2027高考化学复习 有机综合推断（附答案）

有机综合推断

课时要求1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系;2.能准确分析有机合成路线

图,提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。

⑼知识梳理

1.根据反应条件推断反应物或生成物

(1)“光照”为烷煌的卤代反应。

R—C—OR/

I

⑵“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯(°)的水解反应。

⑶“NaOH醵溶液、加热”为R—X的消去反应。

(4)“HNCh(浓H2so4)、加热”为苯环上的硝化反应。

⑸“浓H2so外加热”为R—OH的消去或酯化反应。

⑹“浓H2so人170℃”是乙醛消去反应的条件。

2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

⑴使滨水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

⑵使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烧

基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。

⑶遇FeCb溶液显紫色或加入浓滨水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

⑷加入新制CU(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物

质中含有一CHO。

⑸加入金属钠，有此产生，表示该物质分子中可能有一OH或一COOH。

⑹加入NaHCCh溶液有气体放出，表示该物质分子中含有一COOH。

3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

⑴醇的氧化产物与结构的关系

氧化成酹

分子中含有一CH2OH

或段酸

氧化成第

醇一分子中含有一CH—OH

不能I

催化氧化分子中含有一I一OH

I

⑵由消去反应的产物可确定“一OH”或，一X”的位置。

⑶由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数

越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原了环境联想到该有机物碳架

结构的对称性而快速进行解题。

⑷由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

⑸由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的较酸;根据酯的结构，可

确定一OH与一COOH的相对位置。

4.根据关键数据推断官能团的数目

[2[AR(NH,)J+.

f2Ag

I2Cu(()H)2

(1)—CHOl--------------"Cu?();

2、a

(2)2—OH(醇、酚、竣酸)一比；

Na,CO,NaHCO,

(3)2—COOH-----'C02,—COOH------'C02；

BrBr

C=CBr—C—G—消去2Br

(4)/\―;**I—>-C=C—―>?&Br；

CH,COOH

(5)RCH2OH酯化'CH3COOCH2RO

(M)(M+42)

5.根据新信息推断反应类型或条件

高考常见的新信息反应总结如下：

光昭

(1)丙烯a-H被取代的反应:CH?—CH=二CHz+Cb-^Cl—CH?—CH=二CH2+HCI。

⑵共扼二烯燃的1,4.加成反应:

CH,—CH=CH—CH,

_II

-

©CH2==CH—CH==CH24-Br2->____________曳一；

②；+ii-一o。

⑶烯烧被O3氧化：

R—CH==CH2砺R—CHO+HCHOo

⑷苯环侧链的燃基（与苯环相连的碳原子上含有氢原子）被酸性KMnCU溶液氧化。

⑸苯环上的硝基被还原:

⑹醛、酮的加成反应（加长碳链，一CN水解得一COOH）：

OH

①CH3CH0+NH3出以必二（作用:制备胺）；

OH

催化剂

②CH3cHO+CH30H------'CHs-CH-OCIl（作用:制半缩醛）。

R,OHR,

II

（）H—C—CHOR—CH—C—CHO

八催化剂।

⑺羟醛缩合：R—CJHL+风----->电。

⑻醛或酮与格氏试剂（RMgX）发生加成反应，所得产物经水解可得醇:

R—（=（）R—C—OMgXR—C—OH

I水解

H+R'MgXHII

⑼按酸分子中的a-H被取代的反应：

RCHCOOH

催化剂“

RCH2COOH+C12------->—L!_________+HClo

LiAIH

(10)竣酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇:RCOOH-------'RCH2OHo

⑴播交换反应(酯的醇解)RCOOR,+RQH~~TR1COOR3+R2OH。

⑼知能通关

1.根据有机物的官能团的转化解答下列问题：

乩CQ-CH<H。工同旦©旦回上HC—Q-gCH，已知:G是相对分子质量=118

Mr

的崎

⑴指出下列反应的反应条件及反应类型。

①、____________;

②、;

③、;

④、0

(2)G的结构简式:o

答案⑴①H2、催化剂、△加成反应②浓H2so4、△消去反应③BHCC14加成反应④

NaOH/醇、△消去反应⑵HSC-Q-CH-CH,

解析从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变，①进行的是醛基催化加氢;②发生醇羟基

的消去反应;③是与Br2的加成反应;④再进行卤代煌的消去反应得到目标产品。

2.在有机小分子F的催化作用F,合成具有光学活性的羟基酮Q的过程如图，虚线框表示催化机理。

o

根据流程信息回答下列问题:

⑴A-B的化学方程式为.

⑵B-C的反应类型为

⑶FGH9NO2）的结构简式为

浓硫酸y^\C-OH

.......0+HN03（浓）W)24-H2O(2)取代反应⑶H

CH,

解析从甲苯出发，首先发生硝化反应，在甲苯中甲基的对位上引入硝基生成物质夙NQ），再发生

取代反应生成物质C,通过虚线框催化机理可知,催化剂F的结构简式为H

3.2-氧代环戊竣酸乙酯（X）是常见医药中间体，聚酯VIII是常见高分子材料,它们的合成路线如图所示:

CT喘仍感

1

①②CHA)一定条件

C1反应

7NaOH/

③

乙醇KM?「COOH-

△H4'k^COOH-i

浓r*X

N\1H.SO.C.H-ONa

DMF

\U」(CioHinOj)

()

II

()()DMF(溶刑)R3—CH—C—()R1

C,H()Na

已知：R1—C—。风+R—CH,lC—OR,(催化剂)(1CR4-R2OH

根据流程信息回答下列问题：

⑴化合物V的键线式为O

⑵反应③的化学方程式为________________________________________

_______________________________________________________________________________________________O

(3)化合物X的结构简式为o

答案⑴o

CII3()()CII3

f^C()()HI一定条件JIII

⑵〃、jC()()H+7/H()C'HCH2()H—HChFC(CH)-C()—CHCH/HFH+(2n-i)H2O

⑶&CO。OC2H5

解析I和氯气反应生成的II为氯代烧，由III的分子式可知,II发生氯代烧的水解反应引入2个羟基

OH

I

生成QHQ2,故【发生加成反应生成的II为CH3cHeICHzCI,则III为HCCHCH/()H小/发生消

去反应生成的V为0,V发生氧化反应生成VI,聚酯VIII是常见高分子材料,VI中竣基与HI中羟基

()()CH3

JIII

发生缩聚反应得到的vm为H(>£C(CH),-C()-CHCH(>iH融是2-氧化环戊竣酸乙酯，结构简

COOC.H,

rXCCOOGH]

式为5。，IX发生信息中酯交换反应,IX为1/C()()QH,,vi和乙醇发生酯化反应生成IX,则VII

为

C2H5OHO

4.(2023•湖南卷)含有毗喃蔡配骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合

物的路线如下(部分反应条件已简化):

回答下列问题:

(1)B的结构简式为o

⑵从F转化为G的过程中所涉及的反应类型

是________________

⑶依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式

为_________________________________________

HOOC-=—COOH

2)HCI

Br

Hc(OH

答案⑴3

⑵消去反应加成反应

H()()CCOOH

⑶

解析⑴有机物A与Br2反应生成有机物B,有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F,结合

Br

有机物A、F的结构和有脑B的分子式可以得到有腼B的蹄|简式为H3C()-^^()H,

()

H3C-^-Vs—(>—

II

⑵有机物F转化为中间体时消去的是一Br和()，发生的是消去反应中间体与味

喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与味喃中的两个双键发生加成反应，故答案为

消去反应、加成反应。⑶根据上述反应流程分析,HOOCT_COOH与吠喃反应生成

HOOC/—VCOOHHOOCCOOH

W,W继续与HC1反应生成有机物J,有机物J的结构简式为

H()()CCOOH

OH。

5.从荆芥中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯

的合成和性质，进行了如下反应。

(1)物质B的名称是

(2)C中官能团的结构式为

(3)D中有3个甲基，则D的结构简式为

(4)试剂1为o

⑸A、F互为同分异构体，则ETF的化学方程式为

(6)H是E的同系物，且比E少2个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有种(不考虑

立体异构)。

①六元碳环上有2个取代基；

②1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCCh溶液反应生成气体的物质的量相等。

其被氧化后得到的有机物的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：1：4,则该有机物的结构简

式为O

答案⑴甲醇⑵一C—O-、＞

rVcOOCH,

⑶/^Br(4)NaOH水溶液

COOH

(6)8COOII

/y—COOH

解析(6)E的结构简式为,分子式为CIOHIQS。H是E的同系物，且比E少2个碳原子，则

H有14个氢原子，分子式为C8H|403O1molH的同分异构体分别与足量的Na和NaHCCh溶液反应

生成气体的物质的量相等，说明ImolH的同分异构体中含1mol竣基和1mol羟基,且六元碳环上

CH.OH

6

有2个取代基，当取代基为一COOH和一CHQH时,可能的结构为1(数字代表一COOH的

OH

位置）;当取代基为一CH28OH和一OH时,可能的结构为（数字代表一CH2co0H的位置）厕

符合条件的H的同分异构体共8种。其被氧化后得到的有机物的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积

COOH

之比为1：1：4,则该有机物的结构简式为COOHo

本讲感悟

疑点:________________________________________

盲点:________________________________________

-体验真题感悟高考

1.（2024•全国甲卷）白藜芦醇（化合物I）具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化

合物I的路线。

回答下列问题：

⑴A中的官能团名称为_________________________________________

(2)B的结构简式为o

⑶由C生成D的反应类型为_________________________________________

⑷由E生成F的化学方程式为________________________________________

C

⑸已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为o

⑹选用•种鉴别H和I的试剂并描述实验现象

⑺I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可

发生银镜反应。

”H3c()

AA

答案⑴硝基⑵H?N'乩⑶取代反应⑷H3C()+P(OC2H5)3——

H£O风

H.CO+C2H5Br

⑸对甲氧基苯甲醛(或4-甲氧基苯甲醛)⑹试剂为FeCl3溶液，取少量两种试剂于试管中，分别加入

FeClj溶液，溶液变为紫色的试剂为I,无明显现象的试剂为H(7)9

解析⑶根据C、D的结构简式及转化条件知,C生成D为取代反应。(4)对比E、F的结构,E中的

()、/(X'H-(、)/OGH.(、)/OC2H.

PPP

/\/\/\

—Br被(心儿取代(&乩来自pgc2H加(&H比P(OC2H外少了一个乙基

(-C2H5),因此E转变成F的同时生成C2H5Br0⑸G的结构为"改弋I0cH1含有醛基、苯

环、醛键、甲基，根据中学常见官能团在命名中的次序(竣、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醍、焕、烯、

芳、烷、卤、硝),知醛基为主官能团。G中醛基与甲氧基处于对位，因此G的化学名称为对甲氧基苯

甲醛或4-甲氧基苯甲醛。（6）对比H、I的结构知,1中有酚羟基而H中没有，因此可通过酚羟基的显

色反应来鉴别二者。（7）1的同分异构体中，除两个苯环（条件②）外，还有2个C、3个0、1个不彻口

度，两个酚羟基（条彳牛③）需要2个0原子，可发生银镜反应（条件④）需要1个C、1个0、1个不饱和

度，还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求（连接4个不司的原子或基团）,该碳原子上需要连接1

个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量，①若一个苯

环上有两个酚羟基，另一个苯环上没有酚羟基，则可简化为苯环上连接AAB三个取代基，共有6种结

3

构;②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有（H（）、CHO，共有3种结构，故

符合条件的同分异构体共有9种。

2.（2024•江西卷）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物淇前体（L）合成步骤如图（部分试剂和条件

略去）。

COOGH-

()()()

III二II

已知：RCCH-C-OH-C(>RCCH3

回答下列问题:

⑴化合物A(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。

⑵写出由C生成D的化学反应方程式________________________________________

⑶写出G的结构简式0

(4)H到I的反应类型是。

⑸参照上述合成路线，试剂X的化学式是o

(6)K完全水解后，有机产物的名称是1>

(7)E的消去产物(C6HH)。2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有种

(立体异构中只考虑顺反异构);写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构简式(不考

虑立体异构)。

a）能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生C02；

b）红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;

c）核磁共振氢谱峰面积比例为3：3：2：1：1。

A/.0

⑹2-甲基苯甲酸（或邻甲基苯甲酸）（7）9VOH

解析⑴化合物人（）中一COOH、一NCh处于邻位可以形成分子内氢键O—H...0

或O—H...N。⑵结合C、D的结构简式可知,C-D的反应为取代反应,根据原子守恒可得化学方程

+HC1。（3）分析F和G的分子式知,F-G

失去1个CH.QH,结合H的结构简式可知,G为（4）H到I的反应为

N”2---------*NOz+HCL为取代反应。⑸ITJ过程中一N02转化为一NH2,发

生类似BTC的反应，则试剂X为SnCho⑹根据J、L的结构简式可知,J-L发生取代反应，结合K

（）（）

C1

的分子式可推断K为^C（K完全水解后生成小々5，名称为2-甲基苯甲酸或邻甲基苯

甲酸。（7）E的消去产物（C6HH）0工）的结构简式为

CH2=CHCH2coOCH2cH%其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CCh,则含有瘦基,结合条

件b可知，其同分异构体中含有碳碳双键，结合条件c可知,其同分异构体中含有5种类型的氢原子,

个数比为3：3：2：1：1,且考虑顺反异构,故满足条件的同分异构体的碳骨架结构为

C—C=CI—c—COOHC—c—CI=C—COOHC—C—C=C—ICOOH

C（2种）、C（2种）、c（2种）、

C—C—C—COOH

cIC=C—IC—ICOOH

C（2种）、CC（I种），共9种。只满足条件a和c,不满足条件b的结

构简式中含有1个碳环很（J结构简式为

高考热点总结_______________________________________

■分层训练提升等级

1.（2024•山东卷）心血管药物缄沙坦中间体（F）的两条合成路线如下:

o

己知：

iO-C1+O-B(0H)2及—.H/O-O

(2)NaBH,CN

II.R|—CHO(1)艮二NH「RCH2NHR2

回答下列问题：

(1)A结构简式为；B-C反应类型为o

(2)C+D1F化学方程式为________________________________________

(3)E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。

(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6：6：1),其结构简式

为。

(5)C-E的合成路线设计如下：

X

C试剂〉G(CI4HHNO)试剂▽E

试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4,原因

是__________________________________________

_____________________________________________________O

C1

a

答案⑴CN取代反应

CILBr

COOCH

COOCHfHyy

⑵3Ht5r十

⑶醛基1

（5）NaOHG中的一CH20H会被KMnO4氧化为一COOH,无法得到E

Cl

解析A-B发生类似已知I的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知,A为CN/B为

CN，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知,B甲基上的1个H被Br取代得到C,C

,C、D在乙醇的作用下得到F,对比C、F的结构简式可知,D为

HKC（）（X'%方与D发生类似已知II的反应，可得E为

⑴由分析得,A的结构简式为）甲基上的1个H被Br取代得到

?Br

C(CN），反应类型为取代反应;

CH,Br

⑵由分析得,C为CN,D为&NC()(JCH^c、D在乙醇的作用下得到F(>)，化学方

CHO

⑶由分析得,E为，含氧官能团为醛基;F中手性碳原子有1个，位置如图:>；

⑷D为H/N('()((乩，含硝基(―NO。和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6：6：I)的D的

HQ、/CH*

C-CH^CH

同分异构体结构如图：5N5；

⑸C为，结合C-E的合成路线设计图可知,C在NaOH水

溶液的作用下，一Br被羟基取代得到G(),G与试剂Y(合适的氧化剂，如：Ch)发生

氧化反应得到E,试剂X为NaOH,试剂Y不能选用KMnOj原因是G中的一CH20H会被KMM氧

化为一COOH,无法得到E。

2.(2024•浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件己简化)。

Cl

消炎痛

请回答：

⑴化合物F的官能团名称是o

⑵化合物G的结构简式是。

⑶下列说法不正确的是________o

A.化合物A的碱性弱于CH3O-O^NH2

B.A+BTC的反应涉及加成反应和消去反应

C.D-E的反应中，试剂可用Cl2/FeC13

D.“消炎痛”的分子式为CI8H16C1NO4

⑷写出H-I的化学方程式________________________________________

[f^I^-COOH

⑸口卯朵2甲酸（H）是一种医药中间体,设计以O-NH-NH2

和CH3CHO为原料合成

叫蛛2甲酸的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

⑹写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式

①分子中有2种不同化学环境的氢原子;

②有甲氧基（一OCH3）,无三元环,

答案（1）竣基、碳氯键（或氯原子）

C(K'l

⑵。

(3)AD

CH.COOCH,

CH,0

/CH,CH,COOCHtCH3

N-N=CN

8=0、CH，I

c=o

0

(4)+HC1-NHQ+Cl

CIICH.

//

催化剂HO—HC△△()-C

\\

HCNCN(),/CuII/HOCOOH

(5)CH3CHO2

CH3

COOH

\

COOH

令

⑹H£OOC%、OCH,、

(

K'H3H{C（）OCR

人人

(X'Ht（）（其他符合条件的结构也可）

COOCH3

NH——N=C

解析A与B发生类似已知的反应生成cc为CH,D反应生成E,

结合E的分子式和F的结构可知,E为0尸与SOCh反应得到G,结合G的分子式可知,G为

C(K'l

◎

0』水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知』为Cl,H与HCI得到I的反

,CH2cH2coOC%

X

CH3

应类似已知中的反应，由此可知H为,C与G反应得到H,据此解答。

⑴由F的结构可知,F的官能团为竣基、碳氯键(或氯原子);(2)F与SOCh反应得到G,结合G的分子

C(K'l

0/\

式可知,G为Cl]3)A.的氨基直接连接在苯环上,A中氨基连接在一NH—

上，即A中氨基N更易结合H+,碱性更强，故A错误;B.A+B-C的反应，是B中颁基先加成得到羟基,

羟基再与相邻N上的H消去得到N==C,涉及加成反应和消去反应，故B正确;C.D-E是甲苯甲基对

位上的H被。取代，试剂可为CL/FeCL,故C正确;D.由“消炎痛”的结构可知，分子式为Ci9H16QNO4,

故D错误;故选AD；(4)H与HC1得到I的反应类似已知中的反应,化学方程式为

CH.COOCH

]5)乙醛与HCN加成得到

CHCHCH

/3/3/3尸

HO—HCHO—HC(IC()-C

'CN酸性水解得到

\CN,\N被Ch氧化为、CN

；

CH3CH.CH

///

c>—c:NF4,(>—CC

\//\

COOHNH与COOH反应得到NIIcoon

CH

/

N=CCOOH

/催化剂

NHCOOH与HC1反应得到，具体合成路线为CH3cHOHCN

CHCII*

//

NH.

IK)—HC△(I、△()=C/

\\\NII

+

CN(X/CuCNH/H2()COOH

严.

N-CCG^COOH

/\HdI

NHCOOH-*H

（6）B为CH3coeH2cH2COOCH3,同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称,

(m

o3

H3C()—Uc^CH

(£乩

有甲氧基（一OCH3）,无三元环，符合条件的结构简式为H£。OCH,xH,coOCH,、

0.

H3C()()CH

人A

0、H.COOCH,（其他符合条件的结构也可）。

3.（2023•全国新课标卷）莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血

后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

回答下列问题:

(1)A的化学名称是o

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)D中官能团的名称为、o

(4)E与F反应生成G的反应类型为。

(5)F的结构简式为o

(6)1转变为J的化学方程式为________________________________________

⑺在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；

①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。

其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式

为。

答案（1）3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）

⑵2（3）氨基（酚）羟基

N

⑷取代反应（5）。

+HC1+N2T

解析根据流程,A与2-浸丙烷发生取代反应生成B,B与NaNO2发生反应生成C,C与NH4Hs反应

生成D,D与乙酸酊［（CH3co卜0］反应生成E,结合E的结构简式和D的分子式可知,D为

N

；E与F反应生成G,结合E和G的结构简式和F的分子式可知尸为CI；G

发生两步反应生成H,H再与NaN02/HCl反应生成L结合I的结构和H的分子式可知,H为

；1与水反应生成JJ与乙酸酊［（CH3co）20］反应生成K,结合K的结构简式和J

的分子式可知』为；据此分析解题。⑴根据有机物A的结构，有机物A的化学

名称为3-甲基苯酚（间甲基苯酚）。⑵有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化,

还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。⑶根据分析,

H,NaI

有机物D的结构为（）H,其官能团为氨基和（酚）羟基。（4）有机物E与有机物F发生反应

生成有机物G,有机物中的羟基与有机物F中的C1发生取代反应生成有机物G,故反应类型为取代

N

Z\Z\

反应。(5)根据分析,有机物F的结构简式为CI。⑹有机物I与水反应生成有机物J,该反应

HOI

eg31ri(

的方程式为A+1△八~、

比0一人+HQ+N2T。⑺连有4个不同原子或原

子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中,含有手性碳、含有3个甲基、含有率环的同

夕5?中£*

分异构体有9种，分别为：。、()()、OH、O、HO、H、OH、

()11

OH；其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同

()

分异构体的结构简式为、

4.(2023•辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如

下。

HO—yOHBnO^J.OBn

ICHJC,H“oBnCIYJ]

YL_^_

COOCH:lCOOCH3

(A)(C)

0cH3-------------

「OBn"JO

--------------BnO、

还原C„H22O,PCC

D班化

CHO

(E)

BnO

C.H„NO,NaBH,匕。。]"

BnOZ

H

(H)

BnO

MO网CH，.HCO

BnO7

CHO

已知:①Bn为一；

OR

A_>-N-R

②R风+R3NH2一—氏(R1为炫基,R2、R.3为炫基或H)。

回答下列问题：

⑴A中与卤代煌成酸活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对")。

(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。

⑶用。2代替PCC完成D—E的转化，化学方程式为

(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有种。

(5)H-I的反应类型为o

⑹某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别

为________________________________________

和0

II

OHN

一向"叫QY'

答案⑴对⑵竣基

OBn

2H3c(/_J'H?OH

『Cu/Ag

()Bn

⑶+O2

OBn

2H3C()—CHO

()Bn+2H2O

(4)3(5)取代反应

()N

⑹OY—'

解析根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH.d反应生成有机物B根据有机物B