2019高中化学课时跟踪检测（十三）有机合成（含解析）新人教版选修5

课时跟踪检测（十三）有机合成

A级——基础全面练

i.由2-氯丙烷制得少量的ClhOIlCHOIICHa需要经过下列几步反应（）

A.消去一加成f水解B.加成一消去一取代

C.取代f消去一加成D.消去f加成一消去

解析：选A2-氯丙烷首先与NaOH的乙醵溶液在加热时发生消去反应，形成丙烯，再

由丙烯与溟水发生加成反应形成1,2-二浪丙烷，1,2-二溟丙烷与NaOH的水溶液在加热时发

生取代反应产生CH2OHCHOHCH3。因此由2-氯丙烷制得少量的CHQHCHOHCHs需要经过的反应类

型是消去一加成一水解，故A正确。

2.重氮甲烷（CHN）能与酸性物质反应：R—COOH+CH此一*R—COOCH3+N2。下列物质中

能与重氮甲烷反应但产物不是酯的是（）

A.H-CHOB.QHsOH

C.C6H5cH20HD.QHoCOOH

解析：选B重氮甲烷（。磔2）能与酸性物质反应，而A、C中物质没有酸性首先排除;

反应过程是在羟基中间插入一个亚甲基（一CH?一）,所以B能与重氮甲烷反应，但产物是酸,

而不是酯。

OO

IIII

3.由1-丙酚制取CH3C—c—OCH2cH2cH3,最简便的流程需要下列反应的顺序

应是（)

a.氧化b.还原c.取代d.加成e.消去f.中和g.缩聚h.酯化

A.b、d、f、g、hB.e>d、c>a>h

C.a、e、d、c、hD.b、a、e、c、f

CH3CH2CH2OH^^CHCH=CH加成CHEHBrCLBr坐住CLCHOHCH20H邕色

解析:选B32

Bf2

OOOO

IIII酯化IIII

CH3—c—c—OH一>CH3—c—c—O—CH2cH2cH3.

4.在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即

原子利用率为100机①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应

⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是

)

A.只有①②⑤B.只有②⑤⑦

C.只有⑦⑧D.只有⑦

解析：选B根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原

子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。

5.武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R—X+2Na—R—R+2NaX,现用

CH3cHzBr、CsWBr和Na一起反应不可能得到的产物是（）

A.CH3cH2cH2cH3B.（CH3）2CHCH（CHa）2

C.CH3cH2cH2cH2cH：,D.（CH3cH2）2CHCH3

解析：选DCHsCfWr与Na反应得到A：C3H,Br有两种同分异构体：1-澳丙烷与2-澳丙

烷，2-浪丙烷与Na反应得到B；CH3cHaBr和1-浪丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到

D«

6.已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取

HOOCClKCDClhCOOH,发生反应的类型依次是（）

A.水解、加成、氧化B.加成、水解、氧化

C.水解、氧化、加成D.加成、氧化、水解

解析：选ABrCH2CHCHCH2Br先发生水解，使澳原子被一0H取代，得到HOCH2CHCHCH2OH,

然后和氯化氢加成，保护双键，最后用强氧化剂将醇氧化为竣酸即可，发生的反应类型依次

为水解反应、加成反应、氧化反应，故A正确。

7.化合物A（〈S）可由环戊烷经三步反应合成：

反应1,X反应之丫反应“<^>

则下列说法错误的是（）

A.反应1可用试剂是氯气

B.反应3可用的试剂是氧气和铜

C.反应1为取代反应，反应2为消去反应

D.A可通过加成反应合成Y

解析：选C实现此过程，反应1为与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的

水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化，A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的

醇，D正确。

8.某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是（）

NaH（'（）3仄①[Ag（NH3）21•（）H/△I~~1淡水1~~I

0②H

D的碳链没有支链

△氏

匕Ni（催化剂）

回士回

F是环状化合物

A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、竣基和碳碳双键

B.由A生成E发生还原反应

C.F的结构简式可表示为

D.由B生成D发生加成反应

解析：选A根据转化关系，可知A与NaHCOa反应，则A中一定含有一COOH；A与银氨

溶液反应生成B,则A中一定含有一CHO或HCOO：B能与滨水发生加成反应，则B可能含有

\/

c-c

/'或一C三c一；A与Hz加成生成E,E在父、加热条件下生成的F是环状化合物，

应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC—C三C—COOH,故A

项不正确。

9.由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应(其中所有无机反

应物都己略去)。

其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应，3步属于加成反应。

⑴反应①和属于取代反应。

(2)化合物的结构简式：B

C。

⑶反应④所需的试剂和条件是

解析：根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步反应类型及各物质转化如下:

CICI

(3)NaOH醇溶液，加热

10.下图是某有机物合成反应的流程图：

OZ年严案回管©管(XCH.CH-B-r

(,OOH

Cl-b

()

已知甲溶液遇石蕊溶液变红。请回答下列问题：

(1)有机物丙中官能团的名称为o

(2)写出下列反应的化学方程式及反应类型。

反应①：，o

反应②：，o

Q-CH2cH2Br一

(3)1^C()()H丙实际需要两步才能完成，写出第一步反应的化学方程式:

第二步所用试剂及目的是。

(4)丙有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有种，写出其中

苯环上一氯代物有两种的有机物的结构简式：

a.遇FeCh溶液显色

b.能发生银镜反应及水解反应

c.苯环上只有2个取代基

CHCICH,；CH2CH2Br

C•且

解析：根据和

CHOCOOH

CHCICH3

[先发

甲溶液遇石蕊溶液变红.可推知

CHO

CHCICH3

生氧化反应生成(甲)•甲再发生消去

COOH

CH—CH2

反应生成(乙).乙再与淡化氢加成

COOH

(,H2CH2Br('H2('H2Br

生成根据和

C()()HC()011

CH2CH2C,Il2Br

水解、再酸化生成丙.丙分子内酯化生成

CHjCH^OH

.所以丙为

C()()H

(1)有机物丙中所含官能团的名称为陵基和羟基。

(4)丙有多种同分异构体，其中遇FeCL溶液显色，说明含有酚羟基；能发生银镜反应

及水解反应，说明含有可水解的酯基且是甲酸酯基HCOO一；苯环上只有2个取代基，其中

一个是酚羟基，另一个是HCOOCH2cH2一或HCOOCH©。一，2个取代基在苯环上有邻、间、对

三种位置关系，故共有6种同分异构体。其中苯环上一氯代物有2种的有机物，说明2个取

结构简式为和

代基处于对位2cH

H()-H^^CH(CHS)(XK'H。

答案：(1)陵基和羟基

CHCKThCHC'ICI-IB

催化剂

(2)2+()2---A

△

CHOC(X)H

氧化反应

CHC'ICHsCH=CH2

乙醇

ex+2Na()H-

COOHCOONa

NaCl+2H2()消去反应

CH,CH2BrCH2CH2()H

/H>()

⑶以+2、a()H"'

C(X)HC(X)Na

+NaBr+H2()稀盐酸或稀硫酸酸化.将一C()()Na转

化为一('()()H

(4)62cH2()()CH、

H(YA('H(CH3)O()CH

提能练

工CHz—CH玉

I

1.用丙醛(CM—OL—CHO)制聚丙烯CH3过程中发生的反应类型为()

①取代②消去③加聚④缩聚⑤氧化⑥还原

A.①④⑥B.⑤②③

C.⑥②③D.②④⑤

工CHLCH玉

I

解析：选C可逆推反应流程：CH?_cHz=CH—CH,-HO一

CH»—CHa—CHs—,■CH：)—CH，—CHO,则从后往前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应，C

正确。

2.下列是以乙烯为原料合成丙酸(CH3cH£00H)的途径，不可能达到目的的是()

A,乙烯迪维"乙醛屿工化合物X泗工丙酸

B.乙烯用叽浪乙烷一2一化合物丫3』_丙酸

C.乙烯」d化合物Z"°、丙酸

催

剂

2化

酸

丙

醛

D..内

c衢oud

解析：选AA的设计中化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反应生成

H0-CH-CH2-CH0,发生催化氧化时不能生成丙酸，故不合理。

3.我国在C0?催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下:

00

0夕

8夕CC)2士COCO±(CH2)n(CH2)「C5〜鹤。《

0①②③

出多功能催化剂

COz+汽油oc

oH

下列说法不正确的是()

A.反应①的产物中含有水

B.反应②中只有碳碳键形成

C.汽油主要是C5〜C”的烧类混合物

D.图中a的名称是2-甲基丁烷

解析：选B反应①是CO’与Hz反应生成了CO,根据元素守恒可推断有HQ生成，A项

正确；反应②是CO与此反应生成（CHJ.,（CHJ,，中还含有碳氢键，B项错误；由示意图可知，

汽油的主要成分是Cs〜C”的煌类混合物，C项正确；根据a的球棍模型，可得其结构简式为

CH3cH（CHJCH2cH”系统名称为2-甲基丁烷，D项正确。

4.以乙醇为原料，用下列6种类型的反应：①氧化，②消去，③加成，④酯化，⑤水

fCOOCH]

II2

解，⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯ICOOCH2J的正确顺序是（）

A.①@②③④B.①②③④⑤

C.⑤①④D.②③⑤①⑥

解析：选C由乙醇合成乙二酸乙二酯的路线可表示为

消去加成水解

CHsCHvOH--CH=CHCH—CH

22I2I2

BrBr

氧化酯化、„

CHv—CH—>C()()H—►产物。

II2I

OHOHCOOH

5.如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①〜⑩的说法正确的是（）

①②%乙映

1,2-二溟乙烷卫乙烯—乙薛乙酸

I③懿）歌

聚乙烯乙酸乙酯

A.反应①是加成反应，产物的结构简式为CH£HBm

B.反应②④⑥是氧化反应，其中④是去氢氧化

C.反应⑦⑧⑨⑩是取代反应，其中⑧是酯化反应

I）.反应③是消去反应，反应的副产物中有S02气体

解析：选D反应①是乙烯与单质溪发生加成反应，产物的结构简式为CHzBrCH,Br,故

A错误；反应②是乙烯与水的加成反应，故B错误；反应⑦是乙酸的还原反应，故C错误；

反应③是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与

乙醇发生氧化还原反应，生成SO?气体，故D正确。

6.在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产

物不合理的是（）

①乙烯f乙二醇：CH2=aLCH2Br^^-HOCILCILOH

②澳乙烷f乙醇：CH:1CH2Br^-CH2=CH，^^-CH3CH2OH

③1-溟T烷-1,3-T二烯：CH3CH2CH2CH2Br通玄CH3CH2CH=CH2

CH3CH2CHBr—CH2Br^^-CH2=CH—CH=CH2

④乙烯f乙怏：CH2=CH2包遮CHzBr—CH?Br巡三CH

A.①®B.②③

C.(3X4)D.①④

解析：选B②由澳乙烷一乙醇，只需浸乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；③

合成过程中CH3CH2CHBr—CH.Br发生消去反应所得产物应为CH3cH2c三CH(CH£H=C=CH2不稳

定)，合成路线及相关产物不合理。

7.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯:

HO—(^―COOGH：,下列反应①〜⑥是其合成过

程•其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。

CH3CH3CH3

OCH.3

C(X)HC()()HC(XH-,

试剂X(,JIOil

(K'H.；

回答下列问题：

(1)有机物A的结构简式为一，A的名称为.」

(2)反应①的化学方程式是o

(3)试剂X是。

(4)反应⑥的化学方程式是。

⑸合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是

(6)CH3(YJ^")()H的同分异构体中，既能与NaHCO：,发生反应，又能与FeCh溶

液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为

2：2：2：1：1的为(写结构简式)。

C-l

PC13I

RCH2COOH—>RCHCOOH

⑺己知：-,写出以苯酚和乙醇为原料制备

(X/H2('()(X'H2cH3

的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如

下:

HBrNaOH溶液

H2c=CH2—乂'H3cH?Br------———>CH3cH?()H

解析：反应①是甲苯与CL在铁粉作催化剂的条件下发

生苯环上的取代反应.从反应②的产物可知反应②是卤

代煌的水解反应.可推出有机物A为Cl-Q^CH3.

反应③是酚羟基中的氢被甲基取代.反应⑤是将甲氧基

又变为酚羟基.比较CH3(lQ-CH3和

CH3O-Q^COOII的结构可知.反应④是将甲基氧

化成殿基.所以试剂X为酸性高镒酸钾溶液，从④是氧化

反应知.反应③和⑤的目的是保护酚羟基,防止其被氧

化.反应⑥是期酸与醇的酯化反应。

(2)反应①是甲苯与Cli在铁粉作催化剂的条件下发生

苯环对位上的取代反应。

(6)CH：；()Y2)一('OSH的同分异构体中.既能与

NaHCOs发生反应,说明有发基(一C()()H),又能与

FeCl：s溶液发生显色反应*说明有酚羟基.根据化学式可