《2-3卤代烃》 教案3 (2)

第三节第三节 卤代烃卤代烃 课标要求 1 认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点 2 知道卤代烃与其他衍生物 醇 酚 醛 羧酸 酯 的转化关系 3 根据有机化合物组成和结构的特点 认识加成 取代和消去反应 4 结合生产 生活实际了解某些烃 烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响 关注有机 化合物的安全使用问题 课标解读 1 掌握溴乙烷的组成和结构 2 理解溴乙烷水解 取代 反应和消去反应的原理及判断 3 理解卤代烃在有机合成中的桥梁作用 4 氟利昂等卤代烃作为制冷剂时 对环境的影响 臭氧空洞 教学地位 卤代烃是有机合成的重要桥梁 是引入其他官能团的重要物质 有机合成是高考命题的必 考点 尤其是以卤代烃为中间产物的官能团转化 如 X转化为 OH 消去 X转化为CC 或 C C 更是高考的热点 新课导入建议 足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质 使受伤部位皮肤表面温度骤然下降 减轻伤员的痛感 这种物质的主要成分属于卤代烃 日常生活中经常用到卤代烃 如塑料 水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯 不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等 溴乙烷是一类 重要的卤代烃 也是一种重要的化工原料 今天我们主要学习有关溴乙烷的性质 教学流程设计 课前预习安排 看教材P41 42 填写 课前自主导学 并完成 思考交流 1 2 步 骤1 导入新课 本课教学地位分析 步骤2 对 思考交流 1 2进行提问 反馈学生 预习效果 步骤3 师生互动完成 探究1 可利用 问题导思 中的设问作为主线 步骤7 通过 例2 和教材P42 科学探究 讲解研析 对 探究2 卤代烃中卤素的检验 中注意的问题进行总结 步骤6 师生互动完成 探究2 以 问题导思 的设问作为 主线 步骤5 指导学生自主完成 变式训练1 和 当堂双基达标 3 5题 步骤4 通过 例1 和教材P41和P42 思考交流 讲解研析 对 探究1 卤代烃的消去反应和水 解反应 中注意的问题进行总结 步骤8 指导学生自主完成 变式训练2 和 当堂双基达标 中1 2 4题 步骤9 引 导学生自主总结本课时主干知识 然后对照 课堂小结 布置课下完成 课后知能检测 课 标 解 读重 点 难 点 1 认识溴乙烷的结构特点和主要化学性 质 2 理解卤代烃的结构特点 物理性质 化学通性以及卤代烃在合成中的桥梁作 用 3 培养逻辑思维能力与进行科学探究的 能力 1 卤代烃水解 消去反应的断键方式 重点 2 卤代烃同分异构体的书写及判断 难点 3 卤代烃在有机合成中官能团的转化 重难点 卤代烃 1 定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 通式为R X 官能团是 X 2 分类 按分子中所含卤素原子种类的不同 分为氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 3 物理性质 1 状态 常温下 大多数卤代烃为液体或固体 2 溶解性 卤代烃都不溶于水 能溶于大多数有机溶剂 某些卤代烃本身就是很好的有机 溶剂 1 卤代烃属于烃类吗 提示 卤代烃不属于烃类 烃是只含C H两种元素的化合物 而卤代烃是指烃中的氢 原子被卤素原子取代后的产物 其中含有卤素原子 属于烃的衍生物 溴乙烷 1 分子组成和结构 分子式 C2H5Br 结构式 CHHHCHHBr 结构简式 CH3CH2Br 2 物理性质 颜色状态密度溶解性 无色液体 C2H5Br H2O 不溶于水 易溶于有机溶剂 3 化学性质 C2H5BrC2H5Br NaOH 取代 水解 水 C2H5OH NaBrC2H5Br NaOH 消去反应 乙醇 CH2 CH2 NaBr H2O 2 如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出Br 提示 将溴乙烷与AgNO3溶液混合 振荡 静置 溶液分层 无浅黄色沉淀产生 证 明溴乙烷不能电离出Br 卤代烃对人类生活的影响 1 用途 用作制冷剂 灭火剂 溶剂等 2 危害 对臭氧层有破坏作用 使臭氧层产生 臭氧空洞 卤代烃的消去反应和水解反应 问题导思 卤代烃在一定条件下 都能发生水解和消去反应吗 提示 卤代烃都能发生水解反应 不一定能发生消去反应 卤代烃发生消去反应时 分子结构需具备什么条件 提示 与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子 卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中 碳架结构是否发生变化 提示 不变化 消去反应取代反应 反应条件NaOH醇溶液 加热NaOH水溶液 加热 实质失去HX分子 形成不饱和键 X被 OH取代 断键位置 C X与C H断裂C X断裂 对卤代烃 的结构 要求 1 含有两个或两个以上的碳原子 2 与卤 素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子 绝大多数卤代烃可以水解 化学反 应特点有机物碳骨架不变 官能团由 X变为CC或 C C 有机物碳骨架不变 官能团由 X变为 OH 主要产物烯烃或炔烃醇 1 有两个相邻碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可能生成不同的产物 例如 CHCH3ClCH2CH3发生消去反应的产物为CHCH2CH2CH3或CHCH3CHCH3 2 二元卤代烃发生消去反应后 可在有机物中引入三键 例如 CH3 CH2 CHCl2 2N aOHCCH3CH 2NaCl 2H2O 乙醇 2011 全国高考 节选 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路 线 其中 反应 的产物名称是 反应 的反应试剂和反应条件是 反应 的反应类型是 解析 反应 的产物名称氯代环戊烷 反应 的反应为卤代烃的消去反应 所需试剂 是NaOH的醇溶液 反应条件是加热 答案 氯代环戊烷 氢氧化钠的乙醇溶液 加热 加成反应 卤代烃发生水解反应和消去反应的条件不同 碱醇溶液 加热 消去反应 碱水溶液 加热 水解反应 1 由2 氯丙烷制取少量的1 2 丙二醇时 需要经过的反应是 A 加成 消去 取代 B 消去 加成 水解 C 取代 消去 加成 D 消去 加成 消去 解析 由题意 要制1 2 丙二醇 需先使2 氯丙烷发生消去反应制得丙烯 CH3CHC H3Cl NaOHCH3 CH CH2 NaCl H2O 再由丙烯与Br2加成生成1 2 二溴 醇 丙烷 CH3CH CH2 Br2 CH3CH CH2BrBr 最后1 2 二溴丙烷水解得产物1 2 丙二醇 CH3CH CH2BrBr 2NaOHCH3CH CH2OHOH 2NaBr 水 答案 B 卤代烃中卤素的检验 问题导思 卤代烃属于电解质吗 提示 卤代烃属于非电解质 在水溶液中不发生电离 检验卤代烃中的卤素时 能否向卤代烃中直接加入AgNO3溶液 提示 不能 卤代烃中无卤素离子 不能与Ag 反应 能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液 检验卤素离子 提示 不能 水解液呈碱性 OH 干扰卤素离子的检验 能否利用消去反应来检验卤代烃中卤素的存在 提示 不能 有些卤代烃不发生消去反应 无法得到X 1 实验原理 R X H2OR OH HX NaOH HX NaOH NaX H2O HNO3 NaOH NaNO3 H2O AgNO3 NaX AgX NaNO3 根据沉淀 AgX 的颜色可确定卤素 AgCl 白色 AgBr 浅黄色 AgI 黄色 2 实验步骤 1 取少量卤代烃 2 加入NaOH溶液 3 加热 加热是为了加快水解反应速率 4 冷 却 5 加入稀HNO3酸化 加入稀HNO3酸化 一是为了中和过量的NaOH 防止NaOH与A gNO3反应干扰实验 二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3 6 加入AgNO3溶液 即R XError Error 加NaOH水溶液 加稀HNO3酸化 Error Error 溶液 加AgNO3 Error Error 在实验室鉴定氯酸钾晶体和1 氯丙烷中的氯元素 现设计了下列实验操作 程序 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水过 滤后取滤液 过滤后取残渣 用HNO3酸化 填序号 1 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤依次是 2 鉴定1 氯丙烷中氯元素的操作步骤依次是 解析 1 鉴定KClO3中氯元素须将ClO转化为Cl 即KClO3Error Error K 3 MnO2 溶解 过滤 Cl溶液AgCl 2 1 氯丙烷为非电解质 鉴定其中的氯元素时须将C3H7Cl中 AgNO3 HNO3 的氯原子转化为Cl 即C3H7ClNaCl溶液AgCl NaOH溶液 HNO3酸化 AgNO3溶液 答案 1 2 检验卤代烃中的卤素时 易错点是忽略用稀硝酸酸化水解液 以防止Ag OH AgO H 造成干扰 2 为了检验某氯代烃中的氯元素 现进行如下操作 其中合理的是 取氯代烃少许 加入AgNO3溶液 取氯代烃少许与NaOH水溶液共热 然后加入AgNO 3溶液 取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后 加入稀硝酸酸化 再加入AgNO3溶液 取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后 加入稀硝酸酸化 再加入AgNO3溶液 A B C D 解析 检验氯代烃中是否含有氯元素时 由于氯代烃中的氯元素并非游离态的Cl 故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液 并加热 先使氯代烃水解或发生消去反应 产生 Cl 然后加入稀HNO3酸化 再加AgNO3溶液 根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯 元素 先加稀HNO3酸化 是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH 再转化为Ag2O褐 色沉淀干扰检验 答案 C 1 溴乙烷分子的3种表示式 1 分子式 C2H5Br 2 结构式 CHHHCHHBr 3 结构简式 CH3CH2Br 2 溴乙烷的4种物理性质 无色 液体 密度比水大 难溶于水 3 2个重要的化学反应方程式 C2H5Br NaOHC2H5OH NaBr 水 C2H5Br NaOHCH2 CH2 NaBr H2O 乙醇 1 常温常压下为无色液体 而且密度大于水的是 苯 硝基苯 溴苯 四氯化碳 溴乙烷 乙酸乙酯 A B C D 解析 题给六种物质均为无色液体 其中苯 乙酸乙酯的密度小于水 答案 C 2 下列分子中 核磁共振氢谱中有3个峰的是 A 一氯甲烷 B 溴乙烷 C 1 氯丙烷 D 邻氯甲苯 解析 A项 CH3Cl中只有1种化学环境不同的氢原子 B项 CH3CH2Br中有2种化学 环境不同的氢原子 C项 CH3CH2CH2Cl有3种化学环境不同的氢原子 D项 有5种化学环境不同的氢原子 答案 C 3 2013 福州高二质检 1 溴丙烷和2 溴丙烷分别和NaOH的醇溶液混合加热 则 A 产物不同 B 产物相同 C 碳氢键的断裂位置相同 D 碳溴键的断裂位置相同 解析 2 溴丙烷的消去方式 CHHHCHBrCH3 NaOHCH2 CH3CH2OHCH2 CH2CH2BrCH2Br 醇 浓硫酸 170 Br2 B CH3CH2BrCH2BrCH2Br Br2 C CH3CH2BrCH2 CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br NaOH醇溶液 HBr Br2 D CH3CH2BrCH2 CH2CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 Br2 解析 在有机物的制备反应中 应选择的合成路线是用尽量少的步骤 生成副反应产 物干扰最少的主产物 答案 D 9 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是 C6H5Cl CH3 2CHCH2Cl CH3 3CCH2Cl CHCl2 CHBr2 Br CH2Cl2 A B C 全部 D 解析 根据卤代烃消去反应的实质 分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上 没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应 CH3 3CCH2Cl不能发生消去反应 因CH2Cl2分 子中只有一个碳原子故其也不能发生消去反应 此外C6H5Cl若发生消去反应 将破坏苯环 的稳定性 故C6H5Cl也不能发生消去反应 答案 A 10 将1 氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热 生成的产物再跟溴水反应 得到一种有机物 它 的同分异构体有几种 A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 解析 在 NaOH 醇溶液中 1 氯丙烷发生消去反应 CH3CH2CH2Cl NaOHCH2 CH CH3 NaCl H2O 丙烯加溴后 生成 1 2 醇 二溴丙烷 即 CH2 CH CH3 Br2 CH2 CH CH3BrBr 它的同分异构体有三种 答案 B 11 根据下面的合成路线及所给信息填空 ACl B Cl2 光照 NaOH 乙醇 Br2的CCl4溶液 1 A的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 解析 由反应 A在光照条件下与Cl2发生取代反应得Cl 从而推知A的结构简式为 反应 是Cl在NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成 反应 应是在Br2的CCl4溶液中 发生加成反应生成B BrBr 反应 是BrBr在NaOH 乙醇 加热的条件下发生消去反应 脱去2个HBr分子得到 答案 1 环己烷 2 取代反应 加成反应 3 BrBr 2NaOH 2NaBr 2H2O 乙醇 12 下列框图是八种有机化合物的转化关系 请回答下列问题 ACH3CHCH3CH CH3CH3 B CH3CH CClCH3 CH3CH3C2 Cl2 光照 NaOH 醇 D2NaOH 醇 EF11 4 加成产物 F21 2 加成产物 C1 Br2 Br2 请回答下列问题 1 根据系统命名法 化合物A的名称是 2 上述框图中 是 反应 是 反应 填反应类型 3 化合物E是重要的工业原料 写出由D生成E的化学方程式 4 C1的结构简式是 F1的结构简式是 F1和F2的关系为 答案 1 2 3 二甲基丁烷 2 取代 加成 3 CBrH3CCH3CBrCH3CH3 2NaOH 醇 CCH2H3CCCH3CH2 2NaBr 2H2O 4 CH3CHCH3CCH3CH2 CH3CCH2BrCCH3CH2Br 同分异构体 13 已知R CH CH2 HX R CH CH2XH 主要产物 下列转化中A B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体 请根据转化关系和反应条件 判断并写出 1 A B C D E的结构简式 2 由E转化为B 由D转化为E的化学方程式 解析 由C3H7Cl的两种同分异构体为CH3CH2CH2 Cl和CHClCH3CH3 由信息可知 B为CH3 CH CH3Cl 则A一定为CH3CH2CH2 Cl C为CH3CH2CH2OH D为CHOHC H3CH3 E为CH3 CH CH2 答案 1 A CH3CH2CH2Cl B CHClCH3CH3 C CH3CH2CH2OH D CHOHCH3CH3 E CH3 CH CH2 2 CH3 CH CH2 HCl CHClCH3CH3 CHOHCH3CH3CH3 CH CH2 H2O 浓硫