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文档简介
醛的性质和应用许多植物中含有醛,其中有些具有特殊香味,如香草醛、龙葵醛、紫苏醛、百合醛、洋茉莉醛等可制作香料。一、醛的结构醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛,
简写为:R—CHO醛基中包含羰基,羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起,羰基再与一个氢原子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。乙醛的结构分子式:结构简式:结构式:C2H4O
HHHHCCOCH3CHO球棍模型比例模型核磁共振氢谱:醛基上的碳原子采用sp2杂化,夹角约120°,与其相连的原子在同一平面。
一种___色有______气味的液体,密度比水的小,沸点是20.8℃,易_____,能与____、____等互溶。无刺激性挥发水乙醇为什么能与水,乙醇互溶?乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键二、醛的物理性质三、醛的化学性质CHO碳氧键碳氢键结构分析
受C=O影响,C—H键极性较强,易断裂羰基羰基碳不饱和,C=O易断裂,可发生加成反应易加成被H2还原为醇(还原反应)易被氧化成相应羧酸(氧化反应)氧化性还原性实验现象:试管内壁出现光亮的银镜【实验】在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。1.氧化反应
①被弱氧化剂氧化b.与新制Cu(OH)2反应a.银镜反应a.银镜反应Ⅰ.配制银氨溶液:与
银氨溶液Ag(NH3)2OH反应1.氧化反应
①被弱氧化剂氧化(氢氧化二氨合银)AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O△
银氨络(合)离子1ml2%AgNO3逐滴滴入2%的稀氨水至沉淀恰好溶解Ⅰ.配制银氨溶液:a.银镜反应ⅠⅠ.再滴入3滴乙醛,水浴加热1.氧化反应
①被弱氧化剂氧化a.银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3管壁上有光亮如镜的银析出工业制镜
或
热水瓶胆镀银
等1mol-CHO~
molAg2现象应用定量乙酸铵
试管内壁要洁净,否则得不到光亮的银镜;必须水浴加热,不可振荡和摇动试管;须用新配制的银氨溶液,现用现配;乙醛用量不可太多实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗;配制银氨溶液时向稀AgNO3中滴加稀氨水,直至最初生成的沉
淀恰好溶解为止;(顺序不能反)该反应需在碱性环境中进行,酸性环境会破坏Ag(NH3)2;a.银镜反应注意事项:1.氧化反应
①被弱氧化剂氧化在试管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。【实验】A中产生蓝色沉淀C中产生砖红色色沉淀b.与新制Cu(OH)2反应1.氧化反应
①被弱氧化剂氧化b.与新制Cu(OH)2反应CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O注意事项:(1)氢氧化铜溶液一定要新制,碱一定要过量;(2)加热至沸腾,才能有明显的红色沉淀;(3)加热煮沸时间不宜过长。应用:检验醛基的存在——医学上检验病人是否患糖尿病。特征反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应现象产生银镜产生砖红色沉淀注意事项①试管内壁必须洁净②银氨溶液现用现配,不可久置③水浴加热,不可用酒精灯直接加热④醛用量不宜太多⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去①Cu(OH)2必须是新制的②配制Cu(OH)2时,所用NaOH溶液必须过量③反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解共同点①两个反应都必须在碱性环境中进行②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1:2反应应用工业上用醛类物质制备水瓶胆或镜子医疗上用尿目测试纸判断患者尿液中的葡萄糖含量1.氧化反应O
2CH3-C-H+O2催化剂△②燃烧③与O2催化氧化2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃乙醇氧化还原氧化乙醛乙酸2CH3C-O-HO工业制乙酸也能被空气中的氧气氧化酸性高锰酸钾(KMnO4)、酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)、溴水等④强氧化剂氧化2.加成反应CH3CHO+H2CH3CH2OH
△加热、加压通常C=O加成:H2、HCN
C=C加成:H2、X2、HX、H2O乙醛加氢,碳元素被还原。氧化反应:有机物分子中得氧(加入氧原子)或失氢(失去氢原子)的反应还原反应:有机物分子中得氢(加入氢原子)或失氧(失去氧原子)的反应【问】乙醛能否与溴水发生加成反应?
乙醛一般不能与溴水发生加成反应,而是乙醛被溴水氧化。
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的氢原子受C=O键的影响,活性增强,能被氧化剂所氧化;能发生还原反应是由于醛基上的C=O键与C=C键类似,可以与H2发生加成反应。【问】结合乙醛的结构,说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。相关定量计算一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下:深化拓展醛的氧化与还原规律最简单的醛——甲醛甲醛俗名蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,是一种重要的化工原料。质量分数为35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林,具有防腐和杀菌能力,常作防腐杀菌剂(消毒、浸制标本)。HCOH【思考】甲醛和乙醛含有共同的官能团——醛基,与乙醛的化学性质相似,分析甲醛的结构,你能找出与乙醛不同的地方吗?试写出甲醛和足量银氨溶液的反应方程式。
HCHO~4AgHCHO~2Cu2OHCHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O△一、醛的化学性质1.氧化反应(1)燃烧(2)催化氧化成羧酸(3)被弱氧化剂氧化①银镜反应②与新制的氢氧化铜反应(4)使酸性KMnO4溶液和溴水褪色2.和H2加成被还原成醇二、有机物的氧化还原反应还原反应:加氢或失氧氧化反应:加氧或失氢1.下列关于醛的说法正确的是(
)A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B.醛的官能团是—COHC.饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n≥1)D.甲醛、乙醛、丙醛均有同分异构体C2.有机物甲可被氧化成羧酸,也可被还原成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。下列说法正确的是(
)A.甲分子中H的质量分数为40%B.甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水C.甲在常温常压下为无色液体D.分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物B3.下列有关醛的判断正确的是(
)A.用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键B.1molHCHO发生银镜反应最多生成2molAgC.对甲基苯甲醛()使高锰酸钾酸性溶液褪色,说明它含醛基D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类D4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如下。下列关于A的说法中正确的是(
)A.化合物A的分子式为C15H22O3B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C.1molA最多可以与2molCu(OH)2反应D.1molA最多与1molH2发生加成反应A5.某学生将2mL1mol·L-1的CuSO4溶液和4mL0.5mol·L-1的NaOH溶液混合,然后加入0.5mL40%的乙醛溶液,加热到沸腾,未见砖红色沉淀,失败的主要原因是(
)A.乙醛的量太少 B.硫酸铜的量太少C.NaOH的量太少
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