2-1、有机化合物的结构

1、学智教育教师备课手册教师姓名学生姓名填写时间学科年级上课时间课时计划教学目标教学内容个性化学习问题解决教学重点、难点第一单元有机化合物的结构智能定位1. 了解有机化合物中碳原子的成键特点。2. 了解有机化合物的表示方法。3认识同分异构现象和同分异构体。4培养有序思维及空间想象能力。情景切入你了解有机化合物分子中碳原子的成键方式吗？不同的原子之间如何连接形成有机物呢？你知道教学 过 程有机物种类繁多的原因吗?自主研习一、有机物中碳原子的成键特点1有机物中碳原子的成键特点2.碳原子的成键方式和有机物的空间结构的关系成键方式空间结构实例单键碳原子与其他4个原子形成四面体或正四面体CH4分子中1个碳原

2、子和4 个H原子结构双键形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于冋一平面上CH2CH2分子中的2个碳原子和4个氢原子叁键形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上HC三CH分子中的4个原 子3碳原子的饱和性(1) 饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子。(2) 不饱和碳原子：以双键或叁键方式成键的碳原子。二、有机物结构的表示方法一一“三式”1结构简式和键线式的特点及书写注意事项(1) 结构简式 书写时可将单键“一”省略。c=c“”和g c”中的“=”和“三”不能省略，醛基(一匚H)、羧基(0II-I)结构简式CH=CH丙烷CHCHCH可进一步简写为一CHO COOH(2) 键线式只要

3、求表示出碳碳键及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。2结构式、结构简式和键线式的比较有机物 结构式乙烯H HHC=CH乙炔H- C HH( CH乙醇乙酸CHCOOHGH12 )有三种不同的结构:CH.CHCH.CH. 、 CH3CCHa(2) 特点：分子组成相同、结构和性质不同，如戊烷的三种同分异构体的沸点由高到低的顺序依 次是正戊烷 异戊烷 新戊烷。3立体异构(1) 顺反异构 条件：双键两端的碳原子上连有两个相同的原子或原子团。 反式：相同基团在双键两侧。 顺式：相同基团在双键同侧。HXCRHaCH /、/C=C壬如顺-2-丁烯的结构丨：；反-2-丁烯的结构为I 三、

4、同分异构体1同分异构现象 概念：分子式相同而结构不同的现象。 产生原因：分子内部原子结合顺序不同成键方式不同。2同分异构体(1) 概念：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。如戊烷( o(2)对映异构 条件：同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团。 关系：对映异构体互为镜像关系。例如，乳酸的对映异构体可表示如图:C- ctJ coRHHOOCIHOZ /、OHIIH思考讨论1烷烃中碳链是一条直线吗？提示：不是。烷烃中虽然只有单键，但由于每个碳原子和周围四个原子间的四面体构型，使碳链 成为锯齿形结构。如丁烷的碳链为。2互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互

5、为同分异构体吗？提示：不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CfCOOH与CHCH2CH2OH、N02与CH3CF2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都 不一样，不是同分异构体。课堂师生互动知识点1有机物种类繁多的原因及常见有机化合物的空间结构的比较1有机物种类繁多的原因盧瞿类型不同骨架形状不同碳原子与碳原子之间能形成共价键，不 权可以形成单聲还可山形成双键或余个碳厢、子可以相互结合形成长长的碳 链，也可以形成碳环分子武相同的有机物可能存在不同的结 构。2.常见有机物空间结构的比较有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2HC2H2C6H

6、实验式CH4CHCHCH结构式HCHHC=CHH O C HH1AHC GH RC CHV1H结构简式CHCH=CHCH= CH电子式H* H ： C ： H *HH ： C ： ： C ： HH：C : : C：H球棍模型比例模型e空间构型正四面体形平面形直线形平面正六边形特别提醒有机物分子的空间构型主要有四面体形、平面形和直线形，其主要代表物有:四面体形：CH4、CC4等。0(2) 平面形：CHb=CHb、等。(3) 直线形：CH三CH等。ch3cooCHCHCIL.HCCCHCRCOOH考例1某有机化合物结构为题：OH分析其结构并回答下列问(1)写出其分子式。其中含有个不饱和碳原子，分子

7、中有种双键。(3) 分子中的饱和碳原子有 个。(4) 该物质具有的性质是 a. 可以与溴水反应b. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色c. 可以与Na反应d. 可以发生加成反应e. 只能发生还原反应，不能发生氧化反应变式探究1下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A.饱和碳原子不能发生化学反应B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键C具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键考例2（ 2010 青岛高二质量检测）下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（）A. 分子中可能含有羟基B. 分子中可能含有羧基C分子中可能含有氨基D该物质的分子式可能为

8、C3H6O3变式探究2某期刊封面上有如下边一个分子的球棍型图如下图所示。图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）A卤代羧酸B酯C氨基酸D.醇钠考例3键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，键线式为的物质是（）A. 丁烷B.丙烷C.丁烯D.丙烯变式探究3下列化学用语的表示中正确的是（）H HH : C：C : H i* A. 乙烷的电子式：1B甲烷分子的比例模型:C乙烯的结构简式：CH2CH2D.乙醛的实验式：CH2O知识点2同分异构体的书写1降碳对称法（适用于碳链异构）可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，碳满四价。下面以C7H16

9、为例，写出它的同分异构体；（1）将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3.（2）从直链上去掉一个一 CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3123号碳上；LL匚LL，根据碳链中心对称， 将一CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。12345（3）再从主链上去掉一个碳，可形成一个一CH2CH3或两个一CH3,即主链变为：一 |（ 1 1 当取代基为一CH2CH3时，由对称关系只能接在 3号碳上。一当取代基为两个甲基时，在主链上先定一 个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和

10、2、2和3、2和4、3和3。2取代法（适用于醇、卤代烃异构）先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图（图中数字即为一CCCCOH接入后的位置，即这样的醇合计为8种）:12 1 467 BC-C-C-C-C7 C-C-C-C , CIC3插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体（插入双键），双键可分别在、号位置：C_Q2_C_2LC_ccc三、同分异构体数目的判断方法1. 基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有 4种同分异构体。2. 替代法如二氯苯C6H4CI

11、2有3种同分异构体，四氯苯也有 3种同分异构体（将 H替代Cl） 03. 对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一甲基上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于对称位置上的氢原子是等效的。4. 定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。特别提醒书写同分异构体时的顺序是碳链异构t官能团异构t位置异构逐一考虑，这样可以避免重复和漏写。考例4 某烷烃的蒸气密度是 3.214 g L-1 （标准状况下），它进行取代反应后得到的一氯代物只有四种，则该烷烃的结构简式为，其一氯代物的四种

12、同分异构体为。变式探究4下列各对物质中，属于同分异构体的是（）A. 35 Cl 与 17 ClBS与&HHIIcCH. |与 c?u5-ccr?3C.D.CH3CH2OH 与 CH3 O CH3考例5(2009宁夏理综卷）3-甲基戊烷一氯代产物有（不考虑立体异构）()A.3种B.4种C.5种D.6种变式探究5在C3H9N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为（）A. 1B.2C.3D.4考例6已知乙烯分子是平面结构，因此1 , 2-二氯乙烯可以形成ClCl ClH /C=C 和 C=C/Z 111两种不同的空间异构体，下列各物质能形成类似上述两种空间异构体的是（）A.

13、1-丁烯B.丙烯C.2 甲基一2 丁烯D.2 氯一2 丁烯变式探究6进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是（）A. (CH3)2CHCH2CH2CH3B. （CfCH2）2CHCHC.(CH) 2CHCH(CH)2D.(CH3)3CCHCH3课 堂 练 习课后强化作业基础巩固1.卜列说法正确的是（）A碳原子的最外层有 4个电子，故只能形成 4条单键B破坏碳碳双键和叁键所需要的能量分别是破坏碳碳单键所需能量的2倍和3倍C.CH3 CH3中只存在共价键D乙醇和乙酸中均含有羟基 （一0H），故二者性质相同2某链烃分子式为C5H8，其分子中含有的不饱和碳原子数最多为（）A.1个B.2

14、个C.3个D.4个3. 卜列化学式只能表示种物质的疋（）A.C4H8B.C4HioC.C2H4C I2D.CfC I2r 八C H=C Hc h34. 已知有机物v下列物质中和上述有机物互为冋分异构体的是（）A=cCH=CHCHaB jCH=CHC=CCH3c馮一CH=CHCH】DC H3 C 巴 T CH.5. 对氟利昂-12 （结构如下图）的叙述正确的是（）F1ClCC11FA.有两种冋分异构体B.是平面型分子C只有一种结构D.有四种冋分异构体6. 分子式为C4H9CI的冋分异构体有（）A.1种B.2种C.3种D.4种7. 互为同分异构体的物质不可能（）A.具有相同的相对分子质量B.具有相

15、同的熔沸点和密度享匚比C&C也-CH=CHY巴A.B.C.D.11. (2006 咼考全国卷n）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（）A.2种B.3种C.4种D.5种8.2009年化学教育期刊封面刊载如图所示的有机物M （只含C、H、O）的球棍模型图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键。既可以表也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是（A.M的分子式为C12H12O2示三键,B. M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种C. M能发生中和反应、取代反应D.个M分子最多有11个原子共面9当有机物分子中的一个碳原子所连接的四个原

16、子或原子团均不相同时，此碳原子为“手性碳原子”HIH3cc*OH具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如在对映异构体的是（）A.C2H5CH=CHCH（CH CH=CHCH5Cl。下列化合物中存B.C用酸D.C6H5CH（Cht）OCH310.下列物质中，互为同分异构体的是（）W J 丿9丨丨 CH.CH.CH.CH12.有下列几种有机化合物的结构简式:C K CHCH, CH=CH. CH3CH=CH- CH2 CH3申 CfCH CH2 CH2OH CH3C= C CH3 CH3 CH2 C= CH CH3CH2CH2OCH3 CH?=CH CH=CH CHb=CH- CH2

17、CH2CH3CHaCHCH.CH.(1) 属于同分异构体的是。(2) 属于同系物的是。(3) 官能团位置不同的同分异构体是(4) 官能团类型不同的同分异构体是。能力提升1. 在多数有机物分子里，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时形成的化学键（）A.只有非极性键B.只有极性键C有非极性键和极性键D.只有离子键2. 描述H3C CH=CH-C三C CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）A.6个碳原子有可能都在一条直线上B. 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6个碳原子有可能都在同一平面上D. 6个碳原子不可能都在同一平面上3.对复杂的有机物的结构可以用键线式简化表示。如：有机物0CH2=

18、CHCHO可简化写成，贝U4.分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有（）课 后 作 业A.2种B.3种C.4种D.5种5.下列有机物中，属于冋分异构体的是（)CHB.A.CH3CCH3CHaCE.CTL 匚匚CHaC.D.6. （ 2008 海南卷）分子式为QHioO并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）A.3种B.4种C.5种D.6种7某有机物（）是甲烷分子中氢原子被苯基取代的产物，下列说法中不正确的是A.分子式为C25H20B.所有碳原子在同一平面上C. 此物质属芳香烃D.其一氯代物共有三种8.1, 2, 3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上方或下方，因此在如图所示异构体（$代表苯基，环用键线式表示，C、H原子都未画出），据此，可判断1 , 2, 3, 4, 5-五氯环戊烷（假定 五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是 （）A.4B.59金刚烷最早在石油中发现,的是（）D.7其结构的键线式如图所示，则