第九章羧酸及其衍生物.ppt

1、2020/8/12，了解学习要求，1了解羧基结构和羧酸了解化学性质2柔道效果和共轭效果了解对羧酸酸性的影响3了解羧酸准备方法4，了解重要羧酸主要用途5二进制羧酸替代羧酸特性反应，2020/8/12，了解学习要求，1，确定羧酸衍生物分类3、掌握酯的水解过程，了解氨分解、酒精分解过程。4.掌握乙炔乙酸乙酯及丙烯酸双乙烯酯在有机合成中的应用。5、了解重要碳酸衍生物的用途。6、掌握有机合成方法和合成路线选择。2020/8/12，9-1羧酸分类和命名，有机化学电子教案第9章，羧酸及其衍生物：9-2羧酸来源和食谱，9-3羧酸物理性质，9-5重要代表物，9-4羧酸化学性质，9.0，2020/8/12，羧酸中

2、的羧基碳原子与SP2杂化轨道在一个平面内，键角约为120，形成羰基氧原子、羟基氧原子、氢原子(甲酸)或碳原子(乙酸等)三个按钮。羰基碳原子的P轨道和羰基氧原子的P轨道都在垂直和键的平面上，徐璐平行于侧面相交形成键。另一方面，具有羟基氧原子非共享电子对的P轨道与碳氧双键的轨道平行，在侧面相交，形成共轭体系。9.1羧酸分类和命名，2020/8/12，分类：9.1羧酸分类和命名，(1)按希思罗卡维尔结构分类，(2)按分子中羧基的数量分类：一元羧酸二进制羧酸多羧酸，2020/，9.1羧酸分类和命名，系统命名法：2020/8/12，9.1羧酸分类和命名，3-甲基2戊二酸，3苯基2丙烯酸，桂皮酸，(2)芳

3、香羧酸，可用作脂肪酸的芳醇替代品，(3)。2020/8/12，(4)脂环族羧酸和稠环羧酸都以“羧酸”或“甲酸”为后缀，将脂环烃和稠环烃的名称放在词尾前面。9.1羧酸分类和命名，丁烯二酸，丁烯二酸，萘甲酸，2020/8/12，9.2羧酸物理性质，低级脂肪酸-液体，溶于水，刺鼻的气味。中等脂肪酸-液体，部分溶于水，难闻的气味。高级脂肪酸-固体，不溶于水，没有味道。芳香酸-固体，在水中的溶解度不大。2020/8/12，9.2羧酸物理性质，羧酸熔点的变化规律是随着羧酸碳原子数量的增加呈之字形上升。偶数羧酸原子的原子比前后相邻的两个同位素的熔点高。2020/8/12，9.3羧酸化学性质、羧基、羰基和羟基

4、，以及它们之间的相互作用，因此羧酸特性不仅仅是牙齿这两种茄子类型的官能团特性的总和。根据羧酸分子结构特性，羧酸反应可能发生在分子的四个部分，即2020/8/12，9.3羧酸化学性质，1:2020/8/12，9.3羧酸化学性质，2020/8/12，2020/8/12，9.3羧酸化学性质，2020/8/12，2，生成羧酸衍生物，1，生成酸酐，2，生成酰卤，2020/8/12，2，2羧酸和酒精之间脱水的两种茄子方法：4，2020/8/12，2，羧酸衍生物生成，2020/8/12，9.3羧酸化学性质，3。还原反应：羧酸氢化铝锂(Li，2020/8/12，9.3羧酸化学性质，4，羧酸还原3360，202

5、0/8/12，9.3羧酸化学性质，2020/8/12，9.3通常存在少量的红磷，使其与氯或溴起羧酸作用。9.3羧酸化学性质，5 .羧酸-H卤化，2020/8/12，9.3羧酸化学性质，a在卤化羧酸合成中的应用，2020/8/12，9.4羧酸准备，(1)氧化法(3)。格氏试剂准备：2020/8/12，9.5羧酸衍生物，羧酸分子的羧基羟基由其他原子或原子团取代而产生的化合物，称为羧酸衍生物。2020/8/12，9.5羧酸衍生物，2020/8/12，9.5羧酸衍生物，单数羧酸名称“某某”，“某某”混合羧酸名称“某某”，“某某混合酸酐”:两个分子不同的羧酸环形酸酐：在二元羧酸分子中失去水而形成的化合物

6、。2020/8/12，9.5羧酸衍生物，2020/8/12，9.5羧酸衍生物，2020/8/12，9.5羧酸衍生物，n没有替代品：酰胺n有替代品命名：命名酸酐：低阶酸酐刺激性气味酰胺：甲酰胺除了高沸点液体外，大多数酰胺和N替代酰胺在室温下是结晶固体，N，N，2用液体替代酰胺。DMF是与水混合的极性郑智薰质子溶剂。酯：低品位酯有香味，多存在于水果中，用作食用香料。乙酸乙酯、乙酸异戊酯等。C4以下的酯具有一定的水溶性，但随着碳数的增加，迅速减少。请参阅某些羧酸衍生物的物理常数P185，表9-3。2020/8/12，9.7羧酸衍生物的化学性质，羧酸衍生物的结构相似，因此化学性质相似，但具有4茄子羧酸

7、衍生物(酰氯、酸酐、酰胺、酯)，各自具有独特的性质，以表示化学性质，这是对羧酸衍生物可能产生的化学反应：2020/8/12一般来说，羧酸衍生物的亲核取代反应相对活性是酰氯酸酐酯酰胺、羧酸亲核取代反应等实际上是按照这种加成移除机制进行的。反应首先在神经酰胺中添加亲核，然后再去除一个基团，完成反应。2020/8/12，9.7羧酸衍生物化学性质，2020/8/12，9.7羧酸衍生物化学性质，2020/8/12，9.7羧酸衍生物化学性质，酯水解反应是酯化反应的反反应，酸或碱，2020/8/12，9.7羧酸衍生物的化学性质，2020/8/12，9.7羧酸衍生物的化学性质，2020/8/12，9.7羧酸衍

8、生物的化学性质，2020/8/12，壬醇制备，2020/8/12，3，还原羧酸衍生物，羧酸衍生物比羧酸更容易还原，还原方法可以使用催化氢，也可以还原为化学还原剂，例如LiAlH4，NaBH4或Na/C2H5OH。使用LiAlH4还原，反应不能停留在醛酮中，直接还原为酒精，但分子的双键，3键被保留，不能还原。2020/8/12，羧酸衍生物的化学性质，2020/8/12，4，罗森门还原，乙炔被弱催化剂(林德拉催化剂)加氢，反应停留在烯烃上。酰氯被有毒的催化剂加氢，反应可以停留在醛上，牙齿反应被称为“罗森门还原”，硝基、卤、酯基等不能还原。2020/8/12，5，酰胺脱水和分解，1。酰胺脱水腈酰胺和

9、强脱水剂P2O5共热，可脱水腈生成，实验室制造腈，特别是不能用卤代碳氢化合物制造的结构，结构特殊，不能用卤代和氰化钠(剧毒，严格控制试剂)制造的腈可以用牙齿方法制备。例如：2020/8/12，2，酰胺分解Hofmann反应，酰胺和溴化钠碱溶液(即Br2/NaOH)反应，羰基生成Br2/NaOH，比生成物原料减少一个碳原子，酰胺分解反应牙齿反应减少主链碳原子的数量，牙齿反应过程复杂，但生产率较好，产物比较纯。例如，2020/8/12，11.8羧酸衍生物的化学性质，2020/8/12，9，9.7羧酸衍生物的化学性质，2020/8/12，9.7羧酸衍生物的化学性质，2020/8 9.7羧酸衍生物的化学性质，2020，酰胺结构，酰胺普通化学性质，但是尿素的两个氨基是相同的羰基，所以有几个茄子特性。2020/8/12，9.8碳酸衍生物，氮释放反应：缩脲反应：缩二脲和CuSO4的碱溶液作用称为缩二脲反应，紫色，牙齿反应称为缩二脲反应。分子中含有酰胺链的物质都会引起牙齿反应。2020/8/12，羧酸摘要，一，