高中化学选择性必修三 第五章　本章整合

1、本章整合考点一考点二有机合成与推断典例1槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼,其中一种合成路线如下:考点一考点二已知: 考点一考点二(1)B中含氧官能团的名称为。(2)反应的反应类型为。(3)反应的化学方程式为。(4)C的结构简式为。(5)化合物X是A的同分异构体,X既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,又能使溴的四氯化碳溶液褪色。其核磁共振氢谱显示有4种处于不同化学环境的氢原子,峰面积之比为3221,试写出其中一种符合要求的X的结构简式:。(6)已知A在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料(PAANa)的单体,写出生成PAANa的化学方程式: 。(7)结合本题信息,写出以乙醇为起始原料

2、制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路线(无机试剂任选):。考点一考点二考点一考点二解析(1)由B的结构简式可知,B中的含氧官能团名称是酯基。(2)由A和B的结构简式可知,两分子A在一定条件下与氨气发生加成反应生成B。考点一考点二考点一考点二考点一考点二考点一考点二规律总结1.根据有机化合物的性质推断官能团有机化合物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是推断有机化合物结构的突破口。考点一考点二能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的物质一定含有CHO。能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液变红

3、的有机化合物中含有COOH。能发生消去反应的可能是醇或卤代烃等。 考点一考点二2.根据性质和有关数据推知官能团的数目 考点一考点二3.根据反应产物推断官能团的位置由醇氧化成醛(或羧酸),OH一定在链端;由醇氧化成酮,与OH相连的碳原子一定在链中;若该醇不能被催化氧化,则与OH相连的碳原子上无氢原子。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由取代产物的种类可确定碳链结构。考点一考点二对点训练1苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子N(部分产物及反应条件已略去)。考点一考点二(1)苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀,可用于苯酚的定性检验和定量测定,反应的化学

4、方程式为。(2)B的结构简式是,B中能与NaHCO3反应的官能团名称是。(3)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的一氯代物有2种。C的结构简式是。B与C反应的化学方程式是。考点一考点二(4)D的结构简式是,生成N的反应类型是。(5)F是相对分子质量比B大14的同系物,F有多种同分异构体,符合下列条件的F的同分异构体有种。属于芳香族化合物遇FeCl3溶液显紫色,且能发生水解反应苯环上有两个取代基考点一考点二考点一考点二考点一考点二考点一考点二考点一考点二(5)F是相对分子质量比B大14的同系物,F有多种同分异构体:属于芳香族化合物,含有苯环;遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,

5、能发生水解反应说明含有酯基;苯环上有两个取代基,两个取代基是OH和CH2OOCH或OH和COOCH3或OH和OOCCH3,每两个取代基可形成邻、间、对三种同分异构体,所以共计是9种。考点一考点二有机合成路线的设计典例2(1)(2019全国卷,36节选)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备 ,写出合成路线(无机试剂任选)。考点一考点二(2)(2019江苏高考,17节选)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:考点一考点二考点一考点二考点一考点二答案(1) 考点一考点二考点一考点二(3) 考点一考点二

6、解析(1)本题考查合成路线设计,题目提供了解题的方向是利用Heck反应。首先分析原料和目标产物情况,结合Heck反应的路线进行设计。其合成路线为:考点一考点二考点一考点二考点一考点二方法点拨 1.有机合成的原则(1)起始原料要廉价易得,低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高,具有较高产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2.表达方式合成路线图考点一考点二3.常用的有机合成路线(1)一元合成路线(2)二元合成路线 考点一考点二(3)芳香族化合物合成路线 考点一考点二(4)常见官能团的引入 官能团引入方法碳碳双键卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成碳卤键醇(酚)的取代烯烃(炔烃)的加成烷烃(苯及苯的同系物)的取代羟基烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原酯的水解醛基醇的催化氧化烯烃的氧化羧基醇的氧化醛的氧化酯的水解烯烃的氧化酯基酯化反应考点一考点二(5)改变官能团的位置 考点一考点二4.合成路线设计思路 考点一考点二对点训练2卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可制得格氏试剂RMgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3COH,下列所选用的卤代烃和羰基