从有机合成推断试题看2026年山东化学等级考的传承与创新

从有机合成推断试题看山东化学等级考的传承与创新PART1试题分析原题呈现2023第3页19．（12分）根据杀虫剂氟铃脲（G）的两条合成路线，回答下列问题。已知：I.II.考点分析第4页题型题号分值情境素材必备知识关键能力学科素养非选择题19（1）12有机合成与推断：杀虫剂氟铃脲的两条合成路线（不对称碳酰二胺的切断）(1)逆合成分析

(2)有机化合物命名

(3)有机方程式书写

(4)官能团判断

(5)结构简式推导和书写理解与辨析

分析与推测学习掌握：理解掌握、知识整合

实践探索：研究探索、语言表达

思维方法：科学思维(1)氢原子化学环境的判断

(2)有机反应类型

(3)碳原子的杂化类型理解与辨析分析与推测学习掌握：理解掌握、知识整合

实践探索：研究探索

思维方法：科学思维非选择题19（2）第19题多维细目表涉及考点考查主干知识，体现基础性、综合性对理解与辨析、分析与预测能力要求较高，突出学科思维在学习中的重要作用关键能力的考查体现应用性、创新性——四翼饱满对于逆合成分析要求非常高试题溯源第5页情景素材来自2022年10月批准登记的国家级应用技术成果——氟铃脲的合成工艺研究国家意志，体现了“科学态度与社会责任”审题：读懂信息第6页结构观：观察碳骨架——不对称碳酰二胺，羧酸衍生物，官能团处切断

辨认官能团——熟悉的：氨基、酰胺基

不熟悉的：异氰酸酯基（C为sp杂化）分类观：该反应为加成反应逆合成分析：

审题与解答第7页第一步切断：除苯环外均饱和引入碳氟键引入异氰酸酯基引入氰基有机合成的两大任务：构建碳骨架引入官能团EF逆合成分析：EDCBA解题：综合运用所学知识，依靠学科素养第8页FDG第一步切断：GDJ引入异氰酸酯基四氟乙烯双键变单键，按照加成反应切断得氢失氧，硝基还原为氨基逆合成分析：JFIH答案展示第9页原题呈现2022第10页考点分析第11页第19题多维细目表难度有梯度，基础知识考察较多重视逆合成分析改变了2021年合成路线一步反应只在一个活性位点反应的特点，例如Pd-C催化下的还原反应同时具有去保护的作用题型题号分值情境素材必备知识关键能力学科素养非选择题19（1）12特布他林的合成路线酯化反应、官能团理解与辨析

学习掌握：理解掌握、知识整合

实践探索：研究探索

思维方法：科学思维19（2）有机反应类型、官能团保护理解与辨析

19（3）结构判断、逆合成分析理解与辨析

分析与推测19（4）限定条件的同分异构体书写理解与辨析

分析与推测19（5）有机合成理解与辨析

分析与推测审题与解答第12页Williamson合成法合成不对称醚，保护酚羟基Claisen酯缩合反应：碳负离子亲核加成-消除反应淄博二模：Hoffman烷基化反应CBA①已知II②碳原子数的变化R、R’为H，D为CH3COOC2H5①已知III②碳原子数变化③H中取代氨基的位置F审题与解答第13页H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作

分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有2、3、1，共有6种

只能位于端位，均与苯环相连审题与解答第14页逆合成分析：合成路线：答案展示第15页原题呈现2021第16页考点分析第17页第19题多维细目表涉及考点考查主干知识，综合性强考查逆合成分析，但要求较低，一般一个反应只有一个位点发生反应，正向即可解决设计了已知条件的选择使用，具有较强的开放性已知条件用到了2020年考过的内容，给出的已知条件（Claisen重排）被用于2023年高考题题型题号分值情境素材必备知识关键能力学科素养非选择题19（1）12一种利胆药物的合成路线结构推断、限定条件的同分异构体判断理解与辨析

分析与推测学习掌握：理解掌握、知识整合

实践探索：研究探索

思维方法：科学思维19（2）酚羟基检验、反应类型判断理解与辨析

19（3）化学方程式书写、官能团判断理解与辨析

分析与推测19（4）有机合成理解与辨析

分析与推测情境分析第18页Claisen重排：σ迁移反应六元环过渡态烯丙基骨架发生“颠倒”2023-12羧酸衍生物胺解生成酰胺1,3-丁二烯与HBr的加成2020-14审题与解答第19页不饱和度：苯环+1个双键烯丙基骨架：参与成醚、Claisen重排，A有酚羟基NaClO2为强氧化剂、B→C有机物得氧：氧化反应酯化反应：C含羧基，A含醛基Claisen重排：烯丙基重排到对位，连接顺序不变AD已知II：酯基胺解形成酰胺基对称结构、不含醛基：酚羟基+酯基或2个酚羟基+酮羰基BE审题与解答第20页逆合成分析：合成路线：原题呈现2020第21页考点分析第22页第19题多维细目表涉及考点考查主干知识，体现基础性、综合性对逆合成分析要求较低，以今天的眼光来看，正向分析即可解决属于中档题题型题号分值情境素材必备知识关键能力学科素养非选择题19（1）12吲哚-2-酮类药物的一种合成中间体的合成路线结构推断、勒夏特列原理、限定条件的同分异构体书写理解与辨析

分析与推测学习掌握：理解掌握、知识整合

实践探索：研究探索

思维方法：科学思维19（2）反应类型判断、官能团判断理解与辨析

19（3）中间体判断理解与辨析

分析与推测19（4）有机合成理解与辨析

分析与推测审题与解答第23页Claisen酯缩合反应，生成β-羰基酯羧酸衍生物转化吸电子基α-H的活性、芳香亲核反应切断酯基的α-C和β-C之间的键，恢复为两分子酯酯基水解、生成羧基生成酰氯生成酰胺已知III审题与解答第24页氨基与苯环的p-π共轭使苯环上电子云密度增大，邻对位被活化淄博二模总结第25页化学学科核心素养变化观念与平衡思想证据推理与模型认知宏观辨识与微观探析科学探究与创新意识科学态度与社会责任一、考察内容符合课标中的学业要求，体现对学科素养的考查总结第26页二、素材和解题思路有传承（1）素材反复使用2020-14;2021-19：共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成2021-19;2023-12:Claisen重排2020-19;2022-19:Claisen酯缩合总结第27页二、素材和解题思路有传承（2）对逆合成分析的要求逐年提高总结第28页二、素材和解题思路有传承（《中国高考评价体系说明》）总结第29页三、试题开放性逐年增强增强例如：2021年迁移基团迁移到不同位置后的判断，1,3-丁二烯与HBr加成条件的选择2023年不对称碳酰二胺切断不同的酰胺基可以获得不同的中间体，得到不同的合成路线。向学生传达一种思想：解决问题的方法不唯一，根据目的做出科学的评价、判断和决策。总结第30页三、试题开放性逐年增强增强PART2备考策略备考策略第32页一、熟练掌握常见官能团之间的相互转换方法备考策略第33页二、掌握常见的碳链增长、缩短、成环的方法格式试剂发生的反应、羟醛缩合、Claisen酯缩合、Diels-Alder反应……碳链增长反应大部分都可用于成环多为碳负离子亲核反应或碳正离子亲电反应引导学生初步学会寻找活性位点、分析键的极性（考虑吸电子、推电子效应）2020年山东省模拟卷2AFEDCB备考策略第34页三、概括一些逆合成分析的切断经验1.优先考虑在官能团和官能团附近（α-C）切断：例如：酯基、酰氨基、α,β-不饱和醛（拆成两分子醛）青岛一模逆合成分析：合成路线：备考策略第35页三、概括一些逆合成分析的切断经验1.优先考虑在官能团和官能团附近（α-C）切断：例如：酯基、酰氨基、α,β-不饱和醛（拆成两分子醛）济南一模备考策略第36页三、概括一些逆合成分析的切断经验2.优先考虑碳杂键（碳原子与非碳原子成键）切断：例如：卤代烃（碳卤键）、醚键（碳氧键）济南二模Williamson合成法合成不对称醚备考策略第37页三、概括一些逆合成分析的切断经验4.利用目标分子的对称性切断。路线一第一步切断：路线二第一步切断：备考策略第38页四、重视一些新出现的素材及其应用例如Beckmann重排反应2023高考潍坊模拟答案：D备考策略第39页四、重视一些新出现的素材及其应用Robinson缩环反应（2020.05省模拟）α,β-不饱和酮，来自羟醛缩合类似于Michael加成合成路线：逆合成分析：备考策略第40页四、适当关注其他试卷新出现的素材及其应用，特别是山东卷尚未涉足的领域导向基、占位基及其应用例如河北2021年适应性测试卷(5)在反应⑥的条件下，若以化合物E为原料，相应的反应产物为______和______，上述反应结果表明，中间体F中Br原子在E→H的合成过程中的作用为______。防止甲氧基对位碳原子参与成环，促进E→H的转化26届高三冲刺阶段备考建议——以有机推断试题为例

2026年5月目录CONTENTS02典型试题01知识补充03考题分析04备考建议05考察内容课标分析普通高中化学课程标准日常修订版（2017年版2025年修订）有机推断大题必备知识1：官能团及互相转化有机推断大题必备知识2：电性的底层意识有机推断大题必备知识3：缺氢指数(Ω)的计算有机推断大题必备知识5：简单有机物的命名有机推断大题必备知识6：有机反应方程式的书写有机推断大题必备知识4：限制条件的同分异构体的书写对不同合成路线的反思教育部1号文件1．注重对基础知识、基本技能、基本方法的考查2．优化试题呈现方式和素材选取，融入科技前沿3．加强项目式、探究式的真实情景问题设计4．考查学生关键能力、学科素养和思维品质有机推断题[考查目标]承载对选择性必修3《有机化学基础》模考的考查[必备知识][考查目标][试题情景][必备知识]必备知识1：官能团及互相转化必备知识2：电性的底层意识必备知识3：缺氢指数（Ω）的计算必备知识4：限制条件的同分异构体的书写必备知识5：简单有机物的命名必备知识6：有机反应方程式的书写以日常生活中的合成药物、学术探索合成的新颖功能物质为情景，考查体现陌生、复杂的新情景。典型试题山东卷每个大题的分配时间在10分钟左右，时间紧，任务重先看问题，带着问题返回去研究合成路线。前几问涉及A、C、D、E、F物质，在研究合成路线时可以先看这几种物质2025四川卷T19典型试题2025四川卷T191．常见的还原剂2．前后加氢去氧硝化反应C(C6H4ClNO2)D:F(C12H11NO)－HClX→E：少一个O，X分子式无Cl，Cl来源于D，结合D、F结构简式及已知信息可知EΩ=3X:E:已知信息的运用原子守恒思想：少了一个Oα-H的活泼性只是C链的增长，未改变不饱和度典型试题对氯苯磺酸氯原子/碳氯键硝基还原反应对学生而言，习惯命名通常比系统命名要简单C→D：加成还是还原？对于复杂的多步有机反应类型，答氧化或还原等大面上的反应，对于简单的有机反应答加成、取代、消去等即可，并且硝基中并不存在双键，而是Π34的大Π键，故答“还原反应”必备知识1：官能团及互相转化必备知识5：简单有机物的命名必备知识1：官能团及互相转化必备知识2：电性的底层意识必备知识3：缺氢指数（Ω）的计算典型试题F:通过剪环法得到F的不饱和度为8其他官能团(结构)不会有不饱和键比较对称2这类题型，耗时长、分值低。属于“性价比”较低的题目，不建议大部分同学去做，不过对于“只写出一种”/核磁共振氢谱峰面积比给出/题干指向性较强的，可以鼓励学生尝试必备知识3：缺氢指数（Ω）的计算必备知识4：限制条件的同分异构体的书写典型试题相似的结构片段J:常见的还原剂，消掉羰基I:学生非常容易遗忘的小分子产物！必备知识1：官能团及互相转化必备知识2：电性的底层意识必备知识3：缺氢指数（Ω）的计算必备知识6：有机反应方程式的书写典型试题总结做题策略1．先看问题，带着问题去读题干、流程2．看已知信息，找合成路线中与已知信息相符的

条件（反应物）3．巧用正（逆）推、两端推，把给出结构简式的

物质的分子式写出来，推出关键物质4．找相似的结构片段，大胆猜测反应成断键位置5．有取舍的放弃找同分异构体、设计合成路线知识补充诱导效应：

在有机化合物分子中，由于分子中原子或基团的极性（电负性）不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。诱导效应的电子云是沿着原子链传递的。其作用随着距离的增长迅速下降，一般只考虑三根键的影响。三大电子效应共轭效应：

共轭效应，是指共轭体系中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子（或p电子）分布发生变化的一种电子效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应，如-COOH，-CHO，-COR；凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子共轭效应，如-NH2，-R、-OH。场效应：

化学中的场效应是指通过空间的分子内静电作用，即某取代基在空间产生一个电场，它对另一处的反应中心发生影响。其作用方向与诱导效应作用方向往往相同，一般很难将这两种效应区分开。应用：物构课本P54不同羧酸的pKa比较应用：以苯环为母体的一系列物质（或与不饱和键靠近的一些物质）的酸碱性比较（浙江地区多考察）应用：高中阶段没啥用23山东卷T16知识补充诱导效应的应用：鲁科版选必三49（马氏规则）有机推断大题必备知识2：电性的底层意识知识补充Lewis酸碱理论：

凡是可以接受外来电子对的分子、基团或离子为酸；凡可以提供电子对的分子、离子或原子团为碱。在有机物中，原子的电子云密度与原子的碱性呈正相关。25山东卷T19酰胺中N的孤对电子与羰基形成p-π共轭，几乎无碱性。注意：电子云密度是一个流动的、非静态的体系，电子云密度可以受其他基团影响从而导致密度增加或降低！吸电子共轭效应给电子共轭效应2025年山东卷2024年山东卷2023年山东卷2022年山东卷有机物命名√√√

官能团名称或种数√√√

物质结构简式√√√√反应类型判断√√√√方程式书写√√√√反应试剂或条件√

√手性碳√

氢的环境√√√

有机物中碳原子杂化方式√

异构体书写√√

异构体数目√

√√合成路线设计√

√有机物检验√有机小流程√√√分离提纯√√与其他模块结合“原理”+“物构”“原理”+“物构”考题分析有意思的山东卷有机大题2022山东卷T19已知信息反复用，学生：用疯了！纯逆推，从C推到A，再从H推到D考题分析考题分析－HCl取代反应Williamson合成法合成不对称醚，保护酚羟基Claisen酯缩合反应：碳负离子亲核加成-消除反应取代反应－COOC2H5替换成－H（类比取代反应）Hoffman烷基化反应类“取代反应”类“取代反应”取代反应类“取代反应”命题人设计的最大的陷阱不是这些复杂的已知反应——通过分析全部都是取代反应相同的反应条件落脚点低，属于学生可以简单得分的空考题分析考题分析题型题号分值情境素材必备知识关键能力学科素养非选择题1