高三化学下学期有机物的推测.ppt

高考有机专题复习 1 1、全国卷：、全国卷： 年年 代代 考考 点点 分分 布布分分值值值值比例比例 20002000年年分分类类类类（5-35-3分）分）结结结结构（构（22-422-4分）五、反分）五、反应类应类应类应类 型（型（27-1027-10）性）性质质质质 （28-528-5分）分） 2222分分14.7%14.7% 20012001年年分分类类类类（1-41-4分）性分）性质质质质（11-411-4分）分）结结结结构（构（15-415-4分）五、分子式、分）五、分子式、 官能官能团团团团、同分异构体（、同分异构体（23-1223-12分）性分）性质质质质（24-824-8分）分） 3232分分 +1+1分分 22%22% 20022002年年结结结结构（构（4-44-4分）分）计计计计算（算（13-413-4分）五、分）五、结结结结构构简简简简式、同分异构体（式、同分异构体（ 21-621-6分）命名、通式、分分）命名、通式、分类类类类、结结结结构构简简简简式、反式、反应类应类应类应类 型、反型、反应应应应方方 程式（程式（22-1022-10分）分） 2424分分16%16% 20032003年年同分异构体（同分异构体（15-415-4分）分）实验实验实验实验 乙乙烯烯烯烯制取（制取（20-420-4分）五、分子式分）五、分子式 计计计计算、算、结结结结构构简简简简式、同分异构体、化学方程式（式、同分异构体、化学方程式（23-1023-10分）推断分）推断 （24-824-8分）分） 2424分分16%16% 20042004年年同分异构体（同分异构体（7-47-4分）葡萄糖燃分）葡萄糖燃烧热烧热烧热烧热 量量计计计计算（算（17- 417- 4分）分子分）分子 式式计计计计算、算、结结结结构构简简简简式、性式、性质质质质（22-1022-10分）五、分）五、计计计计算、推断、同算、推断、同 分异构体、性分异构体、性质质质质（23-1023-10分）分） 2828分分18.7%18.7% 年年 代代考考 点点 分分 布布分分值值值值比例比例 20002000年年高分子、高分子、单单单单体（体（11-211-2分）性分）性质质质质、分、分类类类类（13-313-3分）性分）性质质质质、耗、耗 氧量（氧量（20-220-2分）分）结结结结构、同分异构体（构、同分异构体（27-427-4分）分子式分）分子式计计计计算、算、 性性质质质质（30-630-6分）推断、分）推断、结结结结构构简简简简式、反式、反应类应类应类应类 型、反型、反应应应应方程式方程式 （31-1231-12分）性分）性质质质质、计计计计算（算（32-532-5分）分） 3434分分22.622.6 % 20012001年年同分异构体同分异构体(17-3(17-3分分) )性性质质质质、计计计计算（算（22-422-4分）分分）分类类类类、分子式、分子式、 结结结结构、性构、性质质质质（25-825-8分）官能分）官能团团团团、同分异构体、性、同分异构体、性质质质质（28-828-8 分）推断、分分）推断、分类类类类、结结结结构构简简简简式、方程式（式、方程式（1212分）分） 3535分分23.323.3 % 20022002年年高聚物、高聚物、单单单单体（体（12-312-3分）分分）分类类类类、性、性质质质质（14-314-3分）性分）性质质质质、实实实实 验验验验（26-1226-12分）分分）分类类类类、结结结结构、反构、反应类应类应类应类 型、性型、性质质质质（28-928-9分）推分）推 断、反断、反应类应类应类应类 型、同分异构体、性型、同分异构体、性质质质质（29-1129-11分）分） 3838分分25%25% 20032003年年分分类类类类（1-21-2分、分、2-22-2分）分）结结结结构、性构、性质质质质（9-39-3分）分）检验检验检验检验 （12-312-3分分 ）分离（）分离（13-313-3分）分子式、性分）分子式、性质质质质（28-928-9分）推断、分）推断、结结结结构构简简简简式式 、性、性质质质质、用途（、用途（29-1129-11分）分） 3333分分 +1+1分分 22.622.6 % 20042004年年实验实验实验实验 （7-37-3分）分）结结结结构、性构、性质质质质（12-312-3分）官能分）官能团团团团（22-422-4分）分）结结结结 构、性构、性质质质质（28-1028-10分）合成、推断（分）合成、推断（29-1029-10分）分） 3030分分20%20% 2 2、上海卷：、上海卷： 3 3、江苏卷：、江苏卷： 年年 代代 考考 点点 分分 布布分分值值值值比例比例 20032003 年年 同分异构体（同分异构体（15-415-4分）分）实验实验实验实验 （19-319-3分分20-420-4分）五、分子分）五、分子 式式计计计计算、同分异构体、性算、同分异构体、性质质质质（23-1023-10分）合成、推断（分）合成、推断（ 24-824-8分）分） 2929分分19%19% 20042004 年年 高分子、高分子、单单单单体（体（15-415-4分）五、分子式确定、性分）五、分子式确定、性质质质质、结结结结 构（构（23-823-8分）合成、推断、反分）合成、推断、反应类应类应类应类 型（型（24-1024-10分）分） 2222分分 +1+1分分 15%15% 从分析中发现近年来，高考有机化学试从分析中发现近年来，高考有机化学试 题方面有以下特点：题方面有以下特点： 一般形式是推有机物质一般形式是推有机物质, ,写写用语用语, ,判性质判性质. .当然当然, ,有的有的 只要求推出有机物只要求推出有机物, ,有的则要求根据分子式推有的则要求根据分子式推同分异构同分异构 体体, ,确定物质的结构确定物质的结构; ;有的还要求写出有的还要求写出有机化学方程式有机化学方程式. . 由于有机化学中普遍存在同分异构现象由于有机化学中普遍存在同分异构现象, ,而有机物的分而有机物的分 子式不能表示具体的物质子式不能表示具体的物质, ,因此用语中特别强调写出因此用语中特别强调写出有有 机物质的结构简式机物质的结构简式. . 有机推断题所提供的条件有两类有机推断题所提供的条件有两类, ,一类是有机物的一类是有机物的 性质及相互关系也可能有数据性质及相互关系也可能有数据, ,这类题要求直接推断物这类题要求直接推断物 质的名称质的名称, ,并写出结构简式并写出结构简式; ;另一类则通过化学计算也另一类则通过化学计算也 告诉一些物质性质进行推断告诉一些物质性质进行推断, ,一般是先一般是先求出相对分子质求出相对分子质 量量, ,再求分子式再求分子式, ,根据性质确定物质根据性质确定物质, ,最后写化学用语最后写化学用语. . 突出化学与社会、生活、环境、医药、新突出化学与社会、生活、环境、医药、新 科技等的联系；科技等的联系； 有机试题的题型及区分度保持相对稳定：有机试题的题型及区分度保持相对稳定： 选择题注重基础知识的考察、区分度保持在选择题注重基础知识的考察、区分度保持在 0.450.45左右；填空题要填写有机物的结构简式左右；填空题要填写有机物的结构简式 、化学反应方程式，试题注重能力的考察，、化学反应方程式，试题注重能力的考察， 具有一定的难度，区分率较高，区分度一般具有一定的难度，区分率较高，区分度一般 保持在保持在0.700.70左右。左右。 【高考复习要求】 vv进一步学习和巩固有机化学基础知识，掌握有机进一步学习和巩固有机化学基础知识，掌握有机 物各主要物各主要官能团的性质官能团的性质和和主要化学反应主要化学反应。 v能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行 逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的 判断，并能把推理过程正确地表达出来 。 v通过典型例题的分析，加强分析问题解决问题的 能力培养。 预备知识（一）预备知识（一） 有机化学反应类型有机化学反应类型 问题问题1 1： 下列反应类型中属于加成反应范下列反应类型中属于加成反应范 畴的是（畴的是（ ） A A、氧化反应氧化反应 B B、加聚反应加聚反应 C C、缩聚反应缩聚反应 D D、硝化反应硝化反应 E E、裂化反应裂化反应 F F、消去反应消去反应 GG、水解反应水解反应 H H、银镜反应银镜反应 I I、酯化反应酯化反应 J J、皂化反应皂化反应 K K、油脂的硬化反应油脂的硬化反应 BKBK CHCH 2 2 CHCH 2 2 OHOH COOHCOOH CHCH 2 2 CHOCHO COOHCOOH CHCH2 2 CH CH 2 2 COOHCOOH 甲甲 乙乙 丙丙 CHCH 2 2 CHCH 2 2 BrBr COOHCOOH 丁丁 指出反应类型：指出反应类型： 甲甲 丙丙 甲甲 丁丁 练习：练习： 预备知识（二）预备知识（二） 有机物通式有机物通式 烃烃 含含H H最大值最大值 C C n nH H 2n+22n+2 烷烃烷烃 烯烯烃烃 环烷烃环烷烃 炔炔烃烃 二烯烃二烯烃 C Cn nH H 2n+22n+2 C Cn nH H 2n2n C Cn nH H 2n-22n-2 C Cn nH H 2n-62n-6 -2H-2H -2H-2H -4H-4H 苯苯 苯的同糸物苯的同糸物 推测推测C C 8 8H H8 8 可能结构可能结构 烃的衍生物 卤代烃 醇 氧化 醛 氧化 羧酸 酯 通式：CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 问题：含有C、H、N三种元素的有机物，C个数为x,N 个数为y，则H原子最多为 2x+2+y 下列哪些属于醇？ 预备知识（三） 熟悉有机官能团 -CHO OH COOH COO 例题：脑白金的主要成分的结构简式为： 下列对脑白金主要成分的推论错误（ ) A其分子式为C13H16N2O2 B能水解生成乙酸 C能与溴水发生加成反应 D其营养成分及官能团与葡萄糖相同 已知有机物 的结构简式为： 下列性质中该有机物不具有的是 （1）加聚反应 （2）加成反应 （3）使酸 性高锰酸钾溶液褪色 （4）与NaHCO3溶 液反应放出CO2气体 （5）与KOH溶液反 应 A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5) CH2=CH-CH2- OH -CHO ( C ) v1。能与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠、 碳酸氢钠反应的官能团分别有哪些。 v2。能与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬 浊液反应的物质结构有什么特点。 v3。溴水可参加哪些反应。 v4。氢气可参加哪些反应。 思考： 醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、 碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较： 试剂试剂 名称 钠钠氢氢氧化钠钠 碳酸钠钠 碳酸氢钠氢钠 醇羟羟基 酚羟羟基 羧羧 基 （1）1 mol丙酮酸（CH3CCOOH）在镍催化剂作用 下加1 mol 氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是 。 （2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A 在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B，B的化 学反应方程式 （3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是 O HOCH2CH2COOH CH2=CHCOOH+H2O H+ 有机推断的一般思路 寻找衍变关系 结构信息 数字信息 反应信息 隐含信息 推测官能团 推测分子式 推测结构式 D D的碳链没有支链的碳链没有支链 如何确定如何确定A A 的结构简式的结构简式 ？ 根据反应条件或根据反应条件或 性质确定官能团性质确定官能团 根据图示填空根据图示填空 （1 1）化合物）化合物A A含有的官能团含有的官能团 。 （2 2）1 mol A1 mol A与与2 mol H2 mol H 2 2 反应生成反应生成1 mol E1 mol E，其反应方程式是其反应方程式是 。 vv题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息： vv1) 1) 反应（条件、性质）信息反应（条件、性质）信息：A A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A A分子内分子内 含有醛基，含有醛基，A A能与能与NaHCONaHCO 3 3 反应断定反应断定A A分子中有羧基。分子中有羧基。 vv2) 2) 结构信息结构信息：从：从D D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A A分子也不含支链。分子也不含支链。 vv3) 3) 数据信息数据信息：从：从F F分子中分子中C C原子数可推出原子数可推出A A是含是含4 4个碳原子的物质。个碳原子的物质。 vv4) 4) 隐含信息隐含信息: : 从第（从第（2 2）问题中提示）问题中提示“ “1 mol A1 mol A与与2 mol H2 mol H 2 2 反应生成反应生成1 1 mol Emol E ” ”，可知可知A A分子内除了含分子内除了含1 1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1 1个碳碳双键。个碳碳双键。 碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基 OHCOHC- -CH=CHCH=CH- -COOH+2HCOOH+2H2 2 HO HO- -CHCH 2 2 - -CHCH 2 2 - -CHCH 2 2 - -COOHCOOH N Ni i 分子式分子式 官能团官能团 碳链结构碳链结构 D D的碳链没有支链的碳链没有支链 （3 3）与）与A A具有相同官能团的具有相同官能团的A A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是 。 （4 4）B B在酸性条件下与在酸性条件下与BrBr 2 2 反应得到反应得到D.DD.D的结构简式是的结构简式是 。 （5 5）F F的结构简式是的结构简式是 。由。由E E生成生成F F的反的反 应类型是应类型是 。 （4）HOOCCHCHCOOH （5） 或 ； 酯化反应 （1）碳碳双键，醛基，羧基 （2）OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH Ni （3） BrBr 答案 确定有机物 结构简式必 须具备哪些 条件？ v分子式 v官能团 v碳链结构 【例2】 上海高考 反应条件 信息 数字 信息 结 构 简 式 碳链 结构 问题 （1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的 一种用途 。 （2）写出BECH3COOOHH2O的 化学方程式 。 （3）写出F可能的结构简式 。 （4）写出A的结构简式 。 （5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应， 消耗Na与NaOH物质的量之比是 。 过氧乙酸作为消毒剂在预防非典过程中起到 重要作用。过氧乙酸是一种普遍应用的、杀 菌能力较强的高效消毒剂，具有强氧化作用 ，可以迅速杀灭各种微生物，包括病毒、细 菌、真菌及芽孢。 小资料 答案 解题思路 一是一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清 被推断物和其它有机物关系。被推断物和其它有机物关系。 二是抓好解题关键，找出二是抓好解题关键，找出解题突破口解题突破口，然后联系，然后联系 信息和有关知识信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计，应用规律进行逻辑推理或计 算分析，作出正确的推断。算分析，作出正确的推断。 小 结 做好有机推断题的3个“三” v审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律 v找突破口有三法： 1）数字 2）化学键 3）衍变关系 v答题有三要： 1）要找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点 香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为 C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某科 研所曾以下列路线合成香豆素。 （1）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式： A_ B_ C_ 香豆素_ （2）判断反应、的反应类型： （）是_反应；（）是_反应。 【例3】 分析：合成有机物要以反应物、生成物的 官能团为核心，在知识网中找到官能团与 其它有机物的转化关系，从而尽快找到合 成目标与反应物之间的中间产物作为解决 问题的突破点，主要思维方法： v A.顺向思维法：思维程序为反应物中 间产物最终产物 v B.逆向思维法：思维程序为最终产物 中间产物反应物 v 实际解题过程中往往正向思维和逆向思 维都需要应用。 答案 香豆素： （2）加成 取代 （1） v回头再看题目，反思问题，在做有机推 断题时，不能少的知识重点是什么？ 小 结 v难点是什么？平时该怎么做？ v在做有机推断题时，常用的方法是什 么？我还有没有其他更好的方法？ 有机物推断一般有哪些类型和方法？ v1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构； v2、根据相互转变关系和性质推断物质结构； v3、根据反应规律推断化学的反应方程式； v4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型； v5、根据高聚物结构推断单体结构； v6、根据实验现象推断物质； v7、根据有机物用途推断物质。 （R、R、R是各种烃基） 如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂 ，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所 得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含 有双键的