大学有机化学十七氨基酸多肽ppt(恢复)

1、第十七章 氨基酸、多肽(du ti)蛋白质是由许多氨基酸，通过肽键组成的多肽链折叠而成的化合物。CCNHO第一节 氨基酸氨基酸是分子内同时含有氨基(nj)和羧基官能团 的化合物。共三十七页一 、氨基酸的分类(fn li)和命名 （一） 根据分子中 烃基结构不同 脂肪族氨基酸CH3CHCOOHNH2 芳香族氨基酸 HO- -CH2-CH-COOH NH2 杂环氨基酸 -CH2-CH-COOH NH2N（二）根据酸碱性酸性(sun xn)氨基酸 （含两个COOH ）碱性氨基酸 （含两个NH2 ）酪氨酸色氨酸 中性氨基酸 （含一个NH2 一个COOH ）共三十七页氨基酸命名1、 系统命名(mng m

2、ng) 以羧酸作为母体，把氨基 作为取代基。2、 俗名 如 CH3-CH2-CH-CH-COOH CH3NH2 -甲基-氨基戊酸天然产氨基酸更普遍使用习惯命名或俗名。生物体内作为合成(hchng)蛋白质的原料的20种氨基酸, 象元素符号一样, 都有国际通用的符号,中文用简称表示。共三十七页表 存在(cnzi)于蛋白质中的20种常见氨基酸共三十七页续上表(shn bio) 存在于蛋白质中的20种常见氨基酸共三十七页续上表 存在(cnzi)于蛋白质中的20种常见氨基酸共三十七页续上表(shn bio) 存在于蛋白质中的20种常见氨基酸共三十七页营养(yngyng)必需氨基酸 亮、异亮、缬、苯丙、蛋

3、、苏、色、赖等8种氨基酸在人体内不能合成或合成量不足，必需由食物蛋白质补充才能(cinng)维持机体正常生长发育，故这些氨基酸称为营养必需氨基酸。此外，组氨酸和精氨酸在婴幼儿和儿童期因体内合成不足, 也需依赖食物补充。 大多数动物蛋白质包括牛乳中的酪蛋白和蛋类中的蛋白质，因所含必需氨基酸的种类和比例与人体需要相接近，故营养价值高。谷类蛋白质中含赖氨酸较少而色氨酸较多，豆类蛋白质中含色氨酸较少而赖氨酸较多，因此食用不同来源蛋白质的食物较有利于必需氨基酸的充分补给。共三十七页R-CH-COOHNH2蛋白质H+H2O 二 、氨基酸的结构(jigu)特点和构型 CH2-COOHNH2甘氨酸生物体内具有

4、(jyu)旋光活性的-氨基酸均为L型。 共三十七页大部分 S-构型 少数为R-构型若用R，S命名法时， 天然氨基酸S-构型R-构型三 、氨基酸的性质(xngzh)（一）氨基酸的酸碱性和等电点COOHH2NHRCOOHH2NHCH2SH内盐 偶极离子(lz) 半胱氨酸(Cys)共三十七页R-CH-COOH R-CH-COO NH2 + NH3正离子 两性离子 负离子pHpIR-CH-COOH R-CH-COO + NH3 + NH3R-CH-COO NH2H +OH pH=pI，主要(zhyo)以两性离子形式存在 pHpI，主要以阴离子形式存在 pHpI ，主要以阳离子形式存在 氨基酸具有两性化

5、合物特征，而生成(shn chn)稳定的内盐。 内盐溶液的pH值称为这个氨基酸的等电点(Isoelectric Point), 用 pI 表示共三十七页R-CH-COO + NH3加H+ pH pI 带负电荷 向正极移动酸性(sun xn)氨基酸（多羧基）pI 7.5 赖氨酸、组氨酸、精氨酸共三十七页（二）脱羧反应(fnyng)R-CH2- NH 2 + CO2 R-CH-COOH NH2Ba(OH)2（三）与亚硝酸的反应(fnyng)R-CH-COOH NH2+ HNO2R-CH-COOH OH+ N2 + H2O氨基酸的定量分析NCOOHNO+ H2ONCOOHH+ HNO2脯氨酸共三十七

6、页（四）显色(xin s)反应1、与茚三酮的显色(xin s)反应2、与丹酰氯的反应紫色共三十七页二 肽 H3N十CHCONHCH2COO CH3四 肽 CH3 CH2OH CH2SHH3N十CHCONHCH2CONHCHCONHCHCOO丝胺酸共三十七页第二节 肽一、肽的结构和命名(mng mng)肽是氨基酸之间彼此通过酰胺键连接而成的化合物叫肽（peptide）肽分子(fnz)中的酰胺键又称肽键。由二个氨基酸组成的肽叫二肽。由三个氨基酸组成的肽称三肽；以此类推，十肽称寡肽；十一肽以上称多肽。共三十七页氨基酸残基: 氨基酸形成肽后，已不是完整的氨基酸，所以(suy)多肽中氨基酸单位称为残基（

7、amino asid residue）在肽链中保留(boli)着游离N+H3一端称为氨基末端（或N端）。在肽链中保留游离COO- 一端称为羧基末端（或C端）H3N十CHCONHCH2COO CH3N-端C-端共三十七页肽的命名(mng mng)。 肽的命名常以C一端的氨基酸为母体称为(chn wi)某氨基酸，而肽链中其他的氨基酸残基从N一端开始，依次称某氨酰，放在母体名称之前。 如： H3N十CH2CONHCHCOO CH3甘氨酰丙氨酸 H3N十CHCONHCH2COO CH3丙氨酰甘氨酸 提问: 丙氨酰甘氨酰丝氨酰半胱氨酸?肽 N一端? C一端?共三十七页 CH3 CH2OH CH2SHH3

8、N十CHCONHCH2CONHCHCONHCHCOO丙氨酰甘氨酰丝氨酰半胱氨酸 H丙甘丝半胱OH 英文缩写(suxi)HAlaGlySerLysOH单字符号HAGSLOH NH3十 O CH2SHOOCCHCH2CH2CNHCHC ONHCH2COOH 谷氨酰半胱氨酰甘氨酸H 谷胱甘 H GluCysGly共三十七页人胰岛素分子(fnz)的一级结构由 51个氨基酸残基组成(z chn) A、B 二条多肽链。A 链内有一链内二硫键，A 链与 B 链之间借 2 条二硫键相连。20人民卫生电子音像出版社共三十七页二、肽键(ti jin)平面 肽单元肽键(ti jin)与相邻两个一碳原子所组成的基团(

9、CCONHC) 称为肽单元。 经过X射线衍射分析，证明肽单元的空间结构具有以下个显著的特征。（）肽单元是平面结构，组成肽单元的个原子位于同一个平面内，这个平面称为肽键平面。共三十七页123456个原子(yunz)位于同一个平面内共三十七页（2）肽键(ti jin)具有部分双键性质。 为什么？CN 147PmC=N 127Pm使肽键具有部分双键性质，因此CN之间的旋转受到一定的阻碍O共振稳定性OCNOC=N+OCN132PmNHCONHCO共三十七页由于肽键不能自由旋转，肽键平面上各原子可出现顺反异构现象。肽的化学性质与氨基酸相似(xin s)，但又有明显差异。如三肽以上能发生缩二脲反应，而氨基

10、酸不能。三、生物(shngw)活性肽。活性肽生物体内存在一类具有生理活性的肽类，称为活性肽。它们在体内含量较少，结构多样，但生理作用非常重要，在人体内主要存在三类肽。（ 3）肽键一般是反式构型共三十七页（一）神经肽 主要分布(fnb)在神经组织中 神经肽包括(boku)：垂体肽脑啡肽内阿片肽速激肽它们担负着如痛觉，记忆，情绪和行为等生理功能。 共三十七页（二）多肽(du ti)生长因子 正常细胞的增长是一个(y )高度保守和严格受控制的过程。如果这个控制过程受到损伤或失控，即会导致细胞无限量生长其后果不甚设想。 近年来发现一类对细胞分裂，增殖有重要作用的活性多肽称为多肽生长因子。 多肽生长因子

11、：白细胞介素。神经生长因子促血小板生长因子 类胰岛素生长因子 共三十七页（三）非蛋白质来源(liyun)多肽 非蛋白质来源多肽在氨基酸的组成及结构上与那些(nxi)由蛋白质水解获得的多肽不同，故称非蛋白质来源多肽非蛋白质 得20种（蛋白质）常见氨基酸+非蛋白质氨基酸H2O H+共三十七页共三十七页多肽的结构(jigu)测定 多肽的结构测定是一项相当复杂的工作，不但要确定组成多肽的氨基酸种类和数目(shm)，还需测出这些氨基酸残基在肽链中的排列顺序。一般步骤为:多肽分子中的氨基酸组成和含量分析 肽末端氨基酸残基的分析 肽链的部分水解及其氨基酸顺序的确定 随着快速DNA序列分析的开展，多肽分子中氨

12、基酸顺序也可通过 DNA序列推演而获得。 共三十七页作业(zuy)：P 255 页 17-9、共三十七页一、选择题 1、天然(tinrn)氨基酸中为R-构型是（ ）A、 B、 C、CHCOOHNH2CH-CH3CH3CHCOOHNH2CH2-SH2、维系蛋白质分子一级结构的化学键是（ ） A、肽键 B、氢键(qn jin) C、二硫键 D、疏水键 E、配位键 3、在蒸馏水中代正电荷的是（ ） A、Cys B、Glu C、Lys D、Try E、Val 4、盐析蛋白质最常用的盐析剂是（ ） A、NaCl B、HCl C、NaOH D、Na2SO4 E、(NH4)2SO4 5、不能与茚三酮显色的氨

13、基酸是（ ） A、 B、 C、 D、CH2COOHNH2CHCOOHNH2CH-CH3CH3CHCOOHNH2CH2-SHCHCOOHNH2CH2-OHNHCOOH共三十七页H2NCH2COOHE、D、CHCOOHNH2CH2-OH 6、下列氨基酸中，pI（等电点）最大的是（ ） A、Glu B、Gln C、Arg D、Gly E、Ala 7 、在强碱性溶液中，与烯CuSO4溶液作用时，出现(chxin)紫红色的化合物是（ ） A、球蛋白 B、丙甘肽 C、甘油 D、乙醇 E、尿素 8、由动、植物提取的蛋白质，其中N元素的质量分数是（ ） A、50%55% B、6.0%7.0% C、19%20%

14、D、13%19% E、20%30%9、下列(xili)氨基酸中属S-构型的是（ ）NH2HCOOHCH3CH2OHNH2HCOOHCH2SHH2NHCOOHA、B、HCH2SHNH2COOHC、D、CH2C6H5NH2HCOOHE、共三十七页10、有一等电点为9的蛋白质，溶于pH=7的纯水中，所得(su d)水溶液的pH是（ ） A、小于7 B、大于7 C、小于9 D、大于9 E、大于7且小于9A、1，3位 B、1，4位 C、1，5位 D、1，6位 E、1，2位 12、下列化合物中，能发生(fshng)缩二脲反应的是（ ） C=ON-H 和 之间的（ ）11、在蛋白质的二级结构-螺旋中，链内氢

15、键的形成是通过氨基酸残基中肽键上的A、H2NCNH2OB、H2NCNHOCNH2OC、H2NCNHCH3OD、E、H2NCN(C2H5)2OCHCOOHNH2CH3-13、由三种不同氨基酸组成的肽，其异构体的数目是（ ） A、3个 B、4个 C、5个 D、6个 E、8个 共三十七页14、在pH=8的溶液中，主要以阳离子形式存在(cnzi)的氨基酸是（ ） A、甘氨酸 B、谷氨酸 C、苯丙氨酸D、亮氨酸 E、赖氨酸 15、组成人体蛋白质的氨基酸中，pI值最小的是（ ） A、Asn B、Gln C、Asp D、Glu E、Arg 16、氧化剂和还原剂能使蛋白质变质，主要是影响(yngxing)（

16、） A、二硫键 B、氢键 C、盐键 D、疏水键 E、肽键 17、精氨酸在蒸馏水中带正电荷，它的等电点可能是（ ） A、3.22 B、10.76 C、7.00 D、5.98 E、6.65 18、在pH=10.0的溶液中，天冬氨基酸主要存在形式是（ ） H2N-CHCH2-COOH COO-H2N-CHCH2-COO- COO-H3N-CHCH2-COOH COO-+H3N-CHCH2-COO- COO-+H3N-CHCH2-COO- COOH+A、B、C、DE、共三十七页19、区别苏氨酸和酪氨酸,可选用的试剂是( ) A、亚硝酸 B、FeCl3溶液 C、碘的NaOH溶液D、Cu(OH)2 E、N

17、a2CO3溶液 20、下列氨基酸,在pH=4.6的缓冲溶液(hun chn rn y)中向正极泳动的是( ) A、赖氨酸 B、精氨酸C、组氨酸 D、天冬氨酸二、是非题 1、丙氨酸在水溶液中显酸性，要使它呈电中性必须假如碱（非） 2、中性氨基酸的等电点（pI）均等于7（非） 3、氨基酸在水溶液中总是以偶极离子形式存在(cnzi)（非） 4、组成肽单元的6个原子位于同一平面内，这个平面称为肽键平面（ ）5、鱼精蛋白的等电点为12，在pH=8.6的缓冲溶液中电泳时，应将点样端置于负极（非）共三十七页6、用交联葡聚糖凝胶分离蛋白质，主要是根据(gnj)不同蛋白质在其上的吸附程度不同而进行分离（非） 7

18、、多肽都能发生缩二脲反应（ ） 8、组成蛋白质的氨基酸都是-氨基酸（ ） 9、蛋白质变性时，维持二级结构的氢键被破坏（ ） 10、氨基酸在等电时，溶解度最小，容易从溶液中析出（ ） 12、皂化值越大，油脂的平均相对分子(fnz)质量越大（非）11、天然甾族化合物种，B环与C环之间总是顺式稠合（非） 13、甾环上的取代基与角甲基在同侧的为构型（非） 14、蔗糖为非还原性糖,但有变旋光现象(非)15、 D-葡萄糖和 D-葡萄糖结构中,只有C1上的羟基构型相反,其余都相同( ) 16、丙氨酸在水溶液中显酸性，要使它呈电中性必须加碱（非） 18、直链淀粉是由250300个D-葡萄糖以-1,4苷键连结而成(非)共三十七页内容摘要第十七章 氨基酸、多肽。此外(cwi)，组氨酸和精氨酸在婴