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贵州师范大学大二下有机化学期末考试题库及答案一、选择题(每题2分,共30分)1.下列化合物中,沸点最高的是()A.正丁烷B.异丁烷C.正戊烷D.新戊烷答案:C解析:对于烷烃,碳原子数越多,沸点越高;当碳原子数相同时,支链越多,沸点越低。正戊烷碳原子数为5,正丁烷和异丁烷碳原子数为4,新戊烷虽也是5个碳原子,但它支链多。所以正戊烷沸点最高。2.下列化合物进行硝化反应时,反应活性最强的是()A.苯B.甲苯C.硝基苯D.氯苯答案:B解析:苯环上的取代基分为致活基和致钝基。致活基使苯环电子云密度增加,硝化反应活性增强;致钝基使苯环电子云密度降低,硝化反应活性减弱。甲基是致活基,硝基和氯原子是致钝基。所以甲苯反应活性最强。3.下列化合物中,能发生碘仿反应的是()A.乙醛B.丙醛C.苯甲醛D.3-戊酮答案:A解析:能发生碘仿反应的是具有甲基酮结构(\(R-CO-CH_3\))的醛、酮以及能被次碘酸钠氧化成甲基酮结构的醇。乙醛(\(CH_3CHO\))具有甲基酮的类似结构,能发生碘仿反应;丙醛(\(CH_3CH_2CHO\))、苯甲醛(\(C_6H_5CHO\))不具有相关结构;3-戊酮(\(CH_3CH_2COCH_2CH_3\))不具有甲基酮结构。4.下列化合物中,酸性最强的是()A.乙醇B.乙酸C.苯酚D.碳酸答案:B解析:羧酸的酸性一般比酚和醇强。乙酸是羧酸,其羧基能较好地离解出氢离子。碳酸酸性比乙酸弱,苯酚的酸性比碳酸还弱,乙醇几乎不显酸性。所以酸性最强的是乙酸。5.下列化合物中,能与银氨溶液发生银镜反应的是()A.丙酮B.乙酸C.甲酸D.乙酸乙酯答案:C解析:能发生银镜反应的是含有醛基的化合物。甲酸(\(HCOOH\))分子中含有醛基结构(\(-CHO\)),可以与银氨溶液发生银镜反应;丙酮是酮类,乙酸是羧酸,乙酸乙酯是酯类,它们都不含醛基,不能发生银镜反应。6.下列化合物进行亲核取代反应时,活性最高的是()A.氯甲烷B.氯乙烷C.2-氯丙烷D.2-甲基-2-氯丙烷答案:A解析:卤代烃进行亲核取代反应的活性顺序为:\(CH_3X>1°RX>2°RX>3°RX\)。氯甲烷是甲基卤代烃,活性最高;2-甲基-2-氯丙烷是3°卤代烃,活性最低。7.下列化合物中,能与溴水发生加成反应的是()A.丙烷B.苯C.乙烯D.甲苯答案:C解析:含有碳碳双键或碳碳三键的化合物能与溴水发生加成反应。乙烯(\(CH_2=CH_2\))含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应;丙烷是饱和烃,不能与溴水发生加成反应;苯和甲苯虽然有不饱和键,但一般情况下不与溴水发生加成反应,而是发生萃取现象。8.下列化合物中,属于芳香族化合物的是()A.环己烷B.环己烯C.苯D.环戊二烯答案:C解析:芳香族化合物是指含有苯环结构的化合物。苯含有苯环,属于芳香族化合物;环己烷和环己烯是脂环烃,环戊二烯也不属于芳香族化合物。9.下列化合物中,能与三氯化铁溶液发生显色反应的是()A.乙醇B.苯酚C.乙酸D.丙酮答案:B解析:具有酚羟基的化合物能与三氯化铁溶液发生显色反应。苯酚含有酚羟基,可以与三氯化铁溶液发生显色反应,生成紫色络合物;乙醇、乙酸、丙酮都不含有酚羟基,不能发生显色反应。10.下列化合物中,能发生消去反应的是()A.氯甲烷B.2-甲基-2-氯丙烷C.一氯乙烷D.2-甲基-1-氯丙烷答案:B解析:卤代烃发生消去反应的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。氯甲烷没有邻位碳原子,不能发生消去反应;一氯乙烷虽然可以发生消去反应,但2-甲基-2-氯丙烷的消去反应活性更高;2-甲基-1-氯丙烷也能发生消去反应,但相比之下2-甲基-2-氯丙烷更符合要求。11.下列化合物中,属于酮的是()A.乙醛B.丙酮C.甲酸D.乙醇答案:B解析:酮的官能团是羰基(\(C=O\)),且羰基两端都连接烃基。丙酮(\(CH_3COCH_3\))属于酮类;乙醛是醛类,甲酸是羧酸类,乙醇是醇类。12.下列化合物中,能与氢气发生加成反应生成2-甲基丁烷的是()A.2-甲基-1-丁烯B.2-甲基-2-丁烯C.3-甲基-1-丁烯D.以上都可以答案:D解析:2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯都含有碳碳双键,在催化剂作用下都能与氢气发生加成反应,且加成产物都是2-甲基丁烷。13.下列化合物中,碱性最强的是()A.氨B.甲胺C.二甲胺D.苯胺答案:C解析:脂肪胺的碱性比氨强,且在脂肪胺中,仲胺的碱性大于伯胺。二甲胺是仲胺,甲胺是伯胺,所以二甲胺碱性比甲胺和氨强;苯胺由于苯环的共轭作用,使氮原子上的电子云密度降低,碱性比脂肪胺弱。14.下列化合物中,能发生酯化反应的是()A.乙醇B.乙醛C.丙酮D.苯答案:A解析:酯化反应是醇和羧酸反应生成酯和水的反应。乙醇是醇类,可以与羧酸发生酯化反应;乙醛、丙酮、苯都不能发生酯化反应。15.下列化合物中,不能发生水解反应的是()A.卤代烃B.酯C.醇D.酰胺答案:C解析:卤代烃可以在碱性条件下水解生成醇和卤化盐;酯在酸或碱的催化下可以水解生成醇和羧酸;酰胺也能在一定条件下水解生成羧酸和胺;醇一般不能发生水解反应。二、命名题(每题3分,共15分)1.\(CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3\)答案:2-甲基戊烷解析:选择最长的碳链为主链,主链有5个碳原子,称为戊烷。从离支链最近的一端开始编号,甲基在2号碳原子上,所以命名为2-甲基戊烷。2.\(CH_3CH=CHCH_2CH_3\)答案:2-戊烯解析:含有碳碳双键的化合物为烯烃,选择含有双键的最长碳链为主链,主链有5个碳原子,称为戊烯。从离双键最近的一端开始编号,双键在2号和3号碳原子之间,所以命名为2-戊烯。3.\(C_6H_5CH_2OH\)答案:苯甲醇解析:苯环上连接一个\(-CH_2OH\)基团,将其命名为苯甲醇。4.\(CH_3COOCH_2CH_3\)答案:乙酸乙酯解析:酯的命名是根据形成酯的酸和醇来命名,酸在前,醇在后,去掉醇字加酯字。该酯是由乙酸和乙醇反应生成的,所以命名为乙酸乙酯。5.\((CH_3)_2CHNH_2\)答案:2-丙胺(异丙胺)解析:该化合物是胺类,以氨基所连的烃基命名。烃基为异丙基,所以可以命名为2-丙胺或异丙胺。三、完成下列反应方程式(每题4分,共20分)1.\(CH_3CH_2Br+NaOH\xrightarrow{H_2O}\)答案:\(CH_3CH_2OH+NaBr\)解析:卤代烃在水溶液中与氢氧化钠发生亲核取代反应,溴原子被羟基取代,生成醇和卤化钠。2.\(CH_2=CH_2+Br_2\longrightarrow\)答案:\(CH_2BrCH_2Br\)解析:乙烯含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,溴原子分别加到两个双键碳原子上,生成1,2-二溴乙烷。3.\(C_6H_6+HNO_3\xrightarrow{H_2SO_4}\)答案:\(C_6H_5NO_2+H_2O\)解析:苯在浓硫酸的催化下与浓硝酸发生硝化反应,苯环上的一个氢原子被硝基取代,生成硝基苯和水。4.\(CH_3CHO+2Cu(OH)_2+NaOH\xrightarrow{\Delta}\)答案:\(CH_3COONa+Cu_2O\downarrow+3H_2O\)解析:乙醛含有醛基,能与新制的氢氧化铜悬浊液在碱性条件下加热反应,醛基被氧化成羧基,氢氧化铜被还原成氧化亚铜砖红色沉淀。5.\(CH_3CH_2OH+CH_3COOH\xrightarrow{H_2SO_4,\Delta}\)答案:\(CH_3COOCH_2CH_3+H_2O\)解析:乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应,生成乙酸乙酯和水。四、鉴别题(每题5分,共10分)1.用化学方法鉴别乙烷、乙烯和乙炔。答案:(1)分别取三种气体少许,通入溴水,不能使溴水褪色的是乙烷。(2)能使溴水褪色的是乙烯和乙炔,再分别取这两种气体少许,通入银氨溶液,能产生白色沉淀的是乙炔,无明显现象的是乙烯。解析:乙烷是饱和烃,不能与溴水发生加成反应;乙烯和乙炔都含有不饱和键,能与溴水发生加成反应使溴水褪色。乙炔含有碳碳三键,能与银氨溶液反应生成炔化银白色沉淀,而乙烯不能。2.用化学方法鉴别乙醇、乙醛和乙酸。答案:(1)分别取三种溶液少许,加入碳酸钠溶液,有气泡产生的是乙酸。(2)剩余两种溶液,分别加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成的是乙醛,无明显现象的是乙醇。解析:乙酸具有酸性,能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体;乙醛含有醛基,能与新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成氧化亚铜砖红色沉淀;乙醇不与碳酸钠和新制氢氧化铜悬浊液发生上述特征反应。五、合成题(每题10分,共20分)1.由乙烯合成乙酸乙酯。答案:(1)\(CH_2=CH_2+H_2O\xrightarrow{H^+}CH_3CH_2OH\)乙烯在酸性条件下与水发生加成反应生成乙醇。(2)\(2CH_3CH_2OH+O_2\xrightarrow{Cu,\Delta}2CH_3CHO+2H_2O\)乙醇在铜作催化剂并加热的条件下被氧化成乙醛。(3)\(2CH_3CHO+O_2\xrightarrow{催化剂}2CH_3COOH\)乙醛在催化剂作用下被氧化成乙酸。(4)\(CH_3COOH+CH_3CH_2OH\xrightarrow{H_2SO_4,\Delta}CH_3COOCH_2CH_3+H_2O\)乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯。解析:先将乙烯转化为乙醇,再将乙醇氧化为乙醛,乙醛进一步氧化为乙酸,最后乙酸和乙醇发生酯化反应得到目标产物乙酸乙酯。2.由苯合成对硝基溴苯。答案:(1)\(C_6H_6+Br_2\xrightarrow{FeBr_3}C_6H_5Br+HBr\)苯在三溴化铁的催化下与溴发生取代反应生成溴苯。(2)\(C_6H_5Br+HNO_3\xrightarrow{H_2SO_4}p-BrC_6H_4NO_2+H_2O\)溴苯在浓硫酸的催化下与浓硝酸发生硝化反应,由于溴原子是邻、对位定位基,主要生成对硝基溴苯。解析:先在苯环上引入溴原子,再利用溴原子的定位效应,使硝基进入苯环的对位,从而合成对硝基溴苯。六、推断题(15分)某化合物A的分子式为\(C_5H_10O\),能与苯肼反应生成腙,但不发生银镜反应。A经催化加氢得到化合物B(\(C_5H_12O\)),B经浓硫酸加热脱水生成主要产物C(\(C_5H_10\)),C经臭氧化并在锌粉存在下水解得到丙酮和乙醛。试推断A、B、C的结构简式,并写出各步反应方程式。答案:A的结构简式为\(CH_3COCH(CH_3)_2\);B的结构简式为\(CH_3CH(OH)CH(CH_3)_2\);C的结构简式为\(CH_3C(CH_3)=CHCH_3\)。各步反应方程式如下:1.\(CH_3COCH(CH_3)_2+C_6H_5NHNH_2\longrightarrowCH_3C(=NNHC_6H_5)CH(CH_3)_2+H_2O\)A(\(CH_3COCH(CH_3)_2\))与苯肼反应生成腙。2.\(CH_3COCH(CH_3)_2+H_2\xrightarrow{催化剂}CH_3CH(OH)CH(CH_3)_2\)A经催化加氢生成B。3.\(CH_3CH(OH)CH(CH_3)_2\xrightarrow{H_2SO_4,\Delta}CH_3C(CH_3)=CHCH_3+H_2O\
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