（课标版）高考化学一轮复习 核心突破练案（37）烃的含氧衍生物（含解析）新人教版-新人教版高三化学试题

第37讲烃的含氧衍生物A组基础必做题1．(2020·北京朝阳区期末)对于下列实验现象的解释不合理的是(B)实验现象解释A②中产生气体的速率比①慢乙醇分子中，乙基对羟基产生影响，使O—H键不容易断裂B③中振荡静置后分层，上层为橙色；④中产生白色沉淀苯酚分子中，苯环对羟基产生影响，使取代反应更容易发生C⑤中振荡静置后分层，下层为紫色溶液；⑥中振荡后紫色溶液褪色甲苯分子中，苯环对甲基产生影响，使甲基更容易被氧化D水浴加热，⑦中未见明显变化；⑧中试管壁上附着一层光亮的银碱性条件下＋1价的银才能氧化乙醛[解析]本题考查有机物中基团的相互影响，重点考查水、醇、酚中羟基的活泼性。乙醇和水均可与钠反应置换出氢气，②中产生气体的速率比①慢，是因为乙醇中的乙基对羟基有影响，使得羟基电离出氢离子的能力比水的弱，A正确；根据现象可知，苯酚与溴水发生了取代反应，生成了三溴苯酚白色沉淀，其主要原因是苯酚分子中的酚羟基对苯环产生影响，使苯环上的邻对位氢原子更容易被取代，B错误；甲苯分子中，苯环对甲基产生影响，使甲基更容易被氧化，导致甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯只是分层，没有发生化学变化，C正确；硝酸银溶液呈酸性，银氨溶液呈碱性，两者中银都是＋1价，水浴加热后，⑦中未见明显变化，而⑧中发生了银镜反应，由此可知在碱性条件下＋1价的银才能氧化乙醛，D正确。2．(2020·天津一中月考)下列关于物质性质的比较，不正确的是(C)A．沸点：C2H5OH>CH3CH3B．水的电离程度：100℃>25℃C．溶解度：AgI>AgClD．完全燃烧放出的热量：1molC>1molCO[解析]本题考查物质性质的比较。C2H5OH可以形成分子间氢键，在常温下为液体，CH3CH3为气体，所以沸点：C2H5OH>CH3CH3，A正确；水是弱电解质，弱电解质电离吸收热量，所以升高温度，促进水的电离，水的电离程度：100℃>25℃，B正确；在相同温度下，AgCl溶解度比AgI大，C错误；1molC燃烧产生1molCO释放出一部分热量，1molCO燃烧又释放出一部分热量，所以1molC完全燃烧放出的热量比1molCO多，D正确。3．(2020·上海青浦区调研)实验室制取乙烯的发生装置如图所示。下列说法正确的是(A)A．烧瓶中加入乙醇、浓硫酸和碎瓷片B．反应温度控制在140℃C．导出的气体能使溴水褪色，可以证明反应生成乙烯D．可用向上排气法收集乙烯[解析]本题考查乙醇制备乙烯的实验操作。实验室利用乙醇和浓硫酸混合加热制乙烯，液体混合物加热时加碎瓷片可防暴沸，则烧瓶中加入乙醇、浓硫酸和碎瓷片，A正确；乙醇和浓硫酸混合加热制乙烯，反应温度控制在170℃，B错误；浓硫酸具有脱水性和强氧化性，与乙醇混合制乙烯时会发生氧化还原反应生成SO2，SO2也能使溴水褪色，则无法证明反应生成乙烯，C错误；乙烯的密度和空气的密度接近，应选择排水集气法收集乙烯，D错误。4．(2020·江苏徐州一中月考)某有机合成中间体的结构简式如图所示。下列关于该有机物的叙述正确的是(D)A．分子式为C9H8O4B．1mol该物质最多能与3molBr2发生取代反应C．在浓硫酸作用下可发生消去反应D．在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应[解析]本题主要考查醇、酚的结构和性质，重点考查酚与Br2的取代反应特点、酚醛树脂合成的应用。由结构简式可知该有机物的分子式为C9H10O4，A错误；苯环上处于酚羟基的邻位和对位的氢原子可被取代，由有机物的结构简式可知，1mol该物质最多能与2molBr2发生取代反应，B错误；该有机物中连有醇羟基的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C错误；该有机物含有酚羟基，可与甲醛发生缩聚反应，D正确。5．(2020·河北衡水高三检测)四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团。下列有关说法中正确的是(D)A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色C．1mol③最多能与3molBr2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应[解析]①属于酚类，但不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；②不属于酚类，遇FeCl3溶液不显紫色，B项错误；1mol③最多能与2molBr2发生反应，C项错误；D项正确。6．(2020·湖北八校联考)青霉素是最重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物X。已知X的结构简式如图所示，下列有关X的说法正确的是(D)A．X为烃的含氧衍生物B．X的分子式为C5H10NO2SC．X只能发生取代反应D．X中碳原子上的H若有1个被Cl取代，则有2种不同产物[解析]X分子中还含有N和S，不是烃的含氧衍生物，A错误；根据结构简式可知分子式为C5H11NO2S，B错误；分子中还含有氨基，可发生氧化反应，C错误；X中碳原子上的氢原子分为2类，X中碳原子上的H若有1个被Cl取代，有2种不同产物，D正确，答案选D。7．(2020·湖南衡阳八中月考)大气中氮氧化物和碳氢化合物受紫外线作用可产生二次污染物光化学烟雾，其中某些反应过程如图所示。下列说法正确的是(A)A．丙烯发生氧化反应生成甲醛和乙醛B．生成O3的反应属于氧化还原反应C．反应I属于复分解反应D．该过程中O2作催化剂[解析]本题考查光化学烟雾形成过程中涉及的反应。丙烯转化成甲醛和乙醛的过程中，分子中的碳碳双键发生断裂、加氧，此反应属于氧化反应，A正确；根据题中的示意图，O2→O3，化合价没有发生变化，因此生成O3的反应不属于氧化还原反应，B错误；反应Ⅰ中NO转化成NO2，N元素的化合价升高，故反应Ⅰ为氧化还原反应，一定不是复分解反应，C错误；该过程中有O2参与反应，但没有O2的生成，因此O2不作催化剂，D错误。8．(2020·四川攀枝花十二中月考)有机物A可用于合成具有特殊用途的有机物D和E，其中E属于酯类，合成路线如下：回答下列问题：(1)C中官能团的名称为羟基、碳碳三键。(2)A生成B的化学方程式为。(3)A生成E的化学方程式为。(4)A有多种同分异构体，其中含有碳氧双键的同分异构体中，核磁共振氢谱吸收峰数目最少的结构简式是。(5)以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1,3­丁二烯(CH2=CHCH=CH2)，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。HC≡CHeq\o(→,\s\up7(Na),\s\do5(液氨))NaC≡CNaeq\o(→,\s\up7(HCHO),\s\do15(\a(1液氨,2H3O＋)))HOCH2C≡CCH2OHeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂))HOCH2CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH2=CHCH=CH2[解析]本题以环己醇为原料考查有机合成和推断，涉及醇的催化氧化、酯化等反应。A为环己醇，和邻羟基苯甲酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成酯E，E的结构简式为；环己醇(A)在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成环己酮(B)，则B的结构简式为；乙炔和钠在液氨条件下生成乙炔钠，乙炔钠和B在液氨条件下反应，产物经酸化后得到C()，C和COCl2及NH3经两步反应生成D()。(1)C为，所含官能团为羟基、碳碳三键。(2)环己醇(A)在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成环己酮(B)，反应的化学方程式为。(3)环己醇(A)和邻羟基苯甲酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成酯(E)。(4)有一个不饱和度，由于碳氧双键也有一个不饱和度，所以其含有碳氧双键的同分异构体为饱和一元醛或酮，其中核磁共振氢谱吸收峰数目最少的有机物的结构简式是(有两种等效氢原子)。(5)根据题给信息，采用逆合成法，若要合成1,3­丁二烯(CH2=CHCH=CH2)，可以先制得HOCH2CH2CH2CH2OH，联系所给原料为乙炔和甲醛，可利用乙炔钠和甲醛反应增长碳链，制取HOCH2CCCH2OH，按照这个思路，设计合成路线。B组能力提升题9．(2020·山东普通高中学业水平等级考试模拟卷)CalanolideA是一种抗HTV药物，其结构简式如右图所示。下列关于CalanolideA的说法错误的是(D)A．分子中有3个手性碳原子B．分子中有3种含氧官能团C．该物质既可发生消去反应又可发生加成反应D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1molNaOH[解析]一个碳原子含有四个不同的原子或原子团，这样的碳原子叫手性碳，故A正确；该物质有醚键、羟基、酯基三种含氧官能团，故B正确；该物质中有碳碳双键和苯环结构，能发生加成反应，与羟基碳相邻的碳原子上有氢原子，能发生消去反应，故C正确；分子中的酯基为酚酯，故1mol该物质消耗2molNaOH，故D错误。10．(2020·合肥质检)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是(C)A．咖啡酸的分子式为C9H8O4B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D．是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH3mol[解析]根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为，其分子式为C9H8O4，A项正确。咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确。根据结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，故C项错误。1mol水解时，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D项正确。11．(2020·四川宜宾四中期中)香茅醛(结构如图)可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的下列说法错误的是(B)A．分子式为C10H18OB．分子中所有碳原子可能处于同一平面C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol该物质最多与2molH2发生加成反应[解析]本题考查香茅醛的结构和性质。根据香茅醛的结构，可知香茅醛的分子式为C10H18O，A正确；香茅醛()分子中标星碳原子与它所连的三个碳原子呈三角锥形结构，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；香茅醛分子中含有碳碳双键和醛基，能使溴水，酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；1mol该物质含有1mol碳碳双键和1mol醛基，因此最多可与2molH2发生加成反应，D正确。12．(2020·云南保山检测)自然界中的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作为植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()。下列说法错误的是(C)A．肉桂醛、苯甲醛都能发生加成反应、取代反应和氧化反应B．可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团C．肉桂醛和苯甲醛互为同系物D．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内[解析]本题考查肉桂醛、苯甲醛的结构与性质，侧重考查官能团与性质的关系、有机反应等。碳碳双键和醛基都能发生加成反应和氧化反应，苯环上的氢原子可发生取代反应，故A正确；含醛基的物质可与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团，故B正确；肉桂醛分子中含碳碳双键，而苯甲醛分子中不含碳碳双键，结构不相似，则不互为同系物，故C错误；苯甲醛分子中含有苯环和醛基，无饱和碳原子，苯环中所有原子共面，醛基中所有原子也共面，碳碳单键可以旋转，所以苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内，故D正确。13．(2020·安徽皖西高中教育联盟质检)有机物R的结构简式如图所示。下列有关R的性质叙述正确的是(C)A．R的所有原子一定在同一平面上B．在Ni催化和加热条件下，1molR能与5molH2发生加成反应C．R能与羧酸、醇反应，还能发生加成、氧化反应D．1molR与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量为2mol[解析]本题考查含醛基、羧基和羟基的有机物的结构和性质，侧重考查官能团与性质的关系、原子共面问题。有机物R分子中含有饱和碳原子(与羟基相连的碳原子)，具有甲烷相似的结构特点，则所有的原子不可能在同一个平面上，故A错误；有机物R分子中能与氢气反应的有醛基和苯环，则在Ni催化和加热条件下，1molR能与4molH2发生加成反应，B错误；有机物R分子中含有羟基、羧基，则能与羧酸、醇反应，含有醛基，可发生加成、氧化反应，C正确；有机物R分子中能与氢氧化钠溶液反应的只有羧基，则1molR与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量为1mol，D错误。14．(2018·江苏单科，11，双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2­甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是(BD)A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反应为取代反应[解析]X分子中羟基氢原子因碳氧单键可旋转而不一定在苯环所在的平面上，A错误；Y与Br2的加成产物为，标“*”的碳原子所连四个基团互不相同，为手性碳原子，B正确；X分子中含(酚)羟基、Y分子中含碳碳双键，均能被酸性KMnO4溶液氧化，两者均能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；X→Y的反应是X中—OH氢原子被“”所替代，为取代反应，D正确。15．(2017·北京理综，9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：下列说法不正确的是(B)A．反应①的产物中含有水B．反应②中只有碳碳键形成C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物D．图中a的名称是2­甲基丁烷[解析]反应②中既有碳碳键的形成，又有碳氢键的形成。仔细观察示意图，挖掘出潜在的信息。图示上面反映的是转化过程信息，图示下面反映的是反应物和产物信息。①②③反映的是主要物质的转化，有些产物并没有标示出来，可根据质量守恒定律分析得出反应①产物中含有水。16．(2019·北京理综，25)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知：ⅰ.ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是，反应类型是eq\a\vs4\al(取代反应或酯化反应)。(2)D中含有的官能团：羟基、羰基。(3)E的结构简式为。(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是还原(加成)。(7)由K合成托瑞米芬的过程：eq\x(K)eq\o(→,\s\up7(－H2O))eq\x(N)eq\o(→,\s\up7(SOCl2),\s\do5(取代反应))eq\x(\a\al(托瑞米芬,C26H28NOCl))托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。[解析]有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，则A含有—CO