化学有机化学后期复习策略

1、有机化学后期复习策略,王煜民 淮北实验高级中学,2017-3-24,一、有机化学考试说明解读,二、有机化学考试内容解读,三、有机化学后期复习建议,一、有机化学考试说明解读,增加：“能正确书写简单有机化合物的同分异构体”（注：必考要求同分异构体书写） 提高：“常见有机反应类型”由“了解”提高为“掌握”,提高：增加“甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质的应用” 删去：“乙烯在化工生产中的重要作用” 提高：“了解乙醇、乙酸的组成”改为“结构”,调整：明确了确定有机化合物结构的“物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）”,调整：由“能判断简单有机化合物的同分异构体”调整为“能正确书写有机化合物的同

2、分异构体”,调整：由“比较代表物在组成、结构、性质上的差异”提高为“掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质” 提高：由“了解”提高为“掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化” 增加：“根据信息能设计有机化合物的合成路线”,删去： “了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。” “了解加成反应、取代反应和消去反应。” “结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。”,注：表达变得简洁，方便了命题，但要求不变,调整：“了解加聚反应和缩聚反应的特点”改为“含义” 调整：合并表述，表达变得简洁，要求不变,2017年有机化学选考内容较

3、2016年有较大幅度的调整： 1. 有机化合物结构的化学方法和物理方法更加明确考试内容，即三谱的考查 2.同分异构体部分从了解和判断提升至书写 3.烃及其衍生物的性质的提升了难度 4.明确了合成路线的考查 5.精简文字篇幅，考试说明更加凝练，方便了命题,二、有机化学考试内容解读,1. 2011-2016年全国卷有机选择题考点内容比对,11、12、13年连续3年选择题中，考查2道有机题；14年考查一道，均有同分异构体的考查。15年考查有机物的结构，键线式。16年考查了常见有机物的命名、性质、同分异构体和物质类别等知识。,2. 2011-2016年全国卷 有机选做题一览表,3. 有机选做题的结构及

4、特点,（2015全国，38）,题材均为新型有机物,均为有机流程推断与合成，且未知物易推断,均考查同分异构体,均要求利用题中信息考查简单有机物的合成路线设计,药物与材料的合成是命题者的热点，新物质的考查必然会辅助相应的信息协助推断，有机题的风格基本稳定，这里要特别注意新增考点的考查：质谱、核磁共振氢谱和红外光谱的考查。 从外观上看，选考有机题干中均以某新型有机物为题材，体现新颖性，围绕该有机物设计部分已知的合成框图推断，且题干中含有大量的已知信息（包括结构简式），帮推断的难度较小。在知识考查上涉及较广（含烃和烃的衍生物），设问角度均涉及分子式、结构简式、反应类型、有机物的命名、有机化学反应方程式

5、、核磁共振氢谱、简单有机物的合成路线设计，特别是关于同分异构的书写每年都会考且难度较大。,近6年全国I卷有机选做题题干对比,一般较长合成流程，8-10空。每年都有判断反应类型、同分异构体、写反应方程式或物质(原料、产物或中间产物)结构简式，设计合成线路等内容,近6年全国I卷有机选做题考点问题设置对比,B,4. 考试说明有机题例赏析,【说明】本题是关于有机化学基本概念的问题，主要考查的是必考内容中基本有机化合物的命名、反应类型、同分异构体以及日常生活中有机高分子化合物的概念和应用。,例22（2015年新课标） A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分

6、反应条件略去）如下所示：,回答下列问题： （1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。 （2）的反应类型是 ，的反应类型是 。 （3）C和D的结构简式分别为 、 。 （4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。 （5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。 （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线 。,【说明】本题以乙炔制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线为情境，内容涵盖了“有机化学”模块的主要内容，突出对信息获取能力和推理能力的考查，要求考生分析合成路线中物质的碳原子数、官能团、碳骨架

7、等的变化，确定相关物质的结构和指定反应的反应类型。同时注重设问的创新，要求考生读懂试题的信息，结合已学知识，设计可行的合成路线。,例23（2010年新课标） PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：,已知以下信息： A可使溴的CCl4溶液褪色； B中有五种不同化学环境的氢； C可与FeCl3溶液发生显色反应： D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。 请回答下列问题： （1）A的化学名称是 ； （2）B的结构简式为； （3）C与D反应生成E的化学方程式为 ； （4）D有多种同分异构体，其中能

8、发生银镜反应的是 (写出结构简式)； （5）B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3:1的是 (写出结构简式)。,【说明】本题以一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料为背景，给出某研究小组开发的生产PC的合成路线、特殊的反应现象、核磁共振氢谱的特征，考查学生综合运用所学知识，并与获取的新信息相结合，推断指定物的名称、结构简式、同分异构体的数目及符合指定要求的结构简式、写出新的化学反应的化学方程式的能力。,例24（2015年新课标） 聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：,已

9、知： 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质 ,回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为 ； 若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48 b.58 c.75 d.102,(5)D的同分异构体能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）； 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生

10、皂化反应 其中核磁共振请谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是有 （写结构简式） D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 （填标号）。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪,【说明】本题是一道比较典型的有机转化流程题，主要考查学生对有机基本反应的了解和对所给信息的解读能力，考查内容涉及有机反应的概念、反应类型的分类、有机分析方法和同分异构体的概念等。,有机选做题从2015年开始无信息给予，所需信息隐含在流程中，学生必须把精力更多的放在对物质组成结构细节变化的观察，以及对反应过程的推测上，从流程的变化中攫取有用的信息，无形中加大了有

11、机知识的整合度，对学生的信息提取、加工和迁移的能力也提出了新挑战。,5.有机试题能力要求,“六书写” “一判定” “一设计”每年必考 有机结构简式书写、 有机反应类型书写、 有机化学方程式书写、 有机物命名书写、 有条件同分异构体书写、 官能团名称书写； 有机物结构的“一判定” 有机物命名基本是常见取代芳烃的命名，近两年相对简单，且并不强调系统命名，15年甚至考了最简单的乙炔。,合成路线的设计,三、有机化学后期复习建议,几组高考数据,近5年高考新课标I理综化学卷各知识点分值分布,有机化学分值占总分值的27.2%，更应做好有机化学复习。必考和选考内容呈现互相渗透化，应协调二者之间的关系。,安徽省

12、2016年选考模块数据统计,由于有机选考试题近3年减少或无已知提示，学生对信息的提取、加工、整合和迁移的能力面临着更加严峻的考验，因此，学生信息的获取和应用能力的提升应是后期复习的重要训练内容。,引用科学备考 全面提分 2017年高考化学二轮复习指导一文数据（长沙市长郡中学 罗清华）,38题分值分布图 平均分：5.86 难度：0.39,必修中有机化学复习建议,1.去年必考有机试题的特点是，有机物质分类化，必考选考渗透化，属于细节题。复习时除了要关注必修2中有机化学的内容，也要适当关注选修5中的常见有机物的结构、性质和用途，特别是与必修2中交叉部分的物质的结构、性质和用途。,2.回归课本，多督促

13、学生认真阅读课本，要熟悉常见有机物的内容，才能顺利完成细节题的解答,3.适当强化常见有机物同分异构体的书写训练,同分异构体的复习建议,同分异构体的考查必修和选修均考，已经套路化，可采用模块化方式复习,(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,(2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。,1书写规律,(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。,丙基 -C3H7 2种 如C3H7Cl 2种 丁基 -C4H9 4种 如C4H9OH 4种

14、戊基 -C5H11 8种 如C5H11OH 8种,基元法（或烃基数目）,根据烷烃的同分异构体数目，可以快速地判断其一价烃基的数目，则与一价基团结合后的有机物的同分异构体数目就等于烃基的数目。,2.同分异构体的数目判断,基元（烃基数目）法：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分别有 种结构。 例1、【2015全国卷】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ） A3种 B4种 C5种 D6种 【2015海南化学】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（ ） A3种B4种C5种 D6种 变式题：分子式为C4H10O并能被催化

15、氧化成醛的有机化合物有( ) A2种 B4种 C5种 D6种 从分子式入手，限定条件的同分异构体数目的判断常用基元法,同碳原子上的氢为等效氢；同碳原子上的甲基上的氢是等效氢；处于镜面对称的碳原子上的氢是等效氢。,等效氢法,解析：蒽分子中有三种等效氢，故其一氯代物有3种，其二氯代物的同分异构体的数目可以采用“定一移一”法判断：,替元法,规律：烃CXHY的m元取代物有a种，若m+n=y，则：其n元取代 物也有a种。,推荐一篇文章, 合成路线设计的复习建议,1.了解学生合成路线设计的能力,一项抽样调查：“用不超过2个C的有机物(无机试剂任选)尽可能多的设计合成乙二酸二乙酯的路线”,从抽样结果看并不乐

16、观，困扰学生不能顺利完成合成路线设计的原因是什么哪？,合成路线设计中存在的主要问题,思路正确，但格式不正确,此类学生只需点拨一下格式即可,知识能力欠缺,此类学生的有机化学基本知识掌握不牢，应以知识能力层面复习为主,知识能力很好，但合成路线等同于化学方程式,此类学生只需清楚合成路线与化学方程式的区别即可,知识能力很好，不知道什么是合成路线,此类学生要讲清楚什么是合成路线，如何写出合成路线,几份优秀成果展示,设计了6种合成路线，体现了优异的基本能力,设计了2种合成路线，思路清晰，基本功扎实,只设计了一种路线，但路线精巧，该生基本能力突出，思路清晰，具有扎实的基本功,通过抽样调查，可采用如下方式复习合成路线设计: 引导学生理解合成路线与化学方程式的区别 引导学生掌握正确的书写格式 引导学生养成严谨的思维习惯 引导学生建立有机物转化的知识体系,2.引导学生掌握并熟练合成路线设计的方法, 强化学生提取、整合和迁移合成路线信息的能力,1.比对官能团的变化，确定物质和反应类型的变化,A转化为F，碳碳双键变单键，发生加成反