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第十一讲常见有机化合物 选考选修5的学生不用 专题三元素及其化合物 2016高考导航 适用于全国卷 专题三元素及其化合物 考点一同分异构体的书写与判断 1 掌握以下几种烷烃的同分异构体 2 一元取代物同分异构体数目的判断 等效氢法 1 有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子 烃的分子中等效氢原子的种类有多少 则其一元取代物数目就有多少 2 等效氢原子的数目的判断通常有如下三个原则 同一碳原子上的氢原子是等效的例如 分子中 ch3上的 个氢原子是等效的 同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的例如 c ch3 4分子中 上所有氢原子是等效的 3 4个甲基 1 同分异构体判断类 2014 高考全国卷 t7 6分 下列化合物中同分异构体数目最少的是 a 戊烷b 戊醇c 戊烯d 乙酸乙酯 同分异构体的判断 a 破题关键 掌握几种常见烷基的种类 丙基有 种 丁基有 种 戊基有 种 由此可以快速确定相应的醇的同分异构体数目 此外还要考虑类别异构 比如醇和醚 烯烃和环烷烃 酯与羧酸 2 4 8 互动拓展 分子式为c4h9cl的一氯代烃有几种 分子式为c4h10o的饱和一元醇有几种 分子式为c5h10o的饱和一元醛有几种 答案 都是4种 因为丁基有4种结构 d 2 分子式为c5h11cl的一氯代物的同分异构体共有 不考虑立体异构 a 6种b 7种c 8种d 9种解析 分子式为c5h12的烷烃有正戊烷 异戊烷和新戊烷三种同分异构体 其中正戊烷的一氯代物有ch3ch2ch2ch2ch2cl ch3ch2ch2chclch3 ch3ch2chclch2ch33种同分异构体 异戊烷的一氯代物有 ch3 2chch2ch2cl ch3 2chchclch3 ch3 2cclch2ch3 ch2clch ch3 ch2ch34种同分异构体 新戊烷的一氯代物只有一种 为 ch3 3cch2cl 故c5h11cl的同分异构体共有8种 c正确 c 3 1mol某烷烃完全燃烧消耗11molo2 则其主链上含有5个碳原子的同分异构体 不考虑空间异构 有 a 4种b 5种c 6种d 7种解析 设该烷烃的分子式为cmh2m 2 则m 2m 2 4 11 解得m 7 所以该烷烃的分子式为c7h16 主链上有5个碳原子 剩下的2个碳原子可以作为一个乙基连在主链上 这样的同分异构体有1种 也可以作为2个甲基连在主链上 这样的同分异构体有4种 所以该烷烃的同分异构体共有5种 b 归纳总结同分异构体的书写方法书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序 避免遗漏和重复 一般的思路为类别异构 碳链异构 位置异构 1 判类别 根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构 2 写碳链 根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构 先写最长的碳链 依次写出少一个碳原子的碳链 把余下的碳原子挂到相应的碳链上去 3 移官位 一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体 然后在各条碳链上依次移动官能团的位置 有两个或两个以上的官能团时 先写一个官能团 再写第二个官能团 依此类推 考点二常见有机物的结构与性质 1 常见有机物的结构近几年高考中频频涉及有机物分子的结构 碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断 题目难度一般较小 复习时要注意以下几点 教材中典型有机物的分子结构特征 识记典型有机物的球棍模型 比例模型 会 分拆 比对结构模板 合成 确定共线 共面原子数目 1 明确三类结构模板 2 对照模板定共线 共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析 如不共线的任意三点可确定一个平面 一条直线与某平面有两个交点时 则这条直线上的所有点都在该相应的平面内 同时要注意问题中的限定性词语 如最多 至少 甲烷 碳原子形成的化学键全部是单键 5个原子构成正四面体 a c c b 4个原子共直线 苯环上处于对角位置的4个原子共直线 2 常见有机物的主要性质和重要用途 取代 加成 氧化 加聚 硝化 卤代 加成 置换 催化氧化 酯化 酸性 酯化 水解 银镜 水解 有机物性质的判断 b 破题关键 识别官能团的种类和性质 cooh 名称为羧基 能与金属钠反应产生 能发生 反应 具有 性 oh 名称为羟基 能与金属钠反应产生 能发生 反应和 反应 名称为碳碳双键 可发生 反应 反应及 反应 注意识别苯环 h2 酯化 酸 h2 氧化 酯化 加成 加聚 氧化 互动拓展 分枝酸能发生加聚反应吗 能与金属钠反应吗 能与fe3 发生显色反应吗 为什么 答案 可以发生加聚反应 因存在碳碳双键 可以与钠反应产生h2 因存在 oh和 cooh 不能与fe3 发生显色反应 因为 oh连接的不是苯环 不具备酚的性质 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 其结构简式如右所示 下列有关香叶醇的叙述正确的是 a 香叶醇的分子式为c10h18ob 不能使溴的四氯化碳溶液褪色c 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色d 能发生加成反应不能发生取代反应 a a 有机物结构的判断 解析 ch3为四面体结构 乙烷和甲苯分子中都含有 ch3 分子中所有原子不可能处于同一平面内 苯和乙烯均为平面形结构 氟苯可看作苯分子中的一个h原子被f原子取代形成的 四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个h原子被四个cl原子取代形成的 则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内 d d 归纳总结常见有机物或官能团的特征反应 考点三常见有机反应类型的判断 1 取代反应 1 卤代反应 例如 烷烃与氯气在 条件下 苯与 在febr3作催化剂条件下发生的反应 2 硝化反应 例如 苯与 在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应 3 酯化反应 例如 与 在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应 4 水解反应 例如 酯 油脂 糖类 除单糖外 蛋白质的水解 光照 液溴 浓硝酸 乙酸 乙醇 2 加成反应 1 烯烃 使br2的ccl4溶液褪色 与h2 h2o hx在一定条件下发生加成反应 自身在一定条件下发生加聚反应 2 苯与 在一定条件下发生加成反应 3 氧化反应 1 燃烧 绝大多数有机物能燃烧 所以大多数有机物均能被氧化 2 被酸性高锰酸钾溶液氧化 如 醇等 3 催化氧化 如乙醇与o2在cu或ag作催化剂的条件下被氧化生成 4 葡萄糖被 等弱氧化剂氧化 h2 烯烃 乙醛 银氨溶液 新制氢氧化铜 常见有机反应的类型 c 破题关键 苯的溴代反应 硝化反应 酯的生成和水解 蛋白质及糖类的水解 烷烃与卤素单质的反应 均属于 葡萄糖与新制cu oh 2悬浊液的反应及银镜反应 乙醇生成乙醛的反应 均属于 乙烯使溴水褪色 苯与氢气制环己烷 均属于 解析 苯的硝化反应为取代反应 乙烯与溴水反应为加成反应 a错误 葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应 蛋白质在酶的作用下生成氨基酸是水解反应 b错误 乙醇和乙酸制乙酸乙酯 乙烷和氯气制氯乙烷均为取代反应 c正确 乙醇和氧气制乙醛为氧化反应 苯和氢气制环己烷为加成反应 d错误 取代反应 氧化反应 加成反应 互动拓展 1 乙烯制取聚乙烯的反应是什么反应类型 2 油脂的皂化反应属于什么反应类型 答案 1 加聚反应 2 取代反应 c 解析 a 正确 纤维素水解最终产物为葡萄糖 葡萄糖在酒化酶作用下能转化为酒精 乙醇 b 正确 乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇 c 错误 乙醇的分子式为c2h6o 乙醛的分子式为c2h4o 二者的分子式不同 不是同分异构体 d 正确 乙醇和乙酸通过取代反应 酯化反应 生成乙酸乙酯 解析 反应 为加成反应 反应 为消去反应 反应 为酯化反应 反应 为硝化反应 酯化反应和硝化反应都属于取代反应 b正确 b 解析 a d选项中反应物 生成物均有两种 有上有下 属于取代反应 b选项中有氧化剂o2 属于氧化反应 c选项中反应物有两种 生成物有一种 只上不下 属于加成反应 c 归纳总结根据反应特点快速判断取代反应和加成反应 1 取代反应的特点是 上一下一 有进有出 其中苯及苯的同系物的硝化反应 卤代反应 醇与羧酸的酯化反应 卤代烃的水解 酯的水解 糖类 油脂 蛋白质的水解均属于取代反应 2 加成反应的特点是 断一加二 都进来 断一 是指双键中的一个键断裂 加二 是指加两个其他原子或原子团 每一个不饱和碳原子上各加上一个 主要是烯烃 苯或苯的同系物的加成反应 1 检验乙烯和甲烷可以使用溴水或酸性高锰酸钾溶液 误认为除去甲烷中的乙烯也能用酸性高锰酸钾溶液 其实不能 因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳 又会引入新的杂质 2 苯能与溴发生取代反应 误认为苯与溴水也能发生取代反应 其实不能 苯能萃取溴水中的溴 苯与纯液溴需要在催化剂fe febr3 作用下发生取代反应 3 淀粉 纤维素 蛋白质都是高分子化合物 误认为油脂也是高分子化合物 其实不是 油脂的相对分子质

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