第九章 第4节 醛 酮（练习及教师版）

第4讲醛酮

I.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu（0H）2反应实验的说法正确的是（）

A.实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸镭水洗涤

B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液

C.将乙醛滴入银氨溶液中，用酒精灯直接加热制银镜

D.2mLimolL「CuSO4溶液和4mL0.5moiL「NaOH溶液混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液,加热,

产生砖红色沉淀

2.1,5—戊二醛（简称GA）是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好

为防治作用。下列说法正确的是（）

A.戊二醛分子式为CsHKh，符合此分子式的二元醛有5种（不考虑立体异构）

B.1mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2moi银

C.戊二醛不能使酸性高钵酸钾溶液褪色

D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体（不考虑立体异构）

3.抗阿尔茨海默病药物多奈哌齐的部分合成路线如卜，卜列说法正确的是（）

A.1mol化合物X中含有3mol碳氧兀键

B.Y存在顺反异构体且所有碳原子一定共平面

C.Z既能与氢氧化钠溶液反应又能与盐酸反应

D.X、Y分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同

4.某药物的合成中间体结构如图所示，有关该有机物的说法错误的是（）

9CHO

COOH

A.该物质分子式为Ci4Hl4O4

B.1mol该有机物和氢气加成，最多消耗6molH2

C.1mol该有机物和碳酸钠溶液反应，最多消耗0.5molNa2cCh

D.该物质能发生银镜反应，还能使酸性高钵酸钾溶液褪色

5.长时间看电了•显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似

的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述正确的是()

A.视黄醛的分子式为C20H26。B.视黄醛与乙醛(CH3CHO)互为同系物

C.一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛D.视黄醛和维生素A互为同分异构体

6.苯丙烯醛又名肉桂醛，广泛应用于化工行业，可由下列反应制得，下列说法正确的是()

CHO

()H

(1+CH：.CH()OH^-[1+FM)

A.此反应类型为取代反应

B.不考虑立体异构，与苯丙熔醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香化合物有4种

C.苯丙烯醛也可由苯乙醛与甲醛反应制得

D.反应中可以用浸水检验反应产物的牛成

7.化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是()

CHO

Oil

B

A.八中所有原子可能共平面

B.A、B、C均能使酸性高铳酸钾和溟水褪色，且反应原理相同

C.B、C含有的官能团数目相同

D.有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种（不包含A）

8.已知：醛或酮可与格氏试剂（R'MgX）发生如下反应：

OH

I

R—C—R'

HH

由乙醇合成CH3cH=CHCH3（2一丁烯）的流程如下，下列说法错误的是（）

CHQHQH互MM.无水乙.CHCHzMgX]

民f②④匐H,n

CH3CH=CHCH3

A.③发生氧化反应，⑥发生消去反应

B.CH3cH=CHCH3存在顺反异构

C.P的分子式为CAHIOO

D.2一丁烯与Bn以1：1加成可得三种不同产物（不考虑立体异构）

9.一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛，下列说法错误的是（）

A.肉桂醛能发生取代、力n成、聚合反应B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnCh溶液褪色

C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物

10.a—莺尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是（）

O

A.a—莺尾酮可与某种酚互为同分异构体

B.1mola一直尾酮最多可与3molH2加成

C.a—莺尾酮能发生银镜反应

—…为廿

II.首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol反应如下，下列说法正确的是（）

A.X分子中。键和兀键数目之比为3：1B.Y的名称为3-硝基苯甲醛

C.Z不能发生消去反应D.存在对映异构现象

12.阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如图所示。下列关于阿克拉酮性质的描述止确的是

A.阿克拉酮的分子式为C22H

B.分子中含有4个手性碳原子

C.该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应

D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5moiNaOH

13.苯基环丁烯酮（C^^。）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团

化合物。下列说法错误的是（）

A.若基环J.烯酮的分子式为Go/。

B.苯基环丁烯酮可以与HCN发生加成反应

C.苯基环丁烯酮苯环上氢原子发生氯代时，•氯代物有3种

D.Imol苯基环丁烯酮最多能与4molHz发生还原反应

（）

14.化合物A（d＞）可由环戊烷经三步反应合成，则下列说法错误的是（）

A.反应1可用的试剂是氯气

B.反应3可用的试剂是氧气和铜

C.反应1为取代反应，反应2为消去反应

D.A可通过加成反应合成Y

15.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示，下列说法正确的是

（）

o

J]+HOCH2cH20H―►（环己酮缩乙二醵）

A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应

B.环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应

C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种（不考虑立体异构）

D.环己酮分子中所有碳原子共平面

16.贝里斯―希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是（）

OOOHO

cA+6—

inio

A.I中所有碳原子一定共平面

B.该反应属于加成反应

C.I【能发生加聚反应，也能使酸性高锯酸钾溶液褪色

D.IKIII均能使溟的四氯化碳溶液褪色

17.（2024・辽宁锦州•模拟预测）桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如图反应制备肉桂醛：

3cHONaO^溶液》CHCHO+H,O

苯甲醛肉桂醛

下列说法正确的是（）

A.《p-CHO与CH3cH。都属于醛类

B.用澳水可以鉴别苯甲醛和肉桂醛

C.C^CH=CHCHO中一定共面的原子有18个

D.该反应属于取代反应

18.（2024・河北唐山•模拟预测）屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学院上海有机化学研究所在

1982年人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示:

下列说法中正确的是（）

A.“甲一乙”过程发生了氧化反应

B.甲发生催化氧化后的产物中含有两种官能团

C.Imol甲最多消耗Imol氢氧化钠

D.可以用澳水检验香茅醛中的碳碳双键

19.（2024.四川成都.三模）丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工

业价值的心紫罗兰酮和。-紫罗兰酮，转化过程如图所示。下列说法错误的是（）

O

IINaOH

H3C-C-CH3

柠檬醛

A.a-紫罗兰酮和P-紫罗兰酮所有碳原子不可能处于同一平面上

B.假紫罗兰酮、吟紫罗兰酮和。・紫罗兰丽互为同分异构体

C.柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类数目不变

D.柠檬醛可以使酸性高锌酸钾溶液和滨水褪色

20.(2024.河北•二模)酿酒过程中若操作不当，会产生丙烯醛使酒的口味变辣，丙烯醛的沸点52.5C,下

图为丙烯醛发生转化的流程，有关说法错误的是()

CH,=CH-CHO臂.>CH,=CH-COOH>CH2=CH-COOCH,加化剂)高分子N

A.可用银氨溶液检验丙烯醛的醛基

B.丙烯醛所有原子可能处于同一平面

C.上述合成路线涉及取代反应、氧化反应、加聚反应

D.M可以选用酸性KMnO,溶液或银氨溶液

21.有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯，俗称明胶玻璃、亚克力，具有较好的透明性、化学稳定性，

易染色，易加工，外观优美等优点。由链燃A制备有机玻璃的一种合成路线如下，回答如下问题：

(1)写出A的结构简式：

(2)E中官能团的名称为

(3)反应1和反应2的反应类型分别为、

(4)写出F转化为G的化学反应方程式：

NaOH/H2O

22.已知2RCH2cHO一七一RCH2cH=CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E

的一种合成路线如下，请回答下列问题：

(财=130

g,mol-1)

COOH

(水杨酸)

(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为；结构分析显示A只有一个甲基，A

的名称为________

(2)B能与新制CU(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为

(3)C有种官能团：若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：

(4)第③步的反应类型为；D所含官能团的名称为

(5)第④步的反应条件为；写出E的结构简式：

23.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

CH3CHCH2CH()

OH-

CH3CHO+CH3CHO——►OH

为桂醛F(分子式为C9HQ)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路

线合成：

加热、加压

CH,CI

6®NaOH/H2Or-g®O2/—>

F"LSJCU.A

已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反

应，请回答：

(1)肉桂醛F的结构简式为；E中含氧官能团的名称为

(2)写出下列转化的化学方程式：

②____________________________________________________________________________

③____________________________________________________________________________

写出有关反应的类型：①___________，④

(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲

基，且属于酯类)

24.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成:

NaOH/HO方廿CH；CHO

21

（C8H簿1）F―卜矶―NaOH溶诵

⑻上CH=CH—CHO

F

己知：RCHO+CH3CHO稀^^液RCH(OH)CH2cHO.

试可答：

(DA的化学名称是,A-B的反应类型是

(2)B―C反应的化学方程式为_________________________________________________________

(3)C_D所用试剂和反应条件分别是_________________________________________________

(4)E的结构简式是oF中官能团的名称是

(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为默基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有

种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：1：2：2：1的同

分异构体的结构简式为___________________________________________

(6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)

答案及解析

1.Ao解析：配制银氨溶液时，应向AgNCh溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，滴加顺序不

能颠倒，B项错误；制取光亮的银镜必须用水浴加热，C项错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量

知，CuSO4过量，而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行，故不能产生砖红也沉淀，D项

错误。

2.Do解析：戊二酷可以看作两个度基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4种，所以戊二醛

有4种同分异构体；戊二醛能使酸性高镒酸钾溶液褪色，1mol戊二度与足量的银氨溶液反应，最多可得4

mol银。

3.Do解析：醛层中含有碳氧双键，故1mol化合物X中含有1mol碳氧兀键，A错误；Y中碳碳双键中

的2个碳原子分别连接不同基团，存在顺反异构体，苯环及其连接的碳原子共面，碳碳双键可确定一个平

面，单键可以旋转，两个平面不一定共面，B错误；Z中不含能和NaOH反应的官能团，所以Z不能和氢

氧化钠溶液反应，C错误；X中国基、Y中含碳碳双键的侧链均可被酸性高镒酸钾溶液氧化为期基，所得

芳香族化合物相同，D正确。

4.Co解析：由结构简式可知，该物质分子式为C]4Hl4O4,A项正确；该有机物中含有1个或碳双键、1

个弱黑.基、1个醛基和1个苯环，和氢气加成时1mol该物质最多消耗6moiHz,B项正确；1mol该物质

最多可消耗1molNa2cCh生成有机酸钠和NaHCCh,C项错误；该物质含有醛基，能发生银锈反应，含有

碳碳双键，能使酸性高镒酸钾溶液褪色，D项正确。

5.Co解析：根据视黄醛的结构，分子式为C20H280,A错误；二者结构不相似，不互为同系物，B错误；

维生素A中醉羟基被氧化生成醛息时得到的产物就是视黄醛，C正确；二者分子式不同，不互为同分异构

体，D错误。

6.Bo解析：此反应包含了加成反应及消去反应两个步骤，A错误；不考虑立体异构，与苯丙烯醛互为同

确；由图所示反应可推测若苯乙修与甲醛反应，甲醛可以取代式乙醛中的氧原子，反之苯乙醛中的亚甲基

位置也可与甲醛反应，产生有支摊结构的非笨丙烯醛物质，由q产物不确定，故不能使用苯乙醛与甲窿反

应制得苯丙烯醛，C错误；淡水可与反应物中含醛基有机物发生反应使得淡水褪色，故不能用淡水检脸反

应产物的生成，D错误；故选B。

7.Bo解析：与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A中所有原子可能共平面，A正确；A发

生氧化反应使酸性高镒酸钾溶液褪色，和涣水发生取代反应使其褪色，B发生氧化反应使酸性高钱酸钾溶

液褪色，和淡水发生加成反应、氧化反应使其褪色，C发生氧化反应使酸性高镒酸御溶液褪色，和淡水发

生加成反应、取代反应、氧化反应使其褪色，反应原理不相同，B错误；B含有战基、酸键、碳碳双键，

C含有醛基、酚羟底、碳碳双键，官能团数目相同，C正确；有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生

银镜反应的还有醛基、羟基处于邻、间位，以及甲酸苯酚酯三种（不包含A）,D正确；故选B。

OH

I

8.Do解析：N为CH3cHO,p为CH3cH2—CH—CH：,,据此分析解题。反应③中，CH3cH20H转化为

OH

I

CH3cH0,发生氧化反应，反应⑥中，CH3cH2—CH—CH?转化为CH3CH=CHCH3,发生消去反应，A

正确；2-丁烯与Bn以1：1加成，只能生成一种产物，D错误。

9.Do解析：肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛层能发生加成反应，碳碳双键能发生

聚合反应，A正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnCh溶液褪色，B正确；

苯环为平面结构，族基为平面结的，两者通过单键相连，所有原子可能共平面，C正确；肉桂醛含碳碳双

键和战息，苯甲醛含战基，两者不互为同系物，D错误。

10.Co解析：a—鸯尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4,故其

某种同分异构体中可含1个苯环，若羟底与苯环相连，则为酚，A正确；a-西尾酮含有2个碳碳双键和1

个酮竣基，故1mola-西尾酮最多可与3moi论加成、B正确；酮漆层不能发生银镜反应，C错误；a-酋尾

OH

酮加氢后得到醇：L人，通过醇的消去反应得到烯度：I人或I人，烯烧加氢后得到工人，

D正确。

H.Do解析：单犍均为。键，双键中含有I个。键、1个兀键，X分子中。键和兀键数目之比为9：I,

A错误；Y的名称为4一硝基笨甲战，B错误；Z中羟基碳的相邻碳上街氢，能发生消去反应，C错误;

、N令COOH

H分子中含有手性碳原子，存在对映异构现象，D正确。

12.C

13.D

14.C

15.Bo解析：由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反

应，故A错误；环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氮气的加成反应属于还原反应，故B正确；

由结构简式可知，环己酮缩乙二醉的结构对称，分子中含有4种氢原子，则一氯代物有4种，故C错误;

由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原

子不可能共平面，放D错误。

16.Ao解析：I中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A错误；II含有碳碳双键，

可以发生加聚反应，也能使酸性高铉酸钾溶液褪色，故C正确；H、III都含有碳碳双键，可与淡发生加成

反应，故D正确。

17.【答案】A

【解析】A.苯甲醛和乙醛中都含有醛基，都属于醛类，故A正确；B.苯甲醛和肉桂醛中都含有醛基，

都能使淡水褪色，则不能用淡水鉴别苯甲醛和肉桂醛，故B错误；C.肉桂醛分子中苯环、碳碳双键和战

基都是平面结构，由于单键可以旋转，所以分子中可能共面的原子有18个，故C错误；D.由方程式可知，

氢氯化钠溶液中苯甲醛和乙醛先共热发生加成反应、后发生消去反应生成肉桂醛和水，故D错误；故选A。

18.【答案】B

【解析】A.甲T乙是症基中H原子被甲基取代，为取代反应，故A错误；B.甲催化氧化后转化为,

H

含条基和瘦基两种官能团，乙中醇羟基可发生消去反应，且羟基所连碳含两种邻位碳氢，可得到两种消去

产物，故B正确；C.甲中羟层不能和NaOH反应，故C错误；D.香茅族中碳碳双键和醛基都能够使洪

水褪色，不能用猥水检验香茅醛中的碳碳双键，故D错误；故选B。

19.【答案】C

【解析】A.心紫罗兰酮和P-紫罗兰酮均含有与4个碳原子相连的饱和碳原子，所有碳原子一定不共面，

故A正确；B.由结构简式可知，假紫罗兰酮、a-紫罗兰酮和p-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同

分异构体，故B正确；C.柠檬醛含两种官能团，个数为3个，假紫罗兰酮中含两种官能团，个数为4个，

故C错误；D.柠檬豚含碳碳双键，能被高镒酸钾氧化，也能与澳单质发生加成反应，可以使酸性高镒酸

钾溶液和淡水褪色，故D正确；故选：Co

20.【答案】D

【解析】A.银氨溶液可以检脸丙烯醛的醛基，碳碳双键不干扰醛层检验；A正确；B.丙烯醒所有碳原子

都是sp2杂化，可能处于同一平面，B正确；C.上述合成路线依次为氧化反应、取代反应、加聚反应，C

正确；D.M若选用酸性KMnOq溶液，会氧化碳破双键，D错误；故选D。

21.(1)CH3CH=CH2

(2)殿基和羟基

(3)取代反应消去反应

CHC=CH,

CH3C-CH2浓硫酸3

I113v/11,»-----------------+H9O

(4)COOHCO()CH3

22.(l)C4H10O1一丁醇(或正丁醇)

(2)CH3CH2CH2CHO4-2Cu(OH)24-NaOH-CH3CH2CH2COONa+Cu2Oj+3H2O

(3)2银氨溶液、稀盐酸、洪水

(4)还原反应(或加成反应)羟基

C()()CH2cHeH2cH2cH2CH,

3

H(CH2cH

(5)浓硫酸、加热、/

解析：(1)一元醇A分子中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6%,所以该一元醇的相#分子质量为

舞陪力4。饱和一元醇的通式为C“H2n+2。,14〃+2+16=74,解得〃=4,所以A的分子式为C4H10O,只

含有一个甲层，则其结构为CH3CH2CH2CH2OH,名称为I-丁醇或正丁醇。(2)1-丁醇催化氧化为

B(CH3CH2CH2CHO)0(3)1-丁密在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C:

CH3cH2cH2cH=C(C2Hs)CHO。在C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检脸C中所含官能团，应该

先加入银氨溶液检险醛基，然后加入稀盐酸酸化，用洪水来检险碳碳双键。(4)C的相对分子质量为126,

D的相对分子质量为130:则C—D是将CH3cH2cH2cH=C(C2H5)CHO催化加氢还原为

CH3cH2cH2cH2cH(C2H5)CH2OH,故第③步的反应类型为还原反应或加成反应，D所含官能团的名称为羟

基，

/*CH=CHCH()—…

23.(1)\=Z羟意、醛基

Cu

(2)2CH3cH20H+O2—△—>2CH3CHO+2H2O

CH2C，CHH

<^+NaOH^O^+Naa加成反应氧化反应

(3)3

Z\-CH2()H

解析:通过反应条件和信息可知：A