高中化学《来自石油和煤的两种基本化工原料》教案17 新人教版必修2

用心 爱心 专心1 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 从容说课从容说课 乙烯和苯是两类烃的重要代表物 学习了甲烷和烷烃的性质 学生能初步从组成和结构的 角度认识甲烷的性质 但需要对 结构与性质 的关系进一步强化认识 乙烯和苯的教学 都能起到这种作用 另外 学生能从生活实际出发 认识乙烯和苯的广泛应用 再学习它 们的性质 强化理论与实际的联系 使学生能够学以致用 教材着重介绍了乙烯和苯的分子组成和结构 乙烯和苯的性质 并结合乙烯和苯的性 质介绍了几种基本的有机反应如加成反应 取代反应和氧化反应等 并通过乙烯和苯的性 质概括出其重要用途 苯是芳香烃典型的代表物 苯分子结构中的特殊的化学键决定了苯的化学性质 因此 教材在介绍苯的化学性质之前 首先介绍了苯的分子结构 通过苯分子化学键的解析研究 引出苯的化学性质 并通过苯与溴的反应 苯的硝化反应 苯的磺化反应的讲解 使学生 体会结构决定性质的辨证关系 这样不仅使学生对苯的结构有了深刻的印象 同时对苯的 同系物的学习做了铺垫 由于本节内容的安排与以往的教材顺序有所不同 主要强调从生活实际出发 寻找学生熟 悉的素材组织教学 教师在设计教学模式时 要根据学生的情况 灵活选择可利用的素材 设计或组织教学 提高学生的教学参与度 给学生适当的动手实验 表达和交流的机会 研究教学方式和学习方式的转化 力图有所创新 提高教学效果 本节教学重点 乙烯的加成反应 苯的取代与加成反应 让学生通过实验初步了解有机基 本反应类型 形成对有机反应特殊性的正确认识 并能从结构上认识其反应特点 本节教学难点 乙烯结构与性质的关系 苯的结构与性质的关系 苯的取代反应与烷烃取 代反应的区别 三维目标三维目标 知识与技能 知识与技能 1 探究乙烯分子的组成 结构式 掌握乙烯的典型化学性质 掌握加成反应 2 了解乙烯的制备和收集方法 过程与方法 过程与方法 1 通过乙烯分子结构的有序推理过程 培养学生的抽象思维和逻辑思维能力 利用乙烯和 乙烷之间的比较 培养学生的思辨能力 对乙烯的微观结构有一定的三维想象能力 2 从实验现象到乙烯结构的推理 使学生体会科学研究的方法 结合乙烯实验室制法条件 的选择控制 使学生领悟到科学的实验方法 情感态度与价值观 情感态度与价值观 1 通过对乙烯分子结构的推理过程 使学生从中体会到严谨求实的科学态度 2 结合乙烯实验室制法条件的选择控制 使学生领悟到化学现象与化学本质的辩证认识 3 通过乙烯分子结构模型 意识到化学世界的外在美 教学重点 难点教学重点 难点 乙烯的化学性质和加成反应 教学方法 教学方法 实验探究 设疑启发 对比归纳等 教具准备教具准备 多多媒体 两试管乙烯气体 石蜡油 试管 水槽 碎瓷片 石棉网 酒精灯 用心 爱心 专心2 铁架台 品红试液 KMnO4溶液 溴水 课时安排课时安排 2 2 课时课时 一 乙烯一 乙烯 第 第 1 1 课时 课时 教学过程教学过程 师 在前面甲烷和烷烃的性质学习中我们已经知道 在有机化学的学习中 常常是根据某一 物质的结构和性质可推导出一类结构相似的物质的性质 只要我们抓住了一类物质的结构特 点 那么掌握它们的性质也就比较容易了 正所谓 一叶而知天下秋 多媒体 展示两幅彩图 图 1 为刚刚摘取不久的香蕉 颜色偏青 图 2 是将青香蕉与黄香 蕉掺在一块放置几天后的结果 香蕉已全变黄 师 我们在买香蕉的时候是愿意买青香蕉还是黄香蕉 为什么 生 当然原意买黄香蕉 因为黄香蕉成熟 好吃 设问 那么刚刚摘取不久的青香蕉何以与较熟的黄香蕉保存在一块就都变黄了呢 师 这就是我们今天要学习的乙烯的功劳 多媒体 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 乙烯 师 我们常说煤是工业的粮食 石油是现在工业的血液 从煤和石油不仅可以得到多种常 用燃料 而且可以从中获取大量的基本化工原料 乙烯就是一种最重要的石油化工产品 也是重要的石油化工原料 多媒体 衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么 乙烯的产量 师 乙烯在化学工业上有哪些重要的用途呢 多媒体 乙烯的用途图片 师 到底乙烯是一种怎样的物质呢 能否从石油中得到乙烯 师 从石油分馏中得到的石蜡油进一步加热会得到什么 探究实验 按照教材 P59 图 3 6 完成石蜡油的分解实验 生 观察有气体产生 将产生的气体通入溴的四氯化碳溶液 高锰酸钾溶液 观察现象 用排水法收集一试管气体并点燃 观察气体的燃烧情况 师 上述两种溶液褪色的原因 可能的结论是什么呢 学生讨论交流 并把讨论的结果 填入表中 实验实验现象现象结论结论 用心 爱心 专心3 通入通入 KMnOKMnO4 4 H H 溶液褪色溶液褪色乙烯可被乙烯可被 KMnOKMnO4 4氧化氧化 通入通入 BrBr2 2水水 溶液褪色溶液褪色 乙烯可与溴水中的乙烯可与溴水中的 BrBr2 2反反 应应 点燃点燃 火焰明亮 有黑烟火焰明亮 有黑烟乙烯中的乙烯中的 C C 含量较高含量较高 师 结构决定性质 乙烯性质与甲烷的差异有点是由其不同的结构决定的 乙烯与烷烃的 结构有何差异呢 师 请大家回顾乙烷的分子结构与化学性质 学生描述 多多媒体展示 师 乙烯的分子组成与结构上 比乙烷少两个氢原子 其分子式为 C2H4 师 根据乙烯的分子式和碳原子的成键特点 对比乙烷的分子结构 请同学们推断乙烯的 分子结构 写出电子式 结构式和结构简式 请一名同学到黑板上写出乙烯分子的结构式和结构简式 解析 订正 总结 多媒体 展示乙烯分子的球棍模型与比例模型 板书 一 乙烯的分子组成与结构 分子式 C2H4 电子式 H C H C H H 结构式 HC H CH H 结构简式 CH2 CH2 师 乙烯分子中的两个 C 原子和四个氢原子处于同一平面 属于平面四边形结构 下面请 对比乙烷和乙烯分子中键的参数 你能得到什么结论 多媒体 学生阅表 思考讨论二者结构的差异 乙烷 C2H6 乙烯 C2H4 键 长 10 10米 1 541 33 键 能 KJ mol 348615 键 角 109 28 120 生 一名学生总结 C C 的键能和键长并不是 C C 的两倍 说明 C C 双键中有一个键不 稳定 容易断裂 有一个键较稳定 由于 C C 双键在形成时 新成键电子云受原有 C C 单 键头靠头重叠的电子云的影响 只能肩并肩重叠 动画 动画演示 板书 乙烯分子的空间构型 平面结构 所有六个原子位于同一平 面内 师 乙烯分子在结构上最大的特点就是含有一个碳碳双键 是不饱和烃 乙烯分子的这种 不饱和性使得其化学性质非常活泼 可以发生很多化学反应 板书 二 乙烯的性质 用心 爱心 专心4 师 试从刚才的实验解析 您能总结出乙烯具有怎样的物理性质吗 色 态 味 密度 水溶性等 生 物理性质 无色稍有气味的气体 比空气轻 难溶于水 师 能否结合刚才的实验 总结乙烯具有哪些化学性质呢 化学性质 师 乙烯燃烧的产物是什么呢 其化学方程式如何书写呢 1 氧化反应 生 练习 KJ1411 l OH2 g CO2 g O3 g HC 22242 点燃 生 为什么火焰明亮而且产生黑烟呢 师 产生黑烟是因为含碳量高 燃烧不充分 火焰明亮是由于碳微粒受灼热而发光导致 这个方程式也可以写为 CHOCH2OCHCH2 3222 催化剂 加热加压 PdCl2 CuCl2作催化剂 2 使高锰酸钾溶液褪色 酸化目的是增强氧化性 因生成高锰酸 师 这个反应可以帮助我们鉴别甲烷和乙烯 乙烯使高锰酸钾溶液褪色是由于发生了氧化 还原反应 把乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液 褪色的原因是什么呢 2 加成反应 多媒体动画 乙烯与溴水反应的机理 动画展示化学键的断裂方式 师 根据以上乙烯可使溴水褪色的反应现象和实验动画模拟 您能否解析反应的机理呢 生 Br HC H Br CH H BrBr HC H CH H 1 2 二溴乙烷 师 从上述反应可知 乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂 两个溴原子分别加在两个 价键不饱和的碳原子上 生成了二溴乙烷 此反应也可区别甲烷和乙烯 这样的反应就是 加成反应 您能否由这两个例子用自己的语言总结出加成反应的定义呢 生 加成反应就是有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别 的物质的反应 多媒体 学生练习完成下列反应的化学方程式 乙烯与氢气反应 乙烯与氯气反应 乙烯与氯化氢反应 乙烯与水在加压 加热和催化剂条件下反应 生 OHCHCHOHCHCH ClCHCHHClCHCH ClCHClCHClCHCH CHCHHCHCH 23222 2322 22222 33222 加热加压 催化剂 催化剂 师 乙烯分子之间可否发生加成反应呢 动画 用心 爱心 专心5 师 聚乙烯是一种重要的塑料 如食品袋 生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应 另 外注意由于 n 的值可能不同 导致聚合物我们认为是混合物 3 聚合反应 师 由分子量小的化合物 单体 生成分子量很大的化合物 高分子化合物 的反 应叫聚合反应 聚合反应中 又分为加聚反应和缩聚反应 由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子 的反应 叫加聚反应加聚反应 单体间相互反应而生成高分子 同时还生成小分子 如水 氨 氯 化氢等 的反应叫缩聚反应缩聚反应 乙烯可发生加聚反应 师 生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯 如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代 替 聚合后成为聚氯乙烯 它就不能用来包装食品了 因为有毒 塑料在高温或长期光照 情况下 容易老化 变脆 反应如下 师 由上可见加成反应和加聚反应的实质都是 不饱和键的断裂和相互加成 不论加成还 是聚合 根本原因都是含有不饱和的 C C 双键 拓展拓展 聚合反应中的单体 链节和聚合度 单体 链节 聚合度 师 认识了乙烯的典型化学性质 与甲烷比较有何异同呢 生 讨论 填写乙烯和甲烷的性质对比表 CH4CH2 CH2 通常情况下 不与强酸 强碱 强氧化剂 反应 性质稳定 C C 双键中有一根键易断裂 性质较活泼 氧化反应 不能使高锰酸钾溶液褪色 能燃烧 能使高锰酸钾溶液褪色 能燃烧 用心 爱心 专心6 特征反应 取代反应加加成反应 分解反应 聚合反应 师 认识了乙烯的典型化学性质 乙烯有什么用途呢 生 阅读教材 P61 第一节 三 乙烯的用途 小结 制取酒精 橡胶 塑料等 并能作为植物生长调解剂和水果的催熟剂等 例题剖析 例例 1 1 四氯乙烯对环境有一定的危害 干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯 家用不粘 锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯 下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确 的是 A 它们都属于纯净物 B 它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C 它们的分子中都不含氢原子 D 它们都可由乙烯只发生加成反应得到 师 这是一个联系实际生活的问题 解决问题的思路主要是充分摄取题给信息 找到与所 学知识的契合点 然后充分利用信息解决问题 主要考查学生的信息接受和处理能力 生 1 本题涉及的四氯乙烯和聚四氟乙烯都不熟悉 它与我们所学知识的契合点在什么地 方呢 生 2 本题涉及的四氯乙烯和聚四氟乙烯与乙烯和聚乙烯相似 A 中聚四氟乙烯属于高分子 化合物 由于 n 的值可能不同 导致聚合物我们认为是混合物 B 中能使酸性高锰酸钾溶 液褪色 说明物质中很有不饱和键 聚四氟乙烯中没有不饱和键 所以 B 错误 生 3 D 中欲由乙烯得到四氟乙烯或聚四氟乙烯 都必须要使氟原子取代氢原子 乙烯只发 生加成反应显然不能得到 所以只有 C 正确 师 大家讨论的很好 这样本题的正确结果为 C 选项 例例 2 2 10 毫升某气态烃在 80 毫升氧气中完全燃烧后 恢复到原来状况 1 01 105Pa 270C 时 测得气体体积为 70 毫升 求此烃可能的分子式 师 本题涉及有机物的燃烧问题 它在有机化学中占据了重要地位 如何解决呢 生 1 烃分子式不确定性决定着解题可以使用通式法解题 可以设烃为 CxHy 再写出化学 反应方程式计算 生 2 这样计算还比较可能 由于反应是个明显的体积缩小的反应 可以考虑使用差量法 解题 解析解析 原混和气体总体积为 90 毫升 反应后为 70 毫升 体积减少了 20 毫升 剩余气体 应该是生成的二氧化碳和过量的氧气 下面可以利用差量法进行有关计算 CxHy x 4 y O2 xCO2 2 y H2O 体积减少 1 1 4 y 10 20 计算可得 y 4 烃的分子式为 C3H4或 C2H4或 CH4 规律总结规律总结 差量法是根据物质变化前后某种量发生变化的化学方程式或关系式 找出所 谓 理论差量 这个差量可以是质量差 气态物质的体积差 压强差 也可以是物质的量 之差 反应过程中的热量差等 该法适用于解答混合物间的反应 且反应前后存在上述差 量的反应体系 例例 3 3 实验室常用 CH3CH2OH 和浓硫酸共热到 170 制备 CH2 CH2 同时得到 H2O 制取乙烯 的反应常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫 有人设计下列实验确认 上述混合气体中有乙烯和二氧化硫 A 品红溶液 B NaOH 溶液 C 浓硫酸 D 酸性高 用心 爱心 专心7 锰酸钾溶液 试回答下列问题 1 图 3 1 中 装置可盛放的试剂是 将有关试剂的序号填入空格内 2 能说明 SO2存在的现象是 3 使用装置 的目的是 4 使用装置 的目的是 5 确证乙烯存在的现象是 师 本题介绍了另外一种实验室制取乙烯的方法 确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫 的存在 显然是一个实验设计型试题 如何解决呢 生 1 关键要知道怎样证明乙烯和二氧化硫存在呢 生 2 实验室制取乙烯过程中常混有 SO2 证明 SO2存在可用品红溶液 看是否褪色 而证 明乙烯存在可用酸性 KMnO4溶液 生 3 但乙烯和 SO2都能使酸性 KMnO4溶液褪色 所以在证明乙烯存在以前应除去 SO2 利 用乙烯与碱溶液不反应而 SO2能与碱溶液反应的性质除去 SO2 师 大家讨论的很好 下面那个同学把讨论的结构向大家汇报一下呢 生 答案为 1 A B A D 2 装置 I 中品红溶液褪色可说明混合气体中含有 SO2 3 除去 SO2气体 4 检验 SO2是否除尽 5 装置 III 中品红溶液不褪色 装 置 IV 中酸性 KMnO4溶液褪色 说明混合气体中含有乙烯 课堂小结 本节课我们了解了乙烯的结构和化学性质 氧化反应 加成反应等 要掌握官能团对 性质的重要影响 领会加成反应的机理 布置作业 P65 T1 T7 板书设计 图 3 1 用心 爱心 专心8 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 乙烯 第 第 1 1 课时 课时 一 乙烯的分子组成与结构 分子式 C2H4 电子式 H C H C H H 结构式 HC H CH H 结构简式 CH2 CH2 二 乙烯的性质 物理性质 无色稍有气味的气体 比空气轻 难溶于水 化学性质 1 氧化反应 KJ1411 l OH2 g CO2 g O3 g HC 22242 点燃 2 加成反应 Br HC H Br CH H BrBr HC H CH H 1 2 二溴乙烷 3 聚合反应 活动与探究 1 水果催熟实验也可以设计成如下实验条件控制的系列实验 实验 集气瓶中放青色 未熟的水果 蔬菜 在空气中盖上玻璃片 实验 集气瓶中放青色 未熟的水果 蔬菜 通入一定量的乙烯 实验 集气瓶中放青色 未熟的水果 蔬菜 瓶底放少量 KMnO4固体 通入一定量的乙 烯 在实验中 让学生总结实验的设计方案 使学生在知识学习的过程中 更关注过程与方法 的形成与训练 从而归纳出乙烯的主要性质 2 上网查阅资料 了解我国乙烯的主要产地 原料来源 市场价格等 讨论乙烯的产量和 价格对有机化工生产的影响 3 上网查阅资料 了解我国水果催熟的相关资料 随堂练习 1 2000 春京皖 通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志是 A 石油的产量 B 乙烯的产量 C 合成纤维的产量 D 硫酸的产量 2 制取下列气体时 不宜采用排空气法收集的是 A 氨气 B 乙烯 C 二氧化碳 D 一氧化氮 3 制取一氯乙烷最好采用的方法是 A 乙烷和氯气反应 B 乙烯和氯气反应 C 乙烯和氯化氢反应 D 乙烯和氯气 氢气反应 4 两种气态烃的混合气体 0 1mol 完全燃烧后得到标准状况下的 CO2 3 584L 和 3 6g H2O 下面说法中不正确的是 用心 爱心 专心9 A 一定有甲烷 B 可能有乙烯 C 一定没有甲烷 D 一定没有乙烷 5 某气态的烷烃与烯烃的混合气 9g 其密度为同状况下 H2密度的 11 2 倍 将混合气体 通过足量的溴水 溴水增重 4 2g 则原混合气体的组成为 A 甲烷 乙烯 B 乙烷 乙烯 C 甲烷 丙烯 D 甲烷 丁烯 6 现有乙烯和丙烯 它们进行加聚反应后 产物中可能含有 A 只有 B 只有 C 有 D 全可能含有 7 某有机物在氧气中充分燃烧生成的水蒸汽和二氧化碳的物质的量之比为 1 1 由此可 得出结论是 A 该有机物分子中 C H O 原子个数比为 1 2 3 B 分子中 C H 原子个数比为 1 2 C 该有机物中必含氧元素 D 该有机物中必定不含氧元素 8 有 A B 两种烃 含碳的质量分数相同 下列关于 A B 的叙述中正确的是 A 和 B 一定是同分异构体 B A 和 B 不可能是同系物 C A 和 B 的最简式一定相同 D A 和 B 各 1mol 完全燃烧后生成二氧化碳的质量一定相等 9 最近国外研究出一种高效的水果长期保鲜新技术 在 3 潮湿条件下的水果保鲜室中用 一种特制的低压水银灯照射 引起光化学反应 使水果贮存过程中缓缓释放的催熟剂转化 为没有催熟作用的有机物 试回答 1 可能较长期保鲜的主要原因是 2 写出主要反应的化学方程式 10 甾 音 zai 是含有 4 个环和 3 个侧链的有机分子的形象称呼 中文名中对有羟基的 甾又叫甾醇 现有 a b 两种物质 结构简式分别如下图所示 根据上述材料 回答下列问题 1 a 物质叫甾醇 则 b 物质叫 填标号 A 甾烷 B 甾烯 C 甾芳香烃 D 甾稠环化合物 2 每个 a 和每个 b 分子中的氢原子数目相差 填数字 个 随堂练习参考答案 1 B 2BD 3 C 4 C 5 C 6 C 7 B 8 C 9 水果能放出少量的乙烯 乙烯是催熟剂 根据题意 这种新技术能除去乙烯 把乙烯转 用心 爱心 专心10 化为一种没有催熟作用的有机物 生成什么有机物呢 联系题中所给出的反应条件 潮湿 光化学反应 可得出乙烯是跟水反应生成乙醇 1 使乙烯转化为乙醇而无催熟作用使水果在较低温度下保鲜时间长 2 CH2 CH2 H2O 光C2H5OH 10 1 A 2 2 第二节 来自石油的两种有机物 第 2 课时 三维目标三维目标 知识与技能知识与技能 1 了解苯的组成和结构特征 理解苯环的结构特征 2 掌握苯的典型化学性质 过程与方法过程与方法 1 通过解析推测苯的结构 提高根据有机物性质推测结构的能力 2 通过苯的主要化学性质的学习 掌握研究苯环性质的方法 情感态度与价值观情感态度与价值观 1 通过化学家发现苯环结构的历史介绍 体验科学家艰苦探究 获得成功的过程 培养用 科学观点看待事物的观点 2 通过苯及其同系物性质的对比 对学生进行 事物是相互影响 相互联系的 辩证唯物 主义教育 教学重点教学重点 苯的主要化学性质 教学难点教学难点 苯的分子结构 教具准备教具准备 投影仪 试管若干 苯分子的比例模型 苯 甲苯 二甲苯 酸性 KMnO4溶液 溴水 冰 块 乒乓球碎片 蒸馏水等 教学过程教学过程 新课导入新课导入 多多媒体 创设问题情境 19 世纪初 英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气 使煤炭工业得到了很大的发展 1 生产煤气剩余一种油状 臭味 粘稠的液体却长期无人问津 2 1825 年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物 3 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为 78 分子式为 C6H6 叫作 用心 爱心 专心11 苯 但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷 师 苯分子应该具有怎样的结构呢 在此过程中教师要进行实时控制 设置问题阶梯 将 原问题分解成递进的系列问题进行探究 一 苯的分子结构 探究问题 1 若苯分子为链状结构 试根据苯的分子式写出其二种可能的结构 提示 从 C6H6 与 C6 的烷烃比较苯的不饱和程度 生 练习书写板演 探究问题 2 若苯分子为上述结构之一 则其应具有什么重要化学性质 可设计怎样的 实验来证明 学生讨论设计实验方案 能否可使溴水褪色 发生加成反应 能否可使酸性高锰钾溶液褪色 发生氧化反应 动手实验 学生完成讨论设计实验方案 结论 苯不能使酸性高锰钾溶液褪色 也不能使溴水褪色 师 这说明什么问题呢 生 可能在苯的分子结构中没有不饱和键 探究问题 3 通过上面实验我们否定了苯的链状结构 若苯分子为多环的结构 试画出可 能的结构 生 练习讨论苯的可能分子结构 多媒体 展示常见的结构 探究问题 4 但上这些结构又一次被实验推翻了 苯分子结构成为十九世纪是个很大的化 学之谜 直到 1865 年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构 多媒体 简介凯库勒的生平和主要成就 用心 爱心 专心12 阅读材料 凯库勒是德国化学家 19 世纪中期 随着石油 炼焦工业的迅速发展 有一 种叫做 苯 的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题 凯库勒就是其中的化 学家之一 为了探求谜底 他每天只睡三四个小时 工作起来就忘记了休息 黑板 地板 笔记本 甚至是墙壁上 到处都是他写下的化学结构式 但一直没有什么结果 一天 困顿至极的凯库勒 恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞 心神领会中一 下悟到了苯的结构式 他事后叙述了这段梦境 事情进行得不顺利 我的心想着别的事 了 我把坐椅转向炉边 进入半睡眠状态 原子在我眼前飞动 长长的队伍 变化多姿 靠近了 连接起来了 一个个扭动着回转着 像蛇一样 看 那是什么 一条蛇咬住了自 己的尾巴 在我眼前旋转 我如从电掣中惊醒 那晚我为这个假说的结果工作了一整夜 在德国化学会成立 25 周年庆祝大会上 凯库勒报告了自己发现的经过 开玩笑地对人们 说 先生们 让我们学会做梦吧 长时间的准备 严密的逻辑思考 山穷水复疑无路时 梦寐以求的结果戏剧性地得到 了突破 所谓积之于平时 得之于顷刻 正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏 师 凯库勒发现苯分子有环状结构的经过 带有传奇般的色彩 据凯库勒本人介绍 那是 他在梦中发现的 应该指出 凯库勒能够从梦中得到启发 成功地提出重要的结构学说 并不是偶然的 这与他本人具有广博而精深的化学知识 勤奋钻研的品质和执着追求的科 学态度分不开的 师 多媒体 凯库勒苯环结构的有关观点 1 6 个碳原子构成平面六边形环 2 每个碳原子均连接一个氢原子 3 环内碳碳单双键交替 试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图 学生试写教师修正 用心 爱心 专心13 多多媒体 有人还用蛇环和猴环形象化地表示苯分子的结构 推举问题 5 用现代苯分子的结构观点看凯库勒的苯分子结构有无缺限 按照凯库勒单双 键交替的苯分子环状结构 苯环上的二取代物应该有几种 如二卤代物 启发讨论 多媒体解析 但实验证明苯分子的二元取代物只有三种 其中 和 是等同的 由此说明苯分 子中不存在单双键交替的结构 进一步研究表明苯分子具有如下结构特点 1 具有平面正六边形结构 所有原子均在同一平面上 2 所有键角为 120 3 碳碳键键长为 1 40 10 10m 介于 C C 键 1 54 10 10m 和 C C 键 1 33 10 10m 之间 师 苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同 且介于单双键之间 因此苯分子的确切结构 应为 教师演示 1 苯分子结构的三维动画 2 展示苯分子的比例模型和球棍模型 为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献 现在一般仍可用凯库勒结构式表示 实物展示 装在无色试剂瓶中的苯 生 观察苯的颜色状态 是一种无色的液体 用心 爱心 专心14 补充演示 在一干净的试管中倒入少量的苯 将试管放入盛有冰水混合物的烧杯中 生 观察并记录现象 当试管从冰水混合物中拿出时 液体变成无色固体 师 这一现象说明了什么 生 由于冰水混合物的温度为 0 此时能将苯由液体冷却为固体 表明苯的熔点高于 0 补充演示 在一试管中加入 1 mL 苯 另外加 3 mL 水 振荡之后静置 生 观察现象 振荡时溶液混浊 静置后分层 在液面下 1 mL 处有一明显界面 师 这又说明了什么 生 说明苯不溶于水 所加的 1 mL 苯在上层 3 mL 水在下层 又表明苯的密度比水小 师 由于苯是有毒的 所以才没让大家嗅闻其气味 苯具有特殊气味 由此可见 苯的主 要物理性质有哪些 生 归纳总结 苯是一种无色 有特殊气味的液体 有毒 不溶于水 密度比水小 熔点 大于 0 补充演示 将一些乒乓球碎片置于由固体已恢复成液体的苯的试管中 培养学生节约药品 的良好习惯 生 观察现象 片刻后碎片溶解 师 板书 二 苯的物理性质 观察后归纳苯的物理性质 无色 有特殊气味的液体 比水轻 d 0 87g cm3 不溶于水 沸点 80 1 熔点 5 5 师 板书 三 苯的化学性质和用途 苯的化学性质和用途 师 根据化学式 苯的结构严重不饱和 你推测苯是不是不饱和烃呢 为什么 生 不是 虽然 H 很少 但由前面苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 也不能使溴水褪色 说 明苯的分子结构中有一定的饱和性 师 以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应等 烯烃可以发生加成反应等 那么苯有什么 样的化学性质呢 生 苯分子的环状结构使得环上的氢原子能否容易被其他原子或原子团所取代 会不会具 有了和烷烃 烯烃相似的重要性质 发生取代反应 加成反应呢 师 大家的问题很好 请看实验模拟动画 实验模拟 苯和液溴的反应 师 板书 1 1 取代反应取代反应 1 苯跟卤素的反应 反应物 苯和液溴 不能用溴水 反应条件 催化剂 温度 该反应是放热反应 常温下即可进行 师 结合实验 能否写出反应的化学方程式呢 生 思考练习板演 Br Br2 催化剂 HBr 师 这个反应称为苯的卤代反应 师 说明 在苯与溴的取代反应中 影响反应发生的主要因素有 溴应为纯的液态溴 溴 水不反应 要用催化剂 另外苯分子中的六个氢原子是等同的 在上述条件下 一般是 用心 爱心 专心15 苯分子中的一个氢原子被取代 在催化剂存在时 苯也可以与其他卤素发生取代反应 师 在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项 长导管的作用 冷凝 回流 导管末端不能插入液面以下的原因 溴化氢易溶于水 防止倒吸 导管附近形成白雾的原因 溴化氢结合了空气中的水分 生成氢溴酸 小液滴 溴苯是密度比水大的无色液体 由于溶解了溴而显褐色 师 设疑 溴苯是不溶于水 密度比水大的无色油状液体 溴苯中溶解了溴时显褐色 那么如何除去溴苯中溶解的溴 生 用 NaOH 溶液洗涤 然后用分液漏斗分液 下层液为较纯的溴苯 上层液为 NaOH 吸收 了溴的混合液 师 设疑 如果往反应后的锥形瓶中加入硝酸银溶液 会有何现象呢 生 产生淡黄色沉淀 因为有溴化银生成 师 下面再看另外一个实验模拟动画 实验模拟 苯和浓 HNO3与浓 H2SO4的反应 师 2 苯的硝化反应 师 在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项 药品取用顺序 HNO3 H2SO4 苯 加入苯后不断摇动的原因 苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入 以 防浓硫酸溅出 且可以防止副反应发生 为什么用水浴加热 a 苯易挥发 硝酸易分解 b 容易控制温度在 55 60 而且 在 70 80 时易生成苯磺酸 生 练习 写出化学反应方程式 NO2 HO NO2 42SO H浓 H2O 师 NO2 NO 2 NO2有何区别 启发引导学生讨论三种结构的异同点 生 讨论后请代表回答 NO2是一种具体的物质 可以独立存在 NO 2是亚硝酸根原子团 带一个负电荷 NO2是一个中性的原子团 不带电 但不能独立存在 师 由于苯分子中的氢原子被硝基取代 所以称为硝化反应 当然在上述条件下 硝基也 只取代苯分子中的一个氢原子 硝化反应符合取代反应的定义 因而也属于取代反应 知识拓展 3 苯的磺化反应 SO3H HO SO3H H2O 用心 爱心 专心16 师 SO3H 叫磺酸基 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反 应 师 过渡 我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于 C C 单键和 C C 双键之间的一种特殊的键 既然它能像烷烃那样发生取代反应 那么它也 应该能像烯烃那样发生加成反应 前边已经证实其不能使溴水发生化学褪色 即一般不易 加成 但在特殊的条件下 苯仍能发生加成反应 板书板书 2 2 加成反应 加成反应 苯与氢气的作用 多媒体 苯和氢气的加成反应原理模拟 学生看化学键的断裂方式 反应物 苯和氢气 反应条件 催化剂镍 温度 180 250 反应产物 环己烷 C6H12 生 分组讨论 解析苯与氢气加成产物环己烷的结构特点并写出化学方程式 由一名学生 板演于板书 2 下面 师 从结构上不难看出 环己烷像烷烃一样饱和 故其化学性质与烷烃相似 知识拓展 2 苯与氯气作用 3Cl2 紫外线C6H6Cl6 六六六 师 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色 表明苯不能被酸性 KMnO4溶液氧化 也不能使溴水褪色 表明一般情况下也不能与溴发生加成反应 其化学性质比烯烃 炔烃稳定 但在一定条件 下苯也能发生一些化学反应 首先 苯如大多数有机物一样可以燃烧 即可以发生氧化反 应 师 板书 3 3 苯的氧化反应苯的氧化反应 师 苯分子中碳元素的质量分数为多少 生 计算 由分子式 C6H6知 碳元素的质量分数为 16126 126 100 92 3 师 这么高的质量分数会导致苯燃烧时有何现象 用心 爱心 专心17 生 燃烧时火焰明亮 伴有浓烈的黑烟 因为碳的质量分数大 燃烧不充分 师 先粉笔上滴入几滴苯 并点燃 请大家观察并写出苯燃烧的化学方程式 生 书写苯燃烧化学方程式 并由一名学生上前板演 2C6H6 15O2 点燃12CO2 6H2O 师 至此 我们可以这样来归纳苯的化学性质 易燃烧 但其他氧化反应一般不能发生 易取代 难加成 常用的氧化剂如 KMnO4 K2Cr2O7 H2SO4 稀硝酸等都不能使苯氧化 这说 明苯环是相当稳定的 师 设疑 苯有哪些重要用途 生 自学 结合苯溶解乒乓球碎片的事实 归纳总结 苯是一种重要的化工原料 它广 泛地用于生产合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药 染料和香料等 也常用作有机溶 剂 教学小结 总之 苯既具有饱和烃的性质 又具有不饱和烃的性质 而且它进行取代反 应比饱和烃要容易 进行加成反应比不饱和烃要困难 的这种特殊性质常称为苯的芳香性 例题剖析 例 1 下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 师 本题以考查苯分子的空间结构为背景 强调分子中化学键的连接方式及分子的空间构 型 究竟哪些物质中所有原子都有可能在同一平面上呢 学生议论纷纷 情绪很高涨 生 1 我认为答案为 A 和 B 因为 A 的结构正好是平面六边形 而 B 的结构中相当于一个氯 原子取代一个苯环上的氢原子 在同一个平面上 而 C 和 D 的结构中乙烯基和甲基的存在 使其不能共面 生 2 我不完全同意他的看法 我认为正确的答案为 B 和 C 因为 C 的分子结构中的乙烯基 和 D 的结构中的甲基不同 其各个原子共面 所以它们可能共面 师 很好 这样我们就找到了正确的答案是 B 和 C 例 2 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构 可以作为证据的事实有 苯的间位二元取代物只有一种 苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使酸性 4 KMnO溶液褪色 苯能在一定条件下与氢气反应生成环已烷 苯在 3 FeBr存在的条 件同液溴发生取代反应 A B C D 师 本题理论与实践相结合 具有很强的知识性和科学性 解决本题的关键是什么呢 生 1 我认为关键是怎样把结构和性质联系起来 需要我们理解物质的结构和性质的相互 关系 结构决定性质 性质反映结构 生 2 苯分子若是单 双键交替结构 则 间位二元取代物和是相同的 用心 爱心 专心18 邻位二元取代物和是不同的 生 3 存在典型的碳碳双键必然能使酸性 4 KMnO溶液褪色 能与 2 H发生加成反应 也容 易与溴发生加成反应而不是取代反应 因此 说明苯分子中不存在碳碳双键 答案答案 C C 师 本题要求我们学会运用空间想像力判断两个结构式是同一种物质还是同分异构体 关 键要掌握科学方法 例 3 人们对苯的认识有一个不断深化的过程 1 1834 年德国科学家米希尔里希 通过蒸馏安息香酸 和石灰的混合 物得到液体 命名为苯 写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式 2 由于苯的含碳量与乙炔相同 人们认为它是一种不饱和烃 写出 C6H6的一种含叁键 且无支链链烃的结构简式 苯不能使溴水褪色 性质类似烷烃 任写 一个苯发生取代反应的化学方程式 3 烷烃中脱去 2 mol 氢原子形成 1 mol 双键要吸热 但 1 3 环己二烯 脱去 2 mol 氢原子变成苯却放热 可推断苯比 1 3 环己二烯 填稳定或不稳定 4 1866 年凯库勒 右图 提出了苯的单 双键交替的正六边形平面结构 解释了苯的 部分性质 但还有一些问题尚未解决 它不能解释下列 事实 填入编号 a 苯不能使溴水褪色 b 苯能与 H2发生加成反应 c 溴苯没有同分异构体 d 邻二溴苯只有一种 5 现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 师 化学是不断发展变化的 本题就体验了人们对有关苯的知识的认识过程 具有时代性 和发展性 下面请几位同学逐个解析这几个问题 生 1 第一问属于信息方程式的书写 书写的关键是要找到反应物和生产物 苯甲酸钠与 碱石灰共热生成苯 容易判断另外一种生成物一定是碳酸钠 生 2 第二问这个问题的答案比较多 前面的学习已经找过 只要是 C6H6中含两个叁键且 无支链链烃的结构就符合题意 下面的取代反应也任写一个即可 生 3 第三问把物质的稳定性与能量联系起来 根据体系能量越低物质越稳定的观点 可 知苯更稳定 生 4 第四问和第五问涉及到苯的分子结构 要从历史的观点看到凯库勒的贡献和其局限 性 答案 1 2 用心 爱心 专心19 或其它合理答案 3 稳定 4 a d 5 介于单键和双键之间的特殊的键 或其它合理答案 课堂小结 本节课我们学习了苯的结构和苯的化学性质 取代反应 加成反应 氧化反应 要深 切理解苯的独特的结构对苯的性质的影响 布置作业 P65 T8 板书设计 第五节 苯 芳香烃 第 1 课时 一 苯的物理性质 二 苯的结构 三 苯的化学性质和重要用途 1 取代反应 2 苯的加成反应 3 苯的氧化反应 活动与探究 利用课余时间调查了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的主要场所 查阅资料并与 他人讨论这些物质对环境可能产生的影响 并提出防护建议 写成小论文 查阅资料 了解苯的分子结构的认识过程 随堂练习 1 在烃分子中去掉 2 个氢原子形成一个 C C 键