2025年陕西科技大学-有机化学(工)考研题库-期末考试试题及答案

2025年陕西科技大学有机化学(工)考研题库期末考试试题及答案一、选择题（每题2分，共30分）1.下列化合物中，酸性最强的是（）A.乙醇B.乙酸C.苯酚D.碳酸答案：B。乙酸是羧酸，其羧基的酸性比醇羟基、酚羟基强，碳酸酸性也比乙酸弱，故酸性最强的是乙酸。2.下列化合物发生亲电取代反应活性最强的是（）A.苯B.甲苯C.硝基苯D.氯苯答案：B。甲苯中的甲基是给电子基团，能使苯环电子云密度增加，提高亲电取代反应活性；硝基是强吸电子基团，使苯环电子云密度降低，亲电取代反应活性降低；氯苯中氯原子是吸电子的诱导效应大于给电子的共轭效应，使苯环电子云密度有所降低，活性不如甲苯；苯的活性介于甲苯和氯苯之间。所以活性最强的是甲苯。3.下列化合物能发生碘仿反应的是（）A.乙醛B.丙醛C.3戊酮D.正丁醇答案：A。能发生碘仿反应的是具有甲基酮结构（\(RCOCH_3\)）的酮和能被氧化成甲基酮结构的醇（\(RCH(OH)CH_3\)）。乙醛（\(CH_3CHO\)）能发生碘仿反应；丙醛（\(CH_3CH_2CHO\)）不具有相应结构，不能发生；3戊酮（\(CH_3CH_2COCH_2CH_3\)）没有甲基酮结构，不能发生；正丁醇（\(CH_3CH_2CH_2CH_2OH\)）不能被氧化成甲基酮结构，不能发生。4.下列化合物中，不能与饱和亚硫酸氢钠溶液反应的是（）A.乙醛B.丙酮C.苯甲醛D.3戊酮答案：D。醛、脂肪族甲基酮和小于8个碳的环酮能与饱和亚硫酸氢钠溶液发生加成反应。乙醛、丙酮、苯甲醛都能反应，3戊酮（\(CH_3CH_2COCH_2CH_3\)）不属于上述可反应的范围，不能反应。5.下列化合物进行\(S_N1\)反应速率最快的是（）A.1溴丙烷B.2溴丙烷C.2甲基2溴丙烷D.溴甲烷答案：C。\(S_N1\)反应的速率取决于碳正离子的稳定性，碳正离子越稳定，反应速率越快。碳正离子稳定性顺序为：叔碳正离子＞仲碳正离子＞伯碳正离子＞甲基正离子。2甲基2溴丙烷生成叔碳正离子，2溴丙烷生成仲碳正离子，1溴丙烷生成伯碳正离子，溴甲烷生成甲基正离子。所以反应速率最快的是2甲基2溴丙烷。6.下列化合物中，具有芳香性的是（）A.环戊二烯B.环戊二烯负离子C.环辛四烯D.1,3环己二烯答案：B。具有芳香性的化合物要满足休克尔规则，即π电子数为\(4n+2\)（\(n=0,1,2,\cdots\)）且具有平面共轭体系。环戊二烯负离子有6个π电子，符合\(4n+2\)（\(n=1\)），具有芳香性；环戊二烯、1,3环己二烯不满足\(4n+2\)规则；环辛四烯不具有平面结构，也不满足芳香性条件。7.下列化合物中，能与斐林试剂反应的是（）A.苯甲醛B.丙酮C.乙醛D.苯乙酮答案：C。斐林试剂能与脂肪醛反应，不能与芳香醛、酮反应。乙醛是脂肪醛，能与斐林试剂反应；苯甲醛是芳香醛，丙酮和苯乙酮是酮，都不能与斐林试剂反应。8.下列化合物与\(AgNO_3\)/乙醇溶液反应，立即产生沉淀的是（）A.溴苯B.苄基溴C.1溴丙烷D.2溴丙烷答案：B。苄基溴能迅速离解生成苄基碳正离子，与\(AgNO_3\)/乙醇溶液反应立即产生沉淀；溴苯中溴原子与苯环形成pπ共轭，很难发生离解，不立即产生沉淀；1溴丙烷和2溴丙烷属于卤代烷，反应需要一定时间，不会立即产生沉淀。9.下列化合物中，沸点最高的是（）A.正丁烷B.正丁醇C.乙醚D.丁醛答案：B。醇分子间能形成氢键，沸点较高。正丁醇分子间存在氢键，而正丁烷只有范德华力，乙醚分子间没有氢键，丁醛分子间也没有像醇那样强的氢键作用。所以沸点最高的是正丁醇。10.下列化合物在稀碱溶液中能发生羟醛缩合反应的是（）A.甲醛B.苯甲醛C.2,2二甲基丙醛D.乙醛答案：D。能发生羟醛缩合反应的醛必须含有α氢原子。甲醛没有α氢原子，苯甲醛没有α氢原子，2,2二甲基丙醛没有α氢原子，都不能发生羟醛缩合反应；乙醛（\(CH_3CHO\)）有α氢原子，能发生羟醛缩合反应。11.下列化合物中，能发生银镜反应的是（）A.乙酸B.乙酸乙酯C.甲酸D.丙酸答案：C。能发生银镜反应的化合物含有醛基。甲酸（\(HCOOH\)）的结构中含有醛基，能发生银镜反应；乙酸、乙酸乙酯、丙酸都不含有醛基，不能发生银镜反应。12.下列化合物进行硝化反应时，硝基进入间位的是（）A.甲苯B.苯酚C.苯甲酸D.苯胺答案：C。苯甲酸中的羧基是间位定位基，硝化反应时硝基进入间位；甲苯中的甲基、苯酚中的羟基、苯胺中的氨基都是邻、对位定位基，硝化反应时硝基进入邻、对位。13.下列化合物中，碱性最强的是（）A.氨B.甲胺C.苯胺D.乙酰胺答案：B。胺的碱性强弱与氮原子上电子云密度有关，电子云密度越大，碱性越强。甲胺中甲基是给电子基团，使氮原子上电子云密度增加，碱性比氨强；苯胺中氮原子的孤对电子与苯环形成pπ共轭，电子云密度降低，碱性比氨弱；乙酰胺中氮原子上的电子云受到羰基的吸电子作用，电子云密度降低，碱性很弱。所以碱性最强的是甲胺。14.下列化合物中，能使溴水褪色的是（）A.环己烷B.苯C.己烷D.环己烯答案：D。能使溴水褪色的化合物一般含有不饱和键，能与溴发生加成反应。环己烯含有碳碳双键，能使溴水褪色；环己烷、苯、己烷都属于饱和烃或芳香烃，一般情况下不与溴水发生加成反应，不能使溴水褪色。15.下列化合物中，属于内消旋体的是（）A.\(2,3\)二氯丁烷（有对称面）B.\(2,3\)二氯戊烷C.乳酸D.2氯丁烷答案：A。内消旋体是分子内存在对称面，有手性中心但旋光性相互抵消的化合物。\(2,3\)二氯丁烷（有对称面）属于内消旋体；\(2,3\)二氯戊烷、乳酸、2氯丁烷都不存在对称面，不属于内消旋体。二、命名或写结构（每题2分，共20分）1.写出\(CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH\)的名称答案：3甲基1丁醇。选择含有羟基的最长碳链为主链，从靠近羟基的一端开始编号。2.写出\(CH_3COOCH_2CH_3\)的名称答案：乙酸乙酯。根据酯的命名规则，酸的部分在前，醇的部分去掉“醇”字加“酯”字。3.写出\(PhCH=CHCH_3\)的名称（\(Ph\)表示苯基）答案：苯丙烯（习惯命名）或1苯基1丙烯（系统命名）。以丙烯为母体，苯基作为取代基。4.写出2甲基3戊酮的结构简式答案：\(CH_3CH_2COCH(CH_3)_2\)。根据名称先写出戊酮的基本骨架，再在相应位置加上甲基。5.写出\(N,N\)二甲基苯胺的结构简式答案：\(C_6H_5N(CH_3)_2\)。苯胺的氮原子上连接两个甲基。6.写出\(CH_3CH=CHCHO\)的名称答案：2丁烯醛。选择含有碳碳双键和醛基的最长碳链为主链，从靠近醛基的一端开始编号。7.写出\((CH_3)_2CHCH_2COOH\)的名称答案：3甲基丁酸。选择含有羧基的最长碳链为主链，从羧基碳原子开始编号。8.写出1,3环己二烯的结构简式答案：。根据名称写出环己二烯的结构，双键位置在1,3位。9.写出\(CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2\)的名称答案：正丁胺。根据胺的命名规则，以烃基名称加上“胺”字。10.写出\(C_6H_5COCH_3\)的名称答案：苯乙酮。以苯作为取代基，乙酮作为母体。三、完成下列反应方程式（每题3分，共30分）1.\(CH_3CH_2CH=CH_2+Br_2\longrightarrow\)答案：\(CH_3CH_2CHBrCH_2Br\)。烯烃与溴发生加成反应，生成二溴代物。2.\(C_6H_6+CH_3CH_2Cl\stackrel{AlCl_3}{\longrightarrow}\)答案：\(C_6H_5CH_2CH_3+HCl\)。苯在无水三氯化铝催化下与卤代烷发生傅克烷基化反应，生成烷基苯。3.\(CH_3CH_2OH+Na\longrightarrow\)答案：\(2CH_3CH_2ONa+H_2\uparrow\)。醇与金属钠反应生成醇钠和氢气。4.\(CH_3CHO+2Cu(OH)_2+NaOH\stackrel{\Delta}{\longrightarrow}\)答案：\(CH_3COONa+Cu_2O\downarrow+3H_2O\)。乙醛与新制氢氧化铜在碱性条件下加热反应，生成乙酸盐、氧化亚铜沉淀和水。5.\(CH_3COCH_3+HCN\longrightarrow\)答案：\(CH_3C(OH)(CN)CH_3\)。丙酮与氢氰酸发生加成反应，生成α羟基腈。6.\(CH_3CH_2COOH+CH_3OH\stackrel{H^+}{\rightleftharpoons}\)答案：\(CH_3CH_2COOCH_3+H_2O\)。羧酸与醇在酸催化下发生酯化反应，生成酯和水。7.\(C_6H_5NH_2+HCl\longrightarrow\)答案：\(C_6H_5NH_3^+Cl^\)。苯胺与盐酸反应生成盐。8.\(CH_3CH_2CH_2Br+NaOH\stackrel{醇,\Delta}{\longrightarrow}\)答案：\(CH_3CH=CH_2+NaBr+H_2O\)。卤代烷在醇和加热条件下发生消除反应，生成烯烃、卤化钠和水。9.\(CH_3CH=CH_2+B_2H_6\stackrel{H_2O_2,OH^}{\longrightarrow}\)答案：\(CH_3CH_2CH_2OH\)。烯烃与乙硼烷发生硼氢化反应，再经过氧化、水解生成反马氏规则的醇。10.\(CH_3COCl+C_6H_6\stackrel{AlCl_3}{\longrightarrow}\)答案：\(C_6H_5COCH_3+HCl\)。苯在无水三氯化铝催化下与酰氯发生傅克酰基化反应，生成芳酮。四、鉴别题（每题5分，共10分）1.用化学方法鉴别乙醛、丙酮、乙醇步骤：（1）分别取少量三种样品于三支试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热。有砖红色沉淀生成的是乙醛。反应方程式：\(CH_3CHO+2Cu(OH)_2+NaOH\stackrel{\Delta}{\longrightarrow}CH_3COONa+Cu_2O\downarrow+3H_2O\)（2）剩余两支试管中的样品，加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀（碘仿）生成的是丙酮。反应方程式：\(CH_3COCH_3+3I_2+4NaOH\longrightarrowCHI_3\downarrow+CH_3COONa+3NaI+2H_2O\)无明显现象的是乙醇。2.用化学方法鉴别苯、甲苯、环己烯步骤：（1）分别取少量三种样品于三支试管中，加入溴水，能使溴水褪色的是环己烯。反应方程式：\(C_6H_{10}+Br_2\longrightarrowC_6H_{10}Br_2\)（2）剩余两支试管中的样品，加入酸性高锰酸钾溶液，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯。反应方程式：\(5C_6H_5CH_3+6KMnO_4+9H_2SO_4\longrightarrow5C_6H_5COOH+3K_2SO_4+6MnSO_4+14H_2O\)无明显现象的是苯。五、合成题（每题5分，共10分）1.由乙烯合成乙酸乙酯（1）乙烯与水在硫酸催化下发生加成反应生成乙醇。反应方程式：\(CH_2=CH_2+H_2O\stackrel{H_2SO_4}{\longrightarrow}CH_3CH_2OH\)（2）乙烯先与氧气在催化剂作用下氧化生成乙醛。反应方程式：\(2CH_2=CH_2+O_2\stackrel{PdCl_2CuCl_2}{\longrightarrow}2CH_3CHO\)（3）乙醛再被氧化生成乙酸。反应方程式：\(2CH_3CHO+O_2\stackrel{催化剂}{\longrightarrow}2CH_3COOH\)（4）乙酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成乙酸乙酯。反应方程式：\(CH_3COOH+CH_3CH_2OH\stackrel{H_2SO_4}{\rightleftharpoons}CH_3COOCH_2CH_3+H_2O\)2.由苯合成对硝基苯甲酸（1）苯在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应生成硝基苯。反应方程式：\(C_6H_6+HNO_3\stackrel{H_2SO_4}{\longrightarrow}C_6H_5NO_2+H_2O\)（2）硝基苯在铁和盐酸作用下还原生成苯胺。反应方程式：\(C_6H_5NO_2+3Fe+6HCl\longrightarrowC_6H_5NH_2+3FeCl_2+2H_2O\)（3）苯胺与乙酸酐反应生成乙酰苯胺，