广东省汕头市金山中学高中化学 有机化学基础 第二章 第三节 卤代烃课件 新人教版选修5.ppt

卤代烃 有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 聚氯乙烯 pvc 雨衣 氯乙烷喷剂 沸点12 27 七氟丙烷灭火器 1 定义 2 通式 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 饱和一卤代烃 cnh2n 1x r x 卤代烃官能团 x 包括 clbr 一 卤代烃 3 卤代烃分类 有以下几种分类方法 1 根据分子中所含卤素的不同 可分为 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 2 根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 一 卤代烃 3 根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃 不饱和卤代烃和卤代芳烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 如溴苯 如氯乙烯 如溴乙烷 ch2 ch x ch3 ch2 x 含连接 x的c原子的最长碳链为主链 命名 某烷 从离支链最近的一端编号 命名出 x原子与其它取代基的位置和名称 4 卤代烷烃的命名 一 卤代烃 2 溴丙烷 2 3 二甲基 2 溴丁烷 1 2 二氯丁烷 5 卤代烃的同分异构体 一卤代烃同分异构体的书写方法 等效氢问题 对称轴 如 正丁烷分子中的对称 ch3ch2ch2ch3 其中1与4 2与3号碳上的氢是等效的 异丁烷分子中的对称 ch3 2chch3 有3种氢 c4h9cl分子中存在着碳链异构和官能团位置异构两种异构类型 先写最长碳链 降碳为取代基 cl原子位置转换 一 卤代烃 1 氯丁烷 2 氯丁烷 2 甲基 1 氯丙烷 2 甲基 2 氯丙烷 2二卤代烃同分异构体的书写方法如 c4h8cl2的各种同分异构体 一卤定位 一卤转位 6 卤代烃的用途 一 卤代烃 聚氯乙烯pvc 化学稳定性好 耐酸碱腐蚀 使用温度不宜超过60 在低温下会变硬 分为 软质塑料和硬质塑料 一 卤代烃 ddt 杀虫性能强 有触杀和胃毒杀虫作用 对温血动物毒性低 过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用 ddt的发明标志着化学有机合成农药时代的到来 它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡献 但60年代以来 人们逐渐发现它造成了严重的环境污染 许多国家已禁止使用 一 卤代烃 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性 其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃 陶瓷 不锈钢 特种合金 贵金属等材料 甚至连能溶解金 铂的 王水 也难以腐蚀它 用它做的制品放在室外 任凭日晒雨淋 二三十年都毫无损伤 因而被美誉为 塑料王 聚四氟乙烯 人们还对聚四氟乙烯进行了改性 使它具有 生物相容性 可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品 如心脏补片 人造动脉血管 人工气管等 一 卤代烃 1 喷雾推进器 使油漆 杀虫剂或化妆品加压易液化 减压易汽化 2 冷冻剂 氟利昂加压易液化 无味无臭 对金属无腐蚀性 当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却 3 起泡剂 使成型的塑料内产生很多细小的气泡 氟氯烃 氟里昂 cf2cl2等 一 卤代烃 氟氯烃 如氟利昂 性质 无色无味气体 化学性质稳定 无毒 易挥发 易液化 不燃烧 氟氯烃随大气流上升 在平流层中受紫外线照射 发生分解 产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的反应 起催化剂的作用 数量虽少 危害却大 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 二 溴乙烷 1 物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体 有刺激性气味 沸点38 4 密度比水大 难溶于水 可溶于多种有机溶剂 2 分子组成和结构 1 分子式 2 电子式 3 结构式 4 结构简式 c2h5br c2h5br ch3ch2br 二 溴乙烷 hh h c c br hh c br键为极性键 由于溴原子吸引电子能力强 c br键易断裂 由于官能团 br 的作用 乙基可能被活化 3 溴乙烷化学性质 2 水解反应 属于取代反应 1 溴乙烷中不存在溴离子 溴乙烷是非电解质 不能电离 实验1 取溴乙烷加入氢氧化钠溶液 共热 加热完毕 取上层清液 加入硝酸酸化的硝酸银溶液 观察有无浅黄色沉淀析出 现象描述 有浅黄色沉淀析出 二 溴乙烷 产物为乙醇 二 溴乙烷 你认为哪一套装置更好 它的优点有哪些 产物检验为什么需要加硝酸酸化 因为ag oh agoh 2agoh ag2o 褐色 h2o 褐色掩蔽agbr的浅黄色 使产物检验实验失败 所以必须用硝酸酸化 3 消去反应 二 溴乙烷 实验2 取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液 共热 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色 现象 有浅黄色沉淀生成现象 有气泡产生 油层逐渐减少至消失 酸性高锰酸钾溶液褪色 实验3 取反应后的液体加入稀硝酸酸化后 加硝酸银溶液 观察现象 现象 定义 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 hbr h2o等 而生成不饱和化合物 或者 的反应 消去反应一般发生在两个相邻碳原子上 ch2 ch2 naoh 醇 ch2 ch2 nabr h2o naoh的醇溶液 要加热 条件 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 二 溴乙烷 满足什么条件才有可能发生 卤代烃中无相邻c或相邻c上无h的不能发生消去反应 二 溴乙烷 是否属于消去反应 ch3ch2br ch3ch2br naoh水溶液 加热 naoh醇溶液 加热 c br c br 邻碳c h ch3ch2oh ch2 ch2 溴乙烷和naoh在不同条件下发生不同类型的反应 比较溴乙烷的取代反应和消去反应 二 溴乙烷 二 溴乙烷 产生的气体中可能含有哪些杂质 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰 实验装置应如何改进 1 乙醇易溶于水 将产生的气体通过盛水的洗气瓶 然后再通入酸性高锰酸钾溶液 2 溴的四氯化碳溶液 可能的杂质气体 溴乙烷 乙醇 水蒸汽 三 卤代烃的性质 1 物理性质 1 常温下 卤代烃中除一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯等少数为气体外 其余为液体或固体 2 互为同系物的卤代烃 如一氯代烷的物理性质变化规律是 沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高 同分异构体沸点随支链的增多而降低