2026年高中化学人教版选择性必修3《有机化学基础》提升课时4 常见有机反应类型 有机物的检验、鉴别与分离

提升课时4常见有机反应类型有机物的检验、鉴

别与分离

学习目标1.学会能有效辨别有机反应的基本反应类型。2.掌握典型有机物的检验、鉴别与分离的一般规律和

方法。

一、有机反应类型的判断

1.根据有机物类型判断常见的有机反应类型

有机反应类型有机物类别

卤代反应饱和烧、苯和苯的同系物、卤代品等

取酯化反应醇、竣酸、糖类等

代

反水解反应卤代思、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等

应

硝化反应苯和苯的同系物等

磺化反应苯和苯的同系物等

加成反应烯短、快短、苯和苯的同系物、醉等

消去反应卤代短、醇等

燃烧绝大多数有机物

氧酸性KMnO烯羟、焕羟、醇、酚、醛、

化4

反溶液苯的同系物等

应

直接（或催

酚、醇、醛、葡萄糖等

化闺化

还原反应醛、葡萄糖

聚

合加夷反应烯思、快燃等

反

应缩夷反应苯酚与甲醛、多元醇与多元竣酸等

与浓硝酸的

蛋白质（含苯环的）

显色反应

与FeCb溶液

酚类物质

的显化反应

2.根据常见条件判断反应类型

反应类型和可能的官能团（或基

反应条件

团）

①醇的消去（醇羟基）；

浓硫酸、△

②酯化反应（羟基或竣基）

稀硫酸、△酯的水解（酯基）

①卤代品的水解（一X）；

NaOH水溶液、△

②酯的水解（酯基）

NaOH醇溶液、△卤代思的消去（一X）

加成（碳碳双键、碳碳三键、螫

H，催化剂

基、叛基、苯环）

醇羟基催化氧化

Ch/Cu、△-CHOH

（―CH2OH.）

Ch（Br2）/铁或FeX3作催

苯环上卤代

化剂

卤素单质（CI,或演蒸

烷烧或基环上烷是基卤代

气）、光照

对点训练

1.中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效，常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的

一种成分，其结构如图所示。其可能具有的性质有（）

H（CH=CHC（）（）H

①发生加成反应②使酸性高钵酸钾溶液褪色

③发生取代反应④发生中和反应⑤发生氧化反应

A.①③④B.除④⑤外

C.除⑤外D.全部

答案D

解析该有机物有羟基、碳碳双键、竣基3种官能团,碳碳双键可以发生加成反应，碳碳双键、羟基使酸性

高锦酸钾溶液褪色，发生氧化反应,较基发生取代反应、中和反应,所以连翘都具有①、②、③、④、⑤的性

质，故选Do

2.下列有关有机反应类型的判断错误的是（）

A.乙醇在空气中燃烧:氧化反应

B.乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯:聚合反应

C.中烷与氯气在光照条件下反应:取代反应

D.油脂的皂化反应:加成反应

答案D

解析乙醇在空气中燃烧属于氧化反应,A正确;乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯，由小分子合成高分子，为

聚合反应,B正确;甲烷与氯气在光照条件下反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCI,为取

代反应,C正确;油脂的皂化反应为汩脂在碱性条件下的水解反应:不是加成反应,D错误。

CH,OH

II

3.根据有机物CM-CH—CH—CH—CH,的结构预测其可能的反应类型和反应试齐人下列说法不正确

的是（）

选项分析结构反应类型反应试剂

能发生

A含碳碳双键B「2的CCI4溶液

加成反应

能发生

B含羟基CH3COOH,浓H2s。4

酯化反应

-C—C-能发生

C11NaOH的乙醇溶液

含HOH消去反应

OH能发生

1

D-C—II催化氧化O2,Cu

含反应

答案C

解析该有机物含有碳碳双键,能够与Bn的四氯化碳溶液发生加成反应,A正确;该有机物分子中含有羟基,

在浓硫酸作用下能够与醋酸发生酯化反应,B正确;该有机物含有（）H结构，能够在浓硫酸存在条件下

OH

—C-H

加热发生消去反应,试剂为浓硫酸不是氢氧化钠的乙醇溶液,C错误；I和氧气在Cu的催化下会发生

催化氧化反应,D正确。

4.（2024.北大附中高二期中）下列各选项中两个反应的反应类型相同的是（）

A.澳乙烷水解制乙醇;乙烯与水反应制乙醇

BZ烯使Brz的CCL溶液褪色;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色

C.甲去与硝酸反应制TNT；溟水中滴加苯酚溶液产生白色沉淀

D.氯乙烷与NaOH水溶液共热;氯乙烷与NaOH醇溶液共热

答案C

解析漠乙烷水解制乙醇过程中，溟原子被羟基取代，属于取代反应;乙烯水化制乙醇属于加成反应;两个反应

的反应类型不同,A不符合题意;乙烯使所2的CCL溶液褪色是因为乙烯和Brz发生了加成反应;乙烯使酸性

KMnd溶液褪色是由于二者发生了氧化反应;两个反应的反应类型不同,B不符合题意;甲苯与硝酸发生反应

生成2,4,6-三硝基甲苯（TNT）,苯环上的H被硝基取代，属于取代反应;溟水中滴加苯酚溶液产生2,4,6-三溟苯

酚（白色沉淀），苯环上的H被浸原子取代，属于取代反应;两个反应的反应类型相同,C符合题意;氯乙烷与

NaOH水溶液共热可生成乙醇，氯原子被羟基取代，属于取代反应;氯乙烷与NaOH醇溶液共热可生成乙烯，属

于消去反应;两个反应的反应类型不同,D不符合题意。

二、有机物检验、鉴别常用方法

有机物的鉴别

1.利用有机物的溶解性:采用分液的方法加以分离。通常加水观察，观察其能否溶于水。例如，用此法鉴

别乙酸和乙酸乙酯、乙醇与澳乙烷、甘油与油脂等。

2.利用液态有机物的密度:观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况，可知其密度比水的密度小还是大。

例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与氯乙烷等。

3.利用有机物燃烧情况:如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃）;燃烧时黑烟

的多少（如可区分乙烷、乙烯和乙烘，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等）;燃烧时的气味（如识别聚氯乙烯与

蛋白质等）。

4.利用有机物中所含官能团的特殊性质:先观察有机物含有何种官能团一推断性质一＞选择方法。

物质试剂与方法现象与结论

加入溪水或

饱和炒与褪色的是

酸性KMnO

不饱和燃4不饱和燃

溶液

0与

褪色的是

加酸性KMnO4

Q-CHR禺

W厂CHRK溶液

加银氨溶液,水浴加

有银镜产生

八执、、

含醛基化合物

加新制CU（OH）2,有砖红色

加热沉淀生成

醇加入活泼金属钠有气体放出

加紫色石蕊溶液显红色

竣酸力口Na2cCh或

有气体逸出

NaHC03溶液

闻气味有水果香味

开始分层，

酯

加稀NaOH溶液一段时间后溶

液不再分层

酚类加FeCI3溶液显紫色

淀粉加碘水显蓝色

（含苯环的）

加浓硝酸微热

显黄色

蛋白质

有烧焦羽

灼烧

毛气味

M对点训练

5.下列鉴别方法不可行的是)

A.用滨水鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯

B.用新制氢氧化铜悬浊液鉴别葡萄糖溶液、甲酸和乙酸

C.用高钵酸钾溶液鉴别甲苯和环己烯

D.用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、甲苯和汶苯

答案C

解析滨水与苯酚溶液反应生成2,4,6-三溪苯酚白色沉淀,2,4-己二烯可以与溟单质发生加成反应，使溪水褪

色，滨水中加入甲苯，振荡静置分层,上层是浪的甲苯溶液，下层是水，现象不同，可以鉴别,A正确;新制氢氧化铜

与葡萄糖不加热反应生成绛蓝色溶液，加热反应生成砖红色沉淀，与甲酸反应不加热沉淀溶解为蓝色溶液，力口

热反应生成砖红色沉淀，与乙酸反应不加热沉淀溶解为蓝色溶液，加热不会出现砖红色沉淀，所以能用新制氢

氧化铜鉴别葡萄糖溶液、甲酸和乙酸力正确;甲苯和环己烯均能被高镒酸钾氧化，现象相同，不能鉴别,C错误,

符合题意;饱和碳酸钠溶液与乙醇互溶，饱和碳酸钠溶液与甲苯互不相溶，振荡静置后上层是无色油状液体，饱

和碳酸钠溶液与浸苯互不相溶，振荡静置后下层是无色油状液体，现象不同，可以鉴别,D正确。

6.下列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是（）

选项实验操作实验目的或结论

将氯乙烷与氢氧化钠溶液

共热一段时间，再向冷却后检验水解产物中的氯厢

A

的混合液中滴加硝酸银溶子

液

乙醇与浓硫酸加热到

B170℃,将所得气体通入演确定是否有乙烯生成

水中

漠乙烷与氢氧化钠醇溶液

C共热,将生成的气体通入溟确定是否有乙烯生成

水中

电石与水反应，制得的气体检验制得的气体是否为

D

直接通入酸性KMnO,溶液乙快

答案C

解析氢氧化钠溶液会与硝酸银反应产生白色的AgOH沉淀而干扰水解产物中CI-的检验，所以在加入硝酸银

之前应先向溶液中加入过量的硝酸中和氢氧化钠使溶液呈酸性，然后再加入硝酸银溶液,A错误;浓硫酸有脱

水性，可使部分乙醇脱水碳化,C和浓硫酸共热能产生少量二氧化硫，二氧化硫也可以使溟水褪色干扰乙烯的

检验,B错误;浸乙烷与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，乙烯能与溟水中的漠单质发生加成反应

使溪水褪色，能检验消去产物,C正确;电石与水反应，生成乙焕,同时也会生成硫化氢，都能使酸性KMnO,溶液

褪色汗扰乙焕检验,D错误。

7.阿魏酸的化学名称为4-羟基3甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构

CH3（）

简式为H（A^^CH-CH—COOH。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂（可以加热），检验其官能团。

下列试剂、现象、结论都正确的是（）

选项试剂现象结论

A氯化铁溶液溶液变蓝色含有酚羟基

B银氨溶液产生银镜含有醛基

C碳酸氢钠溶液产生气泡含有段基

D溪水溶液褪色含有碳碳双键

答案c

解析根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基,与氯化铁溶液发生显色反应，显紫色不是蓝色,A项错误;阿

魏酸分子中不含醛基,B项错误;阿魏酸分子中含段基，与碳酸氢转溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上

的氢原子与Br2可发生取代反应，泼水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。

8.下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是（）

A.用蒸馅的方法除去丁醇中的乙醛

B.用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇

C.用Na2c。3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯

D.用核磁共振氢谱鉴别CH3coOCH2cH3与HC00CH2cH3

答案B

解析丁酹、乙酸互溶，但沸点不同，则蒸馅可分离,A正确;乙酸乙酯和乙酹互溶，不能分液分虔，应选蒸馅法,B

错误;乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，现象不同可鉴别,C正确;CH3COOCH2cH3与

HC00CH2cH3中均含3种H,但二者的核磁共振氢谱中峰的面积匕不相同,可以用核磁共振氢谱来鉴别,D正确。

课后巩固训练

选择题有1个或2个选项符合题意

1.（2024•河北邢台柏乡县月考）卜列有机反应中，有一种反应类型与其他反应类型不同的是

()

||催化制।

B.H£-C—+%△CH3CH(OH)CH3

答案A

OH

傕化,

+H△»CH3cH(0H)CH3为加

解析BrJ+3HBr为取代反应;2

0^+HCHOCH,OH

成反应;为加成反应，与其他几个

反应类型不相同的是取代反应。

0

2.某有机化合物的结构为HC（）^=/C（）（）H，它不能发生的反应类型是

)

A.取代B.水解

C.消去D.酯化

答案C

解析该有机物含有陵基，能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应,A不选、D不选;该有机物含有酯基，能发

生水解反应,B不选;羟基直接连接在苯环上,不能发生消去反应,C选。

3.只用水就能鉴别的一组物质是（）

A.乙醇、乙酸、四氯化碳

B.苯、己烷、乙酸

C.乙醇、甘油、乙酸

D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳

答案D

解析根据物质是否溶于水及比水的密度大或小来鉴别。A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在

下层但乙醇和乙酸无法鉴别;B中苯和己烷均不溶于水且在水的上层，无法鉴别;C中三种物质均溶于水，无法

鉴别Q中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层，乙爵和水互溶，四氯化碳不溶于水且在水的下层，故可以鉴别。

4.下歹J物质鉴别所用试剂不正确的是（）

A.乙醉与乙酸用CaC03固体

B.乙烷和乙烯用NaOH溶液

C苯、C04和甲酸用水

D.乙烯与乙烷用汶水

答案B

解析乙酸的酸性比碳酸强，能够与CaC03反应，而乙醇不与CaC03反应,A正确;乙烷与乙烯都不能与NaOH

溶液反应,B错误;甲酸易溶于水，基和C04均不溶丁水，分层，基在上层,CCL）在下层,C正确，乙烯能与溟水反应

使溪水褪色,而乙烷不能,D正确。

5.下列物质转化过程中，没有涉及到的反应类型是（）

CH2cH3CHBK：H2Br』CHCH,CH（）CH,C（）（）Na

%/LNaNH,H..（）人新制Cu（（）H%/

言0H..O*0催化剂,0A>0

A.加成6反应B.还原反应

C.取代反应D.消去反应

答案B

解析第一步转化为取代反应，第二步转化为消去反应，第三步转化为加成反应，第四步转化为氧化反应，综上

所述，该转化过程中未涉及到还原反应，故选Bo

6.（2024.江苏海安高级中学高二期中）Q是一种有机烯醛，可由链煌A通过下列路线制得，卜.列说法正确的

是（）

BrJCCI,NaOH溶液浓也SO,,0

-~~"△③'\=J

的结构简式是=

A.ACH2CHCH2CH3

B.B中含有的官能团有碳澳键、碳碳双键

C.该有机烯触不能发生加聚反应

D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应

答案B

解析由合成流程可知,A与浪发生加成反应得B,B在碱性条件下水解得C.C在浓硫酸作用下发生脱水成酸，

结合O的结构可以反推得C为HOCH2cH=CHCH20H,B为

==为==错误;为则中含有的官能团有碳浪键、

BrCH2CHCHCH2Br,ACH2CHCHCH2,ABBrCH2cH=CHCH2BrB

碳碳双键,B正确;根据有机烯酸的结构简式可知，其中含有碳碳双键则该有机烯酸能发生加聚反应,C错误;①、

②、③的反应类型分别为加成、水解（取代）、取代，没有发生消去反应,D错误。

7.（2024.四川绵阳南山中学高二期中）下列化学方程式及对应的反应类型均正确的是（）

选项化学方程式反应类型

CH3CH,Br

A取代反应

(j羟/

夕+Br2―>D+HBr

浓硫酸.

B

CH3COOH+C2H5OH取代反应

CH3COOC2H5+H2O

三

NG^CH=CH22

C加聚反应

CH-CH2i

D=

CH2CH2+CI2->CH3cHeb加成反应

答案B

解析在FeBn的催化作用下，滨原子取代甲苯苯环上的氢原子,A错误;乙醇和乙酸在浓硫酸、加热的条件下

发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应也是取代反应,B正确苯乙烯加聚后的产物应为

£CH—CH.i

13,C错误;乙烯和Cb发生加成反应生成CH2CICH2CI,D错误。

OH

I

8.（2024•江西赣州六校高二联考）根据有机物（HC（）（）CH（H-CHCHCHJ）的结构预测其可能的反应类型和

反应试剂,下列说法不正确的是（）

选项分析结构反应类型反应试剂

Br2的CCU

A含碳碳双键能发生加成反应

溶液

CH3COOH,

B含羟基能发生酯化反应

浓H2so4

C含HCOO—能发生中和反应NaOH溶液

含

OH能发生催化

D102,Cu

氧化反应

-C—II

1

答案c

解析该有机物含有碳碳双键,能够与由2的四氧化碳溶液发生加成反应,A正确;该有机物分子中含有羟基，

在浓硫酸作用下能够与乙酸发生酯化反应,B正确;含有HCOO—（甲酸某酯）能和氢氧化钠溶液反应，是水解反

OH

I

—C-H

应，不是中和反应,C错误；I和氧气在Cu的催化下会发生催化氧化反应,D正确。

9.由E（H3c2cH°）转化为对甲基苯乙块（）的一条合成路线如下出为相

对分子质量为118的煌）。下列说法不正确的是（）

月9月RC。1

A.第④步的条件是NaOH的水溶液加热

B.第①步的反应类型是加成反应

C.E能发生银镜反应

、一”切,0的一CH.CH,

D.G的结构简式：\=/

答案A

解析E发生加成反应生成F.F发生消去反应生成G,G与浸单质发生加成反应生成H,H在氢氧化钠醇溶液

中加热发生消去反应生成对甲基苯乙焕。第④步是卤代始发生消去反应，其反应的条件是NaOH醇溶液，力口

热,A错误;第①步是醛基变为羟基，其反应类型是加成反应,B正确;E含有醛基，能发生银镜反应,C正确;F含有

-CH2cH2OH,F发生消去反应生成，则G含有碳碳双键淇结构简式：H3jQ^CH=CH2q正确。

10.下列有关实验操作能达到实验目的或得出相应结论的是（）

选项实验目的实验操作及现象

将1-漠丙烷与足量氢氧化钠溶

检验1-滨丙烷中含

A液混合加热，冷却，加硝酸银溶

有混

液,得淡黄色沉淀

验证样品中一定含样品通入酸性高镒酸钾溶液，

B

有碳碳双键溶液褪色

验证苯与液溪的反

向反应的产物中加入硝酸银溶

C应是取代而不是加

液,得淡黄色沉淀

成反应

验证苯环中不存在

D间二浪苯仅有一种空间结构

单双键间隔结构

答案c

解析1-溟丙烷与足量氢氧化钠溶液混合加热水解后检验滨离子需要在酸性溶液中，则水解后要先加足量硝

酸酸化，再加硝酸银溶液，得淡黄色沉淀,A错误;能够使酸性高镒酸钾溶液褪色的不一定是碳碳双键,B错误;苯

和液溟发生取代反应的产物有两种，分别是漠苯和溪化氢，向反应的产物中加入硝酸银溶液，得及黄色沉淀;如

果是加成的话，产物只有一种，没有溟化氢生成，没有淡黄色沉淀,可以达到实验目的,C正确;无论是否单双键

交替，诃二溟苯都仅有一种空间结构，如证明是否存在单双键交替的结构,应用邻二溟苯检验,D错误。

11.分了式为C3H6。2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、丫、Z、W,它们的分了中均含甲基，将它

们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：

银氨溶液金属钠

NaOH溶液新制的CU(OH)2

X中和反应无现象溶解产生氢气

加热后有红色沉

Y无现象有银镜产生氢气

淀

加热后有红色沉

Z水解反应有银镜无现象

淀

W水解反应无现象无现象无现象

回答下列问题：

⑴写出四种物质的结构简式X：,Y：,Z：,W：o

(2)Z与NaOH溶液反应的化学方程式:,

答案⑴CH3cH2COOHCH3CHOHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3

△

>

(2)HCOOCH2CH3+NaOH—HCOONa+CH3CH2OH

解析分子式为C3H6。2的有机物X、丫、Z、W,它们的分子中均含甲基，由X能与NaOH发生中和反应且能溶

解Cu(OHb，说明含有一COOH,贝ljX为CH3CH2COOH；Y能发生银镜反应，说明含有一CHO,能与Na发生反应产生

氢气，说明含有一OH,Y为CH3CHOHCHO；Z