第二单元芳香烃 (6).ppt

1、苯的结构与性质,授课教师：漳州市第二中学 黄凌燕,苏教版高中选修有机化学基础 专题3 第二单元 芳香烃,2014.04.10 兰州之痛,网传除苯的三种方法：,1.冷冻结晶法。把苯与水的混合物一起降温，水先凝固成固体，可以将其分离。具体做法为待水有80%至90%都变成冰时，将冰块取出，融化成水即可饮用。,验证结果：去除率为50%。,2.煮沸蒸发法。在室温下，将含有苯和硝基苯的饮用水煮沸3至4分钟，升温时，苯先变成苯蒸汽，挥发出来。但要注意，要把苯蒸汽通过通风设施排出室外。,验证结果：去除率约为100%,3.吸附过滤法。可以在药店里购得活性炭。在被苯污染的自来水中加入6%的活性炭，8至10分钟后滤

2、出。,验证结果：去除率约为100%,Michael Faraday ( 17911867),苯的发现史,化学史话一,1825年，英国科学家法拉第首次发现苯。他将制备煤气后剩余的油状液体蒸馏，在80摄氏度左右分离得到了一种新的液体物质“氢的重碳化合物”。这项工作持续了五年。当他把这种液体放到冰水中冷却到 0 摄氏度时，它就会结晶变成固体，待温度慢慢上升，固体在5.5摄氏度时熔化。,1825年，英国科学家法拉第首次发现苯。他将制备煤气后剩余的油状液体蒸馏，在80摄氏度左右分离得到了一种新的液体物质“氢的重碳化合物”。这项工作持续了五年。当他把这种液体放到冰水中冷却到 0 摄氏度时，它就会结晶变成固

3、体，待温度慢慢上升，固体在5.5摄氏度时熔化。,颜色、气味、状态 熔点、沸点 密度 溶解性,知识归纳一：苯的物理性质,认识有机物的一般思路,物理性质,组成和结构,化学性质,用途,物理性质,1834年，德国科学家米希尔里希在实验室用苯甲酸和石灰的混合物制得了该液体物质，并命名为苯。 后来，法国化学家日拉尔等人确定了该液体物质的相对分子质量和分子式。,C6H6,化学史话二,苯的分子式确定,认识有机物的一般思路,物理性质,组成和结构,化学性质,用途,组成和结构,结论：苯分子中的六个氢原子只有一种环境，六个氢完全等价。,对称！,A,B,如何设计实验探究不饱和键是否存在？,将苯分别与溴水、酸性高锰酸钾溶

4、液反应，仔细观察实验现象，得出你的结论，完成表格。,实验注意事项： 1、苯取约2mL，溴水、高锰酸钾溶液取约1mL。使用试管1-2号。 2、直接用注射器取用溴水、高锰酸钾，减少苯蒸气的污染。,实验探究二：是否存在不饱和键,分层 上层橙色下层无色,紫红色溶液不褪色，分层，上层无色，下层紫红色,苯不与高锰酸钾溶液反应， 与溴水不发生反应，萃取,结论：苯分子中不含不饱和键,科学家的假说,zxxk,化学史话三,苯分子结构的探究历程,1866年，凯库勒(F. A. Kelule)提出关于苯的两个假说：苯的六个碳原子形成平面六角闭链；各碳原子间存在着单双键的交替形式。,但是，这个假说只受“苯的一溴代物只有

5、一种”事实支持，而不能解释另两个事实：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯的邻位二取代物没有同分异构体。于是，凯库勒在1872年又提出互变振动假说来补充说明自己的观点。,结论：苯环中不存在碳碳单、双键交替的结构,科学信息资料三：,等物质的量的环己烯、环己二烯、苯在加氢时放出的热量不成正比,结论：苯分子中存在着不同于双键的特殊的共价键，一样强,结论：苯分子中既不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键；苯分子中六根碳碳键长均等，一样长,科学信息资料四：,原子力显微镜拍摄的并五苯分子照片,现代分子轨道理论,结构特点：,（1）平面正六边形结构：六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，并且完全等价。 （2）键角都是1

6、20 （3）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；,知识归纳三：现代理论中苯的环状结构学说,结构式：,结构简式：,结 构,性 质,C-C(饱和烃),C=C(不饱和烃),取代反应,加成反应,知识归纳四：苯的化学性质,化学性质,认识有机物的一般思路,物理性质,组成和结构,用途,化学性质,（1） 氧化反应,现象：火焰明亮，有浓烟,不能被酸性高锰酸钾等氧化剂氧化,1.直立冷凝管的作用是什么？ 2.干燥管里加入的碱石灰的作用是什么？ 3.插入锥形瓶中的长导管为什么不插入液面以下？ 4.反应完毕，加入氢氧化钠溶液的目的是什么？ 5.能说明反应类型的现象是什么？ 6.你认为本实验有何需要改进之处？如何改进？,信息提示：1.反应放热； 2.沸点：苯（80.1）、溴（58.7）,（2） 取代反应,与液溴反应,与硝酸反应,（3）加成反应,【自我对话】本节课的收获 1、今天学习的知识重点、难点是什么？ 2、今天的学习中哪些细节，哪些科学研究方法值得我回味？,苯环结构比较稳定,苯发生加成反应和氧化反应时，苯环的稳定结构被破坏，相对困难。,苯发生取代反应相对比较容易。,苯的化学性质小结,烃,饱和烃（烷烃）,不饱和烃 （烯烃、炔烃）,芳香烃,分子中含有苯环结构的碳氢化合物,苯的用途,1.了解苯和含苯环化合物的用途，并