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文档简介
F.A.Carey-最全最完备的高等有机化学习题-详细解答与分析-完美版Chapter1EffectofSubstitutedinOrganicmolecule1.试判断下列各对基团,那一个具有强的-I效应(即强的吸电子诱导效应):(1)-COOH,-COO-(2),(3)(4)(5)(6)(7),,,,,,(8),(9),(10)(11)(12),,,(13),(14)(15),,2.指出下列各对酸中哪一个酸性强(1)(2)(3),,,(4),(5)(6)(7),,,(8),,(9)(10)(11),,(12)(13),,(14)(15),,3.预料以下各对化合物,何者具有更强的酸性?(1)(2),,(3)(4)(5),,,(6),(7),(8)(9),,(10),(11),(12),4.解释以下现象:(1).杯烯(Calcene)的偶极距很大,μ=5.6D.(2).吡咯μ=1.80D,吡啶μ=2.25D,且极性相反,如图:5.比较下列化合物的碱性的强弱:6.9,10-二氢蒽-1-羧酸(A)和9,10-乙撑蒽-1-羧酸(B)的酸性取决于8-位上取代基X的性质。(A)(B)XpKa(A)5.6pKa(B)-H5.986.15-OCH3--Cl5.716.24-CO26.316.89(1)说明(A)、(B)中pKa值按H,OCH3,Cl和CO2依次排列(2)为什么(A)的酸性比对应的(B)酸大一些,(横看pKa(A)比pKa(B)小)。7.按Pka的大小排列下列化合物:8.比较下列化合物的酸性大小:9.按诱导效应的强弱次序排列下列基团:10.指出下列分子中酸性最强的质子:11.以下化合物()、()、(),均有偶极距,而化合物()的μ特别大,为什么?12.()()()μ=6.7Dμ=1.34D兴趣题:μ=1.0D(1).下面哪个醌最易被还原,为什么?(2).下面各种醌化合物中,哪几个比对苯醌更易被还原?Chapter2ConformationalAnalysis1.解释下列反应中何者为主要产物,为什么?2.判断下列反应的ρ值,说明哪个ρ值适合哪个反应。ρ=2.450.75-2.39-7.29(1)(2)(3)(4)3.回答下列问题:a).下列哪一个异构体更容易在醋酸中溶剂解?b).哪一个化合物水解更快?c).哪一个化合物更容易失乙氧基离子而芳香化?d).哪一个化合物更容易被铬酸氧化?4.如果苯甲酸甲酯碱性皂化的ρ值的2.38,且在有利条件下,苯甲酸甲酸甲酯的皂化常是2×10-4L•mol-1•s-1试计算间硝基苯甲酸的水解常数。5.试计算对溴苯甲酰氯在水中溶剂解比对硝基苯甲酰氯快多少?
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