2027高考化学复习 有机合成（附答案）

有机合成

课时要求1.掌握有机物间的转化关系及在有机合成中的作用；2.能根据常见官能团的性质和已知

信息设计有机合成路线。

考点一碳骨架的构建

。知识梳理

1.碳链的增长

⑴卤代燃的取代反应

_H,O.H

①滨乙烷与氟,化钠的反应：CH3cH2Br+NaCN一—CH3cH2CN+NaBr,CH3cH£N-----"

CH3cH2coeHe

②澳乙烷与丙快钠的反应:CH3cH2Br+NaC三CCH3——CH3cH2c三CCH3+NaBr。

⑵醛、酮的加成反应

CH3

。cir—c—CN

J,催化剂

①丙酮与HCN的反应：CH—C—CH：,+HCN----（）H。

OH

②乙醛与HCN的反应:CFhCHO+HCN-^^V^SZm0

OH

（）H~___J,

③羟醛缩合（以乙醛为例）:CH3cHO+CH3cHO—＞小£^巴£叱。

2.碳链的缩短

⑴与酸性KMnCU溶液的氧化反应

①烯烧、快烧的反应

CH(H-CCH,()

IKMnO,

如c%⑴[CH3c(X)H+CH.—C—CH?

②苯的同系物的反应

如|QpCH2cH3）Qj—COOH

⑵脱竣反应

△

无水醋酸钠与氢氧化钠的反应:CH3coONa+NaOH—"CH叶+Na2co3。

3.成环反应

C1

形成环燃

。+2Na——TC+2NaCl,取他反应

HO

成环酸浓硫酸暑/=\

----------空△"V+H2O,取代反应

OO

双烯合成

六元环

—Q_O,加成反应

COOHH(>—CH,COOCH,

成环酯浓H；SO1

△

COOH+H(>—CH,,C()(X;H»+2H2O

氨基酸CH—NH,CH2—NH

1催化剂11

成环CH—COOH-JCH.,—C=()+H2O

4.苯环上引入碳链

CAichCpR

芳香烧的烷基化

M+R—Cl―___+HCI

()

芳香烽的酰基化()II

cIIAnPpc-R

U+R-C-C1—一+HQ

m小题对点过

⑴下列说法正确的是o

①乙酸与乙醇的酯化反应，可以使碳链减短

②裂化石油制取汽油，可以使碳链减短

③乙辉的聚合反应，可以使碳链减短

④烯睡与酸性KMnCU溶液的反应，可以使碳链减短

⑤卤代煌与NaCN的取代反应用以使碳链减短

⑥环氧乙烷开环聚合，可以使碳链减短

⑵某同学设计了如下4个反应，其中不可以实现碳链增长的是

①CH3cH2cH2cH2Br和NaCN共热

②CH3cH2cH2cH?Br和NaOH的乙醇溶液共热

③CH3cH?Br和NaOH的水溶液共热

④乙辉和H2O的加成反应

答案⑴②④⑵②③④

△

解析⑵①中反应为CH3cH2cH2cH2Br+NaCN—"CH3CH2cH2cHzCN+NaBr,可增加一个碳原子;

其余可实现官能团的转化，但碳链长度不变。

0知能通关

1.已知卤代燃可与金属钠反应，生成碳链较长的煌:R—X+2Na+R—X"~一R—R32NaX。现有

CH3cH2Br和CHsCHBrCHs的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的燃是（）

A.己烷B.正丁烷

C.2,3--甲基丁烷D.2.甲基丁烷

答案A

解析CHKFhBr与金属钠以物质的量之比为1：1发生反应能够生成正丁烷和演化

钠;CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1：1发生反应能够生成2,3.二甲基丁烷和演化

钠;CH3cH2Br、CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1：1：2发生反应能够生成2-甲基丁烷和

漠化钠。

2.构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯・阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足

轻重的地位，其模型为1+II-0，则下列判断正确的是（）

A.合成XX的原料为工和C

B.合成©的原料为（0利II

c合成的原料为X和II

C()(K'H3H{C()(X'

II

D.合成COOCHs的原料只能为HQOOC和

答案B

解析合成的原料为和,A错误;中含有2个碳碳双键，合成的

CO(K'H(

丫II<Y

原料可以是A和CH三CH也可以是和&,c错误；A和C（）（）CH,发生第尔斯一阿尔

COOCH,

德反应也生成CSKH-D错误。

3.阅读教材“资料卡片”，了解羟醛缩合的原理，思考下列问题:

CH=CH—CHO

⑴由苯甲醛和乙醛制取履的过程为

CHoOH

HOH.C—C—CHO

⑵由甲醛和乙醛制取CH，（）H的过程为

()11

CHOCH—CH—CFIOCH-CH—CHO

催化剂

答案⑴6+CH3CHO催化剂

△

+H20

CILOH

H()H,C—C—CHO

催化剂

(2)3HCHO+CH3cHOCH,OH

考点二官能团的引入与转化

国知识梳理

1.官能团的引入

有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并

引入目标官能团。

各类官能团的引入方法

官能团引入方法

①姓、酚的取代；

碳卤键②不饱和煌与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成；

③醇与氢卤酸(HX)的取代

①烯燃与水的加成；

②醛、酮与氢气的加成；

羟基③卤代燃在碱性条件下的水解；

④酯的水解；

⑤葡萄糖发酵产生乙醇

①某些醇或卤代燃的消去；

碳碳双键②快煌不完全加成；

③烷烧的裂化

①醇的催化氧化；

②连在同一个碳上的两个羟基脱水；

碳氧双键

③低聚糖或多糖水解可引入醛基；

④含碳碳三键的物质与水的加成

①醛基的氧化；

竣基

②酯、酰胺、肽、蛋白质、粉酸盐的水解

苯环上引入不

①卤代:X2和FeX3；

同的官能团

②硝化:浓硝酸和浓硫酸共热；

X①_

1②③燃基氧化；

③NO,

@1II

HOOC-k^JJ④先卤代后水解

OH④

m小题对点过

⑴下列说法错误的是o

()

II

①CH-C-CH.可发生催化氧化反应引入竣基

②CH3cH止「可发生取代反应引入羟基

③(与CH2==CH2可发生加成反应引入环

④烷煌取代反应，不能引入一0H

⑤如果以乙烯为原料，经过加成反应、取代反应可制得乙二醇

CH,

I

CH3—C—OH

@可发生消去反应引入碳碳双键

⑵由澳乙烷转化成乙酸乙酯并标注反应类型。

|^>]—COONar^ji—COONa

⑶由葭4()(圮(,乩怎样转变为?

答案⑴①

水解反应氧化反应氧化反应酯化反应

(2)CH3cH2—Br--------->CFhCHz—OH--------->CHs—CHO---------->CHa—COOH----------"CH?—

COOCH2cH3。

一一通入“)

COONaNa()Hr^V-COONa<>-C()()Na

⑶生空通入。

ULONaR1^()H

2.官能团的保护与恢复

⑴碳碳双键:在氧化其他基团前可以利用其与HC1等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消

去反应转变为碳碳双键。

CH,—COOH

HC1KMn(),/HIDNaOHfit

HOCH2cH二二CHCH23H-'HOCH2cH2cHeIChhOH-----------*Cl—CH—COOH2)俄化

HOOC—CH=CH—COOH。

⑵酚羟基:在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。

OH(K：H3OH

a(II

⑶醛基（或酮族基）:在氧化其他基团前可以用乙醇（或乙二醇）加成保护。

()RC—()C2H3。

II

---------------►H/H.O"fl

①R—C—nHCI__二R-C—H

?IIO-CH.CH,—OHR\

II.-z"CH/H(),/

②RCR'(H)HRTH/'o^-------?Rf(H)

⑷氨基:在氧化其他基团前可以用醋酸酎将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。

⑸醇羟基、竣基可以成酯保护。

II小题对点过

'()()11

⑴将直接氧化能得到吗？若不能，如何才能得

到___________________________________________

⑵某种药物中间体的合成路线加下，其中②的目的是,

答案（1）不能。因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把一OH转变

为一ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为一OH。设计流程如下:

CHO新制的Cu(()H)..Na()H溶液

△△

⑵②是为了保护氨基，使其不被氧化

3.官能团的消除

⑴通过加成反应消除不饱和键（双键、三键）。

⑵通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。

⑶通过加成或氧化反应消除醛基。

⑷通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。

就知能通关

1.在有机合成中，常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是

()

CH,—CH,CH,—CH2

加成।।取代］।

A.乙烯——乙二醇:CH2=二CH2-BrBr―>OHOH

_水解加成

>

B.澳乙烷——乙醇:CH3cH?Br-CH2==CH2->CHKH20H

CH/'HXH—CFL

—消去加成I।消去

C.l-澳丁烷——1-T快：CH3cH2cH2cH?Br-~CH3cH2cH=CH2―"BrBr―~

CH3cH2c三CH

CH,—CH2

加成J।消去

D.乙烯——乙焕:CH2二二CH2-"BrBr—>CH=CH

答案B

解析B项，由滨乙烷一乙醇,只需溟乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，旦由滨乙烷一乙烯发

生消去反应。

2.下列反应中，不可能在有机物中引入竣基的是()

A.卤代燃的水解

B.有机物RCN在酸性条件下水解

C.醛的氧化

D.烯元的氧化

答案A

解析卤代烧水解引入了羟基,RCN水解生成RCOOaRCHO被氧化生成RCOOH,烯煌如

RCH==CHR被氧化后可以生成RCOOHo

3.设计方案以CH2-CHCH2OH为原料制备

CH2==CHCOOHO

答案如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基时，先让碳碳双键与HX发生加成反应，氧化后再发生消

去反应生成碳碳双键，制备流程如下：

催化剂①Na()H/乙依△一

CH2==CHCH2OHHCICH2CI—CH2CH2OH一"CH2CI—CH2COOH②H

CH2==CHCOOH

4.沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、支气管哮喘等，其中一

条通用的合成路线如下:

COCH,C(K'H

IKX'H

HOHO

HCHO/HCHC(X)Na

AC9H902cl

c

C(X'H、

CHXOOC'H()()

人人

HOH,C()CH»电

C；HCH.NHC(CH)(G)

DFT

C13H14O5^Ci3Hi30Br

EF

OH

COCHKCICH)HOCH：CHCbLNHCCCH,)；

CH2cH

HC1

H/Pd-CHO

C24H29NO5^IJ(沙丁胺醇)

oo

AA

H,C()CH,

已知:①R—OH-------------------'ROOCCH3+CH3COOH；

②R—X+—NH_R—N—+HXo

设计D_E的目的是_________________________________________

答案保护酚羟基

CH3C()()CH2C(X'H3

解析根据已知①结合E的分子式可知E的结构简式：CH，C()();再根据I、J的

结构知，设计D-E的目的是保护酚羟基。

5.重要的有机合成中间体W是一种多环化合物,以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化):

COOH

EF

已知：(i)R~C~~R+CH；1—C—CH3CHCH()HR—c—CH2—C—CH+RQH

OH

(ii)2cH3CHO竺CH3—CH—CH,—CHO

结合DTE的反应过程，说明由BTC这步转化的作用

是_________________________________________

答案保护酮默基

解析由结构简式可知,A、E中都含有酮敏基，则B-C转化的作用是保护酮装基。

考点三有机合成路线的设il与实施

0知识梳理

1.有机合成的基本思路

对比原料和采用正确的宜能团的引设计合理的

目标产物”方法分析入和消除合成路线

2.有机合成路线的分析方法

方法流程

逆合成分析法目标产物-中间产物T原料

正合成分析法原料T中间产物-目标产物

综合比较法原料-中间产物-目标产物

3.正确解答有机合成的关键

⑴熟练掌握常见官能团的性质特点。

⑵用好己知新信息。

⑶注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。

m小题对点过

⑴请用流程图表示出最合理的合成路线。

①将乙醇转化成乙二醇（改变官能团的数目）。

②将1-丙醇转化成2-丙醇（改变官能团的位置）。

⑵以CH2==CHCH20H为主要原料（其他无机试剂任选）设计合成CH2==CHC00H的路线流程图（已

（）

知CH2==CH2可被氧气催化氧化为八），通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况

（至少写2条）:________________________________________

CH2—CH,CH2—CH2

浓H.SO,\a（）H溶液

：现水

---------~-BrBr△—"OHOH

答案⑴①CH3cH20H△CH2==CH2―>

CH3cHe匕CH.CHCH.

浓H?SO,fHirNaOII水溶液

②CH3cH2cH2OH-△CH3cH==CH2一定条*BrA'OH

IKIKMn。,,NaOH/一

（2）CH2==CHCH2OH隹化剂/CH3cHe1CH20H"CH3CHCICOOH-△—"CH2==CHCOONa

H

—*CH2==CHCOOH设计有机合成路线时要选择合适的反应条件、并注意官能团的保护

解析（2）以CH2==CHCH2OH为主要原料合成CH2==CHCOOH,CH2=CHCH2OH可先和HC1发生

加成反应,保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为竣基,最后结合卤代煌的消去引入碳碳双

键。

0知能通关

1.请设计合理方窠，以苯甲醇（OCH,（）H）为主要原料合成

（无机试剂及有机溶

剂任用）。

（）OH

IKN

已知:①J、——CN

催化剂

ii,o

②R-CN*R—COOHo

答案--Q^CIIO

OH-OH

sSrO\NQ~SX）（）H

浓硫酸

△

HOcoon

解析将目标分子拆解成两个，结合已知信息，苯甲醛先与HCN加成,再在酸性条件

IIOCOOH

Y

下水解，即可得到口。

O

2.W（H。人）M〜1OH）是一种姜黄素类似物，以香兰素（HdQ-CHO）和环己烯

（）为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。

R,R,

\/

C=（）H,C

/\碱

己知：H+C、（）R—>

HOOHOH

/和环己酮发生题给已知的反应得到w,环己烯和水

发生加成反应生成环己醇,环己醇发生氧化反应生成环己酮。

3.合成丹参醇的部分路线如卜:

/COOCH/K.COOCH3

写出乂心和&为{原料制备口的合成路线流程图（无机试剂任选）。

答案

Rr—COOCH,

COOCH

COOCH3H..3

Ni.A

O

催化剂

4已知:①H0-

O的路线:

根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2cH2。为原料合成

(不需注明反应条件)。

<>H()

H()C'HCHC1

62;6

答案CHs_定条件1r(K'HA'H(I

()

、a()H溶液X

加热’G

(K'H2CH2()H

OH

解析由目标产物。，及原料HOCH2cH2。分析可知，另一种原料（苯酚的同系物）为，合成

OH

时需要在苯环的碳原子上引入2个醒键。结合“已知”反应，在中引入第一个酸键彳导到中间产

()()

物（X'dCHJ）H，引入第二个会键，则可利用题给路线中反应④的原理，（K'H<H2OH在催

()

化剂作用下生成oJ,而OCH/CHeH可以由水解得到，因此合成路线为

()()

OH

H()C'H..CH;CI

NaOH/H()

一定条件’OCH2cH2cl(K'HXH.OH卫丝■

本讲感悟

疑点:

盲点:_______________________________________________

"体验真题感悟高考

1.（2024•浙江6月选考）丙烯可发生如下转化（反应条件略）:

CH3-CH=CH2-^M^^

CH,CH,

NOH也业品…OH

CH,-OIICH.-OH

Z(主产物)

-tO-CH-CH2-O-Ci

CHt

P

下列说法不正确的是（）

A.产物M有2种且互为同分异构体（不考虑立体异构）

B.H+可提高Y—Z转化的反应速率

C.Y-Z过程中,a处碳氧键比b处更易断裂

D.Y-P是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应

答案D

解析丙烯与H0C1发生加成反应得到M,M有CH3-CHCI-CH2OH和CH3-CHOH-CH2CI两种可能

CH,

的结陶，在Ca（OH）2环境下脱去HC1生成物质Y（o）,Y在FT环境水解引入羟基再脱FT得到主产物

Z；Y与CO2可发生反应得到物质P（）oA.据分析，产物M有2种且互为同

分异肉体（不考虑立体异构）,A正确;B.据分析,M促进Y中醒键的水解，后又脱离，使Z成为主产物,

,CH.

11,

止也CH-6H2

故其可提高Y-Z转化的反应速率,B正确;C.从题干aHbCH「OH部分可看出，是a处碳氧

键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂,C正确;D.Y-P是82与Y发生加聚反应茂有小分子生成

不是缩聚反应，该工艺有利于消耗C02,减轻温室效应,D错误。

2.（2025•八省联考河南卷）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。一种功能性聚碳酸酯高分子材

料G可由如下反应制备。

下列说法错误的是（)

B.反应的原子利用率为100%

C.G在酸性或碱性条件下均能降解

D.E与F均能使澳的四氯化碳溶液褪色

答案D

解析A才艮据CO2的个数守恒，有x="?+〃,A正确;B.该反应为环氧基和碳氧双键打开的加成聚合，原

子利用率为IOO%,B正确;C.G为聚碳酸酯，在酸性或碱性条件下都能水解,C正确;D.E为饱和结构，不

能使澳的四氯化碳溶液褪色,F中有碳碳双键，可以使澳的四氯化碳褪色,D错误。

3.（2024•新课标卷）四氟咯草胺（化合物G）是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成

路线如下（略去部分试剂和条件，忽略立体化学）。

⑤Pd/C.HzF

不GMF3NO3

/O

E(C22H2IF3NO4)

2\

⑥Wp_JAN

4^0

—————►FC

d一F。

G

CH^XCI.CGH,).N

已知反应I：ROHCHYL"

ROSO2cH3+(C2H5)3N・HC1

()

R.

/K()/1、/

HN|R.R「4

A/

己知反应II：氏+R0―一R2+ROH,R|为煌基或H,R、R2、氏、R4为煌基

Fl答下列问题：

⑴反应①的反应类型为一_______________；加入K2c03的作用

是

⑵D分子中采用卬3杂化的碳原子数是O

⑶对照已知反应I，反应③不使用（C2H5）3N也能进行，原因

是________________________________________

（4）E中含氧官能团名称是。

（5）F的结构简式是；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为Ci5H18F3NO为其结构简式

是o

（6）G中手性碳原子是（写出标号）。

⑺化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，旦可以发生已知反应

则H的可能结构是o

答案（1）取代反应消耗反应生成的HBr,促进反应正向进行（2）5（3）D分子中有叔氨基（4）酯

基

(6)3、4

解析（1）由A和C的结构简式结合B的分子式可知,B的结构简式为H，反应①中,A中

的C-Bro键断裂形成C—No键，反应类型为取代反应;加入K2c03是为了消耗反应产生的HBr,促

3'*

）~10H

进反应向右进行。（2）由C的结构简式结合D的分子式可知,D的结构简式为&C*，有

“*”标记的5个饱和碳原子，故D分子中采取sp3杂化的碳原子数是5。⑶根据已知反应可知,（C2H”3N

的作用是结合HC1分子，促进反应正向进行，由⑵中分析知,D的结构简式为ECQ

分子中含有叔氨基,可代替（C2H“3N结合HC1分子。⑷由题图知,E中的含氧官能团为酯基。⑸由已

知反应n,结合F的分子式，以及G的结构简式可知,F的结构简式为-。；由第一步产物

的分子式为CI5HISF3NO4可知,该分子的不颜口度为6,结合E的结构简式可知，该产物比E少了一个

苯环和一个饱和碳原子,故第一步产物的结构简式为O°。⑹手性碳原子是指与四个各

不相同的原子或基团相连的碳原子，故G中的手性碳原子为3、40（7）B的分子式为C8HuN,不饱和

度为4,H能发生反应II,说明H中含有一NH2或一NH—，有苯环结构且不饱和度为4,故还含有两个

颜口碳原子，该分子中有四种氢，由于N原子上含一种氢，且含有苯环，故该分子中两个甲基在苯环两

XH.

侧对祢分布，则H可能的结构为

高考热点总结________________________________________

■分层训练提升等级

基础落实

CH2coOCH2cH3

i.苯乙酸乙酯（6）是种常见的合成香料。请设计合理方案,以苯甲醛和乙醇为主

要原料（无机试剂及有机溶剂任用）合成苯乙酸乙酯。

已知：®R—Br+NaCN-^R—CN+NaBr；

H()

②R—CN------>R—COOHo

H

Q—CH?()H吧(QpCH.BrNaC'N

答案催化剂

C^CH2c()()HCHCH.OHCHCOOCHCH

浓硫酸.△’223

2.以环戊烷和煌Q为原料经四步反应制备化合物B「,写出有关物质的结构简式（其他无机试剂

任选）。

0*(①)j②③)3

Q：;中间产物①:；中间产物②;,；中间产物③;

答案CH3—C三C—CH3cyOox

解析环戊烷与氯气在光照条件下生成dcy°与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应得

与漠发生加成反应生成

到环戊烯、NaCl和H2OO环戊烯与2-丁焕发生反应生成

3.酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和

癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示:

()

以乙烷和碳酸二甲酯(CH(1C)为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路

线。

()

IICH3cHeN

HjC—(>-<：—O—CH,

NaCN

答案CH3cH3光照CH3cH2clCH3CH2CNK.CO

CH.CHCOOH

CH,

CH3CHCOOH

解析异丁酸的结构简式为CH；，原料为乙烷很U反应过程中碳原子数增加;原料中有

()

H,C()C()('H.,可根据题干过程逆推，参照E至|JF和F转化为酮基布洛芬的步骤可得出

CH.CHCNCH.CHCOOH

HCH上

CH3CH2CNtCH,，合成路线见答案。

4.已知:

A々COOC此皿”c^COOHa仁

ScooQH；②HScoOH3COOH

久一

30CDE

0()(环丁基甲酸)

B

CH’OH

参照上述合成路线，以SCHQH和化合物B为原料（无机试剂任选），设计制备00-COOH的合成路线。

答案

(

CH.OHuu,CH2Br7YY7COOC,H4

OVoH等鲜QQW

CH2BrCOOC.Hj

COOH

-^<X>COOH

C2H,5A

C(X)H

解析由AiB--C的原理是B中两酯基之间的碳原子取代A中的浸原子，构成四元环，因而应先

CH.OH

o<*

将、CH；QH转化成卤代烧，之后完全类比C-D-E的变化即可。

OH

5.有机物G（）是一种调香香精，也可用作抗氧化剂，工业合成路线之一如下:

()OH

COOHCOOHNaOUC.H.OH①CRMgBr

Hlk/H.O厂--------H/H.O——_____>---------------->

AB包C回一A目浓破酸,△g(2)11/HO©

R1

①R,M“()H

已知：i.RCOORi②■H0R'

CH

()R-C—OH

①R'MgBr

iiCH3CCH3(2)H/H:()CH

已知A转化为B的原理与F转化为G的原理相似，请写出由A制备'的路线（其他

试剂任选）。

CO()H

“OHHBr/H,o>O-

答案aBr

①、a()H/C2H,()1必一

②H/地。‘UM'OOH

6.沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图:

沙罗特美

CHO

H3coOCH3

HO

请写出以0HX、CH3NO2为原料制备的合成路线

流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案

解析根据已知的流程图A-E的转化过程可推知，若要制备

CHO

与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到再与CH3NO2反应得到

，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键,将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基,

合成路线见答案。

能力提升

7.化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下:

HOCHJNaB%PBr.、

KgBOZN^^^CH20H

O2N

CHQDHSCH.COOH.NaOH

0N2)H,0-

2CH2Br

H&CH.Oy^

CH:10Q

CH,SCH»COOHO.N/^^cH.SCHjCOOH

O2N

ll

EFO

()

CH,CH,CH.

/="Xeii

写出以CH3cH2cHO和为原料制备()的合成路线流程图（无机试剂

和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见木题题干）。

H,,催化剂,△PBr,

।-A---------A

答案CH3CH2CHO或NaBH|CH3CH2CH2OH或HBr.ACH3cH2cH2BrNa()H

()