2019版高考化学大一轮复习第50讲烃的含氧衍生物优选学案

1、第五十届碳氢化合物的含氧衍生物试验纲要思情分析命题趋势1 .把握酒精、苯酚、醛、羧酸、酯的结构和性质，以及它们之间的相互转换。2 .了解烃类衍生物的重要应用和合成方法。3、可以根据信息修订有机化合物的合成途径。2017、天津卷、2T2017、海南卷、18T2016、天津卷、8T2016、全国卷乙、7T2016、上海卷、11T2016，江苏卷，11T2016、四卷川、10吨高考对本部分的考察主要有两个方面： (1)烃的含氧衍生物的组成；(2)醛、羧酸、酯的结构、化学性质和异构体的分析。 2019年高考烃含氧衍生物的组成、结构和化学性质仍是调查的热点。 重点是加强醇、醛、羧酸、酯之间的相互转换关系

2、。分数： 15分试一次酒精酚1 .与酒精、苯酚有关的概念(1)与酒精有关的概念羟基与_烃基_或_苯环_侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n 1OH(n1 )。酒精的分类(2)酚的相关概念：羟基与苯环_直接连接形成的化合物，最简单的酚是酚(结构简单)。2 .醇类物理性质的变化规律3 .苯酚的物理性质4 .酒精、苯酚的化学性质(1)酒精的化学性质(理解结合切断方式)酒精分子中的化学键如图所示，酒精发生化学反应时的化学键的切断状况如表所示反应断裂的价键反应类型化学方程式(以乙醇为例)与活性金属反应取代反应是2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2。催化氧化反应氧化反

3、应2ch3ch2oh o2_2ch3cho 2h2o_与氢卤酸反应取代反应ch3ch2oh hbr_ch3ch2br h2o_分子间脱水反应取代反应我是2CH3CH2OH_CH3CH2OCH2CH3 H2O_。分子内脱水反应消去反应_CH2=CH2 H2O_酯化反应取代反应ch3cooch2ch3h2o _ _ _ .(2)苯酚的化学性质(理解结合基间的相互影响)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活性高； 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_活性_。弱酸性(苯环影响羟基)电离方程式是俗称酚酸酸性弱，不能使底盘试验液变红。写出苯酚和NaOH反应的化学方程式： _ NaOH H2O

4、_。苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与过剩的浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式： _ _ .显色反应：苯酚与FeCl3溶液的作用为_紫色_可以利用该反应检测苯酚的存在。加成反应(H2) :氧化反应：苯酚容易被空气中的氧氧化，容易被呈现_粉红色的酸性KMnO4溶液氧化； 容易燃烧。缩聚反应： nHCHO (n-1)H2O1 .判断正误，正确的区分“”，错误的区分“”。(1)CH3OH、CH3CH2OH、HOCH2CH2OH的沸点逐渐上升。 ()(2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都是置换反应。 ()(3)酚的水溶液呈酸性，显示酚性羟基的活性大于水中羟基的活性。 ()(4)必须用浓硫酸

5、、乙醇在加热条件下制造乙烯，迅速升温至170 。 ()(5)去除苯中的苯酚，加入浓溴水进行过滤。 （）2 .关于下列苯酚的说法不正确的是(d )a .酚类是指羟基与苯环直接相连的化合物b .酚类均为弱酸性，可与NaOH溶液反应c .苯酚可与浓溴水反应生成白色沉淀，可利用此反应检验苯酚d .分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类(1)醇类和卤代烃发生消去反应，但条件不同。 醇的消去反应的条件是浓硫酸，加热的卤代烃的消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)酚呈弱酸性，但酸性比碳酸弱，因此酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。 苯酚钠溶液中通过二氧化碳出现白浊的苯酚，尽管CO2

6、过剩，但生成物为NaHCO3，不生成Na2CO3。(3)醇与醚、芳香族醇与酚含有相同碳原子数时，彼此为异构体。一醇的催化氧化反应和消除反应规律1 .醇的催化氧化规律：醇的催化氧化反应与连接羟基(-oh )的碳原子上的氢原子个数有关。2 .消除酒精的反应规则(1)结构条件：醇分子中羟基连接的碳原子必须具有邻接的碳原子，该邻接的碳原子必须与氢原子连接。 表记CH3OH (无邻接碳原子)、(CH3)3CCH2OH、(邻接碳原子无氢原子)等结构的醇不发生消去反应。(2)醇消除反应的条件为浓硫酸、加热。(3)由一元醇的消去反应生成的烯烃的种数与连羟基的碳原子的邻位碳原子上的不同化学环境下的氢原子的种数相

7、等。 例如CH3CH2CH(CH3)OH的消除有机生成物有2种。例1 下述醇类中，能够生成同时发生消去反应和催化氧化反应的醛类的醇类为(c )A.(CH3)2CHCH(CH3)OHB。c.(ch3)3CCH2ch 2操作系统。二脂肪醇、芳香族醇、酚类的比较类别脂肪醇醇厚的酒精苯酚实例CH3CH2OH机动战士官能团酒精羟基-oh酒精羟基-oh酚羟基-oh结构的特征oh与链状烃基相连oh与苯环侧链的碳原子相连oh与苯环直接相连主要化科学性质(1)与活性金属的反应(2)置换反应(与氢卤酸) (3)消去反应(与-oh相连的碳原子邻位上有h ) (4)燃烧(5)催化氧化反应(6)酯化反应(1)弱酸性(2

8、)取代反应(与浓溴水)(3)显色反应(4)氧化反应(5)加成反应特性把灼热的铜线插入乙醇中有刺激性气味的物质中生成与FeCl3溶液反应，呈紫色氢原子在oh中的活性酚羟基(弱酸性) (中性)例2 (双选择)去甲肾上腺素能够控制动物生物体的自主神经功能，其结构如图所示简单。 下面的说法正确的是(BD )a .每个去甲肾上腺素分子含有3个酚性羟基b .每个去甲肾上腺素分子含有一个手性碳原子C.1 mol去甲肾上腺素最多与2 mol Br2发生置换反应d .去甲肾上腺素可以一边与盐酸反应一边与氢氧化钠溶液反应(双选择)下图为天然物，具有一定的除草效果。 关于这个化合物的以下说法是错误的()a .分子中

9、含有3种含氧官能团B.1 mol此化合物最多可与6 mol NaOH反应c .可以同时发生取代反应和加成反应一边与FeCl3发生显色反应，一边能够与NaHCO3反应释放出CO2解答发送检查由评分引擎的名士报告了错误失误的原因扣分a考生忽略了官能团前面的“含氧”两个字-6c即使忽略酯基水解也是取代反应-6分析 A项，分子中含有酚性羟基、醚键、酯基3种含氧官能团，正确的b项，由于该分子中含有3个酚性羟基和1个酯基，与NaOH以1:4反应，错误的c项、酯基水解酚羟基和苯环上的氢都可以发生取代反应，碳碳双键和苯环可以发生加成反应，正确的d项，酚羟基与FeCl3发生显色反应，但不能与NaHCO3反应释放

10、CO2回答BD1.(2018晋城模拟) BHT是一种常用的食品抗氧化剂，起点合成BHT的方法有以下两种： 以下说法不正确的是(c )推测a.bht在水中的溶解度比苯酚小b .使酸性KMnO4溶液与BHT一起褪色c .方法1和方法2的反应类型都是加成反应D.BHT具有完全相同的官能团分析a项可知，由于BHT含有疏水性基团多于苯酚，所以溶解度小于苯酚的b项、BHT均含有酚性羟基，苯环中含有支链，可以使被酸性高锰酸钾溶液氧化的溶液褪色的c项、方法2的反应类型为取代反应1.(2016全国卷乙)化学与生活密切相关。 以下说法错误的是(d )a .用灼烧的方法可以区分丝线和人工纤维b .食用油反复加热会产

11、生稠环芳烃等有害物质c .加热杀死流感病毒是因为蛋白质发生了热变性d .医用消毒酒精中的乙醇浓度为95%2 .某化妆品成分z具有美白效果，原本可从杨树中提取，现经以下反应制备：以下记述错误的是(b )A.X、y、z都使溴水褪色B.X和z都与NaHCO3溶液反应释放出CO2C.Y可以同时发生取代反应和加成反应D.Y是加聚反应单体，x是缩聚反应单体试验点二醛、羧酸、酯1 .醛类(1)概念连接烃基和醛基而构成的化合物可以表示为RCHO。 甲醛是最简单的醛。饱和单醛的通式是CnH2nO(n1 )。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味儿状态密度水溶性甲醛类化合物无色，无色。刺激气味煤气，煤气容易溶于水。乙醛类无

12、色，无色。刺激气味液体。比水小与水相溶(3)醛类具有氧化性和还原性，其氧化还原关系为甲醛羧酸以乙醛为例，完成以下反应的化学方程式2 .羧酸(1)羧酸： _ _ _ _烃基或氢原子与羧基_ _相连而构成的有机化合物，官能团为COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为_CnH2nO2(n1)_。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构；物质分子式构造简单官能团甲酸二氧化碳HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2ch3c操作系统COOH(3)羧酸的化学性质酸的通用性醋酸为弱酸，其酸性强于碳酸，水溶液中的电离方程为ch3c ooh ch3c oo-h _ .酯化反应原理： CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反

13、应的化学方程为CH3COOH C2HOHCH3CO18OC2H5 H2O。高级脂肪酸硬脂酸(C17H35COOH ) :饱和高级脂肪酸，常温下固体。软脂肪酸(C15H31COOH ) :饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。油酸(C17H33COOH ) :不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。3 .酯(1)结构：羧酸酯的官能团为_，通式为饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯的通式为_CnH2nO2(n2)_ .(2)物理性质(3)化学性质酯的水解反应原理：无机酸只发挥催化作用，碱除催化作用外，还可以中和水解生成的酸，增加水解的程度。检查醛基的两种方法银镜反应与新产品的Cu(OH)2悬浊液反应反应原理rcho2

14、ag (NH3)2ohrcoonh43 n h32 agh2orcho2Cu (oh )2naohrcoona Cu2o3 h2o反应现象产生明亮的银镜发生砖的红色沉淀定量关系RCHO2Ag； HCHO-4合唱团RCHO2Cu(OH)2Cu2O； HCHO至4 Cu (oh ) 2至2 Cu2o注意事项(1)试管内壁必须清洁(2)银氨溶液并用，不得长期放置(3)水浴加热，不能用酒精灯直接加热(4)醛的使用量不太多，像乙醛一样加入3滴(5)银镜可以用稀薄的HNO3浸泡清洗去除(1)新制的Cu(OH)2悬浊液必须随附配合，不能长期放置。(2)制备新型Cu(OH)2悬浮液时，使用的NaOH必须过剩说

15、明：除醛类以外，甲酸及甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等物质均含有醛基，可引起银镜反应或与新的Cu(OH)2悬浊液反应。1 .判断正误，正确的区分“”，错误的区分“”。(1)醛基的结构可以简单地写成CHO，也可以写成COH。 （）(2)检查ch2=ch-CHO分子中的官能团时，先检查“-cho”后再检查“”。 ()(3)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热条件下能充分反应，生成2 mol Ag。 （）(4)甲酸发生银镜反应，与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成红色沉淀。 （）(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可以用饱和NaOH溶液去除。 （）2.(2018河南洛阳期末)有机物m结构简单，在有关m

16、的以下描述中正确的是(d )与a.h2反应，1 mol M时最大消耗1 mol H2b .与浓溴水反应，1 mol M时最大消耗4 mol Br2与NaOH溶液反应，1 mol M时最大消耗3 mol NaOHd .在常温下，m在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度小分析a项，酯基和氢气不发生加成反应，最大消耗4 mol H2。 b项，与溴水置换时只能在羟基的o、残奥位反应，如果加入参加加成反应的1 mol Br2，则会消耗修订3 mol Br2。 c项由于酚性羟基、酯基(酚酯多消耗1 mol NaOH )、氯原子均与氢氧化钠反应，因此共消耗4 mol NaOH。(1)醛类的银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须在碱性条件下进行。(2)饱和一元醇与碳原子数比其少1个的饱和一元羧酸的相对分子量相等。(3)羧酸和酯的分子中含有，但不发生加成反应。(4)甲酸酯(HCOOR )具有醛基、酯基的双重性。(5)酚酯()、1 mol的酚酯基可消耗2 mol NaOH。一官能异构体异构体数的判定方法1 .官能团的分割将大官能团(含有2种以上元素的官能团)分割为小