高中化学复习讲义：烃和卤代烃

第41讲夕空和卤代始

课时分层集训

选题表

过关集训培优专练

脂肪煌的结构与性质2,5,6

芳香煌的结构与性质7,82

卤代烽的结构与性质1,3,41,3

过关集训

1.下列操作能达到实验目的的是（B）

A.澳乙烷与氢氧化钠水溶液共热后,加入硝酸银溶液检验Br-

B.用电石和饱和食盐水制取乙焕

C.用苯、2mol•L"的硝酸溶液和3mol•。的硫酸溶液制硝基苯

D.用稀盐酸洗涤做过银镜反应的试管

解析:检验溪乙烷中的澳元素,先要加入稀硝酸中和过量的NaOH再加

硝酸银溶液,故A错误;制硝基苯用浓硝酸与浓硫酸,故C错误;洗涤做

过银镜反应的试管要用稀硝酸,稀盐酸不与银反应,故D错误。

2.（2023・上海浦东新区模拟）关于有机物X（结构如图）的说法正确的

是（A）

[>=<]

A.所有碳原子均在同一平面内

B.常温下呈气态

C.与苯互为同分异构体

D.一氯代物有2种

解析:A项,该有机物含有碳碳双键,碳碳双键为平面结构,故所有碳原

子均在同一平面内，正确;B项，该有机物含有的碳原子数大于4,故该

化合物常温下不是气态,错误;C项,该有机物的分子式为C6H力苯的分

子式为C6H6,分子式不同，两者不互为同分异构体,错误;D项,该有机

物只含有1种氢原子,故一氯代物只有1种,错误。

3.用下列实验装置分别验证漠乙烷（沸点38.4℃）在不同条件下反应

实验I.向圆底烧瓶中加入15mLNaOH水溶液：

实验H.向圆底烧瓶中加入15mL乙醇和2gNaOHo

下列说法中错误的是（D）

A.应采用水浴加热进行实验

B.实验11可用溟水代替酸性KMnOi溶液，同时省去装置②

C.可用核磁共振氢谱检验实验I中分离提纯后的产物

D.分别向实验I、II反应后溶液中加入AgN。,溶液,都会产生淡黄色

沉淀

解析：要验证澳乙烷在不同条件下发生的反应，由于溟乙烷的沸点是

38.4℃,为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发，实验时可采用

水浴加热,A正确；在实验II中澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消

去反应生成乙烯,通过装置②中的水可除去挥发出来的乙醇，生成的

乙烯能够被酸性KMnOi溶液氧化而使酸性KMnOi溶液褪色，乙烯能够与

澳水发生加成反应而使滨水褪色，由于乙醇不能与滨水发生反应,故

可用浸水代替酸性KMnOi溶液，同时省去装置②,B正确；实验I中澳乙

烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成乙醇,结构简式是CII3CH20H,

分子中含有三种不同化学环境的H原子，个数之比是3：2：1,可以用

核磁共振氢谱检验实验I中分离提纯后的产物,C正确；NaOH会与

AgNOs溶液反应消耗Ag；因此检验时应该先加入稀硝酸酸化，然后再

加入AgNOs溶液进行检验,D错误。

4.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（B）

A.由澳乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇

B.由苯硝化制硝基苯；由苯制溪苯

C.由氯代环己烷制环己烯；由丙烯制1,2.二澳丙烷

D.氯乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下反应;氯乙烷在氢氧化钠醵

溶液、加热条件下反应

解析：由澳乙烷水解制乙醇是取代反应，由乙烯与水反应制乙醇是加

成反应，故A项不符合题意；由苯硝化制硝基苯和由苯制澳苯都是取

代反应，故B项符合题意;前者是消去反应,后者是加成反应,故C项不

符合题意；前者是水解（取代）反应，后者是消去反应，故D项不符合

题意。

5.金刚烷可用于合成治疗某流感的药物,工业合成金刚烷的流程如图

所示。下列说法不正确的是（B）

环戊二烯XY金刚烷

A.环戊二烯的分子式是C凡

B.环戊二烯分子中所有原子一定共平面

C.可用澳的CC"溶液鉴别X、Y两种物质

D.Y与金刚烷互为同分异构体

解析:环戊二烯的分子式是C5H的故A项正确；环戊二烯分子中含有1

个饱和碳原子，因此所有原子不可能共平面，故B项不正确;X中含有

碳碳双键，能使澳的CCL溶液褪色,Y中不含碳碳双键，不能使嗅的

CCL溶液褪色,故C项正确;Y与金刚烷的分子式都是C10H16,分子式相

同，结构不同，两者互为同分异构体,故D项正确。

6.（2022•四川绵阳模拟）柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所

示，下列有关柠檬烯的分析正确的是（D）

H2C

X>CH3

H3C

A.柠檬烯的一氯代物有7种

R.柠檬烯和丁基苯互为同分异构体

C.柠檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一平面内

D.在一定条件下，柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应

解析:柠檬烯分子中有8种不同化学环境的氢原子，因此一氯代物有8

种,A错误;柠檬烯的分子式为C1（lH16,丁基苯的分子式为C10Hl4,分子式

不同,两者不互为同分异构体,B错误;环状结构中有多个饱和碳原子,

且以碳碳单键相连，因此所有的碳原子不可能在同一平面内，C错误;

在一定条件下，柠檬烯中存在碳碳双键,能发生加成、氧化、还原（与

氢气加成）反应,柠檬烯中存在烷煌基,能发生取代反应,D正确。

7,下列是甲苯的有关转化关系（部分产物没有标出），有关叙述正确的

是（B）

OCHj

।④小。2

0雷O-CHS-O2N^0-CH3

0J燃烧I②N02

A.反应①为取代反应,其产物可能是ci—O-c%

B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟

C.反应③为取代反应,反应条件是50〜60℃

D.反应④是1mol甲苯与1mol凡发生加成反应

解析:氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H原子,在催化剂条件

下取代苯环上的H原子，故A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故

甲苯燃烧时,燃烧不充分,有浓烟,所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓

烟，故B正确；甲苯与浓硝酸反应的条件是浓硫酸、50〜60°C,故C错

误;反应④是1mol甲苯与3mol几发生加成反应，故D错误。

8.（2022•贵州遵义三模）澳苯是一种重要的化工原料,可用作溶剂、

汽车燃料、有机合成原料、合成医药农药、染料等。纯净的漠苯是一

种无色透明的油状液体。其制备原理如下:C+BQ,C1Br+HBr。

实验操作：先将铁粉和苯加入反应器a（如图所示）中，在搅拌下缓慢加

入液浪，于70〜80。。保温反应时，得棕褐色液体,将棕褐色液体转移

到分液漏斗中，依次用水洗、5%氢氧化钠溶液洗、水洗、干燥。过滤,

最后经常压分镭，收集155〜157°C微分。相关物质有关数据如下：

项目苯漠澳苯

密度/(g•cm-3)0.883.101.50

沸点/℃8059156

水中的溶解度微溶微溶微溶

请回答下列问题：

(l)b装置的名称为,该装置还缺少一个

装置。

(2)c装置的作用是o

⑶提纯过程中,NaOH的作用是(用离子方程

式表示)。第二次水洗的主要目的是o

(4)最后仍要分镭的目的是o

(5)a装置中发生的无机反应化学方程式是o

(6)锥形瓶中盛有AgNO：,溶液,其现象是o

(7)本次实验取用110位苯，澳足量,在制粗澳苯的过程中，苯的利用

率是84%,在粗澳苯提纯过程中，浪苯损失了4%,则可得溟苯

g(列出计算式

即可)。

解析：(l)b装置的名称为恒压滴液漏斗,该装置还缺少一个尾气吸收

装置。

(2)c装置是球形冷凝管,有冷凝回流作用,产生的HBr经c逸此故还

兼导气作用。

(3)提纯过程中，先水洗除去可溶性的澳化铁、HBr,再用氢氧化钠溶液

吸收溶解在有机物中的Br2,则NaOH的作用用离子方程式表示为

3Br2+6Olf=BrO^+SBr+3IL0或Br2+2Olf=BrO'+Br'+lLOo经分液除去

水层后,第二次水洗有机层的主要目的是除去残留的NaOHo

(4)最后所得为互溶的、沸点相差很大的苯和漠苯的混合物，则仍要分

储的目的是除去互溶的苯以得到纯净的澳苯。

(5)a装置中发生的无机反应为铁与液溪反应生成溟化铁，化学方程式

是2Fe+3B&^=2FeBr3O

(6)苯和液澳发生取代反应生成澳苯和澳化氢气体，极易溶于水的澳

化氢遇水蒸气产生白雾,溟化氢与AgN()3溶液反应生成AgBr沉淀,所

以锥形瓶中的现象是溶液中出现浅黄色沉淀、瓶口冒白雾。

(7)本次实验取用110而，苯，则其物质的量为，88胃cm〜;。mL,在制

78g•mol1

取澳苯的过程中，苯的利用率是84%,在粗澳苯提纯过程中，澳苯损失

了4%,则根据化学方程式，可得慎苯”比X84%义

78g•mol1

(、41-1o.88xll0x84%x(l-4%)xl57

(1-4%f)X157g•mol-------------------go

答案：(1)恒压滴液漏斗尾气吸收

(2)冷凝回流、导气

(3)3Br2+60H：_BrO3+5Br+3H20(或Br2+20H：_Br0>Br>H20)除去

残留的NaOH

⑷除去互溶的苯以得到纯净的澳苯

(5)2Fe+3Br2--2FeBr3

(6)溶液中出现浅黄色沉淀、瓶口冒白雾

0.88xll0x84%x(l-4%)xl57

培优专练

1.(2022•山东日照三模改编)有机物A存在如下转化关系，下列说法

正确的是(C)

NaOH,%。

△

△浓硫酸

D

①化合物A中含有2个手性碳原子

②化合物B的同分异构体中，含有2个甲基、1个醛基的有6种

③化合物C的核磁共振氢谱有5组峰

④化合物D一定能通过加成反应得到化合物A

A.①③B.②④C.①②D.③④

中有2个手性碳原子，如图，［)，①正确;根据题图分

解析:

析,B的结构简式为，其同分异构体中含有2个甲基、1个醛基,

则符合条件的B的同分异构体有(CH3)2CH2CH2CH2CH2CH0.

CH3C112CH(Cll3)CH2cH2CHO、C113C112CH2C11(Cll3)CH2CHO、

CH3cH2cH2cH2cH(CH3)CHO、(CH3cH2)2CCH2CH0、CH3cH2cH2cH(CH2cH3)CHO,

共6种,②正确;根据题图分析,C的结构简式为（）,分子中有6

OH

XCH3

种氢原子,所以其核磁共振氢谱有6组峰,③错误；a

在浓硫酸、

加热条件下可以发生消去反应或取代反应，若发生消去反应生成D,则

D能通过加成反应生成A,若发生取代反应生成D,则D不能通过加成

反应得到A,④错误。

2.以苯为基本原料可制备X、Y、Z、W等物质，下列有关说法中正确的

是（B）

w

A.反应①是苯与滨水的取代反应

B.反应④中产物除W外还有用0和NaCl

C.X、苯、Y分子中6个碳原子均共平面

D.可用AgNO,溶液检测W中是否混有Z

解析:苯与液溟在铁作催化剂条件下发生取代反应,生成溟苯,而苯与

溪水不反应,A错误;&H“C1与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应，

生成环己烯、氯化钠和水,B正确;Y为环己烷,分子中的6个碳原子全

是饱和碳原子，因此该分子中6个碳原子不可能共平面,C错误;，6乩£1

与氢氧化钠的酹溶液共热发生消去反应，生成环己烯,CJLC1属于氯

代始,为非电解质，不能与硝酸银溶液反应,因此不能用AgN()3溶液检

测W中是否混有Z,D错误。

3.卤代烽是有机合成的重要中间体。

I.已知:

CH—CH=CH2+HBr-CH3—CHBr—CH3

(主要产物)，1mol某煌A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH20o

该煌A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。

BrzWCCUNaOH的

溶液“乙醇溶液、△Bn的CCL溶液71n

一Z~>B——---------E--------------------C8H6Br4

HBr门NaOH水溶液、△醋酸、浓硫酸、△„

L

-⑤zr*D----------⑥-----------F-----------⑦左-----------H

(DA的分子式为"的结构简式为

(2)上述反应中，①是(填反应类型，下同)反应，

⑦是___________________反应O

(3)写出C、D、E、H物质的结构简式。

C,D,

E,Ho

(4)写出D->F的化学方程式:o

CH2CICH2OH

n.请用合成反应流程图表示出由3和其他无机物合成6°H

最合理的方案(不超过4步):

CH20H

反应物反应物

反应条件反应条件

解析：I.由1mol某新A完全燃烧生成8molCO：,、4molHQ可知,A

中N(C)=8,N(H)=8,分子式为C8H8,不饱和度为5,推测可能有苯环，由

①、④知A中必有碳碳双键，故A为UoA与加成得

[