《进入合成有机高分子化合物的时代》课件

《进入合成有机高分子化合物的时代》有机高分子的特点(1)相对分子质量很大，一般高达104~106。(2)由若干个可重复结构单元组成。—CH—CH2—nCl

一、走进生活，寻找身边的有机高分子淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶等都属于天然有机高分子。塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等都属于合成有机高分子。

二、走进化学，认识应用广泛的有机高分子1.有机高分子(或有机高分子材料)的分类天然高分子合成高分子有机高分子按来源分按用途和性能分有机高分子材料合成高分子材料功能高分子材料复合材料三大合成材料塑料合成橡胶合成纤维1.有机高分子(或有机高分子材料)的分类2.有机高分子的结构线型结构支链型结构网状结构(体型结构)线型结构的聚乙烯可以用物理方法将其转变为网状结构的聚乙烯，以增加强度。3.有机高分子的性质(2)热塑性和热固性①加热熔化，冷却固化，再加热又熔化，线型高分子具有热塑性。②只能一次成型，成型后加热不再熔化，体型高分子具有热固性。(1)溶解性线型结构的有机高分子可溶解在适当的有机溶剂中，

而体型结构的一般难溶于溶剂，仅有溶胀。3.有机高分子的性质(3)强度强度较大(4)电绝缘性绝大多数有机高分子是良好的电绝缘材料(1)塑料4.常见的有机高分子材料(如三大合成材料)多彩的塑料制品密度较高、熔点较高、较硬，可做管材、桶等。通常在低压下合成，也称为低压聚乙烯。密度较低、熔点较低、柔软，可做塑料薄膜等。通常在高压下合成，也称为高压聚乙烯。高密度聚乙烯：低密度聚乙烯：请思考：两种聚乙烯塑料，性质差异的主要原因是什么？聚乙烯塑料影响高分子熔点、密度的主要因素①与高分子链的长短有关链越长→Mr

越大→分子间的作用力越强→熔点、密度越高②与高分子链之间的疏密远近有关链之间距离越近→链之间的作用力越强→熔点、密度越高

低密度聚乙烯的Mr较小，为支链型结构；链与链之间距离较远，

分子间作用力较小，故密度较低、熔点较低。高密度聚乙烯的Mr较大，为线型结构；链与链之间距离较近，

分子间作用力较大，故密度较高、熔点较高。两种聚乙烯塑料，性质差异的主要原因：酚醛树脂酚醛树脂的制取和性质

(控制两种原料的物质的量的比和溶液的酸碱性等)分组编号①②实验步骤苯酚+甲醛+浓盐酸苯酚+甲醛+浓氨水加热试验乙醇溶解水浴加热洗净、烘干热塑性热固性溶解不溶解酸性条件下的产物中加入乙醇碱性条件下的产物中加入乙醇混合线型结构体型结构物质结构物质性质决定反映(2)

合成纤维纤维天然纤维棉花、羊毛、蚕丝和麻等化学纤维人造纤维用木材等为原料，

经化学加工处理。合成纤维以石油、煤和天然气等作原料制得单体，再经聚合反应制成。“六大纶”涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶(2)

合成纤维涤纶——聚酯纤维目前产量为第一位。既柔软舒适有弹性，又结实耐穿，不变形。维纶——“人造棉花”—CH2–CH—CH2—CH—CH2—CH—OHn因其分子中有羟基，所以吸湿性较好。OO—CH2—n(3)合成橡胶橡胶丁苯橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶等通用橡胶特种橡胶硅橡胶等合成橡胶具有耐磨性、耐油性、耐寒性、耐热性、耐燃性、耐腐蚀性和耐老化等优良的性能。天然橡胶合成橡胶橡胶主要用于制造轮胎、胶鞋、胶带等。顺丁橡胶的特点是弹性高、耐磨、耐寒性好，顺丁橡胶是顺式聚-1,3-丁二烯与硫黄等硫化剂混炼而成的。硫化剂的作用是将线型结构转化为网状结构，得到既有弹性又有强度的橡胶。顺式聚-1,3-丁二烯三、合成有机高分子的基本方法1.

合成有机高分子的基本方法聚合反应加成聚合反应(简称加聚反应)缩合聚合反应(简称缩聚反应)(1)加聚反应

nCH2=CH2催化剂—CH2‒CH2—n聚乙烯单体聚合度有机高分子，又称为聚合物链节—CH2‒CH2—CCabcdCCabcdCCabcdCCabcd][nCCabcdCCabcdCCabcd由单体推断加聚产物的常用方法催化剂—CH‒CH2—nCH3聚丙烯nCH=CH2CH3丙烯CH2－CH=CH－CH2－CH2－CH=CH－CH2－[n]CH2=CH－CH

=CH2CH2－CH－CH－CH2聚-1,3-丁二烯CH2=CH－CH

=CH2CH2=CH－CH

=CH2CH2－CH－CH－CH2CH2－CH－CH－CH2CH2－CH=CH－CH2CH2－CH=CH－CH21,3-丁二烯形成新键形成新键形成新键CCHHHHCCHHHCH3CCHHHHCCHHHHCCHHHCH3CCHHHCH3CCHHHHCCHHHCH3催化剂nCH2=CH2+nCH2=CHCH3—CH2‒CH2‒CH2‒CH—CH3乙丙橡胶n乙烯丙烯(1)单体必须是含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键的小分子(2)加聚过程中没有副产物产生(3)链节与单体的化学组成相同加聚反应的特点聚乙烯的单体为CH2=CH2如聚乙烯的链节为—CH2–CH2—H－O－CH－C－OHOCH3脱H2OH－O－CH－C－O－CH－C－O－CH－C－O－CH－C－O－CH－C－OHOOOOOCH3CH3CH3CH3CH3H－O－CH－C－OHOCH3n][脱H2O(2)缩聚反应端基原子端基原子团+(n-1)H2O链节H－O－CH－C－OHOCH3H－O－CH－C－OHOCH3nHO－CH－C－OHOCH3H－O－CH－C－OHOCH3n][催化剂若单体仅有一种，以乳酸缩聚为例。+(2n-1)H2OHO－C(CH2)4C－OCH2CH2O－HnOO+催化剂nHOCH2CH2OHnHOOC(CH2)4COOHH－OCH2CH2O－HHO－C(CH2)4C－OHOO脱H2O脱H2O脱H2OHO－C(CH2)4C－OCH2CH2O－C(CH2)4C－OCH2CH2O－HOOOOH－OCH2CH2O－HHO－C(CH2)4C－OHOO链节链节若单体有两种，以己二酸和乙二醇缩聚为例。催化剂请思考并完成己二酸和1,6-己二胺发生缩聚的化学方程式nHOOC(CH2)4COOH

＋nH－N(CH2)6NH2HHO—C(CH2)4C－NH(CH2)6N—H＋(2n-1)H2OnOOHOHH+HCHOH+酚醛树脂的合成方法(先加成再缩聚)OHCH2OHOHCH2－OHHOHCH2－OHHOHCH2－OHH脱H2O脱H2OOHCH2HOHCH2OHCH2－OH2-羟甲基苯酚合成酚醛树脂的总反应可表示为：nH+OHCH2OHHn+(n−1)H2OOH+nHCHOnH+OHCH2OHHn+(n−1)H2OOHCH2OH缩聚反应的特点(1)单体是具有双官能团(如‒OH、–COOH等)或多官能团的小分子(2)

生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O等)产生(3)链节与单体的化学组成不相同

－C(CH2)4C－OCH2CH2O－OO如某缩聚物的链节为

HOCH2CH2OH

HOOC(CH2)4COOH和该缩聚物的单体为—CH—CH2—nCl端基原子端基原子团H－O－CH－C－OHOCH3n↑↑温馨提示(1)书写高聚物结构简式时要分清是加聚物还是缩聚物，加聚物不写端基，而缩聚物要写出端基原子或原子团。如：温馨提示(2)书写缩聚反应的化学方程式时，要注意小分子的化学计量数。经验规律如下：仅由一种单体发生缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n-1)

mol；若由两种单体发生缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n-1)

mol。特例：苯酚和甲醛合成酚醛树脂，两种单体发生缩聚反应生成小分子的物质的量为(n-1)

mol。(1)聚合物的主链上只有两个碳原子(无其它原子)2.加聚产物单体的判断方法—CH2‒CH2—nCH2=CH2—CH2‒CH2—(2)聚合物主链上有四个碳原子且没有碳碳双键，其单体有两种。—CH2‒CH2‒CH‒CH2—nCH2=CH2—CH2‒CH2‒CH‒CH2—(3)聚合物主链上只有四个碳原子且存在碳碳双键，通常将单键变双键，双键变单键即得对应单体。—CH2‒CH=CH‒CH2—nCH2=CH‒CH=CH2—CH2‒CH=CH‒CH2—补上–H补上–OH单体单体HOCH2CH2OH3.缩聚产物单体的判断方法切割法H—O‒CH2CH2O‒C‒OOn‒C—OHH—O‒CH2CH2O‒C‒OO‒C—OH—C–O—O结构简式为

HO(CH2)5COOH聚-6-羟基己酸酯的单体为6-羟基己酸H－O(CH2)5C－O(CH2)5C－O(CH2)5C－O(CH2)5C－O(CH2)5C－OHOOOOO以n=5为例说明补上－OH补上－H—O(CH2)5C—OHnHO(聚-6-羟基己酸酯)单体的结构简式请思考通过高聚物判断单体时，首先要判断出是加聚产物还是缩聚产物，然后分别按照给出的判断方法分析，最终得到单体。温馨提示三大支柱产业材料信息工程能源材料是能源和信息发展的基础。四、展望未来，开发