实验中学有机合成主要任务

选择性必修3

有机化学基础 第三章

烃的衍生物第五节

有机合成课时1有机合成的主要任务主讲：李洋指导教师：王旭达

刘刚毅学习目标熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化，主要的有机反应类型以及特点。能依据相关信息正确书写化学方程式。认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转换。情境导入19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代情境导入1965年9月17日，世界上第一个人工合成的蛋白质——牛胰岛素在中国诞生，在国内外引起巨大反响。一、有机化合物的主要任务1.构建碳骨架碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程学习新知学习新知当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。（1）碳链的增长温故知新CH3CH2OCH2CH3+H2O3

3

2CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸醇+醇→醚：2CH3CH2OH

140℃酸+醇→酯：CH

COOH+CH

CH

OH

浓硫酸△OH醛+HCN→腈：CH3CHO+HCN→CH3CHCN以上反应均实现了碳链的增长（1）碳链的增长学习新知炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成胺。H

CNCH CH+

H—CN

催化剂

CH

CHH

O，H+2△碳链增长官能团转换丙烯腈CH=CHCN丙烯腈CH2=CHCOOH丙烯酸学习新知官能团转换C=O

+

H—CN

催化剂碳链增长RHRHOHCNC催化剂RHOHCNCRHOHCH2NH2+2H2C羟基腈羟基腈氨基醇实现碳链增长H新生成的化学键OOHCH3—C—H

+CH2CHO催化剂CH3—C—CH2CHOH温故知新CH3COOH+CH3CH2OH酯→酸+醇：CH3COOCH2CH3+H2O

浓硫酸△CH3COONa+CH3CH2OH以上反应均实现了碳链的缩短酸碱酯→酸钠+醇：CH3COOCH2CH3+NaOH△（2）碳链的缩短学习新知氧化反应等可以使烃分子链缩短。例如，烯烃、炔烃以及芳香烃的侧链被高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮（2）碳链的缩短学习新知C=CH—RKMnO4H+碳链缩短RR''RR''酮C=O

+R-COOH酸CH3C=CH—CH3KMnO4H+CH3CH3CCH3

+CH3COOHO学习新知RC

CHKMnO4H+酸RCOOH碳链缩短3CH

C

CH3CH

COOHKMnO4H+学习新知—CHKMnO4H+RR'与苯环直接相连的碳上有氢—COOH酸碳链缩短KMnO4H+—COOHCH3—CHCH3KMnO4H+不发生反应CH3—C—CH3CH3与苯环直接相连的碳上无氢不能被氧化温故知新（3）碳链成碳环酯化成环浓硫酸△OH2CH3CHCOOHOOOO2+2H

OHOCH2CH2CH2COOH

浓硫酸△O

O2+H

OCOOH+催化剂COOH新生成的化学键以上反应均实现了碳链的成环学习新知课堂小结构建碳骨架碳链缩短碳链增长碳链成环脱水增链酯化成醚增碳数目不唯一加成增链醛酮炔HCN碳数+1羟醛缩合增碳数目不唯一水解缩链氧化缩链羧酸、酮酯羧酸、醇酯化成环烯/炔/芳烃+KMnO4单分子成环分子间成环环加成 共轭二烯+烯六元环烯1.教材90页第6题：乙烯是有机化工生产中重要的基础原料，请以乙烯为基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），写出有关反应的化学方程式。已知：O

H催化剂R—C—H

+R'—CH—CHOOH

R—CH—CH—CHOR'催化剂R—CH=C—CHOR'知识应用教材P90第6题CH2=CH2+H2O知识应用催化剂加热、加压CH3CH2OH教材P90第6题CH2=CH2+H2O知识应用催化剂加热、加压催化剂△CH3CH2OH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+H2O教材P90第6题CH2=CH2+H2O知识应用催化剂加热、加压催化剂△CH3CH2OH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+H2OO

H催化剂R—C—H

+R'—CH—CHOOH

R—CH—CH—CHOR'催化剂R—CH=C—CHOR'教材P90第6题CH2=CH2+H2O知识应用催化剂加热、加压催化剂△CH3CH2OH2CH3CHO+H2O催化剂—C—H

+R'—CH—CHO2CH3CH2OH+O2O

HOH

R—CH—CH—CHOR'催化剂R—CH=C—CHOR'CH3教材P90第6题CH2=CH2+H2O知识应用催化剂加热、加压催化剂△CH3CH2OH2CH3CHO+H2O催化剂2CH3CH2OH+O2O

HOH

R—CH—CH—CHOR'催化剂R—CH=C—CHOR'CH3—C—H

+H—CH—CHO教材P90第6题CH2=CH2+H2O知识应用催化剂加热、加压催化剂△CH3CH2OH2CH3CHO+H2O催化剂2CH3CH2OH+O2O

HOH—CH—CH—CHO催化剂—CH=C—CHOCH3—C—H

+H—CH—CHOCH3HCH3H教材P90第6题CH2=CH2+H2O知识应用催化剂加热、加压催化剂△CH3CH2OHCH3CH=CH-CHO+2H2催化剂2CH3CH2OH+O2O

HOH—CH—CH—CHO催化剂—CH=C—CHOCH3—C—H

+H—CH—CHOCH3HCH3H2CH3CHO+H2O催化剂△CH3CH2CH2CH2OH教材P90第6题教材P90第6题CH2=CH2+H2O知识应用催化剂加热、加压催化剂△CH3CH2OH催化剂2CH3CH2OH+O2O

HOH—CH—CH—CHO催化剂—CH=C—CHOCH3—C—H

+H—CH—CHOCH3HCH3H2CH3CHO+H2O催化剂△CH3CH=CH-CHO+2H2

CH3CH2CH2CH2OH全部过程完成了C2→C4的转换，实现了碳链的增长2.已知：乙炔和1,3-丁二烯的反应为：知识应用+△根据该反应试合成，所用的原料可以是（

）A.2-甲基-1,3丁二烯和2-丁炔

B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔

D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔知识应用△+知识应用△知识应用△知识应用△知识应用△知识应用△知识应用△知识应用知识应用知识应用知识应用知识应用知识应用知识应用2-甲基-1,3丁二烯2-丁炔丙炔

2,3-二甲基-1,3-丁二烯2.（双选）已知：乙炔和1,3-丁二烯的反应为：知识应用+△根据该反应试合成，所用的原料可以是（

AD

）A.2-甲基-1,3丁二烯和2-丁炔

B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔

D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔构建碳骨架的方式方法还有很多，请同学们在