有机化学详细课件

有机化学详细课件2023/4/22第1页，共74页，2023年，2月20日，星期六第一节烷烃的同序列和

同分异构现象一、同序列烷烃构造式的表示：第2页，共74页，2023年，2月20日，星期六2-甲基-5-乙基庚烷第3页，共74页，2023年，2月20日，星期六第4页，共74页，2023年，2月20日，星期六

第5页，共74页，2023年，2月20日，星期六

第6页，共74页，2023年，2月20日，星期六碳原子的类型：第7页，共74页，2023年，2月20日，星期六第二节烷烃的命名一、普通命名法、甲乙丙丁戊己庚辛壬癸正、异、新二、烷基（R－）烷烃分子去掉氢原子后剩下的部分：

CnH2n＋1第8页，共74页，2023年，2月20日，星期六命名原则

主链长，

支链多，

位次小。

第9页，共74页，2023年，2月20日，星期六123

453-Methylpentane

FindtheLongestContinuous

CarbonChain第10页，共74页，2023年，2月20日，星期六4321

5674-Ethylheptane

YouMustChoosetheLongest

ContinuousCarbonChain第11页，共74页，2023年，2月20日，星期六

NumberfromtheEndNearest

theFirstSubstituent

76543214-Ethyl-3-methylheptane第12页，共74页，2023年，2月20日，星期六

NumberfromtheEndNearest

theFirstSubstituent876543213-Ethyl-5-methyloctane第13页，共74页，2023年，2月20日，星期六

Use“di-”WithTwoSubstituents12342,3-Dimethylbutane第14页，共74页，2023年，2月20日，星期六

EverySubstituentMustGetaNumber1234563,3-Dimethylhexane第15页，共74页，2023年，2月20日，星期六

NumberfromtheEndNearest

FirstSubstituent109876543212,7,8-Trimethyldecane第16页，共74页，2023年，2月20日，星期六

NumberfromtheEndWhichHas

the“FirstDifference”123456789103,4,8-Trimethyldecane第17页，共74页，2023年，2月20日，星期六

AMore-Highly-Substituted

CarbonTakesPrecedence543212,2,4-Trimethylpentane第18页，共74页，2023年，2月20日，星期六

NumberfromtheEndNearest

the“FirstDifference”123456786-Ethyl-3,4-dimethyloctane第19页，共74页，2023年，2月20日，星期六

Whichenddowenumberfrom?876543213-Ethyl-6-methyloctane第20页，共74页，2023年，2月20日，星期六

Ifyoucannamethis,

youcannameanything!123456

7

894-Isopropyl-2,6,6-trimethylnonane第21页，共74页，2023年，2月20日，星期六

NamingComplexSubstituents2-Ethyl-1,1-dimethylbutyl第22页，共74页，2023年，2月20日，星期六

GoodLuck!7-(1,1-Dimethylbutyl)-3-ethyl-7-methyldodecane第23页，共74页，2023年，2月20日，星期六

DegreeofSubstitution

1。1°

1°3°2°3°2°4°1°

1°3°2°

1°2°1°第24页，共74页，2023年，2月20日，星期六第三节烷烃的构型

一、碳原子的四面体概念及分子模型

构型（Constitution）：具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。

Van’tHoffandLeBel分别提出碳四面体概念。第25页，共74页，2023年，2月20日，星期六TetrahedralGeometry

Methane的正四面体Kekulé模型甲烷球棒模型甲烷比例模型第26页，共74页，2023年，2月20日，星期六丁烷的Kekulé模型（球棒模型）丁烷的Kekule模型（球棒模型）第27页，共74页，2023年，2月20日，星期六丁烷的斯陶特模型丁烷的斯陶特模型第28页，共74页，2023年，2月20日，星期六二、碳原子的sp3杂化

第29页，共74页，2023年，2月20日，星期六sp3HybridOrbital第30页，共74页，2023年，2月20日，星期六三、烷烃分子的形成

第31页，共74页，2023年，2月20日，星期六第四节烷烃的构象

构象（Conformation）：一定构型的分子通过单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。Differentarrangementsofatomswithinamoleculethatcanbeconvertedintooneanothermerelybyrotationaboutsinglebonds.一、乙烷的构象第32页，共74页，2023年，2月20日，星期六

Ethane

(StaggeredConformation)SideViewEndView乙烷的交叉式构象第33页，共74页，2023年，2月20日，星期六

Ethane

(eclipsedconformation)SideViewEndView第34页，共74页，2023年，2月20日，星期六

交叉式重叠式构象异构体第35页，共74页，2023年，2月20日，星期六ConformationsofEthane乙烷构象能量图第36页，共74页，2023年，2月20日，星期六

二、丁烷的构象CH3CH2CH2CH3

看成是1，2－二甲基乙烷，沿C2C3旋转，产生各种构象，典型构象有四种：

第37页，共74页，2023年，2月20日，星期六能量大小顺序(1)<(2)<(3)<(4)第38页，共74页，2023年，2月20日，星期六Butane

(anticonformation)sideviewendview第39页，共74页，2023年，2月20日，星期六Butane

(gaucheconformation)sideviewendview第40页，共74页，2023年，2月20日，星期六Butane

(synconformation)sideviewendview第41页，共74页，2023年，2月20日，星期六Butane

(anticlinalconformationoreclipsed-120conformation)sideviewendview第42页，共74页，2023年，2月20日，星期六ConformationsofButane丁烷构象能量图第43页，共74页，2023年，2月20日，星期六StericStraininButane

(gaucheconformation)closecontactbetween

methylgroups第44页，共74页，2023年，2月20日，星期六StericStraininButane

(synconformation)reallycrowded!第45页，共74页，2023年，2月20日，星期六第五节烷烃的物理性质第46页，共74页，2023年，2月20日，星期六物质状态：C4以下gas，C5C16liquid,C17以上solid。沸点：分子间范德华力越大，其沸点越高。正烷烃的沸点是随着分子量的增加而升高的。范德华力包括静电引力、诱导力和色散力。第47页，共74页，2023年，2月20日，星期六1）正烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高2）正烷烃的沸点高于它的异构体（支链烷烃）b.p.CH3(CH2)2CH3:-0.5(CH3)2CHCH3:-10.2CH3(CH2)3CH3:36.1(CH3)2CHCH2CH3:27.9C(CH3)4:9.5第48页，共74页，2023年，2月20日，星期六熔点：分子晶体的熔点不仅取决于分子间的作用力的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排布(对称性）情况。同分异构体中，对称性越高的熔点越高。C4以上的正烷烃的熔点随着碳原子数增加而升高。偶数碳原子的烷烃的熔点升高多些。m.p.(CH3)2CCH2CH3:-159.9CH3(CH2)3CH3:-129.7(CH3)4C:-16.6溶解度：likedissolveslike.第49页，共74页，2023年，2月20日，星期六第六节烷烃的化学性质CC,CH键能较大，极性小，故化学性质比较稳定。一、氧化

烷烃部分氧化成各种含氧衍生物：醇、醛、羧酸，在工业上有应用。第50页，共74页，2023年，2月20日，星期六TheInternalCombustionEngine内燃机第51页，共74页，2023年，2月20日，星期六二、热裂热裂：有机化合物在高温和无氧条件下发生键断裂的反应。温度在450℃

以上。为自由基反应。催化热裂的温度可以低些。裂化在炼油工业上是一个很重要的反应。第52页，共74页，2023年，2月20日，星期六三、卤代卤代反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代，生成卤代物，并放出卤化氢的反应。第53页，共74页，2023年，2月20日，星期六甲烷的氯代第54页，共74页，2023年，2月20日，星期六25℃时，不同类型氢原子一氯代的相对活性：3。H：2。H：1。H=5：4：1;而溴代的选择性更高，相应为1600：82：1。例：预测下面反应所生成的一溴代异构体的比例。第55页，共74页，2023年，2月20日，星期六第56页，共74页，2023年，2月20日，星期六第七节烷烃卤代反应历程

反应历程（Reactionmechanism）：化学反应所经历的途径或过程，有称反应机理或反应机制。一、甲烷的卤代历程

Experimental:

1.黑暗下不加热，无反应

2.仅加热，能反应

3.仅光照，即使1各光子，也能产生许多分子的卤代产物

4.氧气的存在，能延缓反应的发生第57页，共74页，2023年，2月20日，星期六自由基取代历程（链的引发、链的传递、链的终止），属链锁反应第58页，共74页，2023年，2月20日，星期六自由基的产生条件：加热、光照、引发剂。第59页，共74页，2023年，2月20日，星期六二、卤素对烷烃的相对反应活性F2>Cl2>Br2>I2F2>Cl2>Br2>I2F2>Cl2>Br2>I2第60页，共74页，2023年，2月20日，星期六

三、烷烃对卤代反应的相对反应活性与烷基自由基的稳定性1、结构：CH3.

Sp2平面构型甲基自由基的结构烷基自由基的稳定性次序：3。>2。>1。>CH3.第61页，共74页，2023年，2月20日，星期六第八节过渡状态理论基元反应：第62页，共74页，2023年，2月20日，星期六决定反应速度的是活化能，而不是反应热。第63页，共74页，2023年，2月20日，星期六ENERGYPROFILEonestepreactionproductstartingmaterialtransitionstateTSactivationenergyEaheatofreactionDHENERGY能线图一步反应第64页，共74页，2023年，2月20日，星期六甲烷氯代反应的决速步骤：产生甲基自由基的一步第65页，共74页，2023年，2月20日，星期六中间体和过渡态的异同

相同点：能量高、寿命短、活性高；

不同点：中间体处能谷，能证实。过渡态处能峰，不能分离出来。

第66页，共74页，2023年，2月20日，星期六startingmaterialproductEa1Ea2DHintermediateTS2TS1ENERGYPROFILEtwostepreactionEN