有机化学反应类型参考PPT学习教案

1、会计学1 有机化学反应类型参考有机化学反应类型参考 有机物有机物CHCH3 3CHCHCHClCHCl能发生的反应有（能发生的反应有（ ） 取代反应取代反应 加成反应加成反应 聚合反应聚合反应 使溴水退色使溴水退色 使高锰酸钾溶液退色使高锰酸钾溶液退色 与与AgNOAgNO3 3溶液生成白色沉淀溶液生成白色沉淀 A.A.以上反应均可发生以上反应均可发生 B.B.只有只有不能发生不能发生 C.C.只有不能发生只有不能发生 D.D.只有不能发生只有不能发生 C 复习回顾复习回顾 第1页/共43页 有机化学反应的分析框架：有机化学反应的分析框架： 参加反应的有机化合物结构参加反应的有机化合物结构 反

2、应试剂反应试剂 反应产物反应产物 反应类型反应类型 反应条件反应条件 第2页/共43页 重点、难点 第3页/共43页 HCCH+HCN 催化剂 H2C=CHCN H2C=CHCN+3H2CH3CH2CH2-NH2 O CH3CH+H2 CH3CH2OH 催化剂催化剂 观察下列反应，属于何种反应？具有何种结构 才能发生此类反应？ 加成反应加成反应 取代反应取代反应 消去反应消去反应 氧化反应 还原反应 第4页/共43页 1 1、加成反应：、加成反应： （1 1）定义：）定义： （2 2）常见成键结构（官能团）：）常见成键结构（官能团）： 有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原 子或原子团结合,生

3、成新化合物的反应. CCC OCCCN 含不饱和键的有机化合物 想一想？ 第5页/共43页 再想想？ X2H X H2SO4H2OHCNNH3 H-HX-X H-X H- OSO3H H-OHH-CNH - NH2 （3）常见加成试剂： 第6页/共43页 完成下列反应的方程式：完成下列反应的方程式： HCCH +HCN CH3CH2OHCH2=CH2 +H2O CH2=CH2 +H2SO4 CH3CH+H2 催化剂催化剂 O CH3CH2OH CH3CH2OSO3H CH2=CHCN 加成反应的意义：加成反应的意义：官能团发生了转化官能团发生了转化 第7页/共43页 ？ 迁移延伸迁移延伸 A1

4、 = B1 + A2B2 A1 B1 B2 + + - -+ + - - A2解 析 - - + + - - + + CH3CH + HCN CH3CH 催化剂催化剂 OH CN O CH3CH + HCN O 催化剂催化剂 -羟基丙腈羟基丙腈 第8页/共43页 CH3CH=CH2 + HBr (次要次要) (主要主要) Br CH3-CH2-CH2 CH3-CH-CH3 B r （4）加成规律： 加成异性相吸 （ 氢越多，越加氢） + - 推电子基 第9页/共43页 CH3CH2CHCl-CH3 催化剂催化剂 催化剂催化剂 CH3CH-CH3 OH CH3CH OH NH2 第10页/共43

5、页 HCCH +HCN CH2=CHCN nCH2=CHCN 引发剂 CH2CH n CN 迁移延伸 第11页/共43页 CO CC CC HCN NH3H2 CN Cl2H2 H2X2 HX H2SO4H2O 归纳总结归纳总结 第12页/共43页 光照 CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 浓硫酸 + HONO2 + H2O NO2 + H2SO4(浓) SO3H + H2O 想一想？ 第13页/共43页 2、取代反应： （1）定义： 有机物分子中某些原子或原子团被其它原 子或原子团代替的反应 第14页/共43页 有机物或官能团有机物或官能团试剂试剂取代位置取代位置 饱和烃

6、饱和烃X2CH上上 苯环苯环 X（卤代烃）（卤代烃） OH COOH COO（酯）（酯） 烯、炔（烯、炔（ H ） （2 2）成键结构（或官能团）与试剂：）成键结构（或官能团）与试剂： H H2 2O O、NHNH3 3、NaCNNaCN 等等 HXHX、RCOOH RCOOH 等等 OH OH 等等 H H2 2O O 等等 X X2 2 等 等 X X2 2、HNOHNO3 3、H H2 2SOSO4 4等等 CH上 X原子上 -OH 羟基H上或-OH CO H 第15页/共43页 CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 取代反应的结果符合电性规律： A1 B1 + A

7、2B2 A1B2 + A2B1 + （3）规律：）规律：取代取代同性替代同性替代 迁移延伸迁移延伸 第16页/共43页 根据机理实现下列下列取代反应的方程式：根据机理实现下列下列取代反应的方程式： （2）CH3CH2Br + NaOH （3）CH3COOCH2CH3 + H2O （ 4）CH3CH=CH2 + Cl2 H2O H+ （1）CH3CHCH3 + HCl OH 当堂训练当堂训练 第17页/共43页 3.消去反应消去反应 （1）定义）定义 一定条件下，有机化合物脱去小分子物质生成分子中一定条件下，有机化合物脱去小分子物质生成分子中 有双键或叁键的化合物的反应有双键或叁键的化合物的反应

8、 实验室制取乙烯的化学反应反应方程式为：实验室制取乙烯的化学反应反应方程式为： CH2 -CH2 HOH 浓硫酸浓硫酸 170。 。C CH2 = CH2 +H2O 醇消去反应的发生条件：醇消去反应的发生条件：170 浓硫酸浓硫酸 有有- H原子原子 小结：小结： 第18页/共43页 CH3-CH-CH-CH3 +Zn CH3-CH=CH-CH3+ZnBr2 Br Br （2）卤代烃也可发生消去反应）卤代烃也可发生消去反应 CH3-CH-CH3 C l + KOH 乙醇乙醇 +KCl+H2O CH2=CH-CH3 应用：应用：利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上利用醇或者卤代烃的消去反应可以

9、在碳链上 引入双键、叁键等不饱和键引入双键、叁键等不饱和键 第19页/共43页 卤代烃发生消去反应的条件？卤代烃发生消去反应的条件？ 卤代烃发生取代反应的条件？卤代烃发生取代反应的条件？ 想一想？ 第20页/共43页 常见的消去反应：醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃 反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的 碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有： 都不能发生消去反应。 和和 归纳总结归纳总结 第21页/共43页 1 1与与CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr的变化属于

10、同一的变化属于同一 反应类型的是（反应类型的是（ ）A 拓展训练拓展训练 A、CHCHCH2=CHCN B、C2H5Cl CH2=CH2 C、C6H6 C6H6-NO2 D、CH3COOH CH3COOC2H5 第22页/共43页 2 2（20102010岳阳高二检测）下列反应不能产生岳阳高二检测）下列反应不能产生 溴乙烷的是（溴乙烷的是（ ） A A乙醇与浓氢溴酸混合加热乙醇与浓氢溴酸混合加热 B B乙烯与溴化氢的加成乙烯与溴化氢的加成 C C乙烷与溴的取代乙烷与溴的取代 D D乙炔与溴水的加成乙炔与溴水的加成 D 拓展训练拓展训练 第23页/共43页 3 3（20102010聊城高二检测）

11、下列化学反应不属聊城高二检测）下列化学反应不属 于取代反应的一组是（于取代反应的一组是（ ）C 拓展训练拓展训练 第24页/共43页 第二课时 有机化学中的氧化反应和还原反应 第25页/共43页 1、 2、 课程目标设置 第26页/共43页 CH CH + HCN CH3CH + HCN O 1、写出下列化学反应方程式、写出下列化学反应方程式,注明反应类型注明反应类型 CH2 = CH2 + H2O 催化剂催化剂 催化剂催化剂 CH3CH2OH CH2 = CHCN 催化剂催化剂 OH CN CH3CH H2O CH3CH2OH+NaBr CH3CH2Br+H2O 加成反应 加成反应 加成反应

12、 取代反应 取代反应 CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH+ HBr 第27页/共43页 CH3CH2Br+NaOH 乙醇乙醇 CH2=CH2 +NaBr+H2O 实验室中制备乙烯的反应原理：实验室中制备乙烯的反应原理： CH3CH2OH 浓硫酸浓硫酸 170 CH3CH= CH2+Cl2 CH3CHClCH2Cl CH3CH= CH2+Cl2 CH2=CH2+ H2O CH2CH=CH2+HCl C l CH3-CH-CH-CH3+Zn BrBr CH3-CH CH-CH3+ZnBr2 加成反应 取代反应 消去反应 消去反应 消去反应 500-600 第28页/共43页 1、乙烯通

13、入溴的、乙烯通入溴的CCl4溶液中，有什么现象？溶液中，有什么现象？ 乙烯通入乙烯通入KMnO4/H+溶液又有什么现象？溶液又有什么现象？ 反应原理是否相同？反应原理是否相同？ 2、苯能否使、苯能否使KMnO4/H+溶液退色，具有怎样结构的溶液退色，具有怎样结构的 苯的同系物能使苯的同系物能使KMnO4/H+溶液退色？溶液退色？ 均退色，中发生加成反应，中发生氧化反应均退色，中发生加成反应，中发生氧化反应 苯不能，与苯所连碳的邻位碳上有氢原子才能被氧化苯不能，与苯所连碳的邻位碳上有氢原子才能被氧化 想一想？ 第29页/共43页 二、有机化学中的氧化反应和还原反应二、有机化学中的氧化反应和还原反

14、应 1、氧化反应、氧化反应 定义：定义：有机化合物分子中增加有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子氧原子或减少氢原子 的反应称为氧化反应的反应称为氧化反应 CH2=CH2+KMnO4 CH 3 +KMnO4 CO2+H2O COOH H+ H+ 写出下列化学反应的关系式写出下列化学反应的关系式 写一写 第30页/共43页 想一想？ 常见的氧化剂有哪些？常见的氧化剂有哪些？ O2、 KMnO4、 O3、 银氨溶液、银氨溶液、 新制新制Cu(OH)2悬浊液等悬浊液等 1、CH3CH2OH+O2 2、CH3CHO+O22CH3COOH 2CH3CHO+2H2O 写出下列化学反应方程式写出下列化学反应

15、方程式 Cu Cu 2 2 第31页/共43页 由由A A和其他无机原料合成环状化合物和其他无机原料合成环状化合物E E。请在方框内。请在方框内 填入合适的结构简式。填入合适的结构简式。 CH2=CH2 归纳总结归纳总结 第32页/共43页 醇能发生氧化反应其分子结构有什么特点？醇能发生氧化反应其分子结构有什么特点？ -OH所连碳原子上含有所连碳原子上含有H原子原子 2、还原反应 定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应 知识回顾知识回顾 第33页/共43页 想一想？常见的还原剂有哪些？常见的还原剂有哪些？ 氢气、氢化铝锂（氢气、氢化铝锂（LiAlH4)、硼氢化钠、硼氢化

16、钠(NaBH4)等等 尝试写出尝试写出CH3CHO与与H2反应的化学方程式反应的化学方程式 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 利用氧化反应和还原反应，可以转变有机化合物的利用氧化反应和还原反应，可以转变有机化合物的 官能团，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化官能团，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化 催化剂催化剂 -COOH、-COO-的的-C-不能与不能与H2发生加成（还原）反发生加成（还原）反 应应 O= 第34页/共43页 教材教材P51方法导引了解氧化数及它的变化与方法导引了解氧化数及它的变化与 氧化反应、还原反应之间的关系氧化反应、还原反应之间的关系 碳原子氧化数升高，为氧化

17、反应碳原子氧化数升高，为氧化反应 碳原子氧化数降低，为还原反应碳原子氧化数降低，为还原反应 请分析：苯能否发生氧化反应和还原反应？为什么？请分析：苯能否发生氧化反应和还原反应？为什么？ 能。因为苯分子中碳原子的氧化数为能。因为苯分子中碳原子的氧化数为-1-1，介于碳原子的氧化，介于碳原子的氧化 数数-4-4+4+4之间，因此，在反应过程中，苯分子中碳原子的氧之间，因此，在反应过程中，苯分子中碳原子的氧 化数既能降低又能升高，即苯分子中的碳元素既能被氧化，化数既能降低又能升高，即苯分子中的碳元素既能被氧化， 又能被还原，所以，苯既能发生氧化反应又能发生还原反应。又能被还原，所以，苯既能发生氧化反

18、应又能发生还原反应。 第35页/共43页 【典例典例2 2】在在2HCHO+NaOH(2HCHO+NaOH(浓浓) ) HCOONa+CH HCOONa+CH3 3OHOH 中，中，HCHOHCHO A.A.仅被氧化仅被氧化B.B.未被氧化，未被还原未被氧化，未被还原 C.C.仅被还原仅被还原D.D.既被氧化，又被还原既被氧化，又被还原 第36页/共43页 和和CHOCHO均易被氧化，请结合邻二卤代烃均易被氧化，请结合邻二卤代烃 在锌粉的作用下发生的消去反应，讨论如何由在锌粉的作用下发生的消去反应，讨论如何由CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2OHOH 制取制取CHCH2 2CHCHOCHCHO？ 交流研讨交流研讨 第37页/共43页 1、加成反应 2、取代反应 3 、消去反应 有机化学反应类型有机化学反应类型 4、氧化反应和还原反应、氧化反应和还原反应 第38页/共43页 1.1.与与CHCH2 2CHCH2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr的变化属于的变化属于 同一反应类型的是（同一反应类型的是（ ） A.CHA.CH3 3CHOCHO C C2 2H H5 5OHOH B.CB.C2 2H H5 5ClCl CH CH2 2=CH