羧酸酯和油脂的性质

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一.教学内容：

羧酸、酯和油脂的性质

二.教学过程

（一）羧酸的结构与性质：

羧酸官能团的名称：羧基—COOH；结构式：R—COOH，饱和一元羧酸的分子，通式：

CnH2n?1?COOH或CnH2nO2。

受羰基影响，—COOH

易电离产生少量的

H?：

R?COOHR?COO?H?，显弱酸性。同时，－COOH属于强极性基团，易形成氢

键，因此，羧酸的熔沸点相对于同碳原子的烃而言，熔沸点高，低碳原子羧酸与水之间形成分子间氢键，使其在水中的溶解度增大。羧酸的性质主要由－COOH决定，主要表达为：酸性和与醇等物质发生酯化反应，与—NH2发生成肽反应等。说明：

1、有机酸和无机含氧酸与醇作用发生酯化反应生成酯，而无机无氧酸与醇发生卤代反应生成卤代烃。

2、酯化反应（或成肽反应）中酸脱羟基，醇（胺基）脱氢。可用同位素原子示踪法进行

1818反应机理的测定：用含O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）分

子中含有O原子即①式，说明反应物羧酸分子中羧基上的羟基与乙醇分子中羟基中的氢原子结合生成水，其余部分生成酯（即水中的氧原子来自于羧酸）

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从而证明。

3、酸和醇之间可发生酯化反应生成酯，二元酸与二元醇之间可以通过酯化反应生成环状化合物，也可以通过酯化反应生成聚酯等有机高分子化合物；同样，同一有机物中若既含有－OH（?NH2），又含有?COOH，则也可以发生酯化反应生成环状化合物或聚合物。如：乙二酸和乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯、环酯和聚酯等，乳酸脱水生成环酯和聚酯等。（1）链状小分子酯

（2）环酯

（3）聚酯（羧酸和醇通过缩掉小分子（例如水）形成的高分子化合物）

（4）内酯（同一分子中的?COOH和－OH脱水而形成的）

（5）无机酸酯（例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油）

（6）高级脂肪酸甘油酯（油脂）

（7）酚酯（苯酚和酸形成的酯）

4、硝基化合物与硝酸酯的区别：硝基化合物是?NO2取代烃分子中的H所生成的一系列有机化合物，形成C—N键，而硝酸酯则是硝酸与醇发生酯化反应所形成的一系列酯类物质，所形成的化学键为：C—O—N键。

5、甲酸俗称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸，其分子结构为：

甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基，因而甲酸既表现出羧酸的性质，也能表现出醛类物质的性质。如具有酸性，能发生酯化反应还能与新制的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液

反应。

6、乙酸的制取发酵法：

催化剂加热??4CH3COOH?2H2O丁烷直接氧化法：2CH3CH2CH2CH3?5O2????

（二）酯和油脂：

1、酸与醇作用生成酯，酯的结构为：R?COO?R（R可一致，也可不同），饱和一元羧酸酯与饱和一元羧酸互为同分异构体，通式为CnH2nO2。酯类物质都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水小，含碳原子数较少的低级酯具有特别香味。高级脂肪酸（含碳原子数较多）与甘油相互作用所生成的酯称为油脂，其中：饱和的高级脂肪酸甘油酯称为脂肪，不饱和的高级脂肪酸甘油酯称为油。酯类物质的官能团是酯基：—COO—，具有相像的化学性质的，如在一定的条件下可以水解等。

2、酯类物质易发生水解反应，生成相应的醇和羧酸；（1）在有酸存在的条件下，酯能发生水解反应生成相应的酸和醇。

在酸性条件下，酯的水解不完全，在碱性条件下，由于生成的酸可以与碱反应生成盐，降低了生成物的浓度，使平衡正向移动，有利于水解反应进行完全，因此，在碱性条件下水解反应趋于完全：

（2）油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油。

油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应：由于高级脂肪酸钠的微粒直径较大，达到胶体的微粒大小，在煮沸的条件下参与食盐细粒，可使高级脂肪酸钠析出，这一过程称为盐析。

3、油的氢化（硬化）：由不饱和高级脂肪酸和甘油作用生成的油脂，常温下呈液态，称为油，由于其结构中含有不饱和键（C=C），易被空气中的O2所氧化，不易保存和运输。工业上常通过与H2的加成反应来制得硬化油，便于贮藏和运输。说明：

1、酯化反应和酯的水解反应是一对可逆反应，浓硫酸作催化剂时有利于酯化的进行，而在碱性条件下，由于碱中和了产物酸，从而降低了生成物的浓度，使平衡正向移动，所以在碱性条件下酯的水解反应可以进行完全。

2、含有一致碳原子数的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。下面，我们一起来分析

C5H10O2的同分异构体的书写：

3、酯在一定条件下还可以与醇发生醇解反应：

R?COOR?CH3OH?R?COOCH3?R?OH

例1、甲酸的以下性质中，可以证明它是弱电解质的是（）A、1mol/L甲酸溶液的pH值约为2

B、甲酸能与水以任何比例互溶

C、10mL1mol/L甲酸恰好与10mL1mol/LNaOH溶液完全反应D、在一致条件下，甲酸溶液的导电性比强酸溶液弱

解析：弱电解质在水溶液中不能完全电离，因此1mol/L甲酸溶液的pH值大于0，一致条件下（温度、浓度一致时）甲酸溶液电离产生的离子总数小于强酸电离产生的离子总数，导电能力弱，故A、D可以证明甲酸属于弱酸。而B是由于甲酸可以与水形成氢键，使其在水中的溶解度增大，而C属于酸碱中和反应，是酸、碱等物质的量中和，与酸、碱的相对强弱无关。

答案：AD

例2、已知丁基共有4种，不必试写，马上可推断分子式C5H10O2的羧酸的同分异构体的数目是（）

A、3种B、4种C、5种D、6种

解析：根据羧酸的结构特点，－COOH只能在末位，则分子式C5H10O2属于羧酸的结构可写成：C4H9?COOH，即其同分异构体就是?C4H9的同分异构体，而?C4H9的同分异构体有4种，则C5H10O2的羧酸的同分异构体也是4种。答案：B

例3、某有机物的结构简式为

，取Na、NaOH、新制Cu(OH)2分别

与等物质的量的该物质恰好反应（反应时可加热煮沸），则Na、NaOH、新制Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为（）A、6：4：5B、1：1：1C、3：2：2D、3：3：2解析：此题考察的是醇羟基、酚羟基和羧酸羟基的性质比较。该物质中有醇羟基、酚羟基和羧酸羟基各1个，分别可以与3mol金属钠、2mol氢氧化钠反应，而该物质结构中还存在1个－CHO，可还原2mol的新制的Cu(OH)2悬浊液。故等物质的量的该物质所消耗的Na、NaOH、新制Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为：3：2：2。答案：C

例4、有机物A是一种含溴的酯，分子式为C6H8O2Br。已知A有如下的转化关系：

其中B、C含一致数目的碳原子，B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3溶液反应放

出CO2气体，C进行氧化反应后，不可发生消去反应，经测定E是一种二元醇。（1）写出A、B、C、D的结构简式：A___________________；B___________________；C___________________；D___________________。

（2）写出A在NaOH水溶液中水解的化学方程式：

_________________________________________________________。

解析：B、C含一致数目的碳原子，说明B、C中各有三个碳原子，再由B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，说明B中含有双键和羧基，则推出B为丙烯酸。C则为含溴原子的饱和一元醇，C进行氧化反应后，不可发生消去反应，说明羟基在中间的碳原子上，溴原子在边碳原子上，从而推出C的结构。答案：

例5、乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应A），其逆反应是水解反应（反应B）。反应可能经历了生成中间体（I）这一步。

（1）假使将反应按加成、消去、取代反应分类，则A—F个反应中（将字母填入以下空格中），属于取代反应的是________；属于加成反应的是________；属于消去反应的是________。

1818（2）假使使原料C2H5OH，用O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有O？假使使18原料CH3C