溴乙烷的制备与2-甲基-2-丁醇的制备和性能分析

北京石油化工学院北京石油化工学院 综合性有机化学实验报告综合性有机化学实验报告 题目名称 题目名称 溴乙烷的制备与溴乙烷的制备与 2 2 甲基甲基 2 2 丁醇丁醇 的制备和性能分析的制备和性能分析 学生姓名 学生姓名 崔永瑞崔永瑞 专专 业 业 化学工程与工艺化学工程与工艺 学学 院 院 化学工程学院化学工程学院 年年 级 级 20132013 级级 指导教师 指导教师 林世静林世静 20142014 年年 1212 月月 7 7 日日 溴乙烷的制备与 2 甲基 2 丁醇的制备和性能分析 北京石油化工学院化学工程学院 北京 102300 摘摘 要要 溴乙烷是有机合成的重要原料 农业上用作仓储谷物 仓库及房舍等的熏蒸 杀虫剂 本实验的制备方法是醇和氢卤酸作用 氢卤酸也可以由卤化钠和硫酸作用的方法 制得 本实验是微量实验 实验共使用 3g 0 029mol 溴化钠 5ml 6 24g 0 064mol 78 硫酸 2ml 1 52g 0 033mol 95 乙醇 产量约为 1 4g 时间约为 3h 2 甲基 2 丁醇是常用的有机溶剂与有机原料 可用于生产药物 香料 增塑剂 浮选剂 等 本实验首先利用溴乙烷与镁合成 Grignard 试剂 1 再用 Grignard 试剂与丙酮反应 经酸化得到 2 甲基 2 丁醇 最后用 Lucas 试剂检验产物 本实验是常量实验 实验共使 用 1 8g 0 073mol 镁 10mL 4 4g 0 13mol 溴乙烷 5mL 3 95g 0 068mol 丙酮 得到产物 2 7g 产率 45 产率适中 适合实验室少量制备醇类化合物使用 关键词 关键词 溴乙烷 2 甲基 2 丁醇 制备 Grignard 试剂 1 1 前言前言 溴乙烷 别名 乙基溴乙烷 化学式 C2H5Br 缩写为 EtBr 结构简式 CH3 CH2Br 蒸气有毒 浓度高时有麻醉作 用 能刺激呼吸道 溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离 是 非电解质 2 甲基 2 丁醇 俗称 叔戊醇 结构式如右图 常 温下为无色液体 沸点 102 相对密度为 0 805 折射 20 4 d 率为 1 4052 有类似樟脑气味 微溶于水 与乙醇 乙醚 20 D n 苯 氯仿 甘油互溶 易燃 易发生消除反应 2 2 实验部分实验部分 2 2 12 1 实验仪器及药品实验仪器及药品 仪器 调温电热套 DZH10 北京市光明医疗仪器厂 250mL 圆底三口烧瓶 扬州市信谊玻璃仪器有限公司 恒压滴液漏斗 扬州市信谊玻璃仪器有限公司 球形冷凝管 扬州市信谊玻璃仪器有限公司 干燥管 扬州市信谊玻璃仪器有 限公司 分液漏斗 扬州市信谊玻璃仪器有限公司 锥形瓶 扬州市信谊玻璃 仪器有限公司 蒸馏头 扬州市信谊玻璃仪器有限公司 直形冷凝管 扬州市 信谊玻璃仪器有限公司 接受弯头 扬州市信谊玻璃仪器有限公司 药品 溴乙烷 分析纯 天津市化学试剂三厂 丙酮 分析纯 北京化工 厂 无水乙醚 分析纯 北京化工厂 镁屑 分析纯 北京恒业中远化工有限 公司 无水碳酸钾 分析纯 北京化工厂 硫酸 分析纯 北京化工厂 2 22 2 实验装置图实验装置图 制备溴乙烷的实验装置图 反应装置 反应装置 直行冷凝管 冰水浴 锥形瓶 圆底烧瓶 接受弯头 制备 2 甲基 2 丁醇的实验装置图 H2SO4 H2SO4 2 32 3 反应原理反应原理 溴乙烷的制备 主要反应 NaBr H2SO4 HBr NaHSO4 C2H5OH HBr C2H5Br H2O 副反应 2C2H5OH C2H5OC2H5 H2O C2H5OH CH2 CH2 H2O H2SO4 2HBr SO2 Br2 2H2O 2 甲基 2 丁醇的制备 实验首先用溴乙烷与镁在无水乙醚中反应制备 Grignard 试剂 然后将 Grignard 试剂与丙酮在无水乙醚中反应 将产物酸化 得到 2 甲基 2 丁醇 2 42 4 具体操作步骤及现象如下具体操作步骤及现象如下 溴乙烷的制备 步骤 现象注释 1 在 25ml 圆底烧瓶中加入研细 的 3g 溴化钠 然后加入 2ml 95 乙醇 置于冷水浴中 分 次加入 5ml 78 硫酸 冷却 至室温 加入两粒沸石 摇荡加入 6 0gNaBr 研细的 粉末 NaBr 粉末结块 溶液中有淡黄 色 2 HBr H2SO4 Br2 SO2 2 H2O 在加 NaBr 之前加沸石 是因为 NaBr 加入后会结 块 先加沸石 沸石在底 部 起到防止爆沸的作用 2 按反应装置接好仪器 接收 瓶内加少量水 接液管末端 浸没在水中 接收瓶浸入热 水中 加热至无油状物生成 为止 NaBr 块溶解 反应瓶中有大量 气泡 有油状物生成 反应液 先淡黄色加深后又褪色 NaBr H2SO4 HBr NaHSO4 C2H5OH HBr C2H5Br H2O 3 移去接收瓶后停止加热防止倒吸现象发生 4 将馏出物转入分液漏斗中 分出有机层 置于干燥的锥 形瓶中 将锥形瓶置于冰水 浴中摇动下加入 2ml 浓硫酸 上层为水层 下层是有机层 在冰水浴中加硫酸是为了 防止浓硫酸加入后遇水放 热使溴乙烷蒸发 避免了 产物的损失 5 用干燥的分液漏斗分去硫酸上层为有机层 下层是硫酸用干燥的分液漏斗是为了 防止浓硫酸遇水放热使溴 乙烷挥发 6 将有机层转入 5ml 干燥的原 口烧瓶中 加入几粒沸石 按纯化装置连接仪器 水浴 加热蒸馏 接收瓶浸入冰水 浴冷却 收集 37 40 的 馏分 33 有物质馏出 34 换接收 瓶 收集 37 40 的馏分 产量约为 1 4g 接收瓶用冰水浴是为了提 高溴乙烷的产率 2 甲基 2 丁醇的制备 步骤 现象 1 1向 250 三口烧瓶中加入 10mL 无水乙醚 1 8g 镁 少许碘 恒 压滴液漏斗中加入 10mL 无水乙醚和 10mL 溴乙烷 轻摇反应装 置 使其混合均匀 冷凝管通冷凝水 2 2按反应装置接好仪器 3 3恒压滴液漏斗先放出约 1 3 溴乙烷乙醚溶液 立即用手加热反 应烧瓶使反应开始 反应变缓后再滴加溴乙烷乙醚溶液 保持 反应微沸状态 反应中要不时摇动反应装置 控制反应速度 既要使反应激烈进行 又不要使反应过于激烈造成反应过快使 乙醚来不及冷凝而逸出 全部加完后小心加热回流至镁基本消 失为止 反应开始后反应液逐 渐变浑浊 呈灰色 反应 比较剧烈 放热 冷凝管 中不时有液滴滴下 4 4用冰水浴冷却烧瓶至室温 关闭恒压滴液漏斗 向其中加入 5mL 3 95g 0 068mol 丙酮和 5ml 无水乙醚 轻摇反应装置 使其混合均匀 5 5在冰水浴下将恒压滴液漏斗中的丙酮乙醚溶液小心滴加到 反应瓶中 边加边摇动反应装置 全部加完后取下冰水浴 将 反应液在室温下放置 15min 该反应剧烈 随着丙酮乙醚溶液的加入反应瓶内出现白色 固体 反应放热 冷凝管中不时有液滴滴下 该反应剧烈 随着丙 酮乙醚溶液的加入反应瓶 内出现白色固体 反应放 热 冷凝管中不时有液滴 滴下 6 6将反应烧瓶再置于冰水浴上 关闭恒压滴液漏斗活塞 向其中 加入 50mL 的 10 硫酸 将恒压滴液漏斗中的硫酸小心的加入反 应烧瓶中 边加边摇动 使烧瓶充分冷却 反应剧烈 随着硫酸的加 入反应瓶内的白色固体逐 渐溶解 冷凝管中不时有 液滴滴下 反应结束后反 应液呈无色透明状 分层 底部有少量白色固体 7 7将反应液分液 有机相转移至原反应烧瓶内 水相用 10mL 乙 醚萃取两次 每次的萃取液转移至原反应烧瓶内 有机相用 10mL 的 10 碳酸钠水溶液洗一次 分液 然后有机相用无水碳 酸钾干燥 干燥过程中可以观察 到无水碳酸钾变得膨胀蓬 松 8 8在 100mL 烧瓶中蒸馏所得混合液 乙醚回收 收集 100 102 馏分 收集到的液体呈无色透明 状 有类似樟脑气味 用 Lucas 试剂检验 溶液浑 浊分层 折光率的测定 使用阿贝折光仪测定 2 甲基 2 丁醇的折光率为 1 4045 性质验证 将制得的醇与卢卡斯试剂反应 溶液变浑浊 3 3 实验结果实验结果 溴乙烷 实验共获得产品 0 8g 产品呈无色油状液体 理论产量 1 4g 产率 0 8 1 4 100 57 2 甲基 2 丁醇 实验共获得产品 1 0g 产品呈无色透明状 有类似樟脑气味 理论产量 6 0g 产率 1 0 6 0 100 17 4 4实验结果分析及讨论实验结果分析及讨论 溴乙烷 本次实验产率较低 是由于加热过快过猛 使低沸点反应物未反应便被蒸 出 同时使大量副反应剧烈发生 装置密闭性不是很好 导致一些物质逸出 分液时没有很好的控制开关 使所需溶液未完全分开 加浓硫酸除杂时未冷却 使产物挥发出去 有少量硫酸未吸出 蒸馏时 氧化产物 造成产率很低 蒸 馏前 所有装置未完全干燥 使产物中混有少量的水 2 甲基 2 丁醇 实验产率 17 产率很低 本实验采用 Grignard 试剂合成法 在 Grignard 试剂的使用中要避免含活性氢物质存在 这是保证实验成功的基本条件之一 实验中要控制反应的激烈程度 既要使反应激烈进行 又要防止反应过于激烈 使低沸点物质逸出 有机化学反应反应速率一般较慢 因此保证反应的时间格 外重要 不能操之过急 但也不能长时间反应 有可能会导致副反应发生 应 严格按照规定的时间控制实验节奏 实验使用的镁屑可能部分已被氧化 导致 无法反应 实验还进行了多次酸化 碱洗操作 2 甲基 2 丁醇微溶于水 虽然 进行了两次萃取 但仍无法避免部分产物随废液被丢弃 这些都是造成实验产 率一般的原因 5 5思考思考 溴乙烷的制备 1 本实验是采用什么办法使用平衡向右移动 提高产率的 答 通过将反应中生成的低沸点的溴乙烷及时地从反应混合物中蒸馏出来 使 反应向右移动 提高产率 2 计算产率时 应以何种原料为依据 答 应该以溴化钠为依据 3 浓硫酸洗涤的目的是什么 答 除去溴乙烷中的乙醚 乙醇等杂质 2 甲基 2 丁醇的制备 1 本实验所用仪器 试剂为什么必须干燥 为此你采取了哪些措施 答 因为 Grignard