高三化学一轮复习 羧酸与酯学案

1、羧酸与酯【复习目标】1了解烃的含氧衍生物（羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。2举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。【知识建构】二、羧酸的性质和应用1分子组成和结构乙酸的分子式为： ，结构简式为 。甲酸的结构简式为 ，官能团为 。2物理性质乙酸是一种有 气味的无色液体，容易挥发。当温度低于16.6时，乙酸就凝结成冰一样的晶体，故无水乙酸又称 ，属于 晶体，乙酸易溶于 。3化学性质酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸 ，在水溶液里的电离方程式为： 。酯化反应乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为： 。实验装置

2、： aNa2CO3饱和溶液的作用： 。 b导管不能插入到Na2CO3溶液中原因： 。甲酸具有 和 的共性。缩聚反应概念：有机化合物分子间脱去 获得高分子化合物的反应。对苯二甲酸与乙二醇的发生缩聚反应的化学方程式为： 思考感悟：羧酸与醇发生酯化反应时酸和醇分别脱去什么基团： 用方程式证明： 三、酯1物理性质一般酯的密度比水 ， 溶于水，低级酯是具有 气味的液体。2化学性质水解反应酯水解时断裂上式中虚线所标的键。无机酸只起催化作用，对平衡无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱的足量则水解进行到底。CH3COOC2H5在H2SO4或NaOH溶液的催化作用下发生水解反应的化学

3、方程式分别为 ， 。思考感悟：甲酸甲酯能发生银镜反应吗？中学化学中哪些类别的有机物能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应？ 要点精析：一、羧酸与醇发生酯化反应的一般规律1基本的简单反应一元羧酸与一元醇，二元羧酸（或）二元醇与一元醇（或一元羧酸）反应2无机含氧酸与一元醇（或多元醇）反应生成无机酸酯3二元羟酸与二元醇反应生成普通酯、环酯和高聚酯缩聚反应：有机化合物分子间缩去小分子获得高分子化合物的反应。4羧基酸自身的酯化反应此类反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：【典型例析】1.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结

4、构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。C9H6O2C9H8O3C10H10O31)KMnO4,OH2)H3O水解CH3I乙二酸COOHCOOHCOOHOCH3COOHOHHI水杨酸ABCD提示：CH3CHCHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCHCH2RCH2CH2Br请回答下列问题： 写出化合物C的结构简式_。 化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。COOHCH CH3Cl 在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_。CH2CH2OCO 请设计合理方案

5、从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。【仿真练习】1(2014锡山高级中学模拟)某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可能有()A2种B8种 C6种D4种2(2014扬州中学模拟)已知醛或酮可与格林试剂R1MgX反应，所得产物经水解可得醇，如CHOR1MgX若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格林试剂是()AHCHO与 BCH3CHO与 CCH3CH2CHO与CH3CH2MgXD丙酮与CH3CH2MgX3(2014通泰扬宿模拟)酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得： 下列说法中正确

6、的是()A香叶醇的分子式为C11H18OB香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应C1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应D甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面4(2014苏北三市模拟)增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。 邻苯二甲酸酐DCHP下列说法正确的是()A邻苯二甲酸酐的二氯代物有3种B环己醇分子中所有的原子可能共平面CDCHP能发生加成、取代、消去反应D1 mol DCHP最多可与含2 mol NaOH的溶液反应 5(2014苏州市暑假自查测试)某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法中不正确的是() A分子式为C26H28O6NB遇FeCl3溶液不能发

7、生显色反应C1 mol该物质最多能与8 mol氢气发生加成反应D1 mol该物质最多能与4 mol NaOH溶液完全反应6双选题(2014南通模拟)依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法正确的是()A原料X与中间体Y互为同分异构体B原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色 C中间体Y能发生加成、取代、消去反应D1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应7(2014海中、南外、金中三校联考)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：(1)A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果交叉偶联反应，反应式如下(已配平)：C

8、H3COOCH2COClXAHClX分子中含碳氮双键(CN)，其结构简式为_。(2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：CH3COOC2H5CH3OHCH3COOCH3C2H5OHCH3COOCH3“醇解反应”的反应类型为_，B转化为C中另一产物的结构简式为_。(3)若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：_；F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式： _。(4)已知：RCHO RCOOH RCOCl写出以甲醛和乙醛为原料合成CH

9、3COOCH2COCl的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2 8(2014苏北四市高三9月质量检测)化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下：(1)化合物A的官能团为_和_(填官能团的名称)。(2)反应的反应类型是_。(3)在BC的转化中，加入化合物X的结构简式为_ 。(4)写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式：_。.分子中含有六元碳环；.分子中含有两个醛基。9(2014苏北四市高三第一次模拟)化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：(1)A中含有的官能团名称为_。(2)C转化为D的

10、反应类型是_。(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式_ 。(4)1摩尔E最多可与_摩尔H2加成。(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 _。A能发生银镜反应。B核磁共振氢谱只有4个峰。C能与FeCl3溶液发生显色反应，水解时每摩尔可消耗3摩尔NaOH10(2014南京、盐城高三模拟)我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路线如下： ABCDEFGH(1)AB的反应类型是_。(2)化合物B 中的含氧官能团为_和_ (填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式_。.苯环上有两个取代基；.分子

11、中有6种不同化学环境的氢；.既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应。(4)实现FG 的转化中，加入的化合物X(C12H14O3)的结构简式为_。(5)化合物是合成紫杉醇的关键化合物，请写出以和CH3CHO为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2OH CH3CHO 醛 羧酸 参考答案【典型例析】例1CHCHCOOHOCH3 9种 保护酚羟基，使之不被氧化NaOH/醇COOHCHCH3ClCOONaCHCH2HBr过氧化物COOHCH2CH2Br 【仿真练习】1D2D3C4D5A6AB7答案：(1)(2)取代反应C