2022-2023学年新教材高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物微项目探秘神奇的医用胶课件鲁科版选择性必修3

1、微项目探秘神奇的医用胶第2章有机化学反应的创造性应用 内容索引0102基础落实必备知识全过关重难探究能力素养全提升03学以致用随堂检测全达标素养目标1.通过对医用胶结构与性能关系的探究,深入领会“结构决定性质,性质反映结构”的学科思想,建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系,体验有机化学反应在实践中的创造性应用,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。2.通过对医用胶改性的研讨,形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路,进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法,培养变化观念与平衡思想的化学学科核心素养。基础落实必备知识全过关必备知识1.从性

2、能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理(1)理想的医用胶通常应满足以下性能需求在血液和组织液存在的条件下可以使用。常温、常压下可以快速固化实现黏合。具有良好的黏合强度及持久性,黏合部分具有一定的弹性和韧性,安全,可靠,无毒性。(2)医用胶的安全性黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害。聚合物在人体内的代谢过程中,聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。(3)医用胶结构和性能的关系首先,应含有能够发生聚合反应的官能团,如碳碳双键等;其次,应含有对聚合反应具有活化作用的官能团,如邻近碳碳双键的氰基、酯基等;再次,还应含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团,如氰基等。具备上述结构特

3、点的医用胶,室温下受到人体组织中的水的引发,可快速聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合及止血性能。2.通过结构转化改进医用胶的安全性等性能医用胶分子中的官能团和碳骨架在不同程度上决定其各种性能黏合性、安全性、降解性等。化学家基于性能改进的需求设计新的医用胶分子,即通过对医用胶的结构进行改造实现其性能改良。结构的改造则需要利用有机化学反应来实现,为了使反应按照人们预期的方向发生,需要从反应物、反应类型、反应试剂及反应条件等多个角度全面考虑。【微思考1】-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)是常用的医用胶,其结构简式为 ,该分子中含有哪些官能团?提示 含有的官能团有碳碳双键、氰基、酯基。

4、【微思考2】把医用胶中原有的酯基转化为烷氧基等功能性基团应使用什么反应?提示 利用酯交换等有机化学反应,可使医用胶分子中原有的酯基转化为烷氧基等功能性基团。自我检测判断下列说法是否正确,正确的画“”,错误的画“”。(1)含CN-的无机盐有毒,因此含有CN的504医用胶有毒。()(2)医用胶中的氰基可与蛋白质端基的氨基、羧基形成氢键。()(3)-氰基丙烯酸乙酯(俗称502)的聚合速度较快,可用作医用胶。()(4)-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)、-氰基丙烯酸正辛酯(俗称508)在使用过程中可较快聚合,且对人体细胞几乎无毒性。()(5)把-氰基丙烯酸正丁酯医用胶结构修饰变为 有利于加快降解速率。(

5、) 重难探究能力素养全提升探究-氰基丙烯酸酯医用胶的结构与性能的关系问题探究根据504医用胶的分子结构: ,回答问题:分子中的官能团在黏合过程中分别起到怎样的作用?在黏合过程中发生了怎样的反应?提示 氰基(CN)中的碳原子和氮原子通过三键相连接,使得氰基相当稳定,通常在化学反应中都以一个整体存在。氰基具有较强的极性,对碳碳双键基团具有活化作用,使其在常温、常压下即可发生加聚反应。氰基体积小,能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用氢键。碳碳双键:能发生加聚反应,由小分子变为高聚物,使得医用胶可以由液态转变为固态。酯基:有极性,使双键活化从而更易发生加聚反应,并增大聚合物分子

6、间作用力;能发生水解反应,有利于医用胶使用后的降解。黏合过程发生加聚反应。室温下受到人体组织中水的引发,可快速聚合,固化成膜。深化拓展1.结构特点-氰基丙烯酸酯所含有的官能团:碳碳双键、氰基、酯基。2.医用胶结构改进对性能的影响增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热;在酯基部位引入易水解的官能团有利于加快其降解速率;氰基丙烯酸部分的结构中有两个或多个碳碳双键,则可发生交联聚合,形成体型高聚物,有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。应用体验【典例】-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如右图。下列关于-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是()A.其分子式为C8H11NO2B.

7、分子中的碳原子有3种杂化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子答案 C 解析 根据-氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可知,其分子式为C8H11NO2,A正确;在其结构简式( )中,号碳原子为sp2杂化,号碳原子为sp杂化,号碳原子为sp3杂化,B正确;在分子中存在 结构,可能共平面的碳原子最多为7个,C错误;根据残基思想,由C8H11NO2-C6H5=C2H6NO2可知,在C2H6NO2中不存在不饱和键,则会存在OH、NH2、CH3(或CH2CH3、CH2),所以等效氢原子大于4种,D正确。变式训练在新型冠状病毒的防疫工作中,口罩和医用

8、酒精起到了重要作用,医用口罩由三层无纺布制成,无纺布的主要原料是聚丙烯树脂。下列说法正确的是()A.84消毒液、二氧化氯泡腾片可作环境消毒剂B.聚丙烯树脂属于合成无机高分子材料C.医用酒精中乙醇的体积分数为95%D.抗病毒疫苗冷藏存放的目的是避免蛋白质盐析答案 A解析 84消毒液、二氧化氯都具有强氧化性,可作为环境消毒剂,A正确;聚丙烯树脂属于合成有机高分子材料,B错误;医用酒精中乙醇的体积分数为75%,C错误;抗病毒疫苗冷藏存放的目的是避免蛋白质受热而变性,D错误。学以致用随堂检测全达标A.淀粉是糖类物质,有甜味,反应是水解反应B.反应是消去反应、反应是加聚反应、反应是取代反应C.乙烯、聚乙

9、烯分子中均含有碳碳双键,均可被酸性KMnO4溶液氧化D.在水浴加热条件下,可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区分开答案 D解析 淀粉没有甜味,A错误;反应是氧化反应,不是取代反应,B错误;聚乙烯分子中没有碳碳双键,C错误;葡萄糖可被银氨溶液氧化,乙醇不能,D正确。2.贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略)如图所示:下列叙述错误的是()A.NaHCO3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B.1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D. 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物之一 答案 B 解析 COOH能与NaHCO3反

10、应,而酚羟基不能,则NaHCO3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛,所以A选项是正确的;COOH、酚羟基、酯基均与NaOH反应,所以1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH,故B错误;扑热息痛含OH,能溶于水,而贝诺酯属于酯类物质,不溶于水,所以常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛的,所以C选项是正确;NHCO能发生水解反应,则 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物之一,所以D选项是正确的。3.(2022浙江湖州高二期中)有关如图所示化合物的说法不正确的是()A.分子中至少有10个碳原子共面B.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,也可以使溴水褪色,其原理不同C.1 mol该化合物最多可以与3 mol

11、 NaOH反应D.它属于芳香烃答案 C 解析 根据-氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可知,其分子式为C8H11NO2,A正确;在其结构简式( )中,号碳原子为sp2杂化,号碳原子为sp杂化,号碳原子为sp3杂化,B正确;在分子中存在 结构,可能共平面的碳原子最多为7个,C错误;根据残基思想,由C8H11NO2-C6H5=C2H6NO2可知,在C2H6NO2中不存在不饱和键,则会存在OH、NH2、CH3(或CH2CH3、CH2),所以等效氢原子大于4种,D正确。4.我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好,某种金丝桃素的结构简式如图所示:下列有关金丝桃素的说法错误的是()A.属于烃的衍生物,燃烧只产生CO2和H2OB.可以发生取代、加成、酯化、消去等反应C.分子式为C17H23O3N,苯环上的一氯取