人教版高中化学选修三专项练习：研究有机化合物的一般方法（四大题型）

第一章第二节研究有机化合物的一般方法

，题型梳理

【题型1分离、提纯的基本操作】

【题型2确定有机化合物分子式的方法】

【题型3红外光谱核磁共振谱】

【题型4等效氢的判断】

，举一反三

【题型1分离、提纯的基本操作】

［例1］青蒿素是高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，在水中几乎不溶，熔点为156笛〜

157℃,热稳定性差。提取青蒿素的主要工艺如下。（已知：乙醛的沸点为35。0下列说法不正确的是

L乙醛

操作II

破碎f提取液

千

燥乙醛操作HI

的

青

蒿~■粗品）精品

操作【青蒿素青蒿素

f残渣

A.破碎的目的是增大青蒿与乙隧的接触面积，提高青蒿素浸取率

B.操作I为过滤

C.操作II蒸镭时最好选用水浴加热

D.操作in的主要过程为加水溶解后进行重结晶

【答案】D

【洋解】A.破碎的目的是增大青蒿与乙醛的接触面积，提高青蒿素浸取率，故A正确；

B.操作1为分离固体和溶液的操作，为过滤，故B正确；

C.青蒿素的热稳定性差，操作II蒸储时最好选用水浴加热，更容易控制温度，故C正确;

D.青蒿素易溶于有机溶剂，在水中几乎不溶，无法通过加水溶解进行重结晶，故D错误;

故选D。

【变式1-1］重结晶法提纯苯甲酸实验操作中需要用到的仪器是

【答案】A

【详解】含杂质的粗苯甲酸由于杂质和苯甲酸的溶解度受温度的影响变化不同，可用重结晶法提纯苯甲

酸，•般步骤为：加热溶解，趁热过滤，冷却结晶。实验过程中用到了烧杯，没有用到分液漏斗、蒸储烧

瓶、蒸发皿，故选A。

【变式1・2】下列各组混合物中，用分液漏斗不能分离的是

A.甘油和水B.正己烷和水C.苯和水D.澳乙烷和水

【答案】A

【详解】A.甘油为丙三醇，易溶于水，不能用分液漏斗进行分离，故A符合题意；

B.烷烧均难溶于水，正己烷与水不互溶，可用分液漏斗进行分离，故B不符合题意；

C.苯与水不互溶，可用分液漏斗进行分离，故C不符合题意；

D.卤代燃难溶于水，澳乙烷和水不互溶，可用分液漏斗进行分离，故D不符合题意；

答案选A。

【变式1・3】苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯

方案如下：

---------------------I-----------------"-----------inIV-----------------.

粗苯甲酸一悬浊液T滤液--苯甲酸

---------------加木、加热溶解-------------途热过滤--------冷却结晶过.洗涤1------------1

下列说法不无硼的是

A.操作【中依据苯甲酸的溶解度估算加水量

B.操作II趁热过滤的目的是除去泥沙和Na。

C.操作III缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹

D.操作IV可用冷水洗涤晶体

【答案】B

【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、

NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却

结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。

【详解】A.操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲

酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正确；

B.操作II趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaQ含量少，通常不结晶析出，B

不正确；

C.操作III缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正

确；

D.苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作IV可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离

子，又能减少溶解损失，D正确；

故选:Bo

【变式1・4】青蒿素是治疗疟疾的有效药物，主要从黄花蒿中提取，其结构简式和实验室制备的部分流程

分别如图I和图2。下列说法不正确的是

图I图2

A.青蒿素分子式为C5H22O5

B.青蒿素中含氧官能团有过氧基、处键和皴基

C.干燥破碎能增加黄花蒿与乙醛接触面积，提高萃取率

D.“减压蒸偏”能减少青蒿素中过氧基的分解

【答案】B

【分析】黄花蒿干燥破碎后与乙醛混合，发生萃取，萃取液通过减压蒸储得到青蒿素粗品，据此解答。

【详解】A.由结构可知青篙素分子式为C5H22。5,故A正确；

B.青蒿素中含氧官能团有过氧基、酸键和酯基，不存在埃基，故B错误；

C.黄花蒿通过干燥破碎，可以增加黄花蒿与乙醛接触面积，从而提高萃取率，故C正确；

D.过氧键受热易断键，"减压蒸储''能减少青蒿素中过氧基的分解，故D正确。

故选：Bo

【变式1-5］青蒿素是最好的抵抗疟疾的药物，可从黄花蒿茎叶中提取，它是无色针状晶体，可溶于乙

醇、乙醛等有机溶剂，难溶于•水。常见的提取方法如下。

（1）操作I、II中，不会用到的装置是（填序号）

（2）向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醛的作用是。

（3）操作in的分离提纯方法名称是o

（4）某同学发现青蒿索可以使湿润的淀粉碘化钾试纸变蓝，依据此现象在其键线式上圈出对应的基

团________。

【分析】青蒿素可溶于乙醇、乙醛等有机溶剂，难溶于水，黄花蒿干燥、破碎后，加入乙醛浸取其中的青

蒿素，经过滤得到浸出液，浸出液经蒸储得到粗品，粗品经重结晶得到精品。

【详解】（1）操作I分离得到浸出液和残渣，操作I为过滤，使用装置B；操作II将浸出液中乙醛分离出

去，该操作为蒸储，使用装置A；故操作I、n中不会使用的装置是C；

（2）青蒿素可溶于水乙醇、乙醒等有机溶剂，难溶于水，向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醛的作用是

浸取青蒿素.；

（3）青蒿素是无色针状晶体，故从粗品获得精品的操作HI为重结晶；

（4）某同学发现青篙素可以使湿润的淀粉碘化钾试纸变蓝，说明青蒿素表现氧化性，将r氧亿成12,根据

青蒿素的键线式可知因为其中存在'一0-0—'',圈出对应的基团为。

【变式1-6】乙酰苯胺，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。以乙酸和苯胺

为原料合成乙酰苯胺的反应如下:

NH>+CHiCOOHNHC（X

已知：I.苯胺具有强的还原性，在空气中极易被氧化;

II.主要物料及产物的物理参数如下表:

溶解度

相对分子密度

名称性状熔点/℃沸点/℃

质量/gem*3g/（100gg/（100g乙

水）醇）

棕黄色油状

苯胺931.02-6.3184微溶CO

液体

无色透明液

冰乙酸601.0516.6117.9OO00

体

25℃0.563

乙酰苯无色片状固155〜280〜

1351.1280℃3.5较水中大

胺体156290

100℃5.2

（-）实验操作流程:

50ml.冰乙的

分例IRflf，懦鹃大火和热.10"即钉液

....、29mI.K监〜杭林下K蛆加冷却，抽就，

m^lSnun♦”入国出•个.愎卜*,•入80raL»采中一冷尔法豫.

少H牌粉收内白出门算印可停止分爆

（二）主要制备装置如图:

分慵装苴抽滤装爸

（1）分储装置中仪器a的名称是,分饰柱起___________作用。

（2）常在分饰装置中的圆底烧瓶里加入少量锌粉的目的是o

（3）重结晶过程中要趁热抽滤，为了避免产品在布氏漏斗中遇冷结晶，对布氏漏斗和吸滤瓶一定要进行

的操作是o

（4）重结晶过程中，下列措施能提高产品产率或纯度的是（填标号）。

A.洗去粗产品表面的残留酸

B.选择合适的溶剂，控制用量，恰好使粗产品完全溶解

C.用活性炭脱色，煮沸时防止暴沸

D.用玻璃棒在布氏漏斗中搅拌，便于加快抽滤速度

（5）重结晶后得到产品4.53g,则乙酰苯胺的产率约为（保留2位小数）。

【答案】（1）冷凝管冷凝回流（2）防止苯胺被氧化（3）用热水进行预热（4）AB（5）78.44%

【分析】将冰醋酸和苯胺加入圆底烧瓶中，加热反应15分钟，随后加热至105C,将水蒸气蒸出，促使反

应正向移动，随后加入冷水，冷却后抽滤得到产品，重结晶后得到最终得到产品，以此解题。

【详解】（1）由图可知，分储装置中仪器a的名称是冷凝管；该实验中使用的反应物容易挥发，会导致原

料浪费，则分福柱可以起冷凝回沈的作用，从而提高原料利用率；

（2）根据题给信息可知，苯胺具有强的还原性，在空气中极易被氧化，则加入少量锌粉的目的是：防止

苯胺被氧化；

（3）产品遇冷会结晶，则为了防止其在布氏漏斗中结晶可以进行的操作是：用热水进行预热；

（4）A.洗去粗产品表面的残留酸，能提高产品纯度，故A正确；

B.选择合适的溶剂，控制用量，恰好使粗产品完全溶解，能减少产品损失，提高产品产率，故B正确；

C.用活性炭脱色，煮沸时防止暴沸，不影响产品产率和纯度，故C错误；

D.用玻璃棒在布氏漏斗中搅拌，会划破滤纸，降低产品产率，故D错误;

故选AB：

(5)加入苯胺的物质的量=9m*x：02：/mL二三等mol,冰醋酸的物质的量包展署处=0.0875mol

93g/mol9360g/mol

所以乙酸过量，按照苯胺的物质的量计算，设生成的乙酰苯胺为xmol,根据方程式

3978

NH-CHKOOH“『知x=F-mol,所以所得到乙酰苯胺

，—,,-4，＞3g-----------x!00%=78.44%

的产率是3.978..

--------molx135e/mol

93-------------&

【题型2确定有机化合物分子式的方法】

【例2】某有机物在氧气中完全燃烧，生成二氧化碳和水的质量比为22：9,则该有机物可能是

A.C2H2B.H2cO3C.C6Hl2O6D.C2H5OH

【答案】C

【详解】由题干信息：有机物在气气中完全燃烧，生成二氧化碳和水的质量比为22：9,可知该有机物中

C、H原子个数比为：厂金—^-x2=l：2,据此分析解题：

44g?mol18g?mol

A.C2H2中C、H原子个数比为1:1,A不合题意；

B.H2c0a中C、H原子个数比为1:2,但H2cO?是无机物，B不合题意；

C.C6Hl2。6中C、H原子个数比为1:2,且C6Hl2。6是有机物,C符合题意；

D.C2H50H中C、H原子个数比为1:3,D不合题意：

故答案为：Co

【变式2・1】X的相对分子质量为100,将5.0gX在足量Ch中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水

CaCb和KOH浓溶液，发现无水CaCb增重3.6g,KOH浓溶液增重11.0g。该有机物X的分子式为

A.C6HmoB.C5H8O-C.C7H16D.C4H4O3

【答案】B

36°

【详解】无水CaCb增重的3.6g是水的质量，5.0gX中氢元素的物质的量为砺高x2=0.4mol,KOH浓溶

110。

液增重的11.0g是二氧化碳的质量，5.0gX中碳元素的物质的量为而高=0.25mol,根据质量守恒，氧元

1.6g

素的质量为5.0g-0.4molx1g/mol-0.25molx12g/mol=1.6g,则氧元素的物质的量为正新荷力」mol，则该分

子中碳、氢、氯原子的个数之比为0.25mol:0.4mol:0.1mol=5:8:2,结合X的相对分子质量可知，有机物

X的分子式为C5H8。2；

故选B。

【变式2・2】有机物M可从酸牛奶中提取。已知纯净的M为无色黏液体，易溶于水。研究M的组成与结

构，进行了如下实验：

实验步骤解释或实验结论

（1）称取M4.5g,升温使其汽化，测其密度是相同条件下H?试通过计算填空：

的45倍。（1）M的摩尔局量为：_______<,

（2）将此4.5gM在足量纯02中充分燃烧，并使其产物依次缓

（2）M的分子式为：_______o

缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重2.7g和66g

（3）通过M的红外光谱图发现该分子中既有羟基，还有竣基（3）写出羟基电子式_______。

M0向核磁共振氢谱如下图：

（4）M中含有______种氢原子。

吸（5）写出M中所含官能团的名

收

强称：_______。

度AAA1

（6）综上所述，M的结构简式

10987654321()为________。

8

CH3cHeOOH

【答案】90g/molC3H6O3OH4羟基和拨基

・•.OH

【分析】根据相同条件卜.密度比等于摩尔质量之比计算；产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分

别增重2.7g和6.6g,可知燃烧生成水、二氧化碳分别是2.7g和6.6g,根据元素守恒计算；羟基有1个没成

对电子；根据M的核磁共振氢谱图，可知M有4组峰，比值为

【详解】（1）相同条件下，气体的密度比等于摩尔质量之比，所以摩尔质量是氯气的45倍・，M的摩尔质

量是45x2g/mol=90g/mol；（2）4.5gM在足量纯Ch中充分燃烧生成水、二氧化碳分别是2.7g即6.6g,则〃

27066g

，&，

（H2O）=IQ,=0.15mol,〃（CO2）=..=0.15mol,则4.5gM中含C、H、O的物质的量分别

18g*mol44g.mol

“45g-0.15molx12g/mol-0.3molx1g/mol„

为O.I5mol、0.15moIx2=0.3moK----------------七一:--------------=0.15mol,c、H、0的物质的量

16g/mol

之比为1:2:1,摩尔质量是90g/mol,所以分子式为C3H6O3;（3）羟基的电子式・0：H；（4）根据M的

核磁共振氢谱图，可知M有4组峰，即有4种等效氢，比值为通过M的红外光谱图发现该分子中

既有羟基，还有竣基，结合分子式可知含有I个羟基，1个竣基：（5）综上所述，M的结构简式为

CH5CHCOOII..CHjCHCOOH

;答案：90g/mol；C3H6O3；・OH；4;羟基和叛基；|。

OH,**OH

【点睛】红外光谱图可判断有机分子含有的官能团：核磁共振氢谱，可判断等效氢的种类。

【变式2-3】我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素获得诺贝尔奖，实验小组拟提取青蒿素并测定其化学

式。

【查阅资料】青蒿素为无色针状晶体，熔点156~157℃,分子中含有过氧键（-0-0—）具有热不稳定

性。易溶于乙醛，在水中几乎不溶。

I.实验室用乙醛提取青蒿素的工艺流程如图：

「乙醛

提取液型生

青蒿

干燥乙醛粗品而重京精品

粉碎操作I

残渣

（I）欲测定青蒿素的分子结构，应选用以下哪种化学分析仪器：。

A.质谱仪B.红外光谱仪C.核磁共振氢谱D.X射线衍射

（2）在操作I前要对青蒿进行粉碎，其目的是。为操作I【应选择以下。

A.过滤B,蒸储C.柱色谱分离D.分液

（3）操作III进行的是重结晶，其操作步骤为微热溶解一一一过滤、洗涤、干燥。

n.己知青篙素是一种炫的含氧衍生物，为确定其化学式，又进行了如下实验：

实验步骤：

①连接装置，检查装置的气密性。

②称量E、F中仪器及药品的质量

③取14.10g吉蒿素放入硬质试管C中，点燃C、D处酒精灯加热，充分燃烧

④实验结束后冷却至室温，称量反应后E、F中仪器及药品的质量

（4）装置E装入的药品为一，为减小实验误差可在F后加装盛_____的装置。

(5)实验测得:

装置实验前实验后

E24.00g33.90g

F100.00g133.00g

通过质谱法测得青蒿素的相对分子质量为282,结合上述数据，得出青蒿素的分子式为。

【答案】(1)D(2)增大青蒿与乙醛的接触面积，提高浸出效率B(3)趁热过滤冷却结晶

(4)无水氯化钙(五氧化二磷、硅胶)碱石灰(5)Cl5H22。5

【详解】(1)测定分子的空间结构最普遍的方法是X射线衍射法可以看到微观结构，可以测定晶体的晶胞

参数，从而确定分子的结构，故选D；

(2)根据乙醛浸取法的流程可知，操作I前对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醛的接触面积，提高

青蒿素的浸取率；提取液经过蒸储后可得青蒿素的粗品，故选B：

(3)重结晶的步骤为加热溶解.、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥；

(4)E和F一个吸收生成的HzO,一个吸收生成的CO2,应先吸水后再吸收CO2,所以E内装的无水

CaCb或硅胶或P2O5,需准确测量青蒿素燃烧生成的CO2和H2O,实验前应排除装置内的空气，防止干扰

实验，故应在左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装，同时在右侧增加防止空气中二氧化碳、水

蒸气进入装置F的装置，可在F后加装盛碱石灰的装置；

(5)由数据可知m(H2O)=33.9g-24g=9.9g,所以n(H2O)=0.55mol,m(CO2)=133g-100g=33g,所以

n(CO?)=0.75mol,所以青蒿素口氧原子的质量为m(O)=14.1g-(l.lxl)-(0.75x12)=4g,所以n

(0)=0.25mol,N(C)：N(H)：N(O)=0.75：1.1：0.25=15：22：5,所以分子式为G5H22O5。

【题型3红外光谱核磁共振谱】

【例3】化合物X是一种有机溶剂。使用现代分析仪器对有机物X的分子结构进行测定，相关结果如图1、

图2、图3所示：

100峰面枳之比为2:3

40-

20-

°11111।।।1111110

40003000200010006420

3040506070

质荷比波数/cm8

1图质谱2图红外光谱3图核磁共振氢谱

有关X的说法不正确的是

A.X的相对分子质量应为74

B.X的分子式是C4H10O

C.0.3molX中含有C—H键的数目为3moi

D.有机物M是X的同分异构体，M的结构有4种（不包括X本身，且不考虑立体异构）

【答案】D

【分析】质荷比最大的值为化合物X的相对分子质量，其相对分子质量为74,含有C-H、C-0-C,分子中

有两种不同化学环境的氢原子，个数比为2：3,故化合物X为CH3cH20cH2cH3。

【详解】A.质谱图中质荷比最大的值为X的相对分子质量，X的相对分子质量为74,A正确；

B.根据分析可知,X为CH3cH20cH2cH3,分子式为C4H10O,B正确；

C.X为CH3cH20cH2cH3,1个X分子中含有10个C・H键,0.3molX中含有C・H键数目为3moLC正

确；

D.有机物M为X的同分异构体，若M为醇类，碳链为C-C-C-C时，羟基有2个位置，碳链为

cOCH

I时，羟基有2个位置，若M为醛类，有CH30cH2cH2cH3、|3,因此

c-c—CH3c—CH—CH3

M的结构有6种，D错误；

故答案选D。

【变式3-1］有机化合物的定性、定量分析会用到多种化学仪器，下列关于化学仪器的说法不王确的是

A.质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质量B.醋酸的晶体结构可以通过X射线衍射法确定

C.红外光谱仪可以检测有机化合物的官能团D.质谱仪常用来确定有机物的分子式

【答案】D

【详解】A.质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，故A正确；

B.晶体与非晶体的最可靠的科学方法是X射线衍射法；醋酸的晶体结构可以通过X射线衍射法确定，故

B正确；

C.不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何

种化学键或官能团，故c正确；

D.质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质，而不是分子式，故D错误；

故选Do

【变式3-2】下列说法错误的是

A.质谱法可以测定有机物的相对分子质量

B.利用红外光谱图可以鉴别乙醇和二甲醛

C.将有机物进行李比希元素分析实验可以直接确定该有机物的分子式

D.X射线衍射技术可用于对纯净的有机化合物晶体结构的测定

【答案】C

【详解】A.质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，故A正确；

B.不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何

种化学键或官能团，故B正确；

C.李比希分析仪可以测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法，故C错误；

D.X射线衍射技术可用于有机化合物，特别是复杂的生物大分子晶体结构的测定，故D正确；

故选C。

【变式3・3】将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的HzO和8.96L（标准状况）的CO2。X的核磁共振氢谱有4

个峰且面积之比为3：2：2：loX分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱、核磁共振氢

谱、红外光谱如下图。关于X的下列叙述正确的足

A.化合物X的摩尔质量为106g/molB.化合物X分子是

O-CH3

C.化合物X分子可能的结构有2种D.化合物X分子可能是苯乙酸

【答案】B

【分析】从质谱图可以得出质荷比最大是136,分子量是136,6.8克X为0.05mol,燃烧后得到3.6克水即

6.8-0.4x12-0.4x1

0.4molH原子，标况下8.96LCOz即0.4mol碳原子，0原子的物质的量为=0.1mol,得

16

出分子式为C8%O2,核磁共振氢谱有四个峰，面积比为3：2：2：1说明结构中有四种氢原子，H原子个

数比为3:221,红外光谱图得出分子结构中有苯环、碳氧双键，碳氧单犍等结构，X分子只有一个苯环且

苯环上只有一个取代基，符合条件的结构只有

【详解】A.摩尔质量为摩6g/moL故A错误;

B.X分子结构COOCH,故B正确;

c.X结构只有一种，故c错误:

D.X不能是苯乙酸，苯乙酸不符合四种等效氢原子个数比是322:1,苯乙酸中也没有C-O-C结构，故D

错误；

答案选B。

【变式3・4】青蒿素（分子结构如图所示）是我国科学家从传统中药中发现的治疗疟疾的有机化合物。

屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，相关

结果如下：

31

%

/80W

迪

科

4074

赢

五20

D0

I400030002000I00086420

质荷比

波数/cm1

图1质谱图2红外光谱图3核破共振氢谱

（1）根据图1，A的相对分子质量为o

（2）根据图2,推测A可能所属的有机物类别为,其分子式为

（3）根据以上结果和图3,推测A的结构简式为。

（4）A的同分异构体还有种（不包括A本身，且不考虑立体异构）。

【答案】（1）74（2）酸C4HH,O（3）CH3cH20cH2cH3（4）6

【分析】

（1）根据质谱中质荷比最大为“，推知A的相对分子质量为74。

（2）根据红外光谱图中的官能团为酸键，判断A可能所属的有机物类别为酸；A分子中含有1个O原

子，不含有碳碳不饱和键，煌基部分式量为74-16=58,采用商余法，可确定其分子中煌基为C4H10,所以

其分子式为C’HioO。

（3）因为核磁共振氢谱图中只有两类氢，且只有两种化学键，故A的结构简式为：CH3cH20cH2cH3。

（4）A的同分异构体可能为醇或隧，还有CH3cH2cH9cH3、（CHJ2cHOCH-CH3cH2cH2cH、

CH,CH2CH(OH)CH3,(CH3)2C(OH)CH5.(CHJ,CHCH20H共6种。

【点睛】计算分子中煌基组成时，常利用商余法。

【变式3-5］利用各种化学方法测定有机物分子的组成和结构是人们认识有机物质的重要手段之一。

I.有机物M可用作食品防腐剂、防霉剂、硝酸纤维素溶剂和增塑剂等。

已知：①有机物M的红外光谱图如图所示;

波数/cm"

②其核磁共振氨谱图中有3组吸收峰，峰面积之比为3：2：1；

③质谱图表明其相对分子质品为74。

（1）M中所含官能团的名称是。

（2）M的分子式为o

II.有机物R的相对分子质量为70.已知R为烧，且碳氢原子个数之比为1：2。

（3）该烧R的实验式为o

（4）R有多种同分异构体，其中一种属于烯燃且核磁共振谱图中吸收峰面积之比为6：3:1的结构简式

为，按系统命名法，该烯炫的名称为

III.有机物Q的键线式为d（lNH2。

0

（5）Q的质谱图中，最大质荷比为。

（6）写出同时满足下列条件的Q的一种同分异物体的结构简式

①能发生水解反应，水解产物仅有一种，且为a-氨基酸。

②分子中含六元环结构，且有4种不同化学环境的氢。

CH-C=CH-CH

【答案】（1）陵基（2）CHOI：3）CH2（4）"3l-32-甲基・2-丁烯

362CuHj

C2H5NHyO

（5）170（6）TT

O久NH人C2Hs

【分析】I,由质谱图表明其相对分子质量为74,由红外光谱可知含有拨基原子团、羟基原子团、碳氧单

键，由此可知，该化合物至少有2个氧原子，由核磁共振氢谱可知，峰面积之比为3：2：1,至少有6个

氢原子，M的相对分子质量为74,故推断有机物的分子式C3H6。2,由此可推知结构简式为

CH3cH2coOH或CH3COCH2OH：

n.有机物R的相对分子质量为70,已知R为短，且碳氢原子个数之比为1：2：利用除碳法可知分子式

C5H10；

【详解】（1）由分析I可知结合题F1M可用作食品防腐剂、防霉剂、硝酸纤维素溶剂和增塑剂等可知，M

中含有按基；

（2）由核磁共振氢谱可知，峰面积之比为3：2：1,至少有6个氢原子，M的相对分子质量为74,故推

断有机物的分子式C3H6。2；

（3）有机物R的相对分子质量为70,R为烧，利用除碳法可知分子式C5H10,故实验式为：CH2；

（4）R的同分异构体属「烯燃且核磁共振谱图中吸收峰面积之比为6：3：1,故其结构简式为：

CHCCHCH一

3-l=-3；按系统命名法，该烯嫌的名称为：2-甲基-2-丁烯；

CHuj

（5）有机物Q的键线式为其相对分子质量为：170；其最大质荷比为170；

O

（6）①能发生水解反应，水解产物仅有一种，且为a-氨基酸，则含有肽键，水解后生成两种相同的氨基

酸；

②分子中含六元环结构，且有4种不同化学环境的氢，则由两个肽键形成六元环，故其结构简式为:

c2H5、/NH

O/NH

【题型4等效氢的判断】

【例4】在核磁共振氢谱中出现2组峰，峰值面积比为3：2的是

CH3

H3C

D.ciCl

CH?

【答案】D

【详解】A.该物质分子中有3种不同位置的H原子，个数比是3：2：2,因在核磁共振氢谱中出现3组

峰，此峰值面积比为3：2：2,A不符合题意；

B.该物质分子中有2种不同位置的H原子，个数比是4：2=2：1,因此在核磁共振氢谱中出现2组峰，

峰值面积比为2：1,B不符合题意；

C.该物质分子中有2种不同位置的H原子，个数比是6：2=3：1,因此在核磁共振氢谱中出现2组峰，

峰值面积比为3：1,C不符合题意；

D.该物质分子中有2种不同位置的H原子，个数比是6：4=3：2,因此在核磁共振氢谱中出现2组峰，

峰值面积比为3：2,D符合题意：

故合理选项是Do

【变式某有机物的核磁共振氢谱如图所示，该有机物可能是

9876543210

ppm

A.HCOOCH2CH3B.CH3CH2CH3

C.HOCH2CH2OHD.CH2CICHCICH2CI

【答案】A

【分析】根据核磁共振氢谱图，可知该有机物有3种等效氢，以此解题。

【详解】A.HCOOCH2cH3,有3种等效氢，符合题意，A正确；

B.CH3cH2cH3,有2种等效氢，不符合题意，B错误；

C.HOCH2CH2OH,有2种等效氢，不符合题意，C错误；

D.CH2CICHCICH2CI,有2种等效氢，不符合题意，D错误；

故选Ao

【变式4・2】下列化合物分了•中，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是

A.CH3CH2CH3B.CH3cH2cH2cH3

C.CH3cH20HD.CH3OCH3

【答案】C

【详解】A.CH3cH2cH3核磁共振氢谱图中能给出两种信号，故A不符合题意；

B.CH3cH2cH2cH3核磁共振氢谱图中能给出两种信号，故B不符合题意；

C.CH3cH20H核磁共振氢谱图中能给出三种信号，故C符合题意；

D.CH30cH3核磁共振氢谱图中能给出一种信号，故D不符合题意。

综上所述，答案为C。

【变式4・3】有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式可能为

A.CH30cH3B.HC00HC.CH3CH2OHD.CH3CH2COOH

【答案】C

【详解】由图甲可知此有机物的最大质荷比为46,故其相对分子质量为46,由图乙可知有机物A中存在

三种不同化学环境的H原子，且个数之比为3:2:1,只有乙醇符合题意，故选C。

【变式4-4］某有机化合物M的核磁共振氢谱如图所示，M的结构简式可能为

B尔

S

M

A.HOCH2cH2co0HB.CH3cH2cH3

C.CH3CH2OHD.CH3CH2CH2OH

【答案】C

【分析】从图中可以看出，有机亿合物M的核磁共振氢谱有三组峰，则表明有机物M分子中含有三种氢

原子。

【详解】A.HOCH2cH2co0H分子结构不对称，分子中含有4种氢原子，选项A不符合题意：

B.CH3cH2cH3分子结构对称，分子中含有二种氢原子，选项B不符合题意;

C.CH3cH20H分子结构不对称，分子中含有3种氢原子，选项C符合题意；

D.CH3cH2cH20H分子结构不对称，分了•中含有4种氢原了，选项D不符合题意;

答案选C。

【变式4・5】为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

（1）将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gHQ和8.8gC（）2,消耗氧气6.72L

（标准状况下），则该物质的实验式是。

（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图的质谱图，则其相对分子质量为,

该物质的分子式是。

3

（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：。

（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以

确定分子中氢原子的种类和数目。经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式

A的核磁共振氢谱

【答案】(1)c2H6。(2)46C2H6O(3)CHrO-Oh或CH3cH20H(4)CH3cH20H

【详解】(1)生成n(HQ)=UJ=0.3mol,n(CO2)=—-=0.2mol,消耗氧气

18g/mol44g/mol

n(0,)=--------------=0.3mol,则有机物中n(O)=0.2molx2+0.3mol-0.3molx2=0.1mol,则有机物中N

'22.4L/mol

（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：（0.3molx2）：O.lmol=2：6：1,故有机物A的实验式为CzHQ；

（2）由图可知，最大质荷比为46,则有机化合物的相对分子质量为46,其实验式恰与分子式一样，则分

子式是C2HQ；

（3）若O只形成C-O键，A的结构简式为CH3-O-CH3；若O形成O-H键，A的结构简式为CH3cH2OH：

（4）图中显示的有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，而乙醇结构中含三种不同化学环境的氢

原子，二甲壁中只有一种不同化学环境的氢原子，故A的结构简式为CH3cH2OH。

【变式4.6】完成下列问题。

（1）研究有机物的方法有很多，常用的有①核磁共振氢谱②蒸溜③重结晶④萃取⑤红外光谱⑥过滤，其

中可用于从植物种子中提取植物油的是（填序号）

（2）下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一个吸收峰的是（填字母）。

A.CH3cH2cH3B.CH3COOHC.CH3coeH3D.CH3COOCH3

（3）某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分

数是13.51%,则甲的实验式（最简式）是o

①如图足该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为。

1

相•M

对BO

丰6O

W4O

%

1015202530354045505560657075

质荷比

②根据以上信息，分析甲可能的结构有种（不考虑立体异构）。

③确定甲的结构简式：

a.经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示，则甲的结构简式为

43210

甲的核磁共振氢谱图

b.若甲的红外光谱如图所示，则该有机物的结构简式为

100

透

过

率

/%

—

CH?

对称—

CH”

N称一

—C

C—O