第3章 第3节 醛 酮

第三节醛酮

课后•训练提升

基础巩固

1.已知某些饱和一元醛常压时的沸点（°C）如下表所示:

化合物甲醛乙醛己醛辛醛

沸点/℃-212113()163

饱和一元醛R常压时的沸点为153℃o则R为（）。

A.丙醛B.戊醛

C.庚醛D.壬醛

答案:C

解析:根据表格可知饱和一元醛含碳原子数目越多沸点越高，R常压时的沸点为

153°C,高于己醛（6个碳）低于辛醛（8个碳），所以应为庚醛（7个碳），故答案为Co

2.下列物质中不能发生银镜反应的是（）。

A.O^CH°B.HCOOH

（）

II

C.HCOOC2H5D.CH3-C-CHS

答案:D

解析:苯甲醛、甲酸、田酸乙酯都含有一CHO的结构，能够发生银镜反应，而丙酮

中没有一CHO,不能发生银镜反应。

3.在一定条件下，能把醛基（一CHO）氧化的物质有（）o

①新制的CU（OH）2②银氨溶液③氧气④滨水⑤酸性高钵酸钾溶液

A.①②⑤

B.①②④

C.③④⑤

D.①②③④⑤

答案:D

解析:醛基可以催化氧化为疑基，也可被银氮溶液、新制的Cu（OH）2氧化淡水、

酸性高镒酸钾溶液氧化性更强,都能把一CHO氧化为一COOH。

4.下列关于醛的说法中，正确的是（）。

A.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理

B两醛和丙酮可用新制的Cu（OH）2来鉴别

C.用溟水检验丙烯醛（CH2-CHCHO）中是否含有碳碳双键

D.对甲基苯甲醛(氏C~\_厂CH。)能使酸性高锌酸钾溶液褪色，说明分子中存在

醛基

答案:B

解析:甲醛有毒，福尔马林为甲醛的水溶液，不能用福尔马林处理食品,A项错误;丙

醛含有醛基，丙酮不含有醛基,新制的CU(0H)2能使醛氧化而不能使酮氧化，所以

可用新制的Cu(0H)2来鉴别,B项正确;碳碳双键、醛基均可使漠水褪色，不能用

淡水检验丙•烯醛

(CH2-CHCH0)中是否含有碳碳双键,C项错误;甲基、一CHO均能被高镒酸钾氧

化,两者均能使酸性高镒酸钾溶液褪色，所以不能说明分子中存在战基,D项错

*a

7天。

5.0-紫罗兰酮是存在于玫瑰花中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素Ai,

小紫罗兰第

H3r「口CH3

H=CL1CHCH()

CH3

中间体X

维生索A

下列说法正确的是()。

A.0-紫罗兰酮和中间体X都可使酸性高镭酸钾溶液褪色

B.lmol中间体X最多能与2mola发生加成反应

CB紫罗兰酮分子式为Cl3H220

D.0-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

答案:A

解析：0-紫罗兰酮和中间体X含有碳碳双键或醛基，所以都可使酸性高镒酸钾溶液

褪色，故A项正确。1mol中间体X含有2moi碳碳双键、1mol醛基，最多能与

3molH2发生加成反应，故B项错误。根据0-紫罗兰酮的结构简式可知，其分子

式为Ci3H2()0,故C项错误。0-紫罗兰酮和中间体X的分子式分别是Ci3H2。0、

G4H22O,因此不是同分异构体，故D项错误。

6.关于丙烯醛（CH2-CH—CHO）的下列叙述中，正确的是（）o

A.在丙烯醛分子中，仅含有一种官能团

B.丙烯醛能使滨水褪色，但不能使酸性高锯酸钾溶液褪色

-ECH2—CH5?

C.丙烯醛能发生加聚反应，生成高聚物CHO

D.等物质的量的丙烯醛和丙醛完全燃烧，消耗等物质的量的02

答案:C

解析:丙烯醛中含有碳碳双键和醛基两种官能团，故A项错误;丙饰醛中含有碳碳

双键和醛基，两种官能团均能使淡水、酸性高镒酸钾溶液褪色，故B项错误;丙烯

长乩一CH玉

醛中含有碳碳双键，可发生加聚反应，加聚反应生成的聚合物为CHO，故C

项正确。1molCH2-CH—CHO完全燃烧消耗氧气为1molx（3+±-工）=3.5mol」

42

mol丙醛（C3H6。）完全燃烧消耗氧气为1molx（3+：-》=4mol,则等物质的量的丙

炸醛和丙醛完全燃烧，消耗氧气的物质的量不相等，故D项错误。

7.下图为香芹酮分子的结构，下列有关叙述正确的是（）0

香芹酮

A.香芹酮的分子式为C9H12。

B.香芹酮可以发生加成反应、消去反应和氧化反应

C.香芹酮能使酸性高锌酸钾溶液褪色

D.香芹酮分子中有3种官能团

答案:C

解析:杳芹酮的分子式为CioHiMXA项错误;香芹酮分子中有碳碳双键，可以发生

加成反应和氧化反应，但不能发生消去反应,B项错误;碳碳双键能使酸性高镒酸

钾溶液褪色C项正确;杳芹酮分子中有2种官能团,分别是碳碳双键和酮找基,D

项错误。

8.甲醛是众多醛中的一种，是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答卜.列

问题：

（1）下列说法不正确的是（填字母）。

A.选购家具时，用鼻子闻一闻家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛

B.甲醛就是福尔马林,可用于浸制动物标本

C.甲醛可使酸性高锌酸钾溶液褪色

(2)甲醛也是一种重要的工业原料，以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可

得化合物C(C4H8。4)：

HCHO1催化剂

CH=CHJ-------->H0cH2c三CCH20H

2H；A。2催化氧化，△同。2/催化剂，△

-NT(C4H10OJin>口>

ii

0

①反应I的反应类型为O

②HOCH2c三CCH20H分子中，在同一平面上的原了最多有个。

③写出反应IV的化学方程式:0

④写出B与新制的Cu(0H)2反应的化学方程式:o

答案：(1)B

催化剂

(2)①力口成反应②8③OHCCH2cH2cHO+ChF^HOOCCH2cH2co0H④

OHCCH2cH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOH0NaOOCCH2cH2COONa+2Cu2Ol+6H2O

解析:⑴甲醛具有刺激性气味,室内空气中的甲醛主要来源于装修材料及家具使

用的人造木板，故选购家具时，可以靠近家具的抽屉等部位,用鼻子闻一闻气味是

否强烈,A项正确;福尔马林是35%〜45%的甲醛水溶液，故甲醛就是福尔马林的说

法错误,B项错误;甲醛具有还原性，可被酸性高镂酸钾溶液氧化而使酸性高箍酸

钾溶液褪色,C项正确。

(2)①在步躲I中,甲醛醛基中的C-0双键断裂,与乙快发生了加成反应生成

HOCH2c三CCFhOH,反应类型为加成反应；

②根据与碳碳三键直接相连的原子共直线可知,4个C原子在一条直线上，又一

CH2—为四面体结构,最多有3个原子共面，则在同一个平面上的原子最多有8个;

③反应IV为丁二醛(OHCCH2cH2CHO)被Ch氧化成丁二酸(HOOCCH2cH2coOH)

一定奏件下

的过程，反应的化学方程式为OHCCH2cH2CHO+O2——-―-

HOOCCH2CH2COOH;

④由分析知B为丁二醛(OHCCH2cH2cH0),能与新制的Cu(0H)2反应生成丁二

酸

(HOOCCH2cH2coOH)、Cu2O和FhO,反应的化学方程式为

OHCCH2cH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOHA

NaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O1+6H2Oo

9.(2020海南海口期中考试)某兴趣小组同学进行乙醛的银镜反应实验，实验操作

步骤如下：

A.在试管里先加入少量NaOH溶液，振荡，然后加热煮沸。把NaOH溶液倒去后,

再用蒸储水洗净试管冬用。

B.在洗净的试管里配制银氨溶液。

C.沿试管壁加入乙醛稀溶液。

D.加热。

请回答下列问题：

(1)步骤A中加NaOH溶液振荡，加热煮沸的目的是o

(2)步骤D应选择的加热方法是(填下列装置编号)。

(3)乙醛发生银镜反应的化学方程式为:£

(4)该兴趣小组的同学近对乙醛进行银镜反应的最佳实验条件进行了探究(部分实

验数据如下表)：

银氨溶

实验温度出现银镜

液的量乙醛的量/滴反应混合液的pH

序号℃的时间;min

mL

11365115

21345116.5

31565114

①实验]和实验2,探究的是o

②当银氨溶液的量为1mL,乙醛的量为3滴,温度为55℃,反应混合液pH为11

时，出现银镜的时间为min(填范围)。

③你认为探究乙醛进行银镜反应的最佳条件，除了测定银镜出现的时间外,还需要

比较不同条件下形成的银镜的o

答案:(1)去除试管内壁的油污，保证试管洁净

⑵乙

(3)CH3cHO+2|Ag(NH3)2|OH-^*CH3coONH4+2Ag]+3NH3+H2O

（4）①温度对反应速率的影响②5~6.5③光亮程度

解析：（1）进行银镜反应的实验时，要得到光亮的银铳，试管必须洁净,这样才有利于

银的附着，开始时利用NaOH溶液洗涤试管，可以洗去试管内壁的油污，保证试管

洁净。（2）在进行银镜反应时，不能直接用火焰加热,应该采用水浴加热。（3）乙醛

发生银镜反应得到乙酸锭、银、水、NH3,化学方程式为

CH3CHO+2[Ag（NH3）2]OH&CH3coONH4+2Agl+3NH3+H2O。（4）①实验1和实

险2,其他条件均相同,只有温度不同，因此探究的是温度对反应速率的影响;②其

他条件一定时，温度越高，化学反应速率越大，出现银镜的时间越短;银氮溶液的量

为1mL,乙醛的量为3滴,温度为55C,反应混合液pH为11时，反应温度介于实

脸1和实脸2之间,则已现银镜的时间为5~6.5min之间。

能力提升

1.已知几种醛的名称与分子式如表所示，下列说法错误的是（）o

名

甲醛乙醛丙醛丁醛乙二醛丙二醛丁二醛

称

分

子CH2OC2H4。C3H6。C4H8。C2H2。2C3H4。2C4H6。2

式

A.庚醛的分子式为C7H也0

B.乙二醛的结构简式为OHC—CHO

C.丁二醛有两种二元醛结构

D.丙醛与丁二醛有可能互为同系物

答案:D

解析:有机化合物分子里每有一个醛基的存在，就使碳原子上少两个氢原子。虫表

中信息可推出饱和一元醛的通式为GFbQ,饱和二元醛的通式为C〃H2〃-2O2,可知

庚醛的分子式为GHiQ,A项正确;乙二醛分子中含有两个醛基，结构简式为

OHC—CHO,B项正确;丁二醛的结构有两种，一种为OHC—CH2cH2—CHO;另一

种为CH3—CH（CHO）2,C项正确;同系物是指结构殂似，分子组成相差若干个CH2

原子团的有机化合物，丙醛与丁二醛所含官能团的数目不同，不符合同系物的定

义,D项错误。

2.在甲醛的水溶液中加入过氧化氢，将甲醛氧化为甲酸，然后用已知浓度的氢氧化

钠溶液滴定，可以测定日醛的含量。下列有关说法错误的是（）。

A.过氧化氢将甲醛氧化为甲酸的化学方程式为HCHO+H2O2-HCOOH+H2O

B.可用氯水代替过氧化氢氧化甲醛

C.如果H2O2过量，则会影响甲醛含量的测定

D.用已知浓度的氢氧化钠溶液滴定时，可以用酚酷作指示剂

答案:B

解析:甲醛具有还原性，易被氧化剂氧化成甲酸，过氧化氢与甲醛发生氧化还原反

应，生成甲酸和水,A项正确;用氯水代替过氧化氢氧化甲醪会引入盐酸杂质，使

NaOH的消耗量增多，影响实验结果的测定,故不能用氯水代替过氧化氢氧化甲

战,B项错误;H2O2过量，甲酸会被进一步氧化成二氧化碳，二氧化碳逃逸，可导致甲

醛含量的测定结果偏低,C项正确;酚配变色范围是8.2~10QNaOH滴定甲酸，达到

滴定终点时生成甲酸钠，甲酸钠水解呈碱性，可看到溶液由无色变为红色的明显变

化,D项正确。

3.下列有关银镜反应实验的说法正确的是（）。

A.实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馈水洗涤

B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配制银氨溶液

C.直接加热煮沸

D.可用浓盐酸洗去银镜

答案:A

解析:配制银氮溶液时，应向AgNCh溶液中滴加稀氮水至沉淀恰好完全溶解，银镜

反应应采用水浴加热不能直接加热,所得银镜应用稀硝酸洗涤。

4.醛X和醛Y,分子中相差1个碳原子，它们的相对分子质量也不相同。现将0.29

gX和0.30gY相混合，与足量银氨溶液反应，在醛被完全氧化后，析出银4.32g,则

X、Y两醛是（）0

A.甲醛和乙二醛

B.乙醛和两醛

C.丙醛和苯甲醛

D.只能判断其中有甲醛，另一种醛无法求得

答案:A

5.请阅读下列短文：

\_

在含酮皴基zc=（）的化合物中，酮皴基碳原子与两个煌基直接相连时，叫做酮。

R

\

C-O

当两个炫基都是脂肪燃基时，叫做脂肪酮，如甲基酮CH/；如两个燃基是相互

连接的闭合环状结构时,叫环酮，如环己酮0像醛一样，酮也是一类化学

性质活泼的化合物，如酮染基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分允进

攻酮锻基中带正电的碳原子，而后试剂中带正电部分加到酮羊炭基带负电的氧原子

上,这类加成反应叫亲核加成。但酮的酮镶基活泼性比醛的酮皴基稍差，不能被弱

氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料的优良溶剂，一些脂环酮还是名贵杳

料。

⑴写出甲基酮与氢筑酸(HCN)反应的化学方程式:。

(2)下列化合物中不能与银氨溶液发生反应的是o

A.HCHO

B.HCOOH

o

C.CH3—c—CH2CH3

o

D.HC()CH3

CH—(CH2),

I)c-0

(3)有一种名贵香料——灵猫香酮CH-(CH2)/，它属于。

A.脂肪酮

B.脂环酮

C.芳香酮

产

C(CH3)J

(4)樟脑也是一种重要的酮,它不仅是家用杀虫剂，而且是香料、塑料、

医药工业的重要原料，它的分子式为0

OH

I

OR—CN

答案：(1)CH3-C-R+HCN-CH3

⑵C

⑶B

(4)CioHi60

解析：(1)由题给信息可知:HCN可与甲基酮发生加成反应，由于CM带负电,因而加

到酮谖基中带正电的碳原子上，而氢原子与氧原子结合,反应的化学方程式为

CH3

CH3R—C—OH

R-C=O+H—0N-gNo(2)含醛基(一CHO)的物质能发生银镜反应,

而A、B、C、D中只有C无一CHO,故C项符合题意。(3)由题中信息可知：

CH—(CH)

I2\7—()

CH-(CH2)7中的酮萩基相连的是相互闭合的环状结构，且无苯环,为环酮，故

为脂环酮。(4)樟脑含10个碳原子,1个氧原子,两个环，一个双键,故复原子数为

(10x2+2)-3x2=16,故樟脑分子式为CioHieOo

6.分子式为C3H7B1-的有机化合物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化：

NaOH溶液八十f

L--R——分子式C3H7Br

和o洪热浓

A硫

:酸树醉涔液一屿口

(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题：

①试确定有机化合物甲的结构简式；

②用化学方程式表示下列转化过程。

甲+NaOH溶液:o

B+[Ag(NH3)2]OH:0

(2)若B不能发生银镜反应，请回答下列问题：

①试确定A的结构简式；

②用化学方程式表示下列转化过程：

甲+NaOH醇溶液:。

A—:o

C-HD:o

水.

答案:⑴①CH3cH2cHzBr②CH3cH2cH2Br+NaOHKCH3cH2cHzOH+NaBr

CH3cH2cHO+2[Ag(NH3)2]OH^*CH3cH2coONH4+3NH3+2Ag]+H2O

乙.

(2)①CH3CHOHCH3②CH3cHBrCH3+NaOHKCH3CH-CHzT+NaBr+HzO

CuO

2cH3cHOHCH3+O2K2CH3-C-CH3+2H2O〃CH3cH

-ECH—CH2^

CH3

解析:(1)若B能发生银镜反应,则说明甲的水解产物A中一OH所在的碳原子上

有2个氢原子，则A为1-丙醇,即甲为1-澳丙烷,B为丙醛,C为1-丙醇的消去产物,

为丙烯,D为聚丙烯；

①由以上分析可知甲为1」臭丙烷，为CH3cH2cH2Br;

②甲转化为A,是1-澳丙烷发生卤代烧的水解反应，故化学方程式为

水।

CH3cH2cH2Br+NaOHXCH3cH2cH2OH+NaBr;B为丙醛，能与银氮溶液

[Ag(NH3)2]OH发生银镜反应，化学方程式为CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH^>

CH3cH2coONH4+3NH3+2Ag[+H2O。

(2)若B不能发生银镜反应,则甲为CH3CHBrCH3,A为CH3cH(OH)CH3,B为丙酮;

OH

①由上述分析可知,A的结构简式为CH3CHCHS；②甲+NaOH醇溶液的反应为

乙.

CHaCHBrCHa+NaOH△>CH3CH-CH2T+NaBr+H2OoA—B的反应为

见?

2cH3cH(OH)CH3十。2五*2CH3—c—CH3十2H2O。C--D的反应为〃CH3cH-CH2

-ECH—CH2i

过关检测

一、选择题（本题包括15小题,每小题4分，共60分）

1.下列有关油脂的说法不正确的是（）o

A.油脂在碱性条件下可制取肥皂

B.为防止油脂在空气中变质，可在食用油中加一些抗氧化剂

C.油脂易溶于有机溶剂，食品工业中，可用有机溶剂提取植物种子中的油

D.可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸

答案:D

解析:可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和高级脂肪酸,D项错误。

2.下表中，有关除杂的方法错误的是（）o

选项物质杂质方法

A不苯酚加浓滨水后过滤

通入装有NaOH溶液

B乙烯CO2和SO2

的洗气瓶洗气

漠苯

CBr2加NaOH溶液后分液

D乙酸乙酯乙酸加饱和碳酸钠溶液后分液

答案:A

解析:应该选用氢氧化钠溶液洗涤分液除去苯中混有的苯酚，故A项错误;乙师不

与氢氧化钠溶液反应，二氧化碳和二氧化硫为酸性氧化物,能与氢氧化钠溶液反

应，则将混合气体通过装有氢氧化钠溶液的洗气瓶洗气，能够除去乙烯中混有的二

氧化碳和二氧化硫杂质，故B项正确;常温下，澳苯不与氮氧化钠溶液反应,澳单质

能与氢氧化钠溶液反应生成澳化钠、次澳酸钠和水，则加入氢氧化钠溶液后分液,

能够除去澳苯中混有的漠，故C项正确;饱和碳酸钠溶液能与乙酸反应生成溶于

水的乙酸钠，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层,则加饱和碳酸钠溶液后分液，能够

除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质，故D项正确。

3.下列对1.氯丙烷和2.氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应描述正确的是

（）o

A.都是取代反应

B.两者产物不同

C.碳氢键断裂的位置相同

D.两者产物均能使澳水褪色

答案:D

解析：1-款丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应，发生的是消去反

应,不是取代反应，产物都是丙烯和氯化钠,两者产物相同，故A、B项错误;2-泉丙

烷可以有两个消去方向，与一C1相连C的邻位C上C—H断裂』-氯丙烷和2.氯

丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应，碳氢键断裂的位置不同，故C项错误;

丙烯中含有碳碳双键，可以和淡水发生加成反应使淡水褪色，故D项正确。

4.下列反应不属于取代反应的是（）。

A.乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯

B.甲苯与浓硝酸反应制三硝基甲苯

C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯

D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠

答案:A

解析:乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯为消去反应,A项正确;甲苯与浓硝酸反应制

三硝基甲苯属于取代反应,B项错误;乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯属于取代反应,C

项错误;油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠为油脂的水解反应，属于取代反

应,D项错误。

5.环己烷可经过以下四步反应合成1,2-环己二醇，其中属于加成反应的是（）。

OH

乌，光NaOH,乙醉•加热C,NaOH,水•加热

0\»BC©*OH

A.①B.②

C.@D.@

答案:C

解析:环己烷在光照的条件下与Ch发生取代反应生成A,A为,A在加热

条件下与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成B,则B为0,B和C12发生加成

Cl

反应生成C,C为。，c在氢氧化钠溶液中加热条件下发生水解反应（取代反

OH

应）生成OH，据此分析，属于加成反应的为③。

6.根据如图所示的实验所得的推论不合理的是（已知，苯酚的熔点为43℃）

（）。

未见明产生气产生气

显现象泡较快泡较慢

A.试管c中钠沉在底部，说明密度:乙醇〈钠

B.苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中甲基上的氢原子更活泼

C.苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强

D.试管b、c中生成的气体均为Fh,说明苯酚和乙静均显酸性

答案:D

解析:试管c中钠沉在底部，可知Na的密度比乙醇的密度大，故A项正确;钠投到

甲苯中现象不明显，投到苯酚中产生气泡较快，则苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中

甲基上的氢原子更活泼，故B项正确;苯酚的酸性大于乙醇的酸性，与Na反应剧

烈，则苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强，故C项正确;试管b、c中生成的

气体均有法,是由于一0H与Na反应生成氢气，不是两者具有酸性的原因，故D

项错误。

7.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCCh溶液反应放出气体的有机化合物有（不

含立体异构）（）«

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

答案:B

解析:分子式为C5H10O2且与NaHCCh溶液反应能产生气体，则该有机化合物中含

有一COOH,可写为

C4H9—COOH,—C4H9的异构体有:一CH2cH2cH2cH3,

—CH（CH3）CH2cH3,一（：氏（2小（2出）。43,—€：9/）?,故符合条件的有机化合物的同

分异构体数目为4,故B项正确。

8.某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法不正确的

是（）。

A.分子式为C8Hllc）2

B.能发生酯化反应

C.能使酸性KMnCM溶液褪色

D.lmol该有机化合物最多能与1molH2发生加成反应

答案:A

解析:根据结构简式可知该有机化合物的分子式为C8Hl2O3,A项不正确;分子中含

有森基和醇羟基，能发生酯化反应,B项正确;分子中含有碳碳双键和醇羟基，能使

酸性KMnCh溶液褪色,C项正确;分子中只含有一个碳碳双键』mol该为机化合

物最多能与1molH2发生加成反应,D项正确。

9.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法中,不正确

的是（）o

OH

CH2CH=<:H2

A.丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物

B.丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和酸键

C.lmol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4molH2

D.丁子杳酚能使酸性高镭酸钾溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键

答案:D

解析:丁子香酚中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物，故A项正确;丁子

香酚中含有碳碳双键、羟基和酸键三种官能团，其中含氧官能团是羟基和醮键，故

B项正确;丁子杳酚中的苯环及碳碳双键可以与氢气发生加成反应,1mol丁子香

酚与足量氢气加成时，最多能消耗4moiH2,故C项正确;因酚羟基、碳碳双键都

可以被酸性高镒酸钾溶液氧化而使高镒酸钾溶液褪色，又因与苯环相连的燃基第

一个碳原子上含有氢原子,也可被酸性高镒酸钾溶液氧化而使高镒酸钾溶液褪色,

所以丁子香酚能使酸性高镒酸钾溶液褪色，不能证明其分子中含有碳碳双键，故D

项错误。

CH2C()()H

H(>—C—COOH

10.柠檬中富含柠檬酸,其结构简式为CHKOOH，下列有关说法不正确的是

()。

A.分子中含有2种官能团

B.0.1mol柠檬酸与足量的Na反应生成8.96LH2

C柠檬酸可与乙醇发生酯化反应

D.柠檬酸中所有碳原子不可能在同一平面上

答案:B

CH2C()()H

H()—C—COOH

I

解析：CH2COOH中含有羟基和猴基2种官能团，故A项正确;气体的体积与

温度和压强有关，温度和压强未知,无法计算气体的体积，故B项错误;柠檬酸分子

I

-c-

中含有疑基，可与乙醇发生酯化反应，故C项正确;拧檬酸中含有I，为四面体

结构，因此分子中所有碳原子不可能在同一平面上，故D项正确。

11.我国科学家合成了一种代号为ICM-101的高能量密度材料。合成该高能物质

的主要原料为草酰二肝,结构简式如图所示。下列有关草酰二胡的说法正确的是

()。

NH2

A.可由草酸(HOOC—COOH)和朋(H2N—NH2)发生酯化反应制备

B.不能发生水解反应

C.与联二胭(H2NCONHNHCONH2)互为同分异构体

D.分子中最多有12个原子处于同一平面

答案:C

解析:草酰二脏中不含酯基，草酸与肿发生取代反应生成草酰二胱和H2O,A项错

o

I

误;草酰二腊中含一NH—C—，能发生水解反应,B项错误;草酰二腊和联二腺的分

子式都是C2H6N4O2,两者结构不同，草酰二股和联二腺互为同分异构体,C项正确;

草酰二腓中C原子都为sp2杂化,N原子都为sp3杂化，联想HCHO和NH3的结

构,单键可以旋转，草酰二腓分子中最多有10个原子处于同一平面上,D项错误。

12.关于有机化合物对日基苯甲醛（°）,下列说法错误的是（）o

A.其分子式为C8H8。

B.含苯环且有醛基的同分异构体（含本身）共有4种

C.分子中所有碳原子均在同一平面上

D.该物质不能与新制的Cu（OH”反应

答案:D

解析:根据对甲基苯甲酹的结构简式可知，分子式为C8H虱）,A项正确;苯环上含有

醛基和甲基的有邻位、间位和对位3种,只含有一个侧链的有1种，共有4种,B

项正确;分子中的苯环和羟基为平面结构，则所有碳原子均在同一平面上,C项正

确;该物质含有醛基，能与新制的CU（OH）2反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀,D项

错误。

13.下列有关有机化合物的判断正确的是（）。

A.乙醛和丙烯醛（“'CHO）不是同系物，它们分别与足量氢气发生加成反应后的

产物也不是同系物

B.对甲基苯甲醛（）可使酸性高锯酸钾溶液褪色，说明它含有醛基

C.lmolECHO发生银镜反应最多生成2molAg

D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰

答案:D

Z\

解析:乙醛不含碳碳双键，丙怖醛（CHO）含碳碳双键，两者不是同系物，它们分别

与足量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1-丙醇,两者均为一元饱和醇，互

为同系物，故A项错误；CH3<yYHO的甲基也能使酸性高镒酸钾溶液褪包，

故B项错误;HCHO+4Ag（NH3）2OHA（NH4）2CO3+4Agl+6NH3f+2H20,所以1

molHCHO发生银镜反应最多生成4molAg,故C项错误;苯酚发生还原反应后

0H

的产物为C5，有5种等效氨，所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰，故D项正

确。

14.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了比还原肉桂醛生成肉桂醉，反应机理

的示意图如下：

率丙醒肉桂醉,H

CH=CH-CH

Q-CH2-CH2-CHO肉桂醉2

发生

OH

QCo

OGa

下列说法不正确的是()。

A.肉桂醛分子中存在顺反异构现象

B.苯丙醛分子中有5种不同化学环境的氢原子

C还原反应过程发生了极性共价键和非极性共价键的断裂

D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基

答案:B

CH-CHCH

解析:肉桂醛(O)分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团,

存在顺反异构现象,A项正确;苯丙醛(Q-CHz-CHz-CHO)分子中有6种不同

化学环境的氢原子,如图：B项错误;根据反应机理示意

图，还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇，分别断开了H—H和C

O,发生了极性共价键和非极性共价键的断裂,C项正确;根据图示,还原反应过程

中肉桂醛可以转化成苯丙醛和肉桂醇，而转化为苯丙醛的反应不发生，体现了该催

化剂选择性地还原肉桂醛中的醛基,D项正确。

15.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用

此种方法制取

HOC(CH3”CH2cH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是()o

R，R，

R—C=O|

+R'MgX—R—C-OMgX包R—C—OH

H(R")||

H(R")H(RW)

T产

A.H—C—H与CH3cH2cHMgX

B.CH3CH2CHO与CH3cH2MgX

CH

I3

C.CH3CHO与CH3cHMgX

O

I

D.CH—C—CH3与CHaCH2MgX

答案:D

解析:“格氏试剂”与酮锻基发生加成反应,其中的“一MgX”部分加到酮斐基的氧

上，所得产物经水解可得醇,若合成HOC(CH3)2CH2cH3,含酮族基的物质为酮，若为

醛时与一0H相连的C上有H,且反应物中碳原子数之和为5。两者反应后水解

生成HOCH2CH(CH.3)CH2CH3,A不符合题意;两者反应后水解生成

CH3cH2cH(OH)CH2cH3,B不符合题意;两者反应后水解生成

CH3cH(OH)CH(CH.3)2,C不符合题意;两者反应后f解生成HOC(CH3)2CH2CH3,D

符合题意。

二、非选择题(本题包括3小题，共40分)

16.(10分)甲苯(O^CHs)是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛

(O^H。八苯甲酸(O^COOH)等产品。下表列出了有关物质的部分物

理性质：

熔点沸点相对密度溶解性

名称性状

/℃/r/(p水=1gem3)水乙醇

无色液体，

甲苯易燃、易-95110.60.8660难溶互溶

挥发

苯甲醛无色液体-261791.0440微溶互溶

白色片状或

苯甲酸122.12491.2659微溶易溶

针状晶体

注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶;酸性：苯甲酸,醋酸。

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。

实验时先在三颈烧瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂,再加入15mL冰醋酸(作为

溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃,同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度

下搅拌发生反应3小时。

请回答下列问题：

(1)仪器a的名称是、主要作用是;为使反应体系受热

比较均匀,可采取的加热方式是o

(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为。

(3)写出苯甲醛与银氨溶液发生反应的化学方程式:0

(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过、—

(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

(5)实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时，会使苯甲醛产品中产生较多的

苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是

(按顺序填字母)。

A.对混合液进行分液

B.过滤、洗涤、干燥

C.水层中加入盐酸调节pH=2

D.与适量碳酸氢钠溶液混合振荡

答案：(1)冷凝管冷凝回流水浴加热

⑵0H+2H2O2与得O^CHO+3比0

(3)C6H5cHO+2[Ag(NH3)2]OH0

C6H5coONH4+2Ag]+3NH3+H2O

(4)过滤蒸储

(5)DACB

解析:⑴仪器a是冷凝管，甲苯挥发会导致产率降低，仪器a的主要作用是冷凝回

流，防止甲苯挥发导致产率降低;为使反应体系受热比较均匀，可采取水浴加热。

(2)三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛,同时还生成水，反应的化学方程

式为+2H2O270*0'+3比0。(3)苯甲醛与银氮溶液发生银

镜反应，化学方程式为C6H5cH0+2[Ag(NH3)2]OH二*

C6H5coONH4+2Ag]+3NH3+H2。。(4)反应完毕后.反应混合液经过自然冷却至室

温时，先过滤分离出固体催化剂，再利用蒸馆的方法分离出苯甲醛。(5)首先与碳

酸氢钠反应生成苯甲酸钠，再分液分离，然后水层中加入盐酸生成苯甲酸晶体，再

过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸,故正确的操作步骤是DACB。

17.(15分)有机化合物G(分子式为Cl6H22。4)是常用的皮革、化工、油漆等合成

材料中的软化剂，它的一种合成路线如下图所示：

源―△

已知:①A是一种常见的炫的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁

共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为1：2：3;

②E是苯的同系物，相对分子质量在100〜110之间，且E苯环上的一氯代物只有

2种；

③1molF与足量的饱和NaHCOa溶液反应可产生气体44.8L(标准状况下)；

NaOHR呷CHO_

④RiCHO+R2cH2cHO△'凡+H2O,其中Ri、R2表示氢原子或燃

基。

请根据以上信息回答下列问题：

(DA的名称为，请写出A的一种同分异构体的结构简式:o

(2)A转化为B的化学方程式为o

(3)C中所含官能团的名称为o

(4)E的结构简式为o

(5)D和F反应生成G的化学方程式为o

(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体有

种。

①能和NaHCCh溶液反应;②能发生银镜反应;③遇FeCb溶液显紫色。

⑺参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备

CH3CH=CC()()H

CH3的合成路线。合成路线流程图示例如下：

CIhCOOII

CH3CH2OH浓硫酸区CH3cH2OOCCH3

答案:(1)乙醇CH30cH3

Cu,

⑵2cH3cH2OH+O2K2cH3CHO+2H2O

(3)碳碳双键、醛基

(4)

<>i-C()OH浓破酸3COOCH2cH2cH2cH3

(5)kJ-COOH+2CH?CH2cH2cH20H△-k^J^COOCIhCH2cH2cH3+2H2O

(6)10

催化剂

CH3CH2OH・CHQH。Q

CH3CH=(X：H()j.新制/(OH%、△、

⑺O,A△

ZCHN.H+/MO

CH3cH2cH20H#CH3cH2cHO3

催化剂

CH3CH=(X：()()H

解析:A是一种常见的烧的含氧衍生物,A的质谱国中最大质荷比为46,其核磁共

振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为1：2：3,A为CH3cH20H;乙醇催化氧化

生成乙醛,乙醛与氢氧化钠共热时生成C,C为

CH3cHyHCHO,C与氯气加成生成D,D为

CH3cH2cH2cH20H;E是苯的同系物，相对分子质量在100〜110之间，氧化生成F,1

molF与足量的饱和NaHCCh溶液反应可产生2moi二氧化碳，则F中含有2个

废基，因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物只有2种,E为《Jrih,则F为

C|-COOH

QJ^COOH。

(1)根据上述分析,A为CH3cH2OH,名称是乙醇;乙醇与甲醍互为同分异构体。

Cu「

(2)乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2cH3cH2OH+O2K

2cH3cH0+2在0。

(3)C为CHsCH=CHCHO,C中所含官能团是碳碳双键和醛基。

r^>i-C00H

(5)D为CH3cH2cH2cH2OH,F为4/^-COOH,发生酯化反应生成G的化学方程

COOH浓硫.、COOCH2CH2CH2CH3

COOH+2CH3cH2cH2cHk^J^COOCHzCH2cH2cH3

4-2H2OaO

I^J-COOH

(6)F为^>-COOHo①能和NaHCCh溶液反应，说明含有段基;②能发生根镜

反应，说明含有醛基或为甲酸酯;③遇FcCb溶液显紫色，说明含有酚羟基,满足条

OHC—OHHO-|^>r-CHO

件的F的同分异构体有一COOH、ZN—COOH(侧链位置可变)

等。

CH3CH=CCOOH

⑺以乙醇和丙醇为原料制备CH3，可以将乙醇氧化生成乙醛，将丙醇

氧化生成丙酪，利用信息④，生成CH3cH-C(CH3)CHO,再在弱氧化剂条件下氧化

CH3CH=CCOOH

为

CH3O

18.(15分)环己双妥明是一种有效的降脂药物，其一种合成路线如下:

己知：［+1A

(