高考化学一轮复习讲义 大单元五　第十二章　第51讲　有机化合物的分类、命名及研究方法

大单元五第十二章有机化合物的结构烃第51讲有机化合物的分类、命名及研究方法[复习目标]1.能辨识有机化合物的类别及分子中的官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。考点一有机物的分类按照不同的结构特点，有机化合物主要有两种分类方法，一种是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类，另一种是依据有机化合物分子中的官能团来分类。1.依据碳骨架分类根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。2.依据官能团分类类别官能团通式典型代表物结构名称名称结构简式烃(1)烷烃--CnH2n+2(n≥1)(链状烷烃)甲烷CH4(2)烯烃碳碳双键CnH2n(n≥2)(单烯烃)乙烯CH2CH2(3)炔烃碳碳三键CnH2n-2(n≥2)(单炔烃)乙炔CH≡CH(4)芳香烃--CnH2n-6(n≥6)(苯及其同系物)苯烃的衍生物(5)卤代烃碳卤键饱和一卤代烃：CnH2n+1X溴乙烷CH3CH2Br(6)醇—OH(与饱和碳原子相连)(醇)羟基饱和一元醇：CnH2n+2O乙醇CH3CH2OH(7)酚—OH(与苯环直接相连)(酚)羟基-苯酚(8)醚醚键-乙醚C2H5OC2H5烃的衍生物(9)醛醛基饱和一元醛：CnH2nO乙醛CH3CHO(10)酮酮羰基-丙酮CH3COCH3(11)羧酸羧基饱和一元羧酸：CnH2nO2乙酸CH3COOH(12)酯酯基饱和一元酯：CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5(13)胺—NH2氨基-甲胺CH3NH2(14)酰胺酰胺基-乙酰胺CH3CONH2(15)氨基酸—NH2、氨基、羧基-甘氨酸1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃()2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质()3.含有醛基的有机物不一定属于醛类()4.醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C=C”()5.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类()6.、、同属于环烷烃()7.属于芳香族化合物()8.是链状有机化合物()答案1.×2.×3.√4.×5.×6.√7.×8.√1.下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是()A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚C.及都含有羟基，故都属于醇D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团答案D解析乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；B中物质的名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。2.某有机物X的结构为，回答下列问题。(1)有机物X的分子式：。(2)下列关于有机物X的类别说法正确的是(填序号)。①属于烯烃②烃的衍生物③醚类④芳香族化合物⑤酯类(3)有机物X含有的官能团名称为。答案(1)C7H8O(2)②③(3)碳碳双键、醚键3.(1)D()具有的官能团名称是。答案氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键(2)中含氧官能团的名称：。答案酰胺基、羧基和酮羰基填写官能团名称的注意事项(1)界定(是否是“含氧”官能团)；(2)选完(一般可能会写多个)；(3)烷烃基、苯环不属于官能团。考点二有机物的命名1.烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法[应用举例](1)新戊烷的系统命名为2，2⁃二甲基丙烷。(2)的系统命名为2，5⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷。2.含官能团有机物的系统命名注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。[应用举例]用系统命名法给下列有机物命名：(1)：4⁃甲基⁃1⁃戊炔。(2)：3⁃甲基⁃1⁃丁烯。(3)：2⁃甲基⁃1，2⁃丁二醇。3.苯的同系物的命名(1)习惯命名：用邻、间、对。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。[应用举例](1)习惯命名:(2)系统命名：1，2，4⁃三甲苯。1.戊烷的一种同分异构体可命名为2⁃乙基丙烷()2.命名为2⁃甲基⁃2⁃戊烯()3.命名为2⁃甲基⁃4⁃戊醇()4.的名称为2⁃甲基⁃3⁃丁炔()5.的名称为二溴乙烯()6.3，3⁃二甲基戊烷的键线式：(2024·浙江6月选考，3D)()答案1.×2.×3.×4.×5.×6.√一、有机物名称的规范书写1.写出下列有机物的名称。(1)：3⁃乙基⁃1，3⁃戊二烯。(2)：3，3⁃二甲基丁酸甲酯。(3)：1，2⁃丙二醇。(4)：对苯二甲酸。(5)：苯甲酰胺。二、根据名称规范书写有机物的结构简式2.(1)4，4⁃二甲基⁃2⁃戊醇：。答案(2)2，4，6⁃三甲基苯酚：。答案(3)苯乙炔：。答案(4)丙二醛：。答案OHCCH2CHO1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“⁃”“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。考点三研究有机化合物的一般步骤(一)研究有机化合物的基本步骤(二)有机化合物分离及提纯方法的选择1.对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点：148℃；乙酸乙酯的沸点：76.8℃。下列叙述正确的是()A.分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出B.萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率C.蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等D.对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏答案B解析由于乙酸乙酯的密度小于水的密度，则分液时，水层从分液漏斗下口放出，有机层从分液漏斗上口倒出，A错误；蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计等，不能使用球形冷凝管，C错误；对羟基苯乙酮分子中含有羟基，能与乙酸乙酯形成分子间氢键，这使得对羟基苯乙酮更易溶解在乙酸乙酯中，有利于萃取，但在蒸馏时，由于分子间氢键的存在，会使对羟基苯乙酮与乙酸乙酯的沸点差距变小，不利于蒸馏，D错误。2.实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的混合物的流程如下：已知：环己烷沸点为80.7℃；乙醚的密度为0.714g·cm-3，沸点为34.5℃；乙醚⁃环己烷⁃水共沸物的沸点为62.1℃。(1)向混合物中加入饱和Na2CO3溶液的目的是。(2)操作b和操作c分别是、。(3)重结晶实验注意事项(溯源教材人教选择性必修3P14)利用重结晶法提纯苯甲酸的实验过程中：①“趁热过滤”宜选择抽滤，其优点是。②“冷却结晶”宜(填“急速”或“缓慢”)冷却，理由是。答案(1)使苯甲酸转变成易溶于水的盐(2)蒸馏重结晶(3)①加快过滤速度，可防止因降温导致苯甲酸提前析出②缓慢缓慢冷却得到的晶体颗粒大，可减少对杂质的吸附，且有利于后续的过滤(三)认识质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射在有机物分子结构测定中的作用1.质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。如图为某有机物的质谱图，从图中可知，该有机物的相对分子质量为46。2.红外光谱分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。3.核磁共振氢谱4.X射线衍射1.将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构()2.红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量()3.质谱图中最右边的谱线表示的最大数值为该有机物的相对分子质量()4.1⁃丁醇与乙醚互为同分异构体，则其质谱图相同()5.核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几个氢原子()6.有机物核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为3∶1()7.有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1()答案1.×2.×3.√4.×5.×6.√7.×(四)案例：有机物分子式、分子结构的确定过程元素分析和图谱分析，是有机化合物的重要表征手段。Ⅰ.元素分析按如图实验装置(部分装置略)对有机化合物A(CxHyOz)进行C、H元素分析。(1)开始实验前进行的操作为。(2)CuO的作用是。(3)装入待测有机物A，先通O2以排尽石英管内的空气，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接。先点燃煤气灯(填“a”或“b”)。(4)c和d中的试剂分别是、(填字母)。A.CuSO4B.CaCl2C.碱石灰(CaO+NaOH)D.Na2SO3(5)Pt坩埚中有机物A反应完全后，熄灭煤气灯a、b，继续通入一段时间O2，然后取下c和d管称重。若有机物A为13.50g，实验结束后，c管增重8.10g，d管增重19.80g。该有机物的实验式为。(6)若有机物反应完全后，立即停止通入O2，可能造成的后果是。Ⅱ.图谱分析(7)通过质谱图、核磁共振氢谱图和红外光谱图分析有机物A的分子式为，结构简式为。答案(1)检查装置气密性(2)将有机物不完全燃烧生成的CO转化为二氧化碳(3)b(4)BC(5)CH2O(6)部分H2O和CO2残留在装置中不能被完全吸收(7)C3H6O3解析(7)由质谱图可知，该有机物的相对分子质量为90，则分子式为C3H6O3，由核磁共振氢谱图知，该有机物存在4种不同化学环境的H原子，且原子个数比为3∶1∶1∶1，由红外光谱图可知，该有机物存在—OH、—COOH、C—H，则该有机物的结构简式为。确定有机物分子式(结构式)的一般思路1.(2025·安徽，2)以下研究文物的方法达不到目的的是()A.用14C断代法测定竹简的年代B.用X射线衍射法分析玉器的晶体结构C.用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类D.用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量答案D解析可利用14C不断衰变的原理测定竹简的年代，A不符合题意；X射线衍射法可用于分析晶体的结构，B不符合题意；可利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，C不符合题意；红外光谱法可测定有机物分子中的化学键或官能团信息，质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，D符合题意。2.(1)[2025·安徽，18(1)节选]B()中含氧官能团名称为。答案酮羰基(2)[2025·北京，17(1)]I()分子中含有的官能团是硝基和。答案碳氟键、羧基(3)[2021·江苏，16(1)改编]中的官能团名称为。答案醚键、醛基、碳氟键(4)[2020·江苏，17(1)改编]中的含氧官能团名称为。答案醛基、硝基、(酚)羟基课时精练[分值：50分](1~12题，每小题3分)1.(2025·扬州高邮期中)下列有关说法不正确的是()A.乙酸的分子式：C2H4O2B.聚乙烯链节：—CH2—CH2—C.苯分子中含有大π键D.CH3CH(OH)CH3的名称：2⁃羟基丙烷答案D解析A项，乙酸分子的结构简式为CH3COOH，所以乙酸的分子式为C2H4O2，正确；B项，乙烯发生加聚反应得到聚乙烯，则聚乙烯的链节：—CH2—CH2—，正确；D项，CH3CH(OH)CH3属于醇类，系统命名为2⁃丙醇，错误。2.(2025·常州期中)下列有机化合物的分类正确的是()A.醇B.酯C.CH3COCH3醚D.芳香族化合物答案B解析A项，羟基直接连在苯环上，属于酚，错误；C项，官能团为酮羰基，属于酮，错误；D项，结构中不含有苯环，不属于芳香族化合物，错误。3.(2025·如皋期中)下列说法正确的是()A.与含有相同的官能团，互为同系物B.官能团为—CHO，属于醛类C.的名称为2⁃乙基⁃1⁃丁烯D.的名称为2⁃甲基⁃1，3⁃二丁烯答案C解析A项，含有醇羟基，含有酚羟基，属于不同种类的物质，错误；B项，为甲酸苯酯，所含官能团为酯基，属于酯，错误；D项，属于二烯烃，最长碳链有4个C，第二个C上连有一个甲基，名称为2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯，错误。4.有机物的分类有多种方法，下列有关有机物分类的说法正确的是()A.有机物只能从结构上进行分类B.根据醇分子中羟基(—OH)数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等C.以下两种物质：CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3具有相同的官能团—COO—，但二者不属于同一类物质D.羧酸的官能团羧基(—COOH)中也含有酯类物质的官能团(—COO—)，因此羧酸也能表现出酯类物质的性质答案B解析有机物可以从结构、官能团、碳骨架等多方面分类，故A错误；从所给结构简式来看，两种物质均属于酯类化合物，故C错误；羧酸不能表现出酯类物质的性质，故D错误。5.(2024·山东，7)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是()A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团答案C解析某些植物中含有青蒿素，可以用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法叫萃取，A正确；通过质谱法可测定有机物的相对分子质量，C不正确；红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团或化学键，D正确。6.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()选项XYZA芳香族化合物芳香烃衍生物(苯酚)B链状化合物脂肪烃衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃(苯甲醇)答案D解析芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，Y不包含Z。7.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是()A.通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物B.质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类C.核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量D.红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团答案D解析分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。8.下列有关物质命名正确的是()A.CH3CH(OH)CH(CH3)2：3⁃甲基⁃2⁃丁醇B.：3⁃甲基⁃2⁃丁烯C.加氢后得到2⁃乙基丁烷D.：1，4，5，6⁃四甲基苯答案A解析B项物质的名称为2⁃甲基⁃2⁃丁烯；C项中物质加氢后得到3⁃甲基戊烷；D项物质的名称为1，2，3，4⁃四甲基苯。9.(2024·广东，6)提纯2.0g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中，操作X为()A.加热蒸馏 B.加水稀释C.冷却结晶 D.萃取分液答案C解析苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)加水加热进行溶解，得到浊液，趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCl，由于苯甲酸的溶解度受温度影响大，而NaCl的溶解度受温度影响小，可通过冷却结晶的方式得到苯甲酸晶体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X为冷却结晶，故C正确。10.已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后的操作是()A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出答案D解析乙酸异戊酯的密度比水小，所以在分液漏斗中乙酸异戊酯在上层，水在下层，分液时应先将水层从下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。11.下列说法正确的是()A.CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质B.酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇C.质谱法