【高中化学】第一章有机化合物的结构特点与研究方法(章末复习) 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

章末复习第一章有机化合物的结构特点与研究方法（1）烃：只含碳氢两种元素的化合物(CxHy)例如：烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃（2）烃的衍生物：烃分子里的H被其他原子或原子

团取代的产物。例如：醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、卤代烃等一、按元素组成分类（1）链状化合物：这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：

正丁烷1-丁醇据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为两大类：二、依据碳骨架分类（2）环状化合物：这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：

①脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：

环戊烷环己醇②芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：

苯萘二、依据碳骨架分类有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物脂肪烃脂肪烃衍生物如CH3CH2CH3

CH3CH(CH3)CH3如CH3CH2OH

CH3CH2Br

脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香烃衍生物芳香烃的衍生物芳香烃苯苯的同系物其他…芳香化合物苯环上的H被烷基取代的产物NO2Br含苯环的有机物CH3CH═CH2含苯环的烃二、依据碳骨架分类三者的关系：苯的同系物2、芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系芳香烃芳香化合物有机化合物类别官能团代表物烃烷烃烯烃

炔烃

芳香烃

CH2=CH2CH≡CHCCCC甲烷CH4碳碳双键乙烯碳碳三键苯乙炔三、依据官能团分类有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物卤代烃醇

酚

醚

醛

OH碳卤键羟基羟基

醚键醛基CXOH

CHOOHCOC溴乙烷CH3CH2Cl乙醇C2H5OH苯酚乙醚CH3CH2OCH2CH3乙醛CH3CHO三、依据官能团分类有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物酮

羧酸

酯

胺酰胺丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2酮羰基羧基酯基氨基

酰胺基C

OCOHOCORONH2CNH2O三、依据官能团分类官能团基根概念决定化合物特殊性质的原子或原子团化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定；不能独立存在不稳定；不能独立存在稳定；可以独立存在于溶液中或熔化状态下实例−OH−Cl−COOH−NO2−CH3−C6H5NO3-NH4+OH-联系

官能团属于基，但基不一定是官能团；

根和基可以相互转化。基与基能够结合成分子，基与根不能结合。

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。甲烷分子中的σ键有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键（1）σ键

σ键的特征是以形成化学键的两个原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云图形不变，这种特征称为轴对称。HHHH1s11s1原子轨道相互重叠形成氢分子的共价键（H-H）（1）σ键

在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。

π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。σ键π键乙烯分子中的σ键和π键（2）π键两个原子p轨道以“肩并肩”方式相互重叠而形成的共价键。形成的π键未成对电子的原子轨道相互靠拢原子轨道相互重叠（2）π键1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构

现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。概念内涵分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；同分异构现象戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：异戊烷正戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4物质名称正戊烷异戊烷新戊烷相同点组成性质不同点结构性质分子式相同，通式相同，都属于烷烃化学性质相似碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）物理性质不同，支链越多，沸点越低无支链有1个支链有2个支链同分异构现象构造异构立体异构碳架异构顺反异构对映异构位置异构官能团异构·······碳骨架不同官能团的位置不同官能团不同本节学习重点后面陆续学习同分异构体的类型有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构异构类型类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚碳骨架不同而产生的异构官能团位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式①顺反异构立体异构现象（1）碳架异构主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。降碳对称法构造异构现象的书写官能团位置异构书写规律先写出可能有的碳链异构，然后再移动官能团的位置。C4H8CH2—CH—CH2—CH3

1-丁烯1234CH3—CH—CH—CH32-丁烯1234位置异构先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。。①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)同分异构体的书写②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)

先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。位置异构同分异构体的书写（1）写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—CCCOH（1）换元法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。同分异构体数目的确定一、蒸馏（1）原理：在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。（2）适用范围：蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)（3）适用条件：①液体有机物中含有少量杂质②有机物热稳定性较强铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶注意二者的区别一、蒸馏主要仪器用品球形冷凝管用于冷凝回流沸点高的液体。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸点低的液体。直形冷凝管多用于蒸馏操作。一、蒸馏蒸馏烧瓶温度计冷凝管牛角管锥形瓶酒精灯一、蒸馏1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处3.投放沸石或瓷片防暴沸4.烧瓶底加垫石棉网2.冷凝水，下口进，上口出一、蒸馏二、萃取液-液萃取固-液萃取

利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。132萃取剂选择条件萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）溶质不与萃取剂发生任何反应二、萃取活塞分液漏斗二、萃取瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔分液漏斗二、萃取振荡萃取分液洗涤、检漏分液时注意下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。二、萃取取的步骤实验步骤：(1)加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，

至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。(2)趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)三、重结晶实验探究P18[实验1-2](3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。（1）提纯原理：（2）溶剂要求：②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温

度影响较大，能够冷却结晶重结晶要选择适当的溶剂①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。三、重结晶(1)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的

是什么?(2)实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作

用?加热的作用是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解；防止冷却后，苯甲酸提前结晶析出。

搅拌，加速溶解；过滤，引流，防止液体飞溅；干燥时用于转移晶体。

【思考与讨论】(3)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?(4）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更

多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。不是。若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质；另外温度低于0℃，水结冰，给实验带来麻烦。【思考与讨论】将一定量的有机物燃烧定量测定转化为简单的无机物推算有机物各元素质量分数计算有机物各元素原子最简整数比确定实验式（最简式）元素的定性、定量分析实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式C4H8O2C2H4O一定量有机物燃烧氧化H2OCO2碱液吸收∆m2干燥剂吸收∆m1计算C、H含量计算O含量得出实验式确定实验式【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。

（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：【解】（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%N(C)：N(H)：N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：＝2：6：1【答】该未知物A的实验式为C2H6O。确定实验式元素定量分析实验式各组成原子的最简整数比分子式其中最精确、快捷的方法相对分子质量质谱法质谱仪确定分子式【思考】确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式？C3H6O实验式(C3H6O)n分子式怎样确定n？求相对分子质量：①M=m/n②有机蒸气的相对密度D=M1/M2③标准状况下，有机蒸气的密度为ρg/LM=22.4L/mol×ρg/L确定分子式CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图质谱图：横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对