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文档简介

第三节生活中两种常见的有机物乙酸CH3COOH(共2课时)第一课时【学习目标】1、结合生活经验和观察乙酸样品,归纳乙酸的物理性质。2、观察模型,正确书写出乙酸的分子式、结构式和结构简式,并分析乙酸的结构特点。3.、回顾酸的通性,依据强酸制弱酸的原理设计实验比较醋酸与碳酸酸性的强弱。4.观察乙酸与乙醇反应的实验,简述操作步骤,描述实验现象;引导分析酯化反应的原理并能正确书写化学方程式。5.能举例说明乙酸在生活中的应用。【学习重点】:官能团概念的理解,乙酸的分子组成及其化学性质【学习难点】:使学生建立立体结构模型,并能从结构角度初步认识乙酸的酯化原理。开门七件事

-------“柴米油盐酱醋茶”

乙酸醋酸传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的来历?酉廿一日一、乙酸的物理性质(固体乙酸)实验探究一:观察乙酸样品并结合课本归纳乙酸的物理性质。颜色、状态气味沸点熔点溶解性无色16.6℃117.9℃液态刺激性气味易溶于水和乙醇纯醋酸又称为“冰醋酸”二、乙酸的分子结构观察乙酸的分子模型,试写出乙酸的分子式、结构式和结构简式。结构简式:官能团:分子式:球棍模型比例模型结构式:HHOCHHCO

C2H4O2CH3COOHCH3—C—OH或O‖或—COOH—C—OHO‖(羧基)活动·探究:乙酸的酸性CH3COOHCH3COO-+H+

根据下列药品设计实验方案证明乙酸具有酸性药品:镁粉、NaOH溶液、Na2CO3粉末、乙酸溶液、酚酞、石蕊、。可行方案有:方案一:往乙酸溶液中加石蕊方案二:往镁粉中加入乙酸溶液方案三:往Na2CO3粉未中加入乙酸溶液方案四:NaOH溶液与乙酸溶液混和试液变红镁条溶解产生无色气体产生无色气体乙酸具有酸性乙酸具有酸性乙酸具有酸性2CH3COOH+Na2CO3

→2CH3COONa+CO2↑+H2O方案一:向盛有镁条的试管中加入乙酸溶液Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑

方案二:向盛有Na2CO3粉末的试管中加入乙酸溶液方案三:NaOH溶液滴加酚酞后与乙酸溶液混和CH3COOH+NaOH

→CH3COONa+H2O科学探究化学与生活家庭中经常用食醋浸泡有水垢的暖瓶或水壶,以清除水垢。这是利用了乙酸什么性质?知识迁移·应用科学探究1、用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质?通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?水垢主要成份:Mg(OH)2和CaCO32CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑判断酸性强弱顺序:

乙酸酸性的应用:除水垢Mg(OH)2+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+2H2O

酸性:CH3COOH>H2CO3三、化学性质1、酸的通性:①能使指示剂变色②能与活泼金属发生置换反应③能与碱发生中和反应④能与碱性氧化物反应⑤能与某些盐发生反应2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2+H2O2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O(有机弱酸)CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2+H2O结论:酸性CH3COOH>H2CO3OCH3—C—O—H

酸性酯化反应小结:乙酸发生化学变化时的断键位置:思考:乙酸的化学性质与它的哪部分结构有关?OCH3—C—OH结论:乙酸的化学性质与官能团羧基有关。有机化学学习的方法知识的迁移:从个别到一般结论:有什么样的官能团就有什么样的化学性质结构决定性质归纳提升四、乙酸的用途食醋是厨房中不可缺少的调味品乙酸是重要的化工原料四、乙酸的用途乙酸可以生产合成纤维乙酸可以生产药物乙酸是重要的化工原料四、乙酸的用途乙酸可以生产农药乙酸是重要的化工原料四、乙酸的用途乙酸可以生产涂料乙酸是重要的化工原料四、乙酸的用途乙酸可以生产消毒剂四、乙酸的用途乙酸是重要的化工原料课外小知识——中国四大名醋

明末清初与山西老陈醋、镇江香醋、福建红曲米醋与“保宁醋”并列为清代流传至今的“四大名醋”。

1:山西老陈醋:老陈醋产于清徐县,为我国四大名醋之首。老陈醋色泽黑紫,“绵、酸、甜、醇厚”回味悠长。

2:镇江香醋以“酸而不涩,香而微甜,色浓味鲜,愈存愈醇”等特色是四大名醋之一。

3:“保宁醋”有近400年历史,是中国四大名醋之一,但在中国四大名醋中,“保宁醋”的生产规模和经济效益却被远远抛在后面。

4:

泉州永春老醋就是源于历史上著名的福建红曲米醋

烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。有腥味的鱼美味的鱼!为什么说“陈年老酒格外香?”

实验前的温馨提示1、各组成员要合理分工,互帮互助。小组成员之间彼此交流学习体会。然后推荐代表回答问题,汇报学习成果。2、实验过程中操作要规范,注意实验的安全,有问题及时报告老师3、在别的小组回答时其他小组认真聆听,积极思考,大胆质疑或补充。实验探究二:乙酸和乙醇的酯化反应实验步骤1、在一支大试管中先加入3mL无水乙醇,然后边振荡边慢慢地加入2mL浓硫酸,冷却后最后再加入2mL无水乙酸,振荡均匀后加入两小块碎瓷片。2、按图示装置连接好,用盛5mL饱和碳酸钠溶液小试管收集产物,要注意导气管口只能靠近但不能插入液面下,用酒精灯缓慢加热。实验探究二:乙酸和乙醇的酯化反应5mL饱和Na2CO3溶液3mL无水乙醇2mL浓硫酸2mL冰醋酸碎瓷片现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的无色油状液体产生,并可闻到香味。实验成果乙酸乙酯乙酸和乙醇的酯化反应+H2O注意:(1)醇和酸起作用,生成酯和水的反应,称为酯化反应(属于取代反应)。并不是酸和醇的反应均为酯化反应,如乙醇和氢卤酸反应。(2)反应机理:

(3)浓硫酸的作用:(4)导气管不伸入液面以下的原因:(5)斜长导管的目的:酸脱羟基醇脱氢

催化、吸水(因为反应可逆)。防止倒吸(由于受热不均引起倒吸)冷凝回流乙醇乙酸蒸气(6)饱和Na2CO3的作用:酯本不溶于水,在饱和Na2CO3中酯的溶解性更差。①溶解蒸出的乙醇,反应乙酸,便于闻酯的气味;②降低酯的溶解性,便于分层。原子示踪法:酯化反应:酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。a.反应机理:羧酸脱羟基醇脱氢

b.酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。

探究酯化反应可能的脱水方式浓H2SO4OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO酯化反应可能有哪些脱水方式?如何确定?第二种方式第一种方式同位素原子示踪法判断酯化反应的本质。【问题与讨论】酯化反应反应时,脱水可能有几种方式?

提示:如果用乙酸跟含18O的乙醇起反应,可发现生成物中乙酸乙酯分子中含有18O原子。1818断键方式:酸脱羟基(-OH)醇脱氢(H)酯化反应又属于取代反应。探究酯化反应可能的脱水方式乔治.赫维西瑞典化学家(1885~1966)赫维西是一位对待科学研究非常严谨的科学家,曾经与多位科学家的进行合作研究。,在进行镭D的研究时,他分离铅和镭D的企图几经失败之后,反过来利用同位素之间难以分开的特点创立了放射性示踪方法。他不但用同位素示踪法对化学反应的历程进行研究,还用示踪方法对人体生理过程进行研究,测定了骨骼中无机物组成的交换。由于在化学研究中用同位素作示踪物,赫维西获得1943年诺贝尔化学奖,并获得1959年和平利用原子能奖。此外他曾获得法拉第奖章、科普利奖章、玻尔奖章和福特奖金。“同位素示踪法”之父:乔治.赫维西

七、酯1、概念酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物叫做酯。根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯和无机酸酯,通常所说的是有机酸酯。官能团:通式:R—C—O—R’O—C—O—O2.当R和R’均为饱和烷基时,且只有一个的酯叫饱和一元酯。通式为:CnH2nO2(n≥2)—C—O—O思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?3、酯的命名(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)4、酯的物理性质、存在及用途物理性质:密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。存在:酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。用途:作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。注意:1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。

2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。

3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。

5、化学性质CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH稀硫酸△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△思考与交流1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应水解反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水,提高乙酸和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸,提高酯的水解率加热方式酒精灯直接加热水浴加热反应类型酯化反应,取代反应水解反应,取代反应乙醇苯酚乙酸羟基氢活性

与Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应与NaHCO3反应能能能能能能能,生成NaHCO3能强羟基氢活性羧基>酚羟基>醇羟基

1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO34mol2mol1mol【交流与讨论】(1)分别写出乙酸和甲醇发生酯化反应生成产物乙酸甲酯的结构简式、苯甲酸()和苯甲醇()生成产物苯甲酸苯甲酯的结构简式。

(2)乙二酸二乙酯是由

酸和

醇通过酯化反应得到的。(3)乙二酸和乙二醇在一定条件下酯化,你能写出几种形式的酯化产物?COOHCOOH+HOCH2HOCH2浓硫酸

△CH2CH2OOC=OC=O+2H2OnHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OH+2nH2O(乙酸甲酯)(苯甲酸苯甲酯)COOCH2CH3COOCH2CH3(乙二酸二乙酯)常见酯的类型-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH(对苯二甲酸)(乙二醇)缩聚反应:有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应(聚对苯二甲酸乙二酯)[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2nH2O可纺成聚酯纤维,即涤纶可制成薄膜用于录音、录像、电影胶片等的基片、绝缘膜、产品包装等作为塑料可吹制成各种瓶,如可乐瓶、矿泉水瓶等可作为电器零部件、轴承、齿轮等聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的用途乳酸分子结构简式为:,在一定条件下可以缩聚得到聚乳酸(PLA)。在自然界中,PLA可以被微生物降解为水和CO2,是公认的环保材料。(1)写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式(2)写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的结构简式(3)n分子乳酸分缩聚生成聚乳酸的结构简式

聚乳酸(PLA)是一种新型的生物降解材料,使用可再生的植物资源(如玉米)所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降解性,使用后能被自然界中微生物完全降解,最终生成二氧化碳和水,不污染环境。机械性能及物理性能良好。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法,加工方便,应用十分广泛。可用于加工从工业到民用的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工业及民用布。相容性与可降解性良好。聚乳酸在医药领域应用也非常广泛,如可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等,低分子聚乳酸作药物缓释包装剂等。含酯的水果名称结构简式气味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、桃香乙酸异戊酯CH3COOCH2CH2CH(CH3)2香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠萝香丁酸异戊酯C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2菠萝香、香蕉香草莓香、桃香异戊酸异戊酯(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香酯类广泛存在于自然界中酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯,苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯的密度一般小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料。乙酸【练习题】1、经常使用的修正液中往往含有某种易挥发的有毒溶剂,应尽量减少或避免使用,这种溶剂可能是下列物质中的()A、乙醇B、三氯乙烯C、乙酸D、水2、大理石可以用作墙面、地面和厨房桌面,其主要成份是碳酸钙、食醋不慎滴在大理石桌面上,会使其失去光泽,变得粗糙,下列能正确解释此现象的是A、食醋中的水使碳酸钙溶解B.食醋中的醋

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