第10章-有机化合物概述.ppt

1、第10章 有机化合物概述,主讲人：李星,医 药卫 生,工 业,。,国 防,硝酸甘油,感冒清,古汉养生精,有机化学与现代人类的生活息息相关。,主要内容,一、有机化合物和有机化学 二、有机物的特点 三、有机化合物的分类方法 四、有机物结构表示方式构造式 五、同分异构现象 六、共价键理论 七、共价键的属性 八、分子间作用力 九、有机化学反应类型及反应中间体 十、有机化学中的酸碱概念,一、有机化合物和有机化学,人工合成有机物,分离提纯有机物,“有机”和“生命力”,来自 动植物,来自 矿物,有机物,无机物,含碳化合物的化学,碳氢化合物及其衍生物的化学,有机化学碳化合物的化学,凭什么一个C就能成为一门独立

2、学科？,1、与人类关系密切 2、数量众多 3、性质特点不同于无机物,为什么有机物的数量比无机物多这么多？,有机物上千万种 无机物几百万种 每年新增有机物上万种,有机物结构繁杂！,结构,有机化学：是研究有机化合物的来源、结构、组成、性质、制备、应用和功能以及相关理论和方法的一门科学。,我国在有机化学领域的贡献,1965年 首先完成了结晶牛胰岛素的人工合成 1981年11月20日 宣布成功合成了具有与天然分子相同结构和完整生物活性的酵母丙氨酸转移核糖核酸 标志着我国在人工合成生物大分子的研究方面继续居于世界先进水平,易燃,熔、沸点低,难溶于水,反应速度慢,副反应多,二、有机物的特点,以C为核心 以

3、共价键相结合,1、结构决定了性质 2、由性质可以推测结构,组成有机物的元素不多(C、H、O、N、X、S、P)，但结构繁杂。,三、有机化合物的分类方法,1、根据C的骨架分类,（1）链状化合物(脂肪族化合物),（2）环状化合物,脂环烃,芳香烃,杂环(heterocyclic compound),2、根据官能团(functional group)分类,官能团决定一类有机物特性的基团,官能团是学习有机化学的切入点,CH3CH2CH2OH,官能团的排列顺序是系统命名中作母体的资格顺序。,有 机 物,烃,烃的衍生物,链烃,环烃,饱和烃,不饱和烃,脂环烃,芳香烃,卤代烃,含氧化合物,含氮化合物,醇、酚、醚,

4、醛、酮,羧酸和羧酸衍生物,杂环化合物,硝基化合物,胺,重氮和偶氮化合物,CH3CH3,CH3Br,CH3OH,CH3-O-CH3,CH3CHO,CH3COOH,CH3NO2,CH3NH2,CH2CH2,CH CH,四、有机物结构表示方式构造式,表示无机物分子式组成(H2O),构造式分子中原子的连接方式和次序,因为在有机物中普遍存在着,同分异构现象,同分异构分子组成相同，但结构、性质不同。,如：C2H6O,CH3CH2OH,CH3OCH3,乙醇(bp：78.3),甲醚(bp：-24.5),其它表示式见后。,（1）路易斯式一对电子表示一根共价键,（2）凯库勒式一条短线表示一根共价键,HCCH,标出

5、外层电子,（3）构造简式省略CH键和(主链)中的单键,相同的部分可以用括号表示：,左端相同基团，写在连接C之前；其他写在连接C之后。,(CH3)2CH,CH2CH,(CH3),CHCH2,（4）骨架式省略凯库勒式中的H,CH3CH2CH2CH3,CH3(CH2)2CH3,(CH3)2CHCH3,CCCC,（5）键线式省略C、H原子，画出C之间的价键线，线的端点和交点代表一个C。,CH3CH2CH2CH2CH2CH3,先主后支,1 2 3 4 5 6,1 2 3 4 5 6 7,构造异构,立体异构,位置异构,官能团异构,(互变异构),构型异构,构象异构,对映异构,顺反异构,(旋光异构，光学异构)

6、,碳链异构,五、同分异构现象分类,Configuration(构型):指组成分子的原子或基团的固有空间排列，其排列状态的改变，必须靠共价键的断裂和新的化学键的形成。,如：,Conformation(构象)：指组成分子的原子或基团的相对空间排列，其排列状态可因化学键的转动而复原。,自旋方向相反的单电子 饱和性 两个原子的未成键电子相互配对后，不可能再与第三个原子配对 方向性 最大重叠原理,六、共价键理论1.经典价键理论,两原子的原子轨道，相互交叠即形成共价键,S 轨道和Px轨道的重叠,能量相近的原子轨道可以杂化（美国.鲍林）,碳原子杂化轨道,2.杂化轨道理论P70-73,杂化后轨道形状改变 更有

7、利于化学键(键)的形成,sp杂化,sp3杂化,sp2杂化,杂化碳原子轨道的空间取向：,3、共价键种类,两原子的原子轨道，相互交叠即形成共价键,键沿轨道轴平行方向成键。重叠大、稳定、可沿键轴自由旋转。,键沿轨道轴垂直方向成键。重叠小、不稳定、不能沿键轴旋转。,头碰头,肩并肩,共价键的类型,交叠越大，成键越牢固最大重叠原理,轨道轴,键轴,例如：H2分子,键长,键角,离解能和键能,极性和极化性,七、共价键的属性,断裂或生成一个键所消耗或放出的能量,338.9kJ/mol-1,435.1kJ/mol-1,键的极性取决于成键原子的电负性。如CC、HCl,+ -,分子的极性取决于键的极性、分子形状。如：C

8、H4,键的极化性受外电场作用，极性的变化。p比s容易极化。,CC,CC,+ -,- +,内因,外因,两核距离,两键夹角,八、分子间作用力,(1)色散力：非极性分子间或极性分子间分子内电子和原子核的瞬时相对位移产生瞬间偶极矩的相互作用； 无方向性和饱和性；大小与极化率和接触面积有关；有机分子最主要方式 (2)诱导力：非极性分子在极性分子的诱导下产生的诱导偶极作用； (3)取向力：偶级偶级作用；偶级分子之间正负端相互吸引；,范德华力,定义 分子之间弱的相互作用力;范德华力和氢键,氢键,较小原子半径、电负性强、有未共用电子对的原子。,氢键用虚线表示： XH-Y,氢键的键能与元素的电负性及原子半径有关

9、。,元素的电负性越大、原子半径越小，形成的氢键越强。,分子间氢键具有方向性、饱和性。 氢键大于其他作用力,蛋白质氢键示意图,DNA双螺旋结构和碱基配对形成氢键示意图,九、有机化学反应类型及反应中间体,有机反应的本质旧键的断裂和新键的生成,1、根据反应形式： 取代、加成、聚合、消除,2、根据反应机理： 协同反应和分步反应。,协同反应旧键的断裂和新键的生成同时完成,分步反应旧键的断裂和新键的生成分步完成,A B,A B,A + B,A+ + B-,均裂,异裂,自由基,正离子、负离子,由自由基引发的反应自由基反应 由正、负离子引发的反应亲电、亲核反应,自由基取代反应,亲电加成反应,亲核消除反应,活泼

10、 中间体,碳正离子,平面形结构 sp2杂化 三个sp2轨道与其它原子形成三个键，处于一个平面内 未杂化的pz轨道是空的，无电子,碳负离子,四面体结构 sp3杂化 三个sp3轨道与其它原子形成三个键 另一个sp3轨道中有一对电子 共轭体系可能是或接近平面,碳自由基,平面结构 sp2杂化 三个sp2轨道与其它原子形成键，在一个平面内 单电子处于未杂化的p轨道,亲电试剂: 正离子、缺电子化合物 有机化学中亲电试剂是路易斯酸 亲电反应：由亲电试剂的进攻而发生的反应 亲核试剂：负离子、有孤对电子 亲核试剂是路易斯碱 亲核反应：由亲核试剂的进攻而发生的反应,取代反应,加成反应,反应类型,十、有机化学中的酸碱概念,(2)、质子理论：,(3)、电子理论：,(1)、解离理论：,十一、研究有机化合物的一般方法,分离提纯,元素分析,确定分子式,确定结构式 IR, U