鲁科版选修5 3.2.2有机化合物结构式的确定 课件（27张）.ppt

第2节有机化合物结构的测定第2课时有机化合物结构式的确定 有机化合物结构式的确定 根据和以及可以确定有机物的结构式 分子式 官能团 碳的骨架 学习目标 推测化学键类型 有机化合物分子式 判断官能团种类及所处位置 分子结构 计算不饱和度 化学性质实验或仪器分析图谱 根据分子式确定有机物结构式的流程 1 有机化合物分子不饱和度的计算 什么叫不饱和度 不饱和度也称 它能为测定分子结构提供是否有或等不饱和结构的信息 缺氢指数 不饱和键 碳环 举例 几种官能团的不饱和度 1 1 2 1 4 2 有机化合物分子不饱和度的计算 计算公式 分子的不饱和度 n c 1 n h 2 分子的不饱和度 n c 1 n h 2 2 在计算不饱和度时 应注意 若含有o 氧原子 可不予 若含有n 氮原子 就在氢原子总数中减去 1 式中各字母表示什么意义 若有机物中含有x 卤素原子 可将其视为 h 氢原子 考虑 氮原子数 有机化合物分子不饱和度的计算 计算公式 分子的不饱和度 n c 1 n h 2 6 1 5 1 2 5 例如 分子式为c6h5no2的分子的不饱和度为 练习 求下列有机化合物的不饱和度 1 c4h8 2 ch2 ch ch ch2 4 溴苯c6h5br 3 乙醇ch3ch2oh 答案 1 1 2 2 3 0 4 4 1 有机化合物分子不饱和度的计算 官能团决定了有机物的性质 通过有机物的化学反应 可以推断有机物可能具有的 官能团 化学 2 确定有机化合物的官能团 请大家阅读表3 2 2 一些常见的官能团的检验方法 一些常见的官能团的化学检验方法 c c或c c 溴的四氯化碳溶液 红棕色褪去 酸性kmno4溶液 钠 紫色褪去 溴水 卤素原子 agno3和浓hno3 有沉淀产生 醇羟基 有氢气放出 酚羟基 fecl3溶液 显色 产生白色沉淀 一些常见的官能团的化学检验方法 醛基 银氨溶液 产生银镜 新制cu oh 2悬浊液 产生砖红色沉淀 羧基 nahco3溶液 有co2气体产生 硝基 1分钟淡绿变红棕 氰基 稀碱水溶液加热 有氨气放出 nh4 2fe so4 2 h2so4以及koh的甲醇溶液 随堂测试 3 某化合物a 是一种食品工业调味剂 化学分析 结果如下 1 加入溴的四氯化碳溶液 褪色 2 加入氯化铁溶液 有显色反应 3 能与银氨溶液反应 化合物a中可能含有哪些官能团 答案 c c c c 苯环 酚羟基 醛基 化学方法确定有机化合物的结构 有时是相当复杂的 吗啡结构的测定就是典型实例 整个过程用了大约150年 科学技术的发展 现代物理测试方法和仪器的出现 用光谱分析方法能快速准确地确定有机化合物的结构 光谱分析的作用 拓展视野 1 光谱分析主要有哪些种类 主要有种 紫外光谱 红外光谱 核磁共振谱 2 各种光谱分别有什么作用 紫外光谱可用于确定分子中有无 红外光谱可用于确定分子中有哪些 核磁共振谱分为和两类 比如氢谱可以测定有机物分子中h原子在c骨架上的和 进而推断出有机化合物的 c骨架结构 共轭双键 官能团 氢谱 碳谱 数目 位置 三 核磁共振氢谱 氢原子种类不同 所处的化学环境不同 特征峰也不同 红外光谱 笔记 作用 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 笔记 作用 测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 分子结构的鉴定 波谱分析 当用红外线照射有机物时 分子中的化学健或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 红外光谱仪 1 红外光谱 ir 红外光谱法确定有机物结构的原理是 1 红外光谱 ir 例4 下图是一种分子式为c4h8o2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 c o c c o 不对称ch3 ch3ch2cooch3或ch3cooch2ch3 练习5 有一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 c o c 对称ch3 对称ch2 ch3ch2och2ch3 核磁共振中的核指的是氢原子核 氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同 在谱图上出现的位置也不同 且吸收峰的面积与氢原子数成正比 可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子 等效氢 及它们的数目多少 2 核磁共振氢谱 结构分析 核磁共振法 h nmr 作用 测定有机物中h原子的种类 信号个数 和数目 信号强度之比 峰面积 笔记 吸收峰数目 等效氢原子类型 例5 分子式为c2h6o的两种有机化合物的1h核磁共振谱 你能分辨出哪一幅是乙醇的1h nmr谱图吗 分子式为c2h6o的两种有机物的1h核磁共振谱图 核磁共振氢谱 c 7 下列有机物在h nmr上只给出一组峰的是 a hchob ch3ohc hcoohd ch3cooch3 a 练习 6 下图是某有机物的1h核磁共振谱图 则该有机物可能是 a ch3ch2ohb ch3ch2ch2ohc ch3 o ch3d ch3cho 2 分子式为c3h6o2的二元混合物 分离后 在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰给出的强度为1 1 第二种情况峰给出的强度为3 2 1 由此推断混合物的组成可能是 写结构简式 ch3cooch3 ch3ch2cooh hoch2coch3 hcooch2ch3 1 m m n 2 根据有机蒸气的相对密度d m1 dm2 3 标况下有机蒸气的密度为 g