（安徽专用）2013版高考化学二轮复习 考前三级大排查 专题12 重要的有机化合物

1 专题十二专题十二 重要的有机化合物重要的有机化合物 说明 下列叙述中 正确的在括号内打 错误的在括号内打 1 仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物 也称为烃 烃分子中的碳 原子之间只以单键互相结合 剩余价键均与氢原子结合 使每个碳原子的化合价都达 到 饱和 这样的饱和链烃 称为烷烃 2 甲烷是最简单的有机物 也是最简单的烷烃 其分子式为 CH4 结构式为 是一种对称的正四面体结构 四个 C H 键的长度和强度相同 夹角相 等 3 通常情况下 甲烷等烷烃的化学性质比较稳定 与高锰酸钾等强氧化剂不 反应 与强酸 强碱也不反应 但在一定条件下 能在氧气中燃烧 能与溴水 氯水 发生取代反应 4 甲烷与氯气的第一步取代反应为 CH4 Cl2CH3Cl HCl 生成的一 光 氯甲烷可与氯气进一步发生取代反应 依次生成二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷等氯 代物 这四种氯代物都不溶于水 常温下 一氯甲烷是气体 其他三种都是油状液体 5 乙烯主要从石油中获得 其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水 平 乙烯是一种植物生长调节剂 可以用乙烯做为水果的催熟剂 苯可从石油或煤焦 油中获得 是一种重要的有机溶剂 也是一种重要的化工原料 6 乙烯分子中含有碳碳双键 属于不饱和烃 分子呈平面形结构 乙烯是最 简单的烯烃 其结构简式为 CH2 CH2 乙烯燃烧火焰明亮且伴有黑烟 7 加成反应是指有机物分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合 生成新化合物的反应 乙烯与溴水可发生加成反应 CH2CH2 Br2 CH3CHBr2 2 8 苯是一种密度比水小的有机溶剂 分子式为 C6H6 结构简式为 呈平面正六边形结构 苯分子中 6 个碳原子之间的键完全相同 是一种介于单键和双 键之间的独特的键 所以苯具有易取代 C6H6 Br2C6H5Br HBr C6H6 HO NO2 催化剂 C6H5 NO2 H2O 能加成 难氧化 不能使酸 浓H2SO4 性高锰酸钾褪色 的性质 9 决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团 卤素原子 X 羟基 OH 硝基 NO2 碳碳双键等都是官能团 10 将一小块钠加入到乙醇中 钠沉于乙醇底部 不熔化 最终慢慢消失 说明钠的密度比乙醇的大 钠与乙醇缓慢反应生成氢气 乙醇中羟基上的氢原子相对 于水不活泼 11 乙酸俗称醋酸 是具有强烈刺激性气味的无色液体 易溶于水和乙醇 熔点是 16 6 纯净的乙酸晶体又称为冰醋酸 乙酸的结构简式为 CH3COOH 官能团 称为羧基 COOH 12 酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应 乙酸与乙醇发生酯化反应的 化学方程式 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O 浓硫酸 13 双糖 多糖在酸的催化下水解 最终得到葡萄糖或果糖 它们的化学方 程式为 C12H22O11 H2OC6H12O6 C6H12O6 催化剂 蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22O11 H2O2C6H12O6 催化剂 麦芽糖 葡萄糖 C6H10O5 n nH2OnC6H12O6 催化剂 淀粉 或纤维素 葡萄糖 14 油脂水解生成甘油 高级脂肪酸盐 此反应称为皂化反应 工业上利用 此反应来制取肥皂 15 蛋白质在酶等催化剂作用下水解 生成氨基酸 自主核对 1 2 3 正确为 通常情况下 甲烷等烷烃的化学性质比较稳定 3 与高锰酸钾等强氧化剂不反应 与强酸 强碱也不反应 不能使溴水褪色 能在氧气 中燃烧 能在光照条件下与氯气发生取代反应 4 5 6 7 正确为 乙烯与溴水可发生加成反应 CH2 CH2 Br2 CH2Br CH2Br 8 9 10 11 12 13 14 正确为 油脂在酸性条件下水解生成甘油 丙三醇 高级脂肪酸 在碱性条件 下水解生成甘油 高级脂肪酸盐 此反应称为皂化反应 工业上利用此反应来制取肥 皂 15 说明 下列问题的答案中有 2 个是错误的 请找出 说明错因并改正 1 为什么甲烷的二氯代物只有一种就能够证明甲烷分子空间结构为正四面体 答案 甲烷的结构式为 其分子空间构型可能有两种 为平面正方形结构 为空间正四面体结构 若是构型 则二氯甲烷有两种结构 若是构型 则二氯甲烷只有一种结构 2 将等物质的量的甲烷和氯气混合后 在漫射光的照射下充分反应 生成的 有机物是什么 答案 CH3Cl 因为甲烷和氯气是等物质的量混合 3 鉴别甲烷和乙烯的方法有哪些 答案 方法一 酸性高锰酸钾溶液法 使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯 方法二 溴水或溴的四氯化碳溶液法 使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的是乙烯 方法三 燃烧法 燃烧时火焰明亮且伴有黑烟的是乙烯 4 4 为什么邻二甲苯只有一种结构可证明苯分子中不存在单双键交替结构 答案 如果苯环是单 双键交替的结构 即 则分子中的 C C 应能与 KMnO4 H 溶液 溴水反应而使之褪色 同时 其分子中碳原子之间的距离会不相等 单键与双键不一样长 其邻二甲苯会有两种 5 烃的衍生物一定是由烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生 成吗 答案 是的 烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物 称为烃的衍生物 6 如何通过实验证明乙醇分子中有一个羟基 答案 根据反应 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 将一定物质的量的乙醇与足量 钠反应 生成氢气的物质的量等于乙醇物质的量的一半 即可证明乙醇分子中有一个 羟基 7 葡萄糖 淀粉和蛋白质的特征反应各有哪些 答案 1 葡萄糖的特征反应 葡萄糖在碱性 加热条件下 能与银氨溶液反应析出 银 葡萄糖在加热条件下 与新制的氢氧化铜反应产生红色沉淀 2 淀粉的特征反应 在常温下 淀粉遇碘变蓝 3 蛋白质特征反应 蛋白质的颜色反应 浓硝酸可以使某些蛋白质变黄色 常用来 鉴别部分蛋白质 蛋白质在灼烧时 会产生烧焦时的特殊气味 常用来鉴别蛋白质 题号错因改正 阅读分析 体验真题 1 2012 广东 9A 用溴水能鉴别苯和正己烷吗 解析 苯和正己烷的密度都比水小 均能发生萃取使溴水层褪色 所以不能用溴水鉴 别 5 2 2012 福建 7B C4H10有几种同分异构体 解析 丁烷 C4H10 有正丁烷 CH3CH2CH2CH3 和异丁烷 两种同分异构体 3 2012 新课标 8A 医用酒精的浓度通常为 95 吗 解析 医用酒精的浓度通常为 75 4 2012 福建 7A 乙醇能发生取代反应吗 解析 乙醇和乙酸发生酯化反应 而酯化反应是取代反应中的一种 5 2012 新课标 8C 淀粉 纤维素和油脂都属于天然高分子化合物吗 解析 淀粉 纤维素和蛋白质都属于天然高分子化合物 油脂不属于高分子化合物 6 2012 山东 7D 石油是混合物 其分馏产品汽油为纯净物吗 解析 石油的分馏产品汽油是一定沸点范围内的液态烃的混合物 7 2012 北京 11A 天然植物油常温下一般呈液态 难溶于水 它有恒定的 熔点 沸点吗 解析 天然植物油是混合物 没有恒定的熔点 沸点 8 2012 福建 7C 氨基酸 淀粉均属于高分子化合物吗 解析 氨基酸不属于高分子化合物 答案 题号错因改正 2 忽略了 CH4与 Cl2发生取代 反应时 各步取代反应连续 发生 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4四种有机产物 5 忽略了生成烃的衍生物的其 他方法 烃的衍生物不一定是由烃分子中的氢原子被其 他原子或者原子团所取代而生成 也可以通过 加成反应生成 如乙烯通过加成反应可生成氯 乙烷 乙醇等 6 说明 阅读思考 1 6 题及答案 并完成 7 8 题 1 将 2 mol CH4与 Cl2发生取代反应 待反应完全后 测得四种有机取代物 的物质的量相等 则消耗 Cl2的物质的量为多少 答案 2 mol CH4生成四种有机取代物的物质的量各为 0 5 mol 根据取代反应的特点 可知 每取代 1 mol H 即有 1 mol Cl2参加反应 共消耗 Cl2的物质的量 0 5 mol 1 2 3 4 5 mol 2 在甲烷 乙烷 乙烯 苯四种有机物中 分子内所有原子均在同一平面的 有哪些 答案 甲烷为正四面体结构 乙烷也为立体结构 乙烯为平面结构 苯为平面正六边 形结构 所以乙烯和苯分子内所有原子均在同一平面 3 乙烯分子中的碳碳键有什么特点 其碳碳键能否旋转 乙烷分子中的碳碳 键能否旋转 答案 乙烯分子中的碳碳键为碳碳双键 其中一个碳碳键不稳定易断裂 碳碳双键不 能旋转 乙烷分子中的碳碳键能旋转 4 苯与溴水混合振荡后溴水层褪色 但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 这 能说明苯可与溴发生加成反应 而不能被酸性高锰酸钾溶液氧化吗 答案 苯与溴水混合振荡后溴水层褪色 原因是发生了萃取 而不是加成反应 苯不 能使酸性高锰酸钾溶液褪色可说明苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 5 葡萄糖与果糖 蔗糖与麦芽糖 淀粉和纤维素都互为同分异构体吗 答案 葡萄糖与果糖的分子式均为 C6H12O6 结构不同 蔗糖与麦芽糖的分子式均为 C12H22O11 结构也不同 故葡萄糖与果糖 蔗糖与麦芽糖互为同分异构体 淀粉和纤维 素的分子式虽然都表示为 C6H10O5 n 但聚合度n值不同 故二者不互为同分异构体 6 乙烷与氯气混合 乙烯与氯气混合 乙烯与氯化氢气体混合 乙 烯通入浓盐酸中 上述四种方法中哪种可以制得较纯净的氯乙烷 为什么 答案 因为 是乙烷与 Cl2的取代反应 产物是多种卤代烃的混合物 是乙烯与 Cl2的加成反应 只生成 1 2 二氯乙烷 乙烯与盐酸不发生反应 只有 乙烯与 HCl 的加成反应可得较纯净的氯乙烷 7 对于乙醇的催化氧化反应 从反应原理角度分析铜在反应中的作用是什 么 铜参与反应了吗 答案 2Cu O22CuO 7 将上面两式合并 得出以下 化学方程式 2CH3CH2OH O2 2H2O 因此 在乙醇的催化氧 Cu 化反应中 Cu 参与了反应 CuO 是反应的中间产物 铜在反应前后质量 化学性质不 发生改变 起催化剂的作用 8 乙酸和乙醇的酯化反应实验中 浓硫酸 饱和碳酸钠溶液的作用各是什么 答案 1 浓硫酸的作用主要是催化剂 吸水剂 加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时 间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行 且提高了乙酸乙酯的产率 2 饱和碳酸钠溶液与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸钠 便于闻乙酸乙酯的香味 溶解挥发出来的乙醇 减小乙酸乙酯在水中的溶解度 使溶液分层 便于得到酯 1 加成反应与取代反应的区别 加成反应的特点是 断一 加二 都进来 此反 应理论上原子利用率为 100 取代反应的特点是 上一下一 有进有出 2 利用羟基的活动性不同 可判断分子结构中羟基的类型 也可利用含羟基物质进行 计算 关系式为 2Na 2 OH 2 COOH H2 HCO COOH CO2 CO 2 32 3 COOH CO2 时间 30 分钟 满分 70 分 小题满分练 包括 7 小题 每小题 4 分 每小题只有一个选项符合题意 共 28 分 限时 10 分钟 1 在 丙烯 CH2 CH CH3 氯乙烯 苯 甲苯四种有机物中 分子内 所有原子均在同一平面的是 A B C D 8 解析 与所连的原子 与苯环相连的原子均在同一平面内 丙烯 甲苯中 CH3的 C 与 H 原子之间不可能在同一平面内 答案 B 2 若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷 这一过程中所要经历 的反应及耗用氯气的总的物质的量是 设乙烯为 1 mol 反应产物中的有机物只是四氯 乙烷 A 取代 4 mol Cl2 B 加成 2 mol Cl2 C 加成 取代 3 mol Cl2 D 加成 取代 5 mol Cl2 解析 1 mol 乙烯与 1 mol Cl2 发生加成反应生成 1 mol 二氯乙烷 1 mol 二氯乙烷与 2 mol Cl2发生取代反应生成 1 mol 四氯乙烷 答案 C 3 苯环结构中 不存在单双键交替结构 可以作为证据的事实是 苯不能使 KMnO4 H 溶液褪色 苯分子中碳原子之间的距离均相等 苯能在一定条件下跟 H2加成生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅一种结构 苯在 FeBr3存在的条件下与液溴可以发生取代反应 但不因化学变化而使溴水褪色 A B C D 解析 如果苯环是单 双键交替的结构 即 则分子中的 C C 应能与 KMnO4 H 溶液 溴水反应而使之褪色 同时 其分子中碳原子之间的距离会不相等 单键与双键不一样长 其邻二甲苯会有两种 取代反应是饱和烃的特性 一般碳碳双键难发生取代反应 易发生加成反应 所以 均符合题意 答案 C 4 乙醇分子中的各种化学键如图所示 关于乙醇在各种反应中断裂键的说法 不正确的是 9 A 和金属钠反应时键 断裂 B 在铜催化共热下与 O2反应时断裂 和 C 在铜催化共热下与 O2反应时断裂 和 D 在空气中完全燃烧时断裂 解析 乙醇与钠反应生成乙醇钠 是羟基中的 O H 键断裂 乙醇催化氧化成乙醛时 断裂 和 化学键 乙醇完全燃烧时 化学键全部断裂 生成 CO2和 H2O 答案 C 5 下列实验方案不合理的是 A 鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖 直接在水解液中加入新制 Cu OH 2悬浊液 B 鉴别织物成分是真丝还是人造丝 用灼烧的方法 C 鉴定苯中无碳碳双键 加入紫色的酸性高锰酸钾溶液 D 鉴别乙烷和乙烯 将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中 解析 新制 Cu OH 2悬浊液与葡萄糖反应生成红色沉淀 此反应必须是在碱性条件下发 生 蔗糖水解是用稀硫酸作催化剂 直接向水解液中加入新制 Cu OH 2悬浊液 Cu OH 2和 H2SO4反应生成 CuSO4 破坏了 Cu OH 2 无法鉴定 A 不正确 用灼烧的方法可以 鉴别蛋白质 碳碳双键的特征反应就是能使紫色的酸性高锰酸钾溶液 溴的四氯化碳 溶液褪色 答案 A 6 下列关于有机化合物的认识不正确的是 A 乙烷和丙烷互为同系物 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体 B 蛋白质和油脂都属于高分子化合物 一定条件下都能水解 C 纤维素在实验室催化剂作用下可水解生成葡萄糖 但在人体内不能水解 D 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷 与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 解析 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 属于酯类 但不属于高分子化合物 答案 B 7 近几年流行喝果醋 苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒 降脂 减 肥和止泻等明显药效的健康食品 苹果酸 2 羟基丁二酸 是这种饮料的主要酸性物质 苹果酸的结构简式为 下列说法不正确的是 10 A 苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 B 苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应 C 1 mol 苹果酸能与 3 mol 的 Na 发生反应 D 1 mol 苹果酸与 Na2CO3溶液反应最多消耗 3 mol Na2CO3 解析 因分子中有 COOH 和 OH 则能发生酯化反应 有仲醇中的 OH 则能发生催化 氧化 羧基与羟基均能与金属钠反应 1 mol 苹果酸能与 3 mol Na 反应 苹果酸是二 元酸 故最多不能消耗 3 mol Na2CO3 答案 D 大题争分练 包括 3 小题 共 42 分 限时 20 分钟 8 针对练 11 分 有下列几种有机物 聚乙烯 一氯甲烷 氯仿 苯 冰醋酸 蔗糖 纤维素 按要求回答问题 1 上述有机物中 常温下为气态的是 填序号 下同 能溶于水的是 2 上述有机物中 既具有烷烃的某些性质又具有烯烃的某些性质的是 写出 该有机物发生取代反应的一个化学方程式 3 上述有机物中 属于高分子化合物的是 解析 1 常温下呈气态的有机物主要有 碳原子数目小于或等于 4 的烃 新戊烷 甲 醛 一氯甲烷等烃的衍生物 烃以及烃的卤代物都难溶于水 蔗糖 乙醇 乙酸都易 溶于水 2 苯具有与烷烃相似的性质 可发生取代反应 也具有与烯烃相似的性质 可与氢气 在一定条件下发生加成反应生成环己烷 3 多糖 淀粉和纤维素 与蛋白质均属于天然高分子有机化合物 聚乙烯属于合成高分 子化合物 答案 1 2 分 2 分 2 2 分 C6H6 Br2C6H5Br HBr 或 催化剂 C6H6 HO NO2C6H5 NO2 H2O 3 分 3 2 分 浓H2SO4 9 针对练 18 分 已知有机物中的醛基在一定条件下可被催化氧化为羧基 A 是一种相对分子质量为 28 的气态烃 现以 A 为主要原料合成一种具有果香味的物质 E 其合成路线如下图所示 11 请回答下列问题 1 写出 A 的结构简式 2 B D 分子中的官能团名称分别是 3 物质 B 可以被直接氧化为 D 需要加入的试剂是 4 写出下列反应的化学方程式 反应类型 反应类型 解析 已知 A 是一种相对分子质量为 28 的气态烃 设其分子式为 CnHm 12n m 28 确定 A 为乙烯 乙烯与水发生加成反应生成 B 乙醇 乙醇催化氧化得到 C 乙醛 乙 醛催化氧化得到 D 乙酸 乙醇与乙酸在一定条件下生成 E 乙酸 乙酯 答案 1 CH2 CH2 2 分 2 羟基 2 分 羧基 2 分 3 酸性 KMnO4溶液 或酸性 K2Cr2O7溶液 2 分 4 CH2 CH2 H2OCH3CH2OH 3 分 加成反应 2 分 催化剂 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O 3 分 取代 或酯化 反应 2 分 浓H2SO4 10 综合练 13 分 你注意到汽车加油站内的标