2023年高考化学试题之有机物的合成（解答题）

2023年高考化学真题一一有机物的合成（解答题）

1.（2023•北京）化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如图。

H,0

NO,

.ML①NaOH,H?O

OH4—H,0。220°3■②H+

OH

R—Br-^

,R

已知：

（1）A中含有按基，A-*B的化学方程式是

浓磕酸

BrCH2coOH+CHaCH20H、BrCH2coOCH2cH3+H2O。

（2）D中含有的官能团是醛基。

（3）关于D-E的反应：

①人的残基相令;碳原子上的C・H键极性强，易断裂，原因是埃基为强吸电子

基团，使得相邻碳原子上的电子偏向段基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极

性增强。

②该条件下还可能生成•种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是

0H0

（4）下列说法正确的是ac（填序号）。

a.F存在顺反异构体

b.J和K互为同系物

c.在加热和Cu催化条件下，J不能被02氧化

0

（5）L分子中含有两人六元环。L的结构简式是

（6）已知：R，依据D-E的原理，L和M反应得到了P。

M的结构简式是

【考点】有机物的合成.

【专题】有机推断.

浓硫酸

【答案】（1）BrCH2COOH+CH3CH2OH^=^BrCH2COOCH2CH3+H2O；

A

（2）醛基；

（3）①埃基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向球基上的碳原子，使得相邻

碳原子上的C-H键极性增强；

【分析】根据D的分子式及E的结构简式知，D和CH3coeH2cH2cH3发生加成反应生

()

成E.D为OB。

,E失去H20生成F,为醇羟基的消去反应，则F为

()

F和氢气发生加成反应生成G,根据G的分子式、K的结构简式知，G为

A中含有按基，根据A的分子式知，A为BrCH2co0H,根据反应条件知，A和乙静发

生酯化反应生成B为BrCH2coOCH2cH3,B和G发生信息中的反应生成J为

OHO

yI,J发生反应生成K,K发生水解反应然后酸化得到L,L分子中含

0

有两个六元环，根据L的分子式知，L为"1,L和M发生类似D生成

力

E的加成反应然后发生异构化最后发生消去反应生成P,则M为IN。

【解答】解：（1）A为BrCH2coOH,A和乙醇发生酯化反应生成B,A-B的化学方程

一口浓硫酸

式是BrCH2coOH+CH3cH20H^=^BrCH2coOCH2cH3+H2O,

△

浓硫酸

故答案为：BrCH2coOH+CH3cH2OH^=^BrCH2COOCH2cH3+H2O;

△

（2）D为O-CH0,D中含有的官能团是醛基，

故答案为：醛基；

O

（3）/^/\的谈基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是拨基为强吸电

子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向段基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键

极性增强，

故答案为：默基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向默基上的碳原子，使得

相邻碳原子上的C-H键极性增强；

②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体，可能是亚甲基上的氢原子和

OHO

醛基发生加成反应，蛆.该副产物的结构简式是

（）H（）

故答案为:

(4)a.F为,F中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团,

所以F存在顺反异构体，故a正确;

b.J和K结构不相似，不互为同系物，故b错误;

c.在加热和Cu催化条件下，J中连接醇羟基的碳原子上不含氢原子，所以J不能被02

氧,化，故c正确：

故答案为：ac；

（5）L的结构简式是

（）：

故答案为：VO

【点评】本题考查有机物合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各

物质的结构简式是解本题关键，注意反应中各物质官能团或碳链变化，题目难度中等。

2.（2023•湖南）含有哦哺蔡酸骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该

类化合物的路线如图（部分反应条件已简化）:

GHI

回答卜.列问题：

（1）B的结构简式为:

（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是取代反应、加成反应；

（3）物质G所含官能团的名称为酸键（或碳碳双键）、碳碳双键（或酸键）：

（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为

HOOC=—COOH

2)HC1

（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是③，①〉②（写标号）；

①。so,H②

（6）O（吠喃）是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除

HzC-C-CH-CHO还有4种;

（7）甲苯与汰在FeB门催化下发生反应，会同时生成对溪甲苯和邻浜甲苯。依据由C到

D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻澳甲苯的路线

___________________史_____________________________________________（无机试剂任

选）。

【考点】有机物的合成.

【专题】有机推断.

Br

【答案】⑴0^OH；

（2）取代反应；加成反应；

（3）醒键（或碳碳双键）、碳碳双键（或酸键）：

(5)③，①〉②；

(6)4；

(7)

【分析】根据A、F的结构简式及B的分子式知，A中酚羟基的邻位氢原子被澳原子取

Br

代生成B为飞人OH,C和浓硫酸发生取代反应生成D,D中羟基被氯原子取

代生成E,B、E发生取代反应生成F,同时还生成HC1；F发生取代反应生成中间体，

中间体和吠喃发生加成反应生成G,G发生反应生成H,H通过一系列转化生成I；

（7）以甲苯为原料诜择性合成邻泣甲苯，甲苯与源在FeB门催化下发生反应，会同时生

成对澳甲苯和邻溟甲茶，为防止生成对溟甲苯，结合C生成D的反应知，甲苯先和浓硫

酸反应生成H3C-<2>-SO3H^H3C-G-S。3H再和液澳发生取代反应生成

CH,

SOH,最后再反应生成邻澳甲紫。

HjCOxg、Br

【解答】解：（1）B的结构简式为&^OH,

故i答案为：XXoH

（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是取代反应、加成反应,

故答案为：取代反应；加成反应；

（3）物质G所含官能团的名称为酸键（或碳碳双键）、碳碳双键（或醛键）,

故答案为：醛键（或碳碳双键）、碳碳双键（或酸键）:

HOOC

（4）依据上述流程提供的信息，HOOC-C三CCOOH先与映喃反应生成HOOC

HC1反应生成有机物J,则产物J的结构简式为

故答案为:

（5）甲基为斥电子基团，・F为吸电子基团，吸电子基团导致磺酸基易电离出氢直子、

斥电子基团导致磺酸基难电离出氢离子，磺酸基越易电离出氢离子，其酸性越强，所以

这三种物质的酸性由大到小的顺序是③，①〉②，

故答案为：③，①〉②；

（6）◎的同分异构体能够发生银镜反应，说明含有醛基，哄喃的不饱和度是3,醛基

的不饱和度是1,符合条件的同分异构中可能含有2个碳碳双键或1个碳碳三键或1个碳

碳双键和I个环，除H2c=C=CH-CHO外，如果含有碳碳三键，符合条件的结构简式

有HC^CCH2cHO、CHsC=CCHO,如果含有一个环和1个碳碳双键，符合条件的结构

/CHO

CH0

简式为△/△,所以符合条件的同分异构体还有4种,

故答案为：4；

（7）以甲苯为原料选择性合成邻澳甲苯，甲苯与漠在FeBi3催化下发生反应，会同时生

成对溪甲苯和邻溟甲笨，为防止生成对溟甲苯，结合C生成D的反应知，甲苯先和浓硫

酸反应生成H3C-<2>-SO3H^H3C-《3-S。3H再和液溟发生取代反应生成

SOH,最后再反应生成邻澳甲苯，合成路线为

【点评】本题考查有机物合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各

物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目

难度中等。

3.（2023•湖北）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出

发，针对二酮H设计了如图合成路线:

HBrMgDCHSOCHj,无水乙飕

H2C=CH2---------►CHjCH.Br无水乙健”CH.CH.MgBr+

2)H2O,H,

ABC

H

回答下列问题:

（1）由A-B的反应中，乙烯的碳碳7T键断裂（填“7T”或“。”）。

（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有7种（不考虑对映异构），其中

核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：I的结构简式为（CH3）3CCH20H.

（3）E与足量酸性KMnCM溶液反应生成的有机物的名称为乙酸（或丙酮）、丙

酮（或乙酸）。

(4)G的结构简式为CH2=CHC(CH3)=CH2。

)2NaOH溶液

2--------------►

、iH.CCH.△

(5)己知：33,H在碱性溶液中易发生

分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（

0

饱和酮J,J的结构简式为5.若经此路线由H合成I,存在的问

题有ab（填标号

a.原子利用率低

b.产物难以分离

c.反应条件苛刻

d.严重污染环境

【考点】有机物的合成；有机物的推断.

【专题】有机推断.

【答案】(1)m

(2)7；(CH3)3CCH2OH；

(3)乙酸(或丙酮)、丙酮(或乙酸);

(4)CH2=CHC(CH3)=CFh;

【分析】A和HBr发生加成反应生成B,B和Mg反应生成C,C和丙酮发生反应然后发

生水解反应生成D,D发生消去反应生成E,E发生反应生成F,F发生D生成E类型的

反应生成G,根据H内结构画式知，G为CH2=CHC(CH3)=CH2,G发生加成反应

生成H；

(5)根据信息知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I

和J,J的结构简式为若经此路线由H合成I,同时还有副产物J生

成。

【解答】解：(1)碳碳双键中，K键比。活泼，与浜发生加成反应中，TT键易断裂，所

以由A-B的反应中，乙烯的碳碳TT键断裂，

故答案为：TT;

(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团，说明含有醇羟基，符合条件的同分异构

体相当于戊烷中1个氢原子为羟基取代，所以符合条件的同分异构体种类与戊烷中氢原

子种类相同，如果是正戊烷中1个氢原子被羟基取代，有3种位置异构；如果是异戊烷

中1个氢原子被羟基取代，有4种位置异构，去掉其本身还有3种；如果是新戊烷中1

个氢原子被羟基取代，有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有7种；其中核磁

共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1,说明含有3种氢原子，且含有3个等效的甲

基，符合条件的结构简式为(CH3)3CCH2OH,

故答案为：7：(CH?)(CFhOH：

（3）E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为CH3coOH（或CH3COCH3）.

CH3COCH3（或CH3COOH）,名称分别是乙酸（或丙酮）、丙酮（或乙酸），

故答案为：乙酸（或丙酮）、丙酮（或乙酸）；

(4)G的结构简式为CH2=CHC(CH3)=CH2,

故答案为：)

CH2=CHC(CH3=CH2；

a.若经此路线由H合成I,同时还生成J,所以原子利用率低，故a正确;

b.I、J互为同分异构体，熔沸点相近，产物难以分离，故b正确；

c.根据反应条件知，反应条件不苛刻，故c错误；

d.生成物除了I和J外还生成H2O,所以小严重污染环境，故d错误；

【点评】本题考查有机物的合成，侧重考杳对比、分析、推断及知识综合运用能力，利

用某些结构简式、分子式及反应条件正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知

识迁移的方法确定（5）题J的结构简式，题目难度中等。

4.（2023•新课标）莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或

脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

1)HC1(浓IHNaNO2/HCl

2)NaOHX(G4H2P2。)0〜5c»

EG

回答下列问题:

（DA的化学名称是间甲某苯酚或3-甲某苯酚.

（2）C中碳原子的轨道杂化类型有2种。

（3）D中官能团的名称为羟基（或酚羟基）、氨基。

（4）E与F反应生成G的反应类型为取代反应。

(5)F的结构简式为(CH3)2NCH2cH2cl。

（6）I转变为J的化学方程式为

（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有9种（不考虑立体异构）;

①含有手性碳;

②含有三个甲基;

③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结

CH.

/CH、

构简式为HC℃&。

【考点】有机物的合成.

【专题】有机推断.

【答案】（1）间甲基苯酚或3■甲基苯酚;

(2)2；

（3）羟基（或酚羟基）；氨基;

（4）取代反应；

+HC1+N,[

(7)9：HCOCM。

【分析】A和2-澳丙烷发生取代反应生成B,B发生取代反应生成C,根据D的分子式、

E的结构简式知，C中-NO发生还原反应生成D为人，D和乙酸配发生

取代反应生成E和乙酸，根据G的结构简式知，E和F发生取代反应生成G；结合F的

分子式、G的结构简式知，F为（CH3）2NCH2CH2CI,根据H的分子式、I的结椅简式

根据【、K的结构简式及J的分子式知，J为

【解答】解：（1）A的化学名称是间甲基苯酚或3-甲基苯酚,

故答案为：间甲基苯酚或3-甲基苯酚;

（2）C中苯环上的碳原子价层电子对个数是3,采用sp?杂化，支链上的碳原子价层电

子对个数是4,采用sp3杂化，所以碳原子的轨道杂化类型有2种，

故答案为：2；

（3）D为/人、,D中官能团的名称为翔基（或酚羟基）、氨基，

故答案为：羟基（或酚羟基）；氨基；

（4）E中酚羟基上的氢原子被取代生成G,则E与F反应生成G的反应类型为取代反应,

故答案为：取代反应;

（5）F的结构简式为（CH3）2NCH2CH2CI,

故答案为：（CH3）2NCH2CH2CI；

（6）I转变为J的化学方程式为

垓？丫、"°

八/、+旦0下-八/、+HC1+NJ

（7）B的同分异构体同时满足下列条件：

①含有手性碳；

②含有三个甲基；

⑤含有苯环；

如果苯环上的取代基为2个-CH3、1个-CH（OH）CH3,2个甲基相邻时，有2种位

置异构；2个甲基相间时，有3种位置异构；2个甲基相对时，有1种位置异构；如果苯

环上的取代基为1个-CH3、1个-CH（CH3）OCH3,2个取代基有相邻、相间、相对

3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有9种；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰,

CH；

/CH、

且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为HCOCH.,

CH、

/CH、

故答案为：9；H3cOCH：。

【点评】本题考查有机物合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，利用某些结

构简式、分子式及反应条件正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中官能

团或结构变化，题目难度中等。

5.（2023•甲卷）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿

的药物。L的一种合成路线如图（部分试剂和条件略去）

----S----l)NaNO/H+

---------:----->

C7H6C1NO2

2)NaBF4

E

K

已知：R-COOH50C1gR-COCIHH3>H20R-CONH：

回答下列问题:

（1）A的化学名称是邻硝基甲苯（或2■硝基甲苯）,

2）由A生成B的化学方程式为

（3）反应条件D应选择b（填标号）。

a.HN03/H2so4

b.Fe/HCl

c.NaOH/C2H5OH

d.AgNO3/NH3

（4）F中含氧官能团的名称是艘基。

（5）H生成［的反应类型为消去反应（消除反应）.

厂S泮

（6）化合物J的结构简式为。

（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有d种（不考虑立体异构，填标号）。

a.1（）

b.12

c.14

d.16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构为

【考点】有机物的合成.

【专题】有机物的化学性质及推断.

【答案】（1）邻硝基甲笨（或2■硝基甲芥）:

(3)b；

（4）拨基;

（5）消去反应（或消除反应）;

【分析】⑴〜（3）A在FeC13的条件下与C12反应，是引入Cl,B在酸性高钵酸钾的

条件下转化为C,是苯环上的-CH3被氧化为-COOH,结合B、C的结构可知，

CH,

々叫V

AV,13为Cl,C转化为D的过程是-NO2在Fe/HCl的条件下被还原

为-NH2.

（4）F中的含氧官•能团为-COOH；

（5）根据已知：R-COOHSCC12R-COC1NH3>H2OR-CONH2可知，H生成I的本质是

-COOH转化为-C0NH2,然后-C0NH2脱去1个H2O,形成C三N；

H

（6）根据流程可知，I转化为K的过程是取代反应，O取代了F,据此分析J的结

构；

（7）更换取代基的位置和取代基的个数，逐一判断，另芳香族化合物都必须含有茉环。

CH,

卜

【解答】解：（1）根据分析可知，A为，A的化学名称是邻硝基甲苯（或2

-硝基甲苯），

故答案为：邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；

（2）根据分析可知，由A生成B的化学方程式为

CH.FeC1CH,

HC1

jxNOz+Cl2—叫+

故答案为Cl；

（3）根据分析可知，反应条件D应选择Fe/HCL

故答案为：b；

（4）根据流程中F的结构可知，F中含氧官能团的名称是粉基，

故答案为：竣基；

（5）根据分析可知，H生成I的反应类型是消去反应（或消除反应），

故答案为：消去反应（或消除反应）；

（6）根据分析，结合I和K的结构可知，J的结构为C^CH2,

rs黑

故答案为Q^CH2；

CH,

夕

（7）甲基和硝基处于邻位时，C1原子还有如图所示的三种号〃,若甲基和硝基处

于间位时，C1原子有四种位置，若甲基和硝基处于对位时，C1原子有2种位置，此时共

有（3+4+2）—9种结构，若苯环上只有2个取代基，①取代基为-CH2NO2、-C1,-

CI处于邻、间、对，有3种结构，②取代基为-CH20、-NO2,・NO2处于邻、间、对,

有3种结构，若苯环.上只有1个取代基时，即取代基为-CHNO2C1,此时只有1种结构,

所以总共有（9+3+3+1）=16种，其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：

ClNO?

1：1的同分异构体结构为,

【点评】本题主要考查有机物的合成”具体涉及有机物的推断与命名、官能团的名称、

反应类型和有机方程式的书写，同分异构体的数目的判断等，综合性强，难度较大。

6.（2023•广东）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法

意义重大。一种基于CO、碘代煌类等，合成化合物vii的路线如图（加料顺序、反应条

件略）：

（1）化合物i的分子式为C5HIQOo化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢

谱上只有2组峰。x的结构简式为CH3cH2coeH2cH3或（CH3）3CCH0（写一种）,

其名称为戊酮或2,2-二甲基丙醛。

（2）反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv,原子利用率为10（）%。

y为02o

（3）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型

a浓硫酸、加热CC消去反应

bO2/Cu、加热Cj^CHO氧化反应（生成有机产

物）

（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有CD0

A.反应过程中，有键和H・O键断裂

B.反应过程中，有C=0双键和C-O单键形成

C.反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子

D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的n键

（5）以苯、乙烯和C0为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物viii。

基于你设计的合成路线，回答下列问题:

（a）最后一步反应中，有机反应物为

式)。

(b)相关步骤涉及到烯烧制醇反应，其化学方程式为CH2=

催化剂

CH2+H2。£H3cH20H

加热、加压

(c)从采出发，第一步的化学方程式为(注明反应条

件)。

【考点】有机物的合成.

【专题】有机推断.

【答案】(1)C5H10O；CH3cH2coeH2cH3或(CH3)3CCH0；戊酮或2,2-二甲基丙

醛；

(2)02;

Z^Y^CHO

(3)浓硫酸、加热；7；O2/CU、加热；\」；

(4)CD：

(5)(a)、CH3CH2OH：

(b)CH2=CH2+H2O,.CH3CH2OH；

加热、加压

(c)0+Br?FeBr3^O^-^+HBro

Br

【分析】环己醇和HBr发生取代反应生成di,乙烯发生氧化反应生成环氧乙烷，环

Br

氯乙烷和13发生开环取代反应生成V,v发生取代反应生成vi,vi和i、CO反应生成

vii；

(5)乙烯和水发生加戌反应生成乙醉，茶和液澳发生取代反应生成澳苯，乙烯发生氧化

反应生成环氧乙烷，环氧乙烷和湿苯发生反应③类型的反应得到◎一,”2cH20上苯

乙醇发生和HI发生取代反应生成〜/和co、乙醉发生

反应⑤的原理生成o

【解答】解：（1）化合物i的分子式为C5H10O,化合物x为i的同分异构体，且在核磁

共振氢谱上只有2组峰，结构对称，且含有两种氢原子，x的结构简式为

CH3cH2coeH2cH3或（CH3）3CCH0,其名称为戊酮或2,2-二甲基丙醛，

故答案为：C5H10O；CH3cH2coeH2cH3或（CH3）3CCH0；戊酮或2,2-二甲基丙醛;

（2）反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv,原子利用率为100%,

说明没有副产物生成，根据元素守恒知，y为02,

故答案为：02;

（3）a.v在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成〈丁、；b.v在Cu作催

ZV^CHO

化剂、加热条件下被氧气氧化生成3,

ZV^CHO

故答案为：浓硫酸、加热；：O2/Cu、加热；：

（4）A.反应过程中，有C・I键和H-0键断裂，却CO反应生成酯基，故A正确：

B.反应过程中，反应⑤CO中C三。三键断裂，vii7有C三O双键和C・O单键形成，

故B正确：

C.反应物i中，氧原子价层电子对个数是4,则氯原子采取sp3杂化，该分子结构对称,

不存在手性碳原子，故C错误；

D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的n键，故D错误；

故答案为：CD；

（5）（a）2/和CO、乙醇发生反应⑤的原理生成

o

CH3CH2OH,

故答案为:、CH3CH2OH;

（b）相关步骤涉及到烯烧制醇反应，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，其化学方程式为

CH2=CH2+H2O,3化%.CH3cH20H,

加热、加压

故答案为：CH2=CH2+H2OL声化ML・CH3cH20H；

加热、加压

（C）从苯出发，第一步为苯和液澳在溟化铁作催化剂条件下发生取代反应生成溟苯，该

反应的化学方程式为O+Bi^r◎-取+HBr,

故答案为：O+Br2FeBr3^^-Br+HBro

【点评】本题考查有机物合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团

及其性质的关系、物质之间的转化关系等知识点是解本题关键，会根据原料及目标产物

的结构简式进行合成路线设计，注意知识迁移方法的灵活运用。

7.（2023•浙江）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

知

已

请回答:

(1)化合物B的含氧官能团名称是羟基、醛基。

(2)下列说法不正确的是BCo

A.化合物A能与FeCl3发生显色反应

B.A-B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现

C.在B+C-D的反应中，K2c03作催化剂

D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应

(3)化合物C的结构笥式是C1CH2cH2N(CH3)2。

(4)写出E-F的化学方程式___________+2H2二

(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-茉基苯甲酰胺

0

O2—NH—CH2P

)利用以上合成线路口的相关信息，设计该合成路线(用

任选)

-NH-CH2^Q

(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式

①分子中含有苯环

②】H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酣胺基

o

II

(-C-Ng

【考点】有机物的合成.

【专题】有机物的化学性质及推断.

【答案】(1)羟基、醛基；

(2)BC；

(3)CICH2CH2N(CH3)2：

【分析】A发生氧化反应生成B,对比B、D的结构简式，结合C的分子式，推知C为

CICH2CH2N(CH3)2;发生取代反应生成

FtlE的分子式可知，D与H2NOH之间脱去1分子

◎-CHO发生氧化反应生成。-COOH,O-C00H与$002反应生成

H2N

用H2还原生成

【解答】解：(1)观察结构可知，化合物B的含氧官能团名称是羟基、醛基，

故答案为：羟基、醛基；

(2)A.化合物A含有酚羟基，能与FeC13发生显色反应，故A正确；

B.酚羟基也可以被酸性KMnCM氧化，A-B的转变不能用KMnCM在酸性条件下氧化来

实现，故B错误；

C.在B+C-D的反应中有HC1生成，K2c03消耗反应生成HQ,有利于反应正向进行,

反应中K2c03不是催化剂，故C错误；

D.依托比利含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故D正确，

故答案为：BC；

(3)由分析可知，化合物C的结构简式是C1CH2cH2N(CH3)2,

故答案为：CICH2CH2N(CH3)2:

发生氧化反应生成O-C00H,COOH与SOC12反应生成

故答案为

COOH

o

（6）D的结构简式为（XH<H?N（CH'l,D的同分异构体含有苯环，5-NMR谱

O

和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基（-C-NH：）,

O

应存在对称结构，而有4种氢，苯环上酰胺基对位氢原子用酚羟基替换、

苯环上其它氢原子用-CH3替换符合条件，或者是苯环上酰胺基对位氢原子用・0C

（CH3）3替换，进一步移动-CONH2位置，符合条件的同分异构体为

【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能叱识别、有机反应方程式的书写、合

成路线设计、限制条件同分异构体的书写等，充分利用转化中有机物分子式、结构简式

进行分析解答，题目侧重考查学生分析推理能力、综合运用知识的能力。

8.（2023•山东）根据杀虫剂氟铃腺（G）的两条合成路线，回答下列问题。

R、A/氏

已知「RM+OCNRZNN

HH

CNCONH,

路线一：八9H6g(C7HQ2N)

00

A

NNOCF2CF2H

F(C£H5C12F4NO)HH

(C8H3F2NO2)-二二^^牛--I)

（1）A的化学名称为2,6-二氯甲苯（用系统命名法命名）；B-C的化学方程式

ClF

CNCN

为Cl+2KF催化剂F+2KC1:D中含氧官能团的名称为酰胺基；

FO

心。。

E的结构简式为

,、HFC=CFCOC1D

HC.H.CLNO,-2,»I2--------2F--------------2J2—►G

6323催化剂KOH、DMFC6H5cH§△

路线二:①②®®

（2）H中有2种化学环境的氢,①〜④中属于加成反应的是②（填序号）；J

中碳原子的轨道杂化方式有2种。

【考点】有机物的合成；原了轨道杂化方式及杂化类型判断.

【专题】有机物的化学性质及推断.

C1F

811/CN+2KF

催化剂

【答案】（1）2,6-二氯甲苯;+2KC1；酰胺基;

(2)2；②；2。

［分析】路线：由E、F的分了式，结合G的结构简式、信息I,可知E为

"1

H2N-\_y-OCF2CF2H

F为r。，由反应条件可知c发生信息n中反应生成D,则C中含

0

W-CN,C中-CN转彳七为-C0NH2生成D,D中-CONH2转化为一C—N=C=O生

4F0s

成E,可知D为、/、F、C为，结合分子式与反应条件逆推可知B为

H的分子式、G的结构简式,纵观整个过程，可知H中含有苯环，反应过程中苯环侧链

0,N0H

位置不变，可推知H为Cl,H中-N02还原为-NH2生成I,I中-0H与

为

F2C=CF2发生加成反应引入-OCF2CF2H

H2N-^/-OCF2CF,H

,故J的结构简式为

CH；

【解答】解：（1）由分析可知，A的结构简式为Cl,A的化学名称为2,6-二氯

C1催化也

CNCN

甲苯；B->C的化学方程式为Cl+2KFF+2KC1；D的结构简式为

拓；由分析可知，E的结构简式为

C1催化之

CNCN

故答案为：2,6-二氯甲苯;Cl+2KFF+2KCI；酰胺基;

"1

O2N-Q^OH

（2）H的结构简式为^C1,H中有2种化学环境的氢：由分析可知，①〜

/C1

H2N-（_VOCF2CF2H

④中属于加成反应的是②；J为r。,J中苯环上碳原子采取sp2杂

化，侧链中饱和碳原子采取sp3杂化，分子中碳原子的轨道杂化方式有2种，

故答案为：2；②；2。

【点评】本题考查有机物的推动与合成，充分利用转化中有机物的结构简式、分子式进

行分析判断，注意对给予反应信息的理解，题目较好地考查了学生的自学能力、分析推

理能力、综合运用知识的能力。

9.（2023•乙卷）奥培米芬（化合物J）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部

分反应条件已简化）。