学案-微项目-模拟和表征有机化合物分子结构-基于模型和图谱的探索

1、微项目模拟和表征有机化合物分子结构基于模型和图谱的探索【学习目标】1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构1两种分子结构模型比较：(1)球棍模型表示分子的空间结构和分子内原子之间的成键类型。“球”表示原子，“棍”表示共价键，根据“棍”的多少可判断共价键的类型(单键、双键、三键)。(2)空间填充模型表示分

2、子内原子体积的相对大小及原子间的空间相对位置。2由分子结构模型推断分子写出对应分子式、结构简式、电子式、键线式、有机物类别。分子结构模型分子式结构简式有机物类型3甲烷分子的球棍模型被卤素原子取代的产物CH3Cl、CH2F2、CHClF2、CHBrClF、CBr4分子空间构型为 ，存在对映异构的是 ，属于非极性分子的是 。【归纳总结】有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构，这些构成要素的多样性使有机化合物存在同分异构现象。【理解应用】1下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是()A乙炔的空间填充模型： B溴乙烷的电子式： C2-氯丙烷的结构简式：

3、CH3CHClCH3 D丙烯的键线式： 2下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是()A乙烯的结构简式为CH2CH2 B羟基的电子式为 C甲醇球棍模型为 D乙酸的最简式为CH3COOH 【易错警示】球棍模型和填充模型是有机化合物的分子结构模型，在这两种结构模型中，球的大小及球之间的距离比例应与真实原子的相符，且球的空间位置也要与真实键角相符。项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结构1由分子式推断和搭建分子结构模型(以C4H10O为例)分子式符合组成通式 ，该有机物可能为 类或 类有机物，故根据分子式搭建可能的有机物的结构模型时，要注意结合有机物的类型(官能团)。请写出C4H10O可能的结构

4、简式。(1) 类有机物：结构简式为 、 、 、 ；(2) 类有机物：结构简式为 、 、 。2利用谱图确定分子结构模型(以C4H10O为例)(1)红外光谱原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。作用：初步判断有机物中含有何种化学键或 。举例：下图是分子式C4H10O的有机化合物A的红外光谱图，由此确定X分子中含有的基团是 。 (2)核磁共振氢谱原理：处在不同化学环境中的氢原子在光谱图上出现的位置不同，且吸收峰面积比与 数目成正比。规律：吸收峰数目 ，吸收峰面积比 。作用：推断有机化合物分子中不同化学环境的氢原子种类及 。举例：分析有机物X(C4H10O)的

5、分子结构。观察X的红外光谱图，知其分子中含有OH及其他基团或化学键。若X的核磁共振氢谱图有五种信号峰，说明其该分结构中有 种不同化学环境的氢原子。a.若各峰面积比为11233，由此可确定该分子的结构简式为 ；b.若各峰面积之比为12223，则可确定该分子的结构简式为 ；若X的核磁共振氢谱图有两种信号峰，则可确定该分子的结构简式为 。(3)质谱：获得有机物的 。(4)紫外和可见光谱：判断有机化合物分子结构中的 的大小。(5)X射线衍射谱：可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的 ，区分有机物的 异构体，进一步研究有机化合物的性质等。【理解应用】1下列化合物中核磁共振氢谱上只

6、出现三个峰且峰面积之比为322的是()A BC D 2分子式为C2H6O的有机物A和B的核磁共振氢谱如下AB核磁共振氢谱结构简式 3某有机物分子式为C3H8O，写出该有机物的同分异构体的的结构简式(不包括立体异构) ：若该有机物的核磁共振氢谱图有3种峰，且各峰的面积比为116，则该有机物的结构简式为 。4两种有机物A和B。(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的最简式为_，若要确定其分子式，是否必需要其他条件_(填“是”或“否”)。下图为其核磁共振氢谱图，则其结构简式为 。 化学位移/ppm(2)

7、由质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如右上图所示，则B的结构简式为_，其官能团的名称为_。【方法总结】由分子式确定有机物分子空间结构方法有机分子式eq o(,sup7(根据分子式通式)分析可能的结构简式eq o(,sup7(根据红外光谱)获得分子中化学键和官能团信息eq o(,sup7(根据核磁共振氢谱)获得不同化学环境中氢原子种类及数目分子结构简式分子空间结构。【当堂过关】1二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是()A利用金属钠或者金属钾 B利用质谱法 C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱2下列有机物在核磁共振氢谱图上只有一组峰

8、的是()ACH3COOCH3 BHCHOCHCOOH DCH3OH3核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移，符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：化学位移/ppm则可能是下列物质中的()ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OH CCH3CH2CH2CH3 DCH3CH2CHO4质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳原子、氢原子个数比为25，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述中正确的是( ) A该化合

9、物可能是1-丁醇 B该化合物可能是1-丁醇的同分异构体C该化合物为乙醚 D该化合物为乙醚的同系物 5科学家在100 的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一种常温下能稳定存在的液态烃CX和乙烷类似，都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多6回答下列问题。(1)(2019天津节选)化合物CH3CCCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有 个吸收峰。 (2)烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则A的结构简式为_。(3)(2019海南节选

10、)奥沙拉秦()的分子式为 ，其核磁共振氢谱为 组峰，峰的面积比为 。(4)已知X与CHCCH2COOCH2CH3互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示其有三种不同化学环境的氢原子，峰面积比为3:3:2。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。参考答案项目活动1 2分子结构模型分子式CH4C2H4O2C3H6C4H10C2H6OC6H6结构简式CH4CH3COOHCH3CHCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2OH有机物类型烷烃羧酸烯烃烷烃醇苯3四面体型 CHClF2 CBr4【理解应用】1【答案】C【解析】A项，乙炔为直线分子，空间填充模型应为，A错误；B项，溴乙烷的电

11、子式应为，B错误，C项正确；D项，图示为2-丁烯的键线式，丙烯的键线式为 ，D错误。2【答案】C【解析】A项，结构简式中不能省略官能团，乙烯结构简式为CH2CH2，A项错误；B项，羟基中有单电子，电子为溴乙烷的电子式应为 ，B项错误，C项，甲醇结构简式为CH3OH，图示表示球棍模型，C项正确；D项，乙酸结构简式为CH3COOH，最简式为CH2O，D项错误。项目活动2 1CnH2n+2O 醇 醚 (1) 醇 CH3CH2CH2CH2OH (2) 醚 CH3OCH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 2(1)官能团 CH3 CH2 COC (2)氢原子 氢原子的类型数 氢原子数目 类型 5

12、CH3CH2CH2CH2OH (3) 相对分子质量 (4) 共轭程度 (5)空间结构 对映 【理解应用】1【答案】B【解析】由化合物的结构简式知A、B、C、D分子中分别有2、3、2、2种不同化学环境的氢原子，原子个数(峰面积)比分别为31、321、31、31，故选B。2CH3CH2OH CH3OCH33【答案】CH3CH2OCH3 CH3CH2CH2OH 【解析】该有机物为醇或醚，有三种同分异构体，CH3CH2OCH3 CH3CH2CH2OH，由其核磁共振谱的峰面积比为1:1:6可知：该有机物分子中含有的不同位置氢原子有3种，分别含有氢原子数之比为116。CH3CH2OCH3分子中含有的不同位

13、置氢原子有3种，氢原子数之比为321；1-丙醇（CH3-CH2-CH2-OH）中不同位置的氢原子有三种，其数目之比为134；2-丙醇中不同位置的氢原子有三种，其氢原子数目之比为116，所以满足条件的物质为2-丙醇。4【答案】(1)C2H6O否CH3CH2OH (2)CH3CH2OCH2CH3醚键【解析】(1)由题意可知，n(H2O)eq f(5.4 g,18 gmol1)0.3 mol，n(CO2)eq f(8.8 g,44 gmol1)0.2 mol，n(O2)eq f(6.72 L,22.4 Lmol1)0.3 mol，则有机物中含有氧原子的物质的量是0.3 mol0.4 mol0.6 m

14、ol0.1 mol，所以该物质的最简式为C2H6O；由于分子中碳、氢原子的个数比是13，已经达到饱和，所以若要确定其分子式，不需有其他条件，即最简式就是分子式。分子式为C2H6O，核磁共振氢谱表明其分子中有三种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为CH3CH2OH。(2)B的相对分子质量为74，根据红外光谱，B中存在对称的甲基、亚甲基和醚键，根据对称性，B的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。【当堂过关】1【答案】B【解析】乙醇中含有OH，可与金属钾或钠反应生成氢气，但二甲醚不反应，可鉴别，故A正确；质谱法可确定分子的相对分子质量，因二者的相对分子质量相等，则不能鉴别，故B错误；二者含有的官

15、能团和共价键的种类不同，红外光谱法可鉴别，故C正确；二者含有氢原子的种类不同，核磁共振氢谱可鉴别，故D正确。2【答案】B【解析】核磁共振氢谱中只有一组峰，说明该分子中的氢原子都是等效的，只有1种氢原子。CH3COOCH3中甲基连接的原子不同，所处化学环境不同，2个甲基中的氢原子不同，有机物中有2种氢原子，核磁共振氢谱中有2组峰，故A错误；HCHO中2个氢原子都连接C=O键，所处化学环境相同，有机物中只有1种氢原子，核磁共振氢谱中有1组峰，故B正确；HCOOH中2个氢原子连接不同的原子，所处化学环境不同，有机物中有2种氢原子，核磁共振氢谱中有2组峰，故C错误；CH3OH中氢原子连接不同的原子，所

16、处化学环境不同，有机物中有2种氢原子，核磁共振氢谱中有2组峰，故D错误。3【答案】B【解析】由核磁共振氢谱图知该有机物分子中含有4种不同化学环境的氢原子，A物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，B物质分子中有4种不同化学环境的氢原子，C物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，D物质分子中有3种不同化学环境的氢原子，故选B。4【答案】B【解析】 该有机物的最简式为C2H5，设其分子式为C2nH5n，则24n5n74， n2，故其分子式为C4H10，因其有2种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为CH3CH2OCH2CH3或(CH3)3COH，故选B。5【答案】A【解析】观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。6【答案】(1)2 (2) (3) C14H8N2O6Na2 4 1:1:1:1(4)CH3COOCCCH2CH3 CH3CCCOOCH2CH3 CH3COOCH2CCCH3 CH3CCCH2COOCH3 CH3CH2COOCCCH3 CH3CH2CCCOOCH3【解析】（1）由化合物的结构简式可知其分子中有2种不同化学环