2025-2026学年人教版高中化学必修第二册教案：第七章 第一节 第2课时 同系物 同分异构体

第2课时同系物同分异构体

一、同系物向分异构体

I.同系物

(1)概念：结构相似,在分子组成上相差一个或若干个小原子团的化合物互称为同系物C

(2)判断同系物的三个关键点

①“同”：两种物质属于同二^物质：

②“似”：两种物质结构相似:

③“差”；两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。

(3)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。

【思考1】判断下列各组内的物质是否互为同系物(填“是”或"否")o

①CH3cH3和CH3cH2cH3。

②CH2=CH?和CH2=CH—CH2—CH3o

CH,—CH,

/tI-I-

③H2cCH?和CH2—CH2o

CH

I3

CH3cHeH2cH3CH—C—CH3

④CH3和C%

⑤H£—<H2和CH2=CH2o

答案①是②是③是④否⑤否

2.同分异构体

【思考2】结合烷煌的组成和结构特点，搭建C4HHi的球棍模型，书写丁烷(CHQ的结构式、结构简式

和键线式(用键线来表示碳架，省略碳氢原子)。

提

示

CH

结构简式：CH3cH2cH2cH3、CHAHCH,；键线式：二」、人

（1）同分异构体的概念

化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象,具有同分异构现蒙的化合物互

称为同分异构体。

（2）同分异构体的性质

同分异构体的分子结构不同，导致化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点

不同,

正丁烷异丁烷

（熔点：-1384七,（熔点：-1594七,

沸点:-0.5）沸点：-11.6t：）

（3）熨例

戊烷（C5H12）有3种同分异构体，它们的结构简式分别为HaC—CHL~CH2YH2—CH3（正戌烷）、

CH

I3

HC—CH—CH—CHHC—c—CH

3233I3

（异戊烷）、CH3（新戊烷）。

【思考3】请根据图中所示的结构，思考下列问题（填序号）。

与①互为同分异构体的是.

与③互为同分异构体的是.

与⑥互为同分异构体的是

答案②④⑤⑧⑨⑦

r应用体验」

।.判断正误

（1）只要是分子组成上相差一个或若干个CH?原子团的化合物就一定互为同系物（）

⑵同系物的化学性质一定相似，一定具有相同的通式()

(3)同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体()

(4)互为同分异构体的有机物一定不互为同系物，互为同系物的化合物一定互为同分异构体()

(5)互为同分异构体的化合物，性质一定相同()

ClH

II

H—C—HH—C—C1

II

(6)。与C1互为同分异构体()

答案(l)x(2)V(3)x(4)x(5)x(6)x

2.(2024.成都高一段考)下列各组物质的相互关系描述正确的是()

A.%、D?和互为同位素

B.甲烷、乙烷、丙烷互为同分异构体

C.金刚石、C%、石墨互为同素异形体

D.CH2=CH2和CH2=CHYH=CH2互为同系物

答案C

解析H2、D2和T2是单质，不互为同位素，A错误；甲烷、乙烷、丙烷分子式不同，不互为同分异构体,

B错误；CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2中碳碳双键个数不同，结构不相似，不互为同系物，D错误。

3.下列有机物中和甲烷互为同系物的是(填序号，下同)，和CH2=CH?互为同系物的

CH,

/\

是,和CH2—CH,互为同分异构体的是。

CH

I3

CHCH—CHCH-C—CHCH—CH,

3I3:IIII-

CH

①CH3cH2cH3②<(3)CH2=CH—CH3④(乩⑤CH,—CH2

CH,=C—CH

I3

©CH3

答案@@@③⑥③

解析同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，分子通式相同，CH4和

CH(

CHCH—CHCH—C—CH

5I3I3

CH3cH2cH3、、CH,同属于烷思，互为同系物；CH2=CH?和CH2=CH—CH3

CH=C—CH、

23x、/

及CH：,分子中都含/J（'\，结构相似，且分子组成上相差1个或2个CH2原子团，故互为

CH,

/\

同系物；CH-CH-和CH?=CH—CH3分子式相同（C3H6）,结构不同，故互为同分异构体。

同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较

比较

概念研究对象实例

相同不同

分子组成上相差一个CH—CH—CH

同系物有机化合物结构相似1

或若干个CH2原子团CH3cH3与

CH—CH—CH3

同分异构体化合物分子式相同结构不同1

CH3cH2cH2cH3与CH：,

同素异形体单质元素种类相同性质不同0?与03、白磷与红磷

同位素原子质子数相同中子数不同乳、】犯与第c

二、烷煌同分异构体的书写

1.煌基

煌分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做元基，如一CH3叫甲基，一CH2—CH3叫乙基。

2.书写示例

以己烷（C6H㈤的同分异构体的书写为例

第一步，将分子中全部碳原子连成直链作为主链：C—C-C-C-C-Co

第二步，从主链的一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链对称轴（虚线）一恻的各个碳原

子上，此时碳骨架结构有两种：

第三步，从主链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基），依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上;

或将这两个碳原子作为两个支链［即两个甲基），先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置,

此时碳骨架结构有两种：

c

第四步，根据“碳四价”原则，补.上氢原子，得到如下5种同分异构体:

CH；

I

CH3cHeH?CH2cHCH3cH2cHeH2cH：,H{C—C—CHCH

I

CH3cH2cH2cH2cH2cH3、CHfCHCH3

CH

I;

H£—CH—CH—CH,

I

CH：；

3.书写方法总结

(1)找出主链(最长的碳链)的对称轴，避免重复书写。主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；

排布同、邻、间。

(2)主链上的链端碳原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以保证不改变主链,

避免写出重复的结构。

(3)书写时不能只写碳骨架，应满足碳原子4个价键的要求，添上相应数目的其他原子。

【思考11在己烷的所有同分异构体中，有2个甲基(一CH3)的结构有一种，有3个甲基的结构有一种，

有4个甲基的结构有种。

提示122

【思考2】写出戊烷(C5H12)所有的结构简式并标明氢原子的种类：

CH3

CH3cHeH2cH3CH—C—CHX

II

提示CH3cH2cH2cH2cH3(3种)、CH^(4种)、CH«(1种)

判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子)

(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的。

(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。

⑶处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。

①②①

①_®[②_®CH3-CH-CH3

例：取-黑产-C也共有2种氢原子；®CH3共有2种氢原子。

1.（2024.北京西城高一下段考）下列结构简式可代表不同烷烧的种数有（）

CHCH；

I3I

CH—CH—CH,CH—CH,—CHCH—CH—CH—CHCH—CH

II3I2323II

CH3CH3CH—CH2CH3CH3

CH.—CH—CH,

II

CH：CH3

A.l种B.2种C.3种D.4种

答案C

CH—CH—CHoCH—CH,—CH—CHCH—CH.—

SIIISI

解析CH3CH,、CH,都代表异戊烷；CH.-CH,

CHCH

I3I3

CH-CH—CHCH-CH

I2I2II

CH,CH：i都表示正戊烷；(TLCH,表示一种烷烧，共表示3种烷烧，故选C。

2.下列物质的氢原子种类有4种的是()

A.CH3cH2cH3

B.CH3cH2cH(CH3)CH2cH3

C.(CH3)3CC(CH3)3

D.CH3cH2cH(CH2cH3)2

答案B

I.下列相关说法正确的是()

A.“Q和照3互为同位素

ClClClH

IIII

H—C—C—HH—C—C—C1

||||

B.HH利HH互为同分异构体

CH—CH—CH

3I3

C.CH3cH2cH2cH3和CH互为同系物

CH—CH—CH,—CHCH—CH—CH

I3；jI3

CH

D.3和CH2—CH3为同一种物质

答案D

解析Wo?和180,都是氧元素的单质，两者互为同素异形体，A错误；由于乙烷分子中碳原子和周围4个

原子所成价键为单键，空间结构为四面体，且单键可以旋转，所给物质为同一物质，B错误；

CH3—CH—CH3

I

CH3cH2cH2cH3和CH：,分子式都为C4HIO,结构不同，互为同分异构体，C错误。

2.下列各组物质中互为同系物的是()

A.CH3cH=CH2和CH3cH2cH2cH=CH2

B.CH3cH3和CH3CH=CH2

C.CH3cH2cH3和CH3CH=CH2

D.CH3cH2cH=CH?和CH3cH2cH2cH3

答案A

解析结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物，B、C、D三个选项中分

别给出的两种物质结构不相似，分子组成上也不相差一个或若干个CH?原子团，所以B、C、D三项均不

符合题意。

3.下列化合物的氢原子种类数大小排列顺序正确的是()

①CH3cH2cH2cH2cH2cH3

@(CH3)2CHCH(CH3)2

③(CHRCCH2cH3

@(CH3)3CC(CH3)3

A.①〉②④B.③=①必④

C.③)②①D.②>③二①〉④

答案B

4.按要求回答下列问题。

(1)相对分子质量为58的链状烷慌的同分异构体有种，分别写出它们的结构简

式：o

(2)分子式为C5H|2的直链烷烧的习惯命名为o

(3)烷烧中的一个氢原子用氯原子取代可得其一氯代物。

①CH3cH2cH3的一氯代物有种。

②CMC有种结构(不考虑立体异构)。

CH3—CH—CH3

I

答案(1)2CH3cH2cH2cH3、(2)正戊烷(3)①2②8

解析（1）由链状烷烧的分子通式可知，14〃+2=58,〃=4,C4H10的同分异构体有2种，分别为

CH3cH2cH2cH3和CH3CH（CH3）2O

CH—CH—CH.

3I

（3）①CH3cH2cH3分子中有两类氢,其一氯代物有2种，分别为CH3cH2cH2。、（1o②

OH”一有8种结构，所以CsHuQ有8种结构。

课时对点练［分值：100分］

（选择题1-13题，每小题5分，共65分）

题组一同系物、同分异构体的概念及判断

1.（2024.苏州高一段考）下列关于物质之间的关系说法正确的是（）

A.异丁烷和正戊烷互为同系物

CH3—CH2—CH—CH3

cn>CH.—CH—CH—CH—CH

IZI23

B.CH」和CH.互为同分异构体

C.环丙烷与乙烯的分子组成相差一个“CH2”，它们互为同系物

D.%2与2H2化学性质相同，互为同位素

答案A

解析异丁烷和正戊烷都属于烷烧，两者互为同系物，A正确；两种物质组成相同，结构相同，为同一种

物质，B错误；环丙烷与乙烯不是同一类物质，结构不同，不互为同系物，C错误；Th与2H2是同种元素

形成的结构相同的物质，是同一种物质，D错误。

2.下列关于同系物的说法正确的是（）

A.同系物可以是不同类别的物质

B.通式相同，分子间相差1）个CH2原子团的物质互为同系物

C.同系物的最简式相同，分子式不同

D.同系物的化学性质相似

答案D

解析同系物一定属于同类别物质，结构相似，化学性质相似，A错、D对；通式相同，分子间相差

〃伽21）个CH2原子团的物质结构不一定相似，B错；同系物的最简式不一定相同，如烷思，C错。

3.（2023.苏州高一检测）在下列结构的有机物中，属于同分异构体的正确组合是（）

©CH?—CH2—CH2—CH2—CH3

②CH3YH2—CH2YH2—CH2YH3

CH—CH—CIL—CH.—CH

3I3

③CH.

CH—CIL—C：H—CH

IS

④小

CH—CH,—CH—CH,—CH

3I3

⑤CH：,

A.①和③B.②和③

C.④和⑤D.③和④

答案B

4.同分异构体是物质具有多样性的重要原因之一。下列说法正确的是()

A.C,Hio有2种同分异构体

B.CH3cH(CH3)CH2cH2cH3和

CH3cH(CH3)CH(CH3)CH3互为同系物

c.同分异构体之间的转化是物理变化

CHCHCH,CHCH,CHCH

3I3I5

D.CH<和CH2cH互为同分异构体

答案A

5.如图为含4个碳原子的6种有机物分子模型(氢原子没有画出)，下列叙述正确的是()

4)A3CfeO-Z口)

abcdef

A.与d互为同分异构体的是c

B.b、c、f的分子式均为C4H8

C.a和f均为链状烷燃

D.一种物质中不能同时含碳链和碳环

答案B

解析d和c的分子式不同，不互为同分异构体，A错误；f为环烷煌，C错误；一种物质中可能同时含有

碳链和碳环，D错误。

题组二同分异构体数目的判断

6.（2024.哈尔滨高一期中）新戊烷的球棍模型为‘工，下列说法不正确的是（）

A.新戊烷的分子式为C5H12

B.新戊烷和正戊烷互为同系物

C.新戊烷的一氯代物只有一种

D.新戊烷的同分异构体有两种

答案B

解析新戊烷和正戊烷的分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，故选Bo

7.（2024•陕西渭南高一月考）下列分子式只表示一种物质的是（）

A.C3H7clB.C3H8

C.C2H4cLD.C4HIO

答案B

解析C3H7。可表示CH3cH2cH2。、CH3cHeICH?两种物质；C3H§只能表示CH3cH2cH3一种物质；

C2H4cL可表示CH3cHe12、CICH2CH2CI两种物质；C’Hio可表示CH3cH2cH2cH3、（CHRCHCHM两种物质。

8.（2024•苏州高一段考）C5Hi2有三种不同结构，甲：CH3（CH2）3CH5,乙：CH3CH（CH3）CH2CH3，丙：

C（CH3）4,下列相关叙述正确的是（）

A.C5H12表示一种纯净物

B.甲、乙、丙互为同分异构体，具有相同的物理、化学性质

C甲、乙、丙中，乙的一氯代物数bl最多（不考虑立体异构）

D.丙有三种不同沸点的二氯取代物

答案C

解析C5H12存在3种同分异构体，故不能表示纯净物，A错误；甲、乙、丙分子式相同，结构不同，互为

同分异构体，物理性质不同，化学性质相似，B错误；甲的一氯代物有3种，乙的一氯代物有4种，丙的

一氯代物有1种，乙的一氯代物数目最多，C正确；丙中只有一种氢原子，其二氯代物有两种结构：

CHC12C（CH3）3X（CH2Q）2c（CHS,丙有两种不同沸点的二氯取代物，D错误。

9.主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烧有（）

A.5种B.4种C.3种D.2种

答案D

解析主链上有5个C,则乙基只能在3号C上，甲基可以在2号C或者3号C上，所以有如下2种：

CH,CH,

II

CH;<—€H2—C—€H—CH,.CH,—CH—CH—CH2—€H3

2H5廉，D正确。

10.下列各组有机物中，其一氯代物的数目（不考虑立体异构）不相等的是（）

A.正戊烷和正己烷

CH3

I

比新戊烷和CHCHCHs

C.环戊烷（O）和乙烷

H3cCH3

D.丙烷和CH：1CHCHCH3

答案B

解析正戊烷、正己烷都有3种等效的H原子，其一氯代物有3种，A项不符合题意；新戊烷中所有H原

CH3

I

子等效，其一氯代物只有1种；CH.CHCH,有2种等效H原子,其一氯代物有2种，B项符合题意；环

H3cCH3

戊烷、乙烷中所有H原子等效，其一氯代物均只有1种，C项不符合题意；丙烷及CHCHCHCH；均有2

种等效H原子，其一氯代物均有2种，D项不符合题意。

11.（2023・成都树德中学高一月考）下列关于同系物及同分异构体（不含立体异构）的说法正确的是（）

A.通式相同的•系列物质•定互为同系物

B.相对分子质量相同的不同化合物互称为同分异构体

C.分子式为C4H9Q的同分异构体有4种

D.分子式为C6HH的烧，主链含4个碳原子的同分异构体有3种

答案C

解析结构相似，分子组成相差1个或若干个CH?原子团的化合物互称为同系物，A错误；分子式相同而

结构不同的有机物一定互为同分异构体，B错误；分子式为C6H"的烧，主链含4个碳原子,则支链只能

是两个甲基，这两个甲基可以连在同一个碳上也可以连在不同碳上，所以同分异构体有2种，D错误。

12.相对分子质量为100的某链状烷烧M,其分子中含有4个甲基，则M的结构有（不考虑立体异构）（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

答案B

解析链状烷思的通式为GH2/2,相对分子质量为100,则有12〃+2〃+2=100,解得n=7,所以该烷思的分

CH.CH3

II

CHt—CH.—C—CH,—CHtCHt—C—CH.—CH,—CHt

II

CH?

子式为C7H.6,分子中含有4个甲基的结构有CH：,

CH；—CH—CH—CH2—CH3CH;—CH—CH2—CH—CII3

CH3,共4种。

13.下列关于同分异构体的叙述正确的是（）

CH3

I

CHS—C—CH,

I

A.新戊烷（CH,）的一氯代物有3种

B.丙烷中7个氢原子被澳原子取代的产物有2种

C.丁烷的二氯代物有7种

D.C5Hle1有7种结构

答案B

CH3

I

(H—C—

解析新戊烷（CHj）的等效氢原子有1种，一氯代物有1种，A错误；CH3cH2cH3的7个氢原

CC-C

I

子被取代与1个氢原子被取代的产物种类相等，为2种，B正确；丁烷有C—C—C—C和C两种

c—c—C

I

碳链结构，C-C-C-C的二氯代物有6种，C的二氯代物有3种，共9种，C错误。

14.（15分）（2023•山西怀仁一中高一期中）从下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内:

①甲烷和丙烷②12c和"C③金刚石和石墨④H和D⑤异戊烷（油）和新戊烷

⑦正丁烷和异丁烷

CH;tCH3

CIICH—CH—CHCH—C—HH—C—H

I3I;{II

⑧CH3-CH-CH-