津化学,节选)F的分子式为,G所含官能团的名称

为O

(4)(2019全国1,节选)①有机化合物A()中的官能团名称

6

是。

②碳原子上连有4个不同的原子或原子团时,该碳称为手性碳原子。在B()的

结构简式中用星号(*)标出B中的手性碳原子:o

(5)(2019全国2,节选)燃A(分子式是C3HJ是一种烯燃,化学名称为°有

机化合物C()申官能团的名称为、。

易错警示⑴醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如

属于隔类,属于酚类。

(2)含有醛基的有机化合物不一定属于醛类。如甲酸某酯,虽然含有一CHO,但醛基不与

烧基直接相连,不属干醉类。

对点演练1(2020山东第二次模拟考)下列关于有机物结构的说法错误的是

()

A.环己烷中所有C-C-C键角均为120°

B.CJI2kle1与CJICkmiS取相同值)同分异构体数目杓同

C.碳原子与氮原子之间可形成单键、双键和叁键

D.含有手性碳原子的泡和链烧中,碳原子数最少为7个碳

对点演练2(1)(2019全国3,节选)①有机化合物A()的化

学名称为。

②中的官能团名称是

(2)(2019江苏化学,节选)有机化合物A()中含氧官能团的名称为

和。

(3)(2019海南化学,节选)①奥沙拉秦()的分子式

为,其核磁共振氢谱为组峰,峰面积之比为。

7

②若将奥沙拉秦用HC1酸化后,分子中含氧官能团的名称为o

(4)(2019天津化学,节选)①茅苍术醇()的分子式为,所含

官能团名称为,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目

为。

②化合物B[CH3c三CCOOC(CH)]的核磁共振氢谱中有个吸收峰;其满足以

下条件的同分异构体(不考虑立体异构)数目为。

a.分子中含有碳碳三逆和乙酯基(一COOCH2cHJ

b.分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简

式:O

③有机化合物的系统命名为

考向2同分异构体的判断

【典例2】(2020海南高考调研测试)下列物质互为同分异构体的是()

A.CH3cH25CH和

B.和

C.和HCOOCH2cH3

D.和

归纳总结常考的它能团异构

①€儿”:单烯烧、环烧烧;

②C凡修:单快烧、二烯烧、环烯烧、二环燃;

③C凡m2。:饱和一元醉、饱和一元健;

@C凡。饱和一元酸、饱和一元酮、烯醇、烯酸、环醇、环酸;

孰凡。:饱和一元粉酸、饱和一元酯、羟醛、翔酮;

⑥C,H;»aN:氨基酸、硝基烷。

8

对点演练3(2020浙江1月选考,7)下列说法不正确的是()

A.,。和"0互为同位素

B.金刚石和石墨互为同素异形体

C.和互为同系物

D.CH3COOCH2cH3和CH3CH2CH2C00H互为同分异构体

考向3限定条件的同分异构体

的书写

【典例3】(1)(2020江苏化学,节选)C()的一种同分异构体同时

满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。

①能与FeCh溶液发生显色反应。

②能发生水解反应,水解产物之一是a-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子

数目比为1:1,且含苯环。

(2)(2020浙江7月选考,节选)写出化合物A()同时符合下列条件的同分异

构体的结构简式:。

'H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧

双键,无氮氧键和一CH0。

(3)(2020全国3,节选)M为C()的一种同分异构体。已知:1molU与

饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;U与酸性高钵酸钾溶液反应生成对苯二

甲酸。M的结构简式为。

⑷(2020全国1,节选)E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,

9

且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6:2:2:1的有种,其中,芳香环上

为二取代的结构简式为。

(5)(2020全国2,节选)化合物C(分子式Ct,HloO,结构简式)的同分异构体中能同

时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构,填标号)。

(i)含有两个甲基;(ii)含有酮锻基(但不含CC。);(出)不含有环状结构。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中,含有手性碳原子(注:连有四个不同的原子或原子团的碳原子)的化合物的结构简

式为,

思路点拨同分异构体的书写

对点演练4(1)(2020天津化学,节选)A:)的链状同分异构体可

发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:。

(2)(2019全国1,节选)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异

构体的结构简式:.

(不考虑立体异构,只需写出3个)。

(3)(2018全国1,36节选)写出与互为同分异构体的酯类化合物的结

构简式(核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1:1):。

(4)(2017全国1,节选)芳香化合物X是的同分异构体,X能与

饱和碳酸氢钠溶液反应放出C0?,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子,峰面积

之比为6:2:1:U写出两种符合要求的X的结构简式:o

10

(5)(2017全国3,节选)H是G()的同分异构体,其苯环上的取代基与

G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。

深度指津1.限定条件下同分异构体的书写

限定范圉书写或补写同分异构体,解题时要看清所限范围。分析己知几种同分异构体的

结构特点,通过对比、联想、找出规律进行补写;同时注意碳的四价原则和宜能团存在位置

的要求。

(1)芳香煌的同分异构体:

①烷基的类别与个数:即碳骨架异构。

②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。

(2)具有官能团的有机化合物:

一般书写顺序为:碳骨架异构一位置异构一类型异构。书写要有序进行,如书写酯类物

质的同分异构体时,可采月逐一增加碳原子的方法。如书写分子式为&Ha含苯环的属于酯

类的同分异构体有甲酸某酯:

;乙酸某酯:;苯甲酸某酯:。

2.同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法:记住一些常见有机化合物同分异构体的数目,如

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;

②乙烷、丙烷、乙烯、乙烷无同分异构体;

③4个碳原子的烷垃有2种同分异构体,5个碳原子的烷燃有3种同分异构体,6个碳原

子的烷烧有5种同分异构体。

(2)基元法:如根据丁基有4种,可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。

(3)替代法:如二氯苯(CNC1J有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种),四

氯苯也有3种同分异构体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如C乩的一氯代物只有

1种,新戊烷C(CH)的一氯代物也只有1种。

11

(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:

①同一-碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的玻原子上的氢原子等效。

(5)二元取代物同分异构体的判断,可用“定一移一”的方法,即先定位一个取代基,再

移动另一个取代基。

考点二有机化合物分子式与结构式的测定

必备知识自主预诊

知识梳理

1.研究有机化合物的基本步骤

I分子质量IT波谱I

芬桥

纯净物确定确定确定

2.分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸储和重结晶:

类型适用对象要求

常用于分离、提纯液态①该有机化合物热稳定性较强

蒸僧

有机化合物②该有机化合物与杂质的______相差较大

①杂质在所选溶剂中____________很小或很

重结常用于分离、提纯固体大

晶有机化合物②被提纯的有机化合物在此溶剂中

受温度影响较大

(2)萃取:

12

类型原理

液-液利用待分离组分在__________________________________________不同,将待分离

萃取组分从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程

固-液

用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程

萃取

3.有机化合物分子式的确定

(1)元素分析。

(2)相对分子质量的测定一一质谱法。

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值即为该有机化合

物的相对分子质量。

4.有机化合物分子结构的鉴定

(1)化学方法:利用特征反应鉴定出o常见官能团的检验方法如下:

官能团种类试剂判断依据

碳碳双键或碳漠的四氯化碳溶液橙色退去

碳三键酸性高锯酸钾溶液紫色退去

氢氧化钠溶液、硝酸银溶

卤素原子有沉淀产生

液、稀硝酸

酚羟基三氯化铁溶液显紫色

13

有白色沉淀

浓澳水

产生

银氨溶液有银镜产生

醛基有砖红色沉

新制氢氧化铜悬浊液

淀产生

碳酸钠溶液有二氧化碳

按基碳酸氢钠溶液气体产生

石蕊溶液溶液变红色

(2)物理方法:

①红外光谱。

分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团

不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信

息。

②核磁共振氢谱。

不同化学环境[氢原子种数:等于吸收峰的________

中的氢原子I氢原子个数:与吸收峰的面积

自我诊断

1.判断正误,正确的打“J”,错误的打“X”。

(1)碳氢质量比为3:1的有机化合物一定是CH1。()

⑵CH3cH20H与CHQCL互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。()

(3)乙醉是良好的有机溶剂,根据“相似相溶”原理用乙醉从水溶液中萃取有机化合

(4)有机化合物的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比

为3:4:1。()

(5)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团.

()

2.(1)已知烧A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,A的结

14

构简式为0

(2)HOOC(CHJ£00H的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立

体异构);

①能与饱和NaHCO,溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应:又能发生水解反应

其中核磁共振氢谱显示为三组峰,且峰面积之比为6:1:1的是(写结构简

式)。

关键能力考向突破

考向1有机化合物的分离、提纯

【典例1】(2020山东第二次模拟考)实验室利用反应

NazCnO,

%SO,

NajCnO,试剂XNa/:。,溶液

H,SO

4洋茉

'莉醉

下列说法错误的是()

A.水洗的目的是除去KOH

B.试剂X应选用有机溶剂

C.加入Ma*。,溶液的目的是除去酸

I).进行蒸馀操作时可选用球形冷凝管

15

对点演练1(2020山东日照一模)苯甲酸乙酯(无色液体,难溶于水,沸点213

℃)天然存在于桃、菠萝、红茶中,稍有水果气味,常用于配制香精和人造精油,也可用作食

()

品添加剂。实验室利用如图所示装置,在环己烷中通过反应O^0H+^OH(足

O

浓硫版・

量)+比0制备。已知:环己烷沸点为80.8℃,可与乙醇和水形成共沸

物,其混合物沸点为62.1下列说法错误的是()

A.实验时最好采用水浴加热,且冷却水应从b口流出

B.分水器可及时放出水层,避免水层升高流入烧瓶

C.环己烷的作用是在较低温度下带出生成的水,促进酯化反应向右进行

D.实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、浓硫酸,紫甲酸、无水乙醉、环己烷

考向2有机化合物分子式、结

构式的确定

【典例2】有机化合物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色

黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:

实验步骤解释或实验结论

(1)称取9.0gA,升温使其汽化,测其密度试通过计算填空:

是相同条件下也的45倍(DA的相对分子质量为________

(2)将此9.0gA在足量纯&中充分燃烧,

并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石(2)A的分子式为______

灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g

16

(3)另取9.0gA与足量的NaHCOj粉末反

(3)用结构简式表示A中含有的官能

应,生成2.24LC0式标准状况),若与足量

团:____________、_______________

金属钠反应则生成2.24LH式标准状况)

4)A的核磁共振氢谱:如图所示:

(4)A中含有________种不同化学环境的氢

原子

1»i

10987654321()<5

(5)综上所述,A的结构简式为____________

思维模板燃烧法确定有机化合物的分子式

有机化合物完全燃烧后一般生成水和二氧化碳,根据生成的水和CO?的质量,换算成物

质的量之比,从而确定分子中碳、氢原子个数比,若分子中还含有氧原子,则根据相对分子质

量确定氧原子数,进而确定分子式。

对点演练2某化合物的结构简式(键线式)及球棍模型如下:

该有机化合物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。

吸

收

强

度

5432HOm

下列关于该有机化合物的叙述正确的是()

A.该有机化合物分子中,不同化学环境的氢原子有8种

B.该有机化合物属于芳香族化合物

C.键线式中的Et代表的基团为一CH.

D.该有机化合物的分了•式为

深度指津L有机化合物的分离、提纯

混合物分离主要

试剂

(括号方法仪器

17

中为杂

质)

甲烷(乙洗气

澳水洗气

烯)瓶

酸性高钵酸

分液

苯(乙笨)钾溶液、分液

漏斗

NaOH溶液

续表

分离主要仪

混合物试剂

方法器

蒸锵烧

乙醉(水)CaO蒸储瓶、

冷凝管

澳乙烷分液漏

水分液

(乙醇)斗

蒸脩烧

醇(酸)NaOH溶液蒸播版、

冷凝管

硝基苯分液漏

NaOH溶液分液

(NO)斗

分液漏

苯(苯酚)NaOH溶液分液

斗

饱和分液漏

Na,CO:.

酯(酸)分液

溶液斗

2.有机化合物分子式的确定方法

(I)最简式规律:

18

①常见最简式相同的有机化合物。

最简

对应物质

式

CH乙焕、苯、苯乙烯等

分子中只有1个碳碳双键的链状

CH2

烯烧或环烷煌等

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄

CH..0

糖、果糖等

②含有〃个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2〃个碳原子的饱和一元峻酸或酯具有相同的最

简式C,4”。。

③含有〃个碳原子的桂状块短(分子中只有1个碳碳叁键)与含有3〃个碳原子的苯及其

同系物具有相同的最简式,

(2)相对分子质量相同的有机化合物:

①同分异构体相对分子质量相同。

②含有〃个碳原子的醇与含(止1)个碳原子的同类型陵酸或酯相对分子质量相同。

③含有〃个碳原子的烷烧与含(止1)个碳原子的饱和一元醛或酮相对分子质量相同。

(3)“商余法”推断炫的分子式:

设煌的相对分子质量为M则

—商............余数

|最大碳原子数||最小氢原子原

微的余数为0、碳原子数大于或等于氢原子数时,每减少一个碳原子相应增加12个氢原

子,直到饱和为止。

3.确定有机化合物结构式的流程

19

选考模块

选修5有机化学基础

第1节有机化合物的分类、结构及其测定

考点一有机化合物的分类、结构与同分异构体

必备知识•自主预诊

1.(1)煌煌的衍生物(2)链状脂肪免衍生物脂环燃芳香族芳香煌(3)①原子或

\/???

原子团②ZC\卤素原子一OH-€-H-€-OH-C-O-R

2.(1)a5132sp3sp2sp⑵较大越强断裂

2CH:iCH,0H+2Na—*2cH3cHQNa+H2tCH3CH2OH+HBrACH:tCH2Br+H2O加成

ClL-CII2+Br2-CII..BrCII.Br

3.(1)分子式结构同分异构体(2)①结构碳骨架位置类型顺反异构②

C,HH

CH,—CH—CH,fjlH-C—O-C—»

CHaCIL—CH-CH—CH3ClHH

自我诊断1.答案(1)X(2)X(3)X(4)X(5)X(6)X

20

⑺v(8)V

2.答案(1)醛基(2)皴基、按基(3)碳碳双键、酯基、翔基sp\sp3

(4)同系物(5)同分异构体(6)同分异构体

关键能力-考向突破

典例1答案⑴醛基(酚)羟基(2)碳碳双键、氯原子

b

(3)CI:,H.A叛基、酯基(4)①羟基②Y

(5)丙烯氯原子羟基

对点演练1A环己烷中所有碳原子均为饱和碳原子,都具有四面体结构,键角约为

109.5°"项错误簿此相。的等效氢与CJHCUM的等效氯的数目相同,则同分异构体数目相

同,B项正确;碳原子与氮原子之间可形成单键、双键和叁键(孤基一C三N),C项正确;含有手

CH,

C:HS—C—H

性碳原子,且碳原子数最少的饱和链烧(&H7)分子式为C,H.由于丙基(一。1)有两

种,可能是3-甲基己烷或2,3-二甲基戊烷,D项正确.

对点演练2答案(1)①间苯二酚(1,3-苯二酚)②竣基、碳碳双键

(2)(酚)羟基竣基⑶①CJUMVi%41:1:1:1②按基、(酚)羟基

(4)①心上。碳碳双键、翔基3②25

CH3CH(^CCOOCH2CU3

CH,和CH3cH三CCOOCIIOL

③2-甲基-2-丙醉

典例2BA项,CH3cH£三8的分子式为C,H6,的分子式为C凡,二者分子式不同,不互

为同分异构体,错误;B项,二者分子式均为C7H„0,结构不同,互为同分异构体,正确;C

项,的分子式为CN()2,HC00CH2cH3的分子式为RH。,二者不互为同分异构体,错

误,D项,二者均为2-甲基丁烷,属丁同种物质,错误。

aOHaCH:OH

对点演练3CCH,属于酚,CH,属于醇,两者结构不相似,不互为同系物、C项

错误。

HOo

O—c—CH2NH:

典例3答案(1)H()

21

NHCOCICONHCINHCOOHCOOH

(2)OHNHCI

(3)HO()CH2cOOH

(4)6OH(5)c

解析⑴①能与FeCh溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②能发生水解反应,说明含有酯

O

基或肽键,水解产物之一是a-氨基酸,该有机化合物中含有“一O4YHZNH2”,另一产物

分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1:1,且含有圣环,说明是对称结构,综上所述,符

合条件的是

HO

—CH2NH2

HO

(2)分子中有4种氢原子并且苯环上有2种,分子中含有碳氧双键,不含一CHO和氮轼键,

NHCOCICONHCI

故分子中苯环上含有两个取代基,满足条件的同分异构体分别为OH

NHCOOHCOOH

NHC1

(3)根据M的有关信息可知,M分子中含有2个叛基、一个苯环,且两个取代基在半环的

对位。根据C物质的结构简式可知,其同分异构体M中的两个对位按基分别为一COOH、

CH.COOH,故M的结构简式为HOOCT。—CH,COOH

(4)已知苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体。E(IGN°H)的六元环芳香同分异构

体中,能与金属钠反应(则其分子中有势基);核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6:2:2

NH,

:1的有,共6

22

N

种。其中,芳香环上为二取代的结构简式为OH。

(5)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双健和碗拨基,还

应含2个甲基,符合条件的有8种,如下(编号为碳碳双键位置):

①Oo②③o

IIIIIIIII

C-C-C-C-C—C、C-C-C-C—C-C、C—C-

f

C—C—

I

C

其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为

CHOH3CCHOH3CH

H2C-<XX

对点演练4答案(1)CH,HHHCHO、H2C-CHCH2CHO

CHO

CHO

CH2CHO

⑵(任写三种)

⑶

COOHCOOH

(4)

COOH

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