2025届高三化学二轮复习 有机化学基础（一） 考点限时训练（含答案）

2025届高三化学二轮复习：有机化学基础（一）-考点限时训练有机化学基础（一）

一、选择题（本题包括15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选

项中，只有一项是符合题目要求的）

1.（2023•安徽合肥第八中学校考阶段练习）中国国家邮政局在2022年第四季

度例行新闻发布会上宣布：2025年底，全国范围邮政快递网点禁止使用不可降

解的塑料包装袋等。下列塑料在生活中应大力推广的是（）

A.聚乙烯B.聚碳酸酯

C.聚氯乙烯D.聚苯乙烯

2.下列有机物命名正确的是（）

()

A.一。异丁酸甲酯

II3-甲基-1,3-丁二烯

B.

C.OH4,5-二甲基-3-戊醇

D.邻二甲苯

3.（2023•上海模拟）下列有机物中含有少量杂质（括号中是杂质），除杂方法正

确的是（）

A.乙醇（乙酸）：加入碳酸钠溶液，振荡，静置，分液

B.硝基苯（硫酸）：将其加入NaOH溶液中，振荡，静置，分液

C.乙醛（乙酸乙酯）：加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，分液

D.澳乙烷（澳）：加入四氯化碳，振荡，静置，分液

4.（2024•辽宁高三上大联考）有机物种类繁多，其应用和研究价值前景广阔。

下列说法正确的是（）

A.甲烷与氯气反应，生成的一氯甲烷分子是正四面体结构

B.乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，可用NaOH溶液进行除杂

C.反应2cH2=CH2+02-^f2H241电的原子利用率为100%

D.纤维素、淀粉、蛋白质等高分子在人体内均能发生水解反应

5.（2022・广东汕头模拟）北京冬奥会吉祥物“冰墩墩""雪容融"成为新宠,

其制作原料包含苯乙烯（）、氯乙烯（CH?=CH—C1）等，下列有关说法错误

的是（）

A.氯乙烯能使滨水褪色

B.氯乙烯与ZV1互为同系物

C.1mol苯乙烯最多可消耗4molH2

D.苯乙烯能发生加成、氧化、加聚反应

6.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对

光稳定的澳氟菊酯的结构简式如图，下列对该化合物的叙述不正确的是（）

A.属于芳香族化合物

B.不属于卤代燃

C.具有酯类化合物的性质

D.属于醇类

7.下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是（）

HOOH

C三C—CH,NH,

A.HO分子中至少有6个碳原子共直线

B.〈2^。凡一分子中最多有5个原子共直线

o

ByQ^OC2H-,

C.CH=CH2分子中所有碳原子不能位于同一平面

D.四苯乙烯（O（=＞）分子中所有碳原子可能位于同一平面

8.已知a（0）、B（0）的分子式均为C6H6,下列说法正确的是（）

A.a的二氯代物一共有5种

B.B的所有碳原子共平面

C.1mola的任一同分异构体最多能消耗3molH2

D.Y（W）和a、B互为同分异构体

9.（2023•沈阳模拟）环氧乙烷可用于口罩消毒。以乙烯为原料生产环氧乙烷,

过去主要使用氯代乙醇法，现代石油化工采用银作催化剂可以实现一步完成。

氯代乙醇法的总反应：

CH2=CH2+Cl2+Ca(OH)2

O

A/、

银作催化剂的一步反应：2CH2=CH2+O2-^*2H2C----CH2

已知：原子利用率=嚅^义100虬下列说法错误的是（）

A.环氧乙烷和乙烯都属于烧类

B.环氧乙烷和乙醛互为同分异构体

C.环氧乙烷分子中含有极性共价键和非极性共价键

D.氯代乙醇法制备环氧乙烷的原子利用率约为25.4%

10.（2023•南京模拟）下列说法正确的是（）

CH,

A.的一澳代物和CH3cHeH2cH的一漠代物都有4种（不考虑立体异

构）

B.CH3cH=CHCL分子中的四个碳原子在同一直线上

1(H

3C3

_

CH—CH—CH3

C.按系统命名法，化合物CH2CH3CH3的名称是2,3,4-三甲

基-2-乙基戊烷

H0—CH2：HC（）（）HCH2fHe（）（）H

D.CH3ONH2与HONH2互为同系物

11.（2024•湖北省高中名校联盟第一次联合测评）紫花前胡醇

my5

）可从中药材当归和白芷中提取，能提高人体免疫力。下列

有关该化合物的说法正确的是（）

A.属于芳香燃B.含有5种官能团

C.所有碳原子共平面D.含有1个手性碳原子

12.（2024•山东省金科大联考）甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油氧化制得（如

图所示）。下列说法错误的是（）

一定条件o4OH

甘油酸

A.1mol甘油与足量金属钠反应生成33.6L乩（标准状况）

B.1mol甘油酸中含有12mol。键

C.可用饱和NaHCOs溶液区分甘油和甘油酸

D.甘油易溶于水，甘油酸难溶于水

13.（2024•辽宁省高三大联考）有机物X通过“张-烯焕环异构化反应”合成有

机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是（）

X

A.Y中含有两种官能团

B.X和Y互为同分异构体

C.X分子中所有碳原子可能处于同一平面

D.Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种

14.（2023•重庆统考模拟）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流

程如下：

无水MgSOi

K有.相n）操作b-苯甲酸乙酯

饱和Na2cO3溶液T有机相I

〔混［物卜国良U共沸物）

一嬴卜［萃取液度苯甲酸粗品递"苯甲酸

I1

乙醛稀H/SO,

已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6°C,“乙酸-环己烷-水共沸物”的沸点为

62.1℃o下列说法错误的是（）

A.操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯

B.操作c为重结晶

C.饱和Na2c溶液和无水MgS04的作用相同

D.由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大

Z\—OCH2COOH

15.（2023•湖北高三校联考阶段练习）苯氧乙酸（'丁）是重要的

有机合成中间体，具有强刺激性。其制备流程如下:

ONa

OCH2COONa④,2coOH

CH2cleOOH堂CH2cleOONa

下列说法正确的是（）

A.本实验需要在通风橱中进行

B.苯氧乙酸具有强氧化性

C.①②均用NaHCOs溶液反应

D.③为消去反应

二、非选择题（本题包括4小题，共55分）

Fe

16.（13分）已知：①R—NOZ-RC广R—NHz；

③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。

如图是用苯作原料制备某些化合物的转化关系：

浓硝酸.CH；,Cl

外““改•》AjB

浓硫酸，△催化剂

B「2rC浓硫酸.DH2rD-/I_I

催化剂C70-80催化剂B\^S0,H

（DA是一种密度比水（填“小”或“大”）的无色液体；A转化为B的

⑵在“U-^C—LD-jBr<2）^SO3”的所有反应中属于取代反应

的是（填字母，下同），属于加成反应的是o

（3）B中苯环上的二氯代物有种同分异构体；屈阳的所有原子

（填“可能”或“不可能”）在同一平面上。

17.（14分）（2023•成都统考一模）某芳香燃X（分子式为C7H口是一种重要的有机

化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图转化关系图（部分产物、合成路

线、反应条件略去）。其中A是一氯代物。

[KMnO4/HtXC（）OH

也鲤Cy-Ny苯胺，易被氧化）

（DC的结构简式为o

（2）E中含氧官能团的名称：；反应②和③先后顺序不能颠倒的原因

是o

（3）写出反应①的化学方程式：o

COOH

HO1

（4）有多种同分异构体，其中所有满足下列条件的同分异构体有

______种。

①遇FeCL溶液显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上一氯代物只有2种。

CH20H

OH

（5）写出由A转化为AU的合成路线。

反应试剂反应试剂一

（合成路线表示方法为A反应条件B...反应条件目标产物）。

18.（14分）（2023•江西万安中学校考开学考试）环己酮（-（））是一种重

要的化工原料，一种由HM氧化环己醇（）制备环己酮的实验方法如

下：

30%H2O250mL水食盐

MgSO4

①搅拌

［有4层］过滤一减压蒸溜17.8g产品)

②分液3.4kPa

相关数据如下:

摩尔质

密度与水形成共

沸点/℃量

物质/(g,mL-沸物的沸点部分性质

(101kPa)/(g,mol

1)/℃

T)

能溶于水，具有

环己醇0.96161.097.8100还原性，易被氧

化

155.0、微溶于水，遇氧

环己酮0.9598.0(3.495.098化剂易发生开环

kPa)反应

回答下列问题：

(l)FeCL的作用是；加入食盐的目的是o

(2)环己酮的产率受小。2用量的影响，当环己酮产率达最大值后，增加乩。2的用

量其产率反而下降，原因是。

⑶减压蒸储的装置如图所示，为了便于控制温度，加热方式最好选用

(填“水浴”或“油浴”)。进行减压蒸播时，使用磁力加热搅拌器

加热，磁子的作用除防止暴沸外，还有O

减压蒸储的操作顺序为打开双通旋塞，打开真空泵，缓慢关闭双通旋塞，接通

冷凝水，开启磁力加热搅拌器，进行减压蒸储。减压蒸储完成后，需进行下列

操作，正确的操作顺序是--C-（填字母）。

a.关闭真空泵

b.关闭磁力加热搅拌器，冷却至室温

c.缓慢打开双通旋塞

d.停止通冷凝水

（4）本实验中环己酮的产率为（保留2位有效数字）。

（5）传统的制备环己酮的实验用酸性KMnO4作氧化剂氧化环己醇，该反应的离子

方程式为

19.（14分）（2024•广东省南粤名校高三联考）乙肝新药的中间体化合物J的一种

合成路线如下：

Br

COOCH：,.COOCH；,

入浓HNQ%A八CH30HA

化合物M5rxeOOCH3HX^S/COOCH.3一定

GHQ，NBr制QsI^r条窄C“H24NS

浓H2sO,7441浓H2SO4

COOHB反应①

CNO2NH2

ADE

0，djye^pcoocH,需^pCOOH

催化剂一CH2N

反应③LAs人)反应a

GH

1J

-30%H2O2

RCOOH-------QOH

已知：R，、。’,回答下列问题：

(1)A的化学名称为—___________，D中含氧官能团的名称为___________；E的

分子式为____________O

COOCH3

（2）M的结构简式为aSH..3

①M中电负性最强的元素是，碳原子的杂化类型为

COOCHs

a.

②M与OH相比，M的水溶性更________（填“大”或“小”）。

③一SH与一0H性质相似，M与NaOH溶液反应的化学方程式为

________O

⑶由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是

________________________________________________O

（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同

时满足下列条件（不考虑立体异构）：

a.能与FeCL溶液发生显色反应；

b.能发生银镜反应；

c.苯环上有2个取代基；

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为

⑸以和为原料，利用上述A-B的反应及酰胺基的形成原理,

通过三步设计合成o的路线:

①合成路线中的反应类型为

②写出合成路线（无机试剂任选）。

有机化学基础（一）

一、选择题（本题包括15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选

项中，只有一项是符合题目要求的）

1.（2023•安徽合肥第八中学校考阶段练习）中国国家邮政局在2022年第四季度

例行新闻发布会上宣布：2025年底，全国范围邮政快递网点禁止使用不可降解

的塑料包装袋等。下列塑料在生活中应大力推广的是（）

A.聚乙烯B.聚碳酸酯

C.聚氯乙烯D.聚苯乙烯

答案B

解析聚碳酸酯属于可降解塑料，聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯在自然界中难以

降解，故B项符合题意。

2.下列有机物命名正确的是（）

（）

XX

A.—O异丁酸甲酯

B.II3-甲基-1,3-丁二烯

C.OH4,5-二甲基-3-戊醇

D.I）〔邻二甲苯

答案A

（）

yx

解析一（）是酯类化合物，是甲醇与异丁酸发生酯化反应生成的，名称为

异丁酸甲酯，A正确；II为二烯烧，选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为

主链，从距离双键最近的一端开始编号，正确的名称为2-甲基3-丁二烯，B

错误；OH为醇，选取含有羟基的最长碳链作为主链，从距离羟基最近的一

端开始编号，正确的名称为4-甲基-3-己醇，C错误;'是环烷蜂，名称为

邻二甲基环己烷，D错误。

3.（2023•上海模拟）下列有机物中含有少量杂质（括号中是杂质），除杂方法正

确的是（）

A.乙醇（乙酸）：加入碳酸钠溶液，振荡，静置，分液

B.硝基苯（硫酸）：将其加入NaOH溶液中，振荡，静置，分液

C.乙醛（乙酸乙酯）：加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，分液

D.澳乙烷（澳）：加入四氯化碳，振荡，静置，分液

答案B

解析乙醇易溶于水，乙酸与碳酸钠反应生成易溶于水的乙酸钠，再用蒸储的方

法分离出乙醇，故A错误；硝基苯不溶于氢氧化钠溶液，硫酸与氢氧化钠发生中

和反应，可用分液的方法分离，故B正确；乙醛溶于水，乙酸乙酯溶于氢氧化钠

溶液，可以用蒸储的方法分离乙醛和乙酸乙酯，故C错误；澳乙烷、澳都溶于四

氯化碳，应加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，分液，故D错误。

4.（2024•辽宁高三上大联考）有机物种类繁多，其应用和研究价值前景广阔。

下列说法正确的是（）

A.甲烷与氯气反应，生成的一氯甲烷分子是正四面体结构

B.乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，可用NaOH溶液进行除杂

/0\

C.反应2cH2=CHz+（）2上-2H£—CH?的原子利用率为100%

D.纤维素、淀粉、蛋白质等高分子在人体内均能发生水解反应

答案C

解析一氯甲烷中C—H和C—C1键长不同，CH3cl的结构不对称，为四面体结构,

故A错误；乙酸乙酯能与NaOH溶液发生水解反应，故B错误；人体内没有纤维

素水解酶，故纤维素不能在人体内发生水解反应，故D错误。

5.（2022•广东汕头模拟）北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”成为新宠，其

CT

制作原料包含苯乙烯（、/）、氯乙烯（CH2=CH—CI）等，下列有关说法错误的

是（）

A.氯乙烯能使滨水褪色

B.氯乙烯与互为同系物

C.1mol苯乙烯最多可消耗4molH2

D.苯乙烯能发生加成、氧化、加聚反应

答案B

解析B项，二者结构不相似，不互为同系物，错误。

6.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对

光稳定的澳氟菊酯的结构简式如图，下列对该化合物的叙述不正确的是（）

A.属于芳香族化合物

B.不属于卤代燃

C.具有酯类化合物的性质

D.属于醇类

答案D

解析该有机化合物分子中不含羟基，不属于醇类，D错误。

7.下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是（）

HOOH

C三c—CH,NH2

A.HO分子中至少有6个碳原子共直线

B.分子中最多有5个原子共直线

O

By]Q^OC2H5

C.CH=CH2分子中所有碳原子不能位于同一平面

D.四苯乙烯（◎O）分子中所有碳原子可能位于同一平面

答案D

解析分子中含有1个碳碳三键，为直线形结构，分子中至少有4个碳原子共直

线，A错误；0-胃2-0分子中1号碳原子为饱和碳原子，因此该分子中最

多有4个原子共直线，B错误；分子中含有碳碳双键、苯环、酯基,

IO:

BCH2yCH3

/CH=CH2?

通过箭头所示单键的旋转，可使所有碳原子位于同一平

面，C错误；四苯乙烯分子中含有4个苯环和1个碳碳双键，均为平面形结构，

则该分子中所有碳原子可能位于同一平面，D正确。

8.已知a（0）、B（11）的分子式均为C6H6,下列说法正确的是（）

A.a的二氯代物一共有5种

B.B的所有碳原子共平面

C.1mola的任一同分异构体最多能消耗3molH2

D.和a、B互为同分异构体

答案D

解析a的二氯代物有邻、间、对3种，A错误；B中连接单键的碳原子为饱和

碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B错误；a的不饱和度为4,若其同分异

构体是链烧，如：八~,则1mol能消耗4mol比，C错误；Y的分子式为C6H6,

结构与a、B不同，则三者互为同分异构体，D正确。

9.（2023•沈阳模拟）环氧乙烷可用于口罩消毒。以乙烯为原料生产环氧乙烷，

过去主要使用氯代乙醇法，现代石油化工采用银作催化剂可以实现一步完成。

氯代乙醇法的总反应：

/°\

CH2=CH2+Cl2+Ca（OH）2——►H2c——CH2+CaCl2+H2O

C）

A/\

银作催化剂的一步反应：2CH2=CH2+023-2H2C------CH2

已知：原子利用率=曙，徽，100%。下列说法错误的是（）

A.环氧乙烷和乙烯都属于烧类

B.环氧乙烷和乙醛互为同分异构体

C.环氧乙烷分子中含有极性共价键和非极性共价键

D.氯代乙醇法制备环氧乙烷的原子利用率约为25.4%

答案A

解析环氧乙烷含碳、氢、氧元素，为燃的衍生物，A错误；环氧乙烷和乙醛分

子式均为C2HQ,结构不同，互为同分异构体，B正确；环氧乙烷分子中C—0、C

—H为极性共价键、C—C为非极性共价键，C正确；氯代乙醇法制备环氧乙烷的

44

原子利用率为X100%q25.4%,D正确。

44十111-plo

10.（2023•南京模拟）下列说法正确的是（）

CH3

A.的一澳代物和CH3cHeH2cH3的一澳代物都有4种（不考虑立体异

构）

B.CH3cH=CHCL分子中的四个碳原子在同一直线上

(H

3C3

_

CH—CH—CH3

C.按系统命名法，化合物CH2cH3CH3的名称是2,3,4-三甲

基-2-乙基戊烷

HCHCOOHH。H2fHe0（）H

D.CH3ONH2与HONH2互为同系物

答案A

解析CH3cH=CHCL分子中四个碳原子在同一平面内、不在同一直线上，B错误;

CH

3CH

——3

CI

H3c——-CH—CH—CH,

CHI

2

化合物CH：；CH3的主链为6个C原子，所以按系统命名法,

J-CH2fHeOOH

名称应为2,3,4,4-四甲基己烷，C错误；CH3C）NH2与

CHZ,HCOOH

H（）NH2中官能团不同，故不互为同系物，D错误。

11.（2024•湖北省高中名校联盟第一次联合测评）紫花前胡醇

（HO人/）可从中药材当归和白芷中提取，能提高人体免疫力。下列

有关该化合物的说法正确的是（）

A.属于芳香煌B.含有5种官能团

C.所有碳原子共平面D.含有1个手性碳原子

答案D

解析分子中含有氧原子，属于芳香族化合物，为燃的衍生物，A错误；分子

中有羟基、懒键、碳碳双键和酯基4种官能团，B错误；左边六元环上有3个饱

和C原子，故所有C原子不可能共平面，C错误；分子中只含1个手性碳原子，

为连接羟基的碳原子，,D正确。

12.（2024•山东省金科大联考）甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油氧化制得（如

图所示）。下列说法错误的是（）

HO、OHHAHO-丫OH

一定条件O^OH

甘油甘油酸

A.1mol甘油与足量金属钠反应生成33.6L比（标准状况）

B.1mol甘油酸中含有12molo键

C.可用饱和NaHCOs溶液区分甘油和甘油酸

D.甘油易溶于水，甘油酸难溶于水

答案D

解析1mol甘油中含有3moi羟基，因此1mol甘油与足量金属钠反应生成1.5

mol氢气，即标准状况下的体积为1.5molX22.4L・molT=33.6L,故A正确；

根据甘油酸的结构简式知，1mol甘油酸中含有。键的物质的量为12mol,故B

正确；甘油中含有的官能团为羟基，不与碳酸氢钠溶液反应，甘油酸中含有瘦基,

能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，因此碳酸氢钠溶液可以鉴别甘油和甘

油酸，故C正确；羟基、竣基均为亲水基团，因此甘油、甘油酸均能溶于水，故

D错误。

13.（2024•辽宁省高三大联考）有机物X通过“张-烯怏环异构化反应”合成有

机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是（）

X

A.Y中含有两种官能团

B.X和Y互为同分异构体

C.X分子中所有碳原子可能处于同一平面

D.Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种

答案D

解析Y中含有碳碳双键、酸键两种官能团，故A正确;X和Y的分子式都是C13H140,

结构不同，互为同分异构体，故B正确；苯环、双键为平面结构，三键为直线结

构，所以X分子中所有碳原子可能处于同一平面，故C正确；Y苯环上有3种等

效氢，氢原子发生氯代时，一氯代物有3种，故D错误。

14.（2023•重庆统考模拟）实验室初步分离苯甲酸乙醋、苯甲酸和环己烷的流程

如下：

已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃,“乙醛-环己烷-水共沸物”的沸点为

62.1℃o下列说法错误的是（）

A.操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯

B.操作c为重结晶

C.饱和Na2c溶液和无水MgSO」的作用相同

D.由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大

答案C

解析向混合物中加入饱和NaEOs溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得

到含有苯甲酸乙酯、环己烷的有机相和水相；向水相中加入乙醛，萃取水相中的

苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相混合得到有机相I,有

机相i经蒸储得到共沸物和有机相n,向有机相n中加入无水Mgso4除去水分，

干燥有机相，蒸储得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为

苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到纯净的苯甲酸，据此分析解答。由

分析可知，操作a为分液，所用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A正确；操

作b为蒸储，操作c为重结晶，B正确；饱和Na2c溶液的作用是与苯甲酸反应、

降低苯甲酸乙酯的溶解度，无水MgSO4的作用是干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，

C错误；该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析

出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确。

Z\—OCH,CO（）H

15.（2023•湖北高三校联考阶段练习）苯氧乙酸（V）是重要的

有机合成中间体，具有强刺激性。其制备流程如下：

U"I©,r^-OCH.COONa®Y^y-OCH.COOH

CH2cleOOH义CH2cleOONa」。。

下列说法正确的是（）

A.本实验需要在通风橱中进行

B.苯氧乙酸具有强氧化性

C.①②均用NaHCOs溶液反应

D.③为消去反应

答案A

解析苯氧乙酸具有强刺激性，实验需要在通风橱中进行，故A正确；由苯氧乙

酸的结构可知，其不具有强氧化性，故B错误；苯酚不能与NaHCOs溶液反应，

故C错误；③为取代反应，故D错误。

二、非选择题（本题包括4小题，共55分）

Fe

16.（13分）已知：（DR—NO2-HCI*R—NH2；

70〜80℃Z\

H+HO；

+H0—SO3H2

③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。

如图是用苯作原料制备某些化合物的转化关系：

浓硝酸

浓硫酸，D—.

催化剂-C

70-80催化对

（1）A是一种密度比水（填“小”或"大”）的无色液体；A转化为B的化

学方程式是

(2)在LC-^D—J®S'%”的所有反应中属于取代反应

的是（填字母，下同），属于加成反应的是o

（3）B中苯环上的二氯代物有种同分异构体；CHNHz的所有原子

（填“可能”或“不可能”）在同一平面上。

CH3

答案⑴大3cl催化到Zl^^NOz+HCl⑵abC

（3）6不可能

解析苯与浓硝酸发生硝化反应生成A,A为硝基苯，A与一氯甲烷反应生成B,

CH3

B在Fe/HCl条件下发生已知①的反应生成b中引入的甲基在硝基的

CH：i

间位，故B为:LN。?。苯与澳发生取代反应生成c,c为澳苯，澳苯在浓硫

酸条件下生成D,D与氢气发生加成反应生成母―CZ^SOsH,可知c与浓

CH3

/\AL

硫酸反应发生对位取代，故D为Br—C^SOsH。（3）B为〈入、°2,其

苯环上的二氯代物为

面体结构，所以所有原子不可能在同一平面上。

17.（14分）（2023•成都统考一模）某芳香燃X（分子式为C7HJ是一种重要的有机

化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图转化关系图（部分产物、合成路

线、反应条件略去）。其中A是一氯代物。

已知：

[KMn0jH[OOH

n.<3^N（）,FCi苯胺，易被氧化）

（DC的结构简式为。

（2）E中含氧官能团的名称：；反应②和③先后顺序不能颠倒的原因

是。

⑶写出反应①的化学方程式：。

COOH

HOY\

（4）V有多种同分异构体，其中所有满足下列条件的同分异构体有

______种。

①遇FeCk溶液显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上一氯代物只有2种。

CH2OH

AOH

⑸写出由A转化为。的合成路线。

■,反应试剂反应试剂

（合成路线表示方法为A反应条件B...反应条件目标产物）。

答案色）痰基防止氨基被氧化（竣基不易被氧化，氨基易

被氧化）

NO2

⑶+HNO：,（浓）浓.酸*G^CH.,+凡。

（4）3

（5）

^xCH2clJ：.2clNaOH、醇.ci?,[^^Cl1201NaOH溶液，^[<o^2OH

解析芳香煌x（分子式为C]HJ是甲苯与Ch在光

照条件下发生取代反应生成A是2cLA与NaOH水溶液共热，发生

取代反应产生B催化氧化生成C（（3^CH（））,c与

银氨溶液水浴加热发生氧化反应生成D（〈2^C（）（）NH1）,口酸化得到

E（（2^C°°H）。甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应生成

NO2NO2

F（\=ZCr13）,F被酸性KMiA溶液氧化生成G在Fe、

NH2

HC1作用下发生还原反应生成然后根据官能团的性质分析解

COOH

HOYS

答。（4）化合物V有多种同分异构体，其中满足条件：①遇FeCL溶

O

II

液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有一C—H结构；③苯

环上一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环境的H原子，则其可能的

OHH。

^2^CH（）CHO

结构有HCO°^2^°H、r（）H、HO,故符合条件

的同分异构体共3种。（5）化合物A是VI^CHzCl,A与比发生加成反应生

成V-CH?C1,—CH2cl与NaQH的醇溶液共热，发生消去反应生

成与CL发生加成反应生成。,。。12与

CH20H

*OH

NaOH的水溶液共热，发生取代反应生成。o

18.（14分）（2023•江西万安中学校考开学考试）环己酮是一种重

要的化工原料，一种由比。2氧化环己醇制备环己酮的实验方法如

下：

30%H2O250mL水食盐

MgSO4

①搅拌［有加层卢也7.8g产品）

②分液

相关数据如下:

摩尔质

密度与水形成共

沸点/℃量

物质/(g・mL-沸物的沸点部分性质

(101kPa)/(g,mol

i)/℃

T)

能溶于水，具有

环己醇0.96161.097.8100还原性，易被氧

化

环己酮0.95155.0、95.098微溶于水，遇氧

98.0(3.4化剂易发生开环

kPa)反应

回答下列问题：

（l）FeCL的作用是；加入食盐的目的是。

（2）环己酮的产率受比。2用量的影响，当环己酮产率达最大值后，增加乩。2的用

量其产率反而下降，原因是。

⑶减压蒸储的装置如图所示，为了便于控制温度，加热方式最好选用

（填“水浴”或“油浴”）。进行减压蒸储时，使用磁力加热搅拌器加

热，磁子的作用除防止暴沸外，还有。

减压蒸储的操作顺序为打开双通旋塞，打开真空泵，缓慢关闭双通旋塞，接通冷

凝水，开启磁力加热搅拌器，进行减压蒸储。减压蒸储完成后，需进行下列操作,

正确的操作顺序是一一c一（填字母）。

a.关闭真空泵

b.关闭磁力加热搅拌器，冷却至室温

c.缓慢打开双通旋塞

d.停止通冷凝水

⑷本实验中环己酮的产率为（保留2位有效数字）。

⑸传统的制备环己酮的实验用酸性KMn（X作氧化剂氧化环己醇，该反应的离子

方程式为

答案（1）催化剂降低环己酮在水中的溶解度，便于液体分离（2）环己酮进一

步被氧化发生开环反应（3）油浴搅拌使混合物均匀受热bda

（4）83%（或0.83）

-（）H+>=（2+

（5）5〈+2Mn0r+6H—>5^^+2Mn+8H20

解析向2.0gFeCl3>10mL环己酮中加入30啾以）2,在60-70℃下加热70min,

HzO,将环己醇氧化成环己酮；向反应后混合液中加入50mL水，蒸储得到共沸储

出液；向共沸储出液中加入食盐降低环己酮在水中的溶解度，便于液体分离，搅

拌、分液得到有机层；向有机层中加入MgSOa作干燥剂，过滤后，在3.4kPa下

减压蒸储得到7.8g产品。（4）10mL环己醇的物质的量为』"舄皿‘浮°皿=

100g•mol

0.096mol,知，理论上生成环己酮的质量为

78e

0.096molX98g-mor^O.408g,本实验中环己酮的产率为.一。义100%口

9.408g

83%O

19.（14分）（2024•广东省南粤名校高三联考）乙肝新药的中间体化合物J的一种

合成路线如下：

Br

COOCH,GOOCH,

//^.COOCHs一定

^HNO,ACHQHQ化合物M＜；COOCH34

3CHONBrCHONBrJPd/CGMQiNs

浓H2sos744浓H2SO,864反应②

B反应①CF

COOHNO2NH2

E

AD

o

n

30%